odos 有機反応データベース 薗頭・萩原クロスカップリング Sonogashira-Hagihara Cross Coupling 2009/6/8 odos 有機反応データベース, S コメント: 0 投稿者: Hiro アルキン、ハロゲン化合物→アルキン 概要 ハロゲン化アリールまたはハロアルカンと、末端アルキンのクロスカップリング反応。触媒量のPd(0)＋ヨウ化銅＋アミンのコンビネーションが促進させる。 近年ではパラジウムや銅などがなくても進行する系が見いだされつつある。 基本文献 Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron lett. 1975, 50, 4467. doi:10.1016/S0040-4039(00)91094-3 Review Sonogashira, K. Comprehensive Organi
odos 有機反応データベース 鈴木・宮浦クロスカップリング Suzuki-Miyaura Cross Coupling 2009/6/7 odos 有機反応データベース, S コメント: 0 投稿者: webmaster 概要 パラジウム触媒を用い、有機ホウ素化合物と有機ハロゲン化合物を、クロスカップリングさせる反応。条件が比較的温和であり官能基選択性も高く、数あるパラジウムカップリングのなかでも使いやすい反応である。 様々な有機ホウ素化合物を反応に用いることができるが、その中でも有機ボロン酸は合成しやすく、水や空気に安定で結晶性が高い。ホウ素を含む副生成物が水溶性で無毒など、様々な利点もあり、最も使い勝手がよい。工業スケールへの展開もなされている。 現在では様々な有機ボロン酸が試薬会社から市販されており、それほど手間をかけずにビアリール系化合物を合成できる環境にある。医薬品合成・精密有
H 溝呂木・ヘック反応 Mizoroki-Heck Reaction 2009/6/9 H, odos 有機反応データベース コメント: 0 投稿者: Hiro 概要 Pd(0)触媒存在下に、ハロゲン化アリール/アルケニルを末端オレフィンとクロスカップリングさせ、置換オレフィンを合成する反応。官能基選択性が優れており、収率も高い。 生成するオレフィンの位置異性化が起こらない系に対して特に有効である。基質にアリルアルコール類を用いると、オレフィンの位置異性化が起こりカルボニルが得られる。 アリール・アルコキシカルボニルなどの電子求引基をもつアルケンの場合、置換基の無い炭素で結合形成が起こる。他方、アルコキシエーテルなどの電子供与性置換を持つアルケンにおいては、位置選択制制御は難しい。 分子内Heck反応はDiels-Alder反応と並び、四級不斉炭素を有する縮環化合物を合成可能な数少ない方法
N 根岸クロスカップリング Negishi Cross Coupling 2009/6/9 N, odos 有機反応データベース コメント: 0 投稿者: Hiro 概要 ・有機リチウム化合物・Grignard試薬を用いたクロスカップリング(熊田－玉尾－Corriuクロスカップリング)を複雑化合物合成へと適用すると、有機金属試薬自体が持つ反応性の高さゆえ、副反応を生じ好ましくないケースが多々ある。塩化亜鉛(ZnCl2)へとトランスメタル化させ、有機亜鉛試薬にしてからクロスカップリングを行うと、温和な条件で反応が行える。 ・反応性は一般に良好であり、アルキル(sp3)亜鉛化合物も用いることができる。官能基受容性も高い。 ・有機亜鉛の代わりに有機アルミニウム、有機ジルコニウムを用いる反応も根岸カップリングと呼ばれる。 基本文献 King, A. O.; Okukado, N.; Negishi
一般的な話題 【速報】2010年ノーベル化学賞決定！『クロスカップリング反応』に！！ 2010/10/7 一般的な話題, 化学者のつぶやき, 講演・人 投稿者: cosine スウェーデン王立科学アカデミーは６日、2010年のノーベル化学賞を根岸英一・米パデュー大学特別教授と鈴木章・北海道大学名誉教授ら３氏に授与すると発表した。高血圧症の治療薬や液晶材料など多様な工業物質の製造に必須の合成法を開発したことを評価した。（中略）共同受賞するリチャード・Ｆ・ヘック米デラウェア大学名誉教授ら３氏への授賞理由は「有機合成におけるパラジウム触媒クロスカップリング」。医薬品や電子材料など様々な工業物質を効率よく合成する革新的な手法である「クロスカップリング反応」を開発した。（引用：日本経済新聞） ｷﾀ━━━(ﾟ∀ﾟ)━( ﾟ∀)━( ﾟ)━( )━( )━(ﾟ )━(∀ﾟ )━(ﾟ∀ﾟ)━━━!!
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