UNIVERSIDAD NACIONAL
AUTNOMA DE MXICO
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Facultad de Estudios Superiores Cuautitln
Campo 1
Previo
Bencilo
Laboratorio Qumica Orgnica II
Profesoras: Q. Aurora Karina Franco Francisco
Q. Ma. Del Pilar Castaeda Arriaga
Ingeniera Qumica
Equipo 2: ngeles Bazn Jos Francisco
Mijangos Rolando
Ortega Brito Yara Mayany
Grupo: 2501 A-B
Semestre: 2018-2
Martes 2 de octubre del 2017
Objetivo
Preparacion de una -dicetona por oxidacin con sales cupricas de una -hidroxicetona
Reaccin General
Mecanismo de reaccin
1. Reacciones de obtencin de bencilo.
Condensacin benzonica: en esta reaccin se unen dos molculas de un aldehdo aromtico en
solucin alcohlica en presencia de iones cianuro. El compuesto resultante tiene una funcin
hidrxilo y una cetnica. El benzaldehdo al exponerse a la accin de la solucin de cianuro de
sodio en medio alcohlico sufre una condensacin para dar una molcula con dos grupos
funcionales. Pueden tambin condensarse aldehdos diferentes para formar una acilona no
simtrica. Las benzonas son intermediarios tiles en sntesis.
La oxidacin de un hidroxilo sobre carbono secundario en posicin a un grupo carbonilo con
cido ntrico, la reaccin tambin puede llevarse a cabo con sales cpricas pero es ms especfico
para un carbono secundario usar el medio cido.
Las alfa-hidroxiacetonas se oxidan a dicetonas al hacerlas reaccionar con acetato
cprico en cantidades catalticas, el cual a travs de reaccin redox es reducido a acetato
cuproso. La reaccin de oxidacin de la Benzona se inicia a travs de tautomera ceto-enlica, la
que facilita al hacer reaccionar la Benzona con el cido actico, para formar un intermediario, el
cual a travs de una eliminacin de lugar a un intermediario enediol.
El enediol reacciona con el acetato cprico, desplazndose con un in acetato para formar el
intermediario, que a travs de la reaccin cido-base de lugar al cuprato y cido actico.
Sobre el intermediario se lleva a cabo una reaccin redox intramolecular, a travs de la cual el
cobre se reduce de pasar de cprico (II) a cuproso (I) y adems se genera el radical, que es
bastante estable y por resonancia pasa a otra estructura
A travs del equilibrio cido-base, la otra molcula de acetato cprico reacciona con el cido
actico para formar acetato y acetato cprico protonado
Finalmente el intermediario cede un electrn al otro intermediario, en una segunda reaccin
redox para formar otro intermediario, el acetato cuproso y cido actico. El carbocatin que se
genera es estabilizado por resonancia para dar el siguiente intermediario, el cual es el bencilo
protonado.
En un ltimo equilibrio cido-base, el bencilo protonado reacciona con el agua para formar el
bencilo y el in hidronio. El acetato cprico se regenera a travs de una reaccin redox entre 2
equivalentes de acetato cuproso y nitrato de amonio, para formar el producto de oxidacin, el
acetato cprico, y el producto de reduccin, el nitrito de amonio el cual se descompone en gas
nitrgeno y dixido de nitrgeno.
2. Funciones del cido actico, nitrato de amonio y acetato cprico, en la
reaccin.
La funcin del cido actico es reaccionar con la Benzona por medio de tautomera ceto enol,
para formar el intermediario enediol.
La funcin del nitrato de amonio es el de regenerar al acetato cprico por medio de una
reaccin redox.
La funcin del acetato cprico es la de reaccionar con el intermediario enediol para formar otro
intermediario.
3. Qu gas se desprende de la reaccin y de dnde proviene.
El gas que se produce es Nitrgeno molecular (N2) y se desprende de la reaccin de xido-
reduccin entre el acetato cprico y el nitrato de amonio, que forma nitrito de amonio,
descomponindose este en gas nitrgeno y dixido de nitrgeno
4. Proponga otro mtodo de obtencin del bencilo.
Otro mtodo de obtencin de Bencilo, es a travs de la oxidacin de la Benzona con cido ntrico
(HNO3) al 70%.
Procedimiento. Coloque en un matraz esmerilado de 50ml, 2gr de Benzona y 5ml de HNO3 al
70%, adicionar perlas de ebullicin y poner el refrigerante en posicin de reflujo. Calentar a fuego
directo a travs de tela de asbesto por 40 min, agitando ocasionalmente. Si el desprendimiento
de xido nitroso es muy abundante, se recomienda poner una trampa de agua o de sosa.
Concluido el calentamiento vierta la mezcla de reaccin sobre 30ml de agua fra y agite hasta que
el producto cristalice. Filtre a vaco, lave con agua fra hasta eliminar el cido ntrico, seque el
producto, determine punto de fusin y calcule el rendimiento. Si desea verificar la pureza haga
una cromatografa en capa fina, de gases o HPLC o determine el pf.
Estructura y propiedades de reactivos y productos
Estructura Nombre Edo. [Link]/ P.M(g/mol) Solubilidad NFPA Usos
Agregacin
[Link]
color
Acetato Solido azul 115/240 181.63 Soluble en Se usa como
Cuprico agua, insecticida,
metanol, como agente
dietileter, oxidante en
glicerol sntesis organicas.
Benzoina Solido 134-136/344 212.25 Soluble en Antiseptico,
Blancuzco acetona antidepresivo,
propiedades
antiflamatorias,
carminativas,
desodorante,
diurtico y
expectorante.
Nitrato de Solido 196.6 /210 80.04 Soluble en Se utiliza para
amonio blanco agua y en Zeolita,
alcohol fertilizantes y
explosivos.
Metanol Liquido -97.7/64.7 32.04 Miscible en Se emplea como
incoloro alcohol, anticongelante,
benceno, disolvente y
cloroformo combustible.
y dietileter
Acido Solido 16.63/117.90 60.65 Miscible en Sus aplicaciones
Acetico blanco agua, en la industria
etanol, qumica van muy
dietileter y ligadas a sus
CCl4 esteres, como
son el acetato de
vinilo o el acetato
de celulosa
Bencilo Solido 94.9/346 210.23 Insoluble en Se utiliza en el
blanco agua, curado de
soluble en radicales libres
etanol y de redes de
dietildieter polimeros
Etanol Liquido -117/79 46.07 Miscible Ingrediente para
incoloro bebidas alcoholicas.
Antisptico
Clculo del Rendimiento Terico
Bibliografa
Dean A. John. Handbook of Organic Chemestry. Ed. McGraw-Hill. New York. 1987.
Mc MURRY John, Qumica Orgnica, 7 ed., Ed. CENGAGE Learning. Mxico D.F., 2008.
[Link]/ [Link] Orgnica Experimental. Ed. Reverte. Espaa. 2007.
Diagrama de flujo
