Preparación de reportes de Informe de laboratorios
SÍNTESIS DE ACETANILIDA A PARTIR DE ANILINA
Angélica Mariana Guerrero Molina
e-mail: angelicagumo@[Link]
Lina María Molano Rojas
e-mail: linamolro@[Link]
anhídrido acético es preferido para una síntesis de
RESUMEN: El objetivo de la práctica se basó en laboratorio. Su velocidad de hidrólisis es lo
la síntesis de la acetanilida a partir de anilina y anhídrido suficientemente baja para permitir la acilación de aminas
acético en presencia de un medio ácido, en este caso el en solución acuosa.
medio fue ácido acético glacial. Para esto se usó un
porcentaje de rendimiento reportado en literatura que En la síntesis, se hace necesario confirmar que la
corresponde al 55.37%, siendo este el porcentaje de purificación del compuesto final fue eficiente y además
rendimiento para la producción de 1.1g de acetanilida. corroborar que el producto deseado si fue el obtenido,
El rendimiento obtenido en la práctica fue igual al en química orgánica, existen diferentes métodos de
96.95%, indicando la buena eficiencia del proceso y identificar un compuesto o investigar la composición de
además confirmando la obtención del compuesto final una muestra, entre estos se encuentra la espectrometría
acetanilida por medio de una espectroscopia de de masas, la espectrofotometría, la espectroscopia, el
infrarrojo. análisis cualitativo elemental, entre otras; para el
procedimiento realizado en el laboratorio, se usó la
PALABRAS CLAVE: Síntesis, acetanilida, amina espectroscopia de infrarrojo con el fin de confirmar que
primaria, nitración, anilina. la síntesis de la amida acetanilida si fue eficiente. Un
compuesto orgánico, es una sustancia química que
1 INTRODUCCIÓN contienen principalmente carbono, la cual, forma enlaces
covalentes carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En
muchos casos, éstas sustancias, también contiene
La síntesis de compuestos orgánicos se define
oxígeno, nitrógeno, azufre, cloro, bromo, halógenos u
como la construcción de una sustancia a partir de
otros elementos menos frecuentes en su estado natural.
compuestos más simples, de este procedimiento se han
Cada compuesto en el mundo, tiene sus características
estudiado alrededor de dos tipos de síntesis: la síntesis
de diferenciación, por lo tanto para el análisis físico-
total y la síntesis parcial, cada una de estas se
químico de una sustancia desconocida, se hace
diferencian en la complejidad y la naturaleza de los
necesario construir una serie de pasos que permitan
precursores químicos usados para llevar a cabo las
conocer cuáles son las propiedades principales que
reacciones correspondientes. Uno de los objetivos
definen a un compuesto químico; dentro de estas
principales de una síntesis orgánica es la obtención de
características se encuentra el análisis elemental, la
sustancias que sean muy útiles para la industria, uno de
solubilidad tanto en compuestos orgánicos como en
estos compuestos obtenidos por síntesis, es la
compuestos activos, la propiedades físicas como estado,
acetanilida también conocida como N-fenilacetamida,
olor, color, punto de ebullición, punto de fusión e índice
esta es una sustancia caracterizada por ser un sólido
de refracción y como propiedad más importante, ya que
inodoro con apariencia de hoja o copo, es usada
éstos son los que le dan las características primordiales
usualmente en la industria como un inhibidor en el
al compuesto, la identificación de grupos funcionales.
peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de
ésteres de celulosa, también es implementada como
intermediaria de la síntesis del caucho, tintes y el 2 ACETANILIDA
alcanfor. [15]
En la producción de la amida acetanilida, es clave
tener en cuenta que las aminas usualmente pueden ser
tratadas con anhídrido de ácido para formar amidas. En
el procedimiento llevado a cabo en el laboratorio, se
tomó la anilina, una amina y se trató con anhídrido
acético en medio ácido para formar la acetanilida, la Se habla de síntesis como la construcción de una
amida, la cual es rápidamente purificada por sustancia a partir de dos o más constituyentes donde los
cristalización. La amina acilada precipita como un sólido, átomos de los reactivos, es decir, los compuestos más
el cual se disuelve en agua caliente, se eliminan las sencillos, quedan enlazados entre sí para formar una
impurezas con carbón activado, se filtra y se recristaliza molécula más compleja [6]. Desde este punto de vista,
teniendo en cuenta la diferencia de solubilidad de la un ejemplo de síntesis, es la formación de una amida.
sustancia en caliente y en frío. La amida puede ser Una amina puede ser tratada con anhídrido acético,
tratada de diversas maneras, tales como el cloruro de ácido acético o cloruro de acetilo para forma una amida,
acetilo, el anhídrido acético o el ácido acético. El se hace necesario que el procedimiento se realice en
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medio ácido, debido a que este ayuda a que el grupo arilo está protonado por un ácido Lewis, el producto
carbonilo del anhídrido acético sea protonado por el H+ formado, que es un grupo amonio, desactiva el anillo
presente en los ácidos y así sea más fácil y rápida la para una sustitución electrofílica [3].
reacción [2].
1. Protonación de grupo carbonilo del
En la práctica, se realizó la obtención de la amida anhídrido acético
acetanilida; la acetanilida es una sustancia química,
sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. Este
compuesto se usa como inhibidor en el peróxido de
hidrógeno, así como intermediador de la síntesis del
caucho, tintes y síntesis de alcanfor. En el pasado era
usada como un precursor en la síntesis de la penicilina,
medicamentos y sus intermedios, sin embargo, ha sido
reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos El C4H6O3 ataca el H del CH3COOH, este H cede su
ya que esta causa metahemoglobinemia junto con daños electrón al O del CH3COOH debido a la reacción
al hígado y a los riñones. La acetanilida tiene heterolítica (cede su par electrónico) que se da entre
propiedades analgésicas y de reducción de fiebre, se ellos, protonando al C4H6O3,de tal forma que se forma el
encuentra en la misma rama de fármacos como el carbocatión C4H7O3+,y el anión por parte del CH 3COOH
acetaminofén [cita]. que corresponde al CH3COO-.
Para esta síntesis, se usó la anilina y anhídrido 2. Adición
acético como reactivos principales, como fue dicho
anteriormente, este procedimiento se puede realizar con
anhídrido acético, ácido acético o cloruro de acetilo, sin
embargo se usó el anhídrido acético por las siguientes
razones: el procedimiento con ácido acético es el usado
comúnmente para el ámbito comercial debido a su
economía, no obstante, requiere de un mayor tiempo
para calentar, lo cual al momento de la práctica se vería
afectado por la falta de tiempo; en el caso del cloruro de
acetilo, este no es recomendable debido a que puede
generar una reacción vigorosa formando HCl y este HCl
puede reaccionar con la amina convirtiéndola en gran Tras la formación del carbocatión, este reacciona
parte en su sal de hidrocloruro, la producción de la sal,
con la anilina, siendo así que el N de la anilina ataca el
afectaría el rendimiento de la reacción ya que se darían C del C4H7O3+que está unido al O+ y el C a su vez cede
productos colaterales no esperados. Por este motivo es
los electrones al O+ para poder formar el complejo de
preferible usar el anhídrido acético [2], adicionalmente anilina con C4H7O3+.
su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo
suficientemente baja como para permitir que la 3. Eliminación
acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en
soluciones acuosas [4].
El catalizador usado, caracterizado por su pH ácido
por razones anterior descritas, fue el CH COOH glacial;
3
es clave aclarar que también se puede usar como
catalizador HCl o H SO , lo importante es que este
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compuesto tenga la capacidad de protonar al anhídrido
acético y así hacer más fácil la reacción con la anilina.
También, en esta reacción, el agua puede ser usada
como catalizador, sin embargo, cabe recalcar que, si se
quiere trabajar con agua, hay que tener en cuenta la
hidrólisis que le puede realizar al anhídrido acético. Después de la adición del C 4H7O3+ a la anilina, se
da una eliminación en la cual el C cede los electrones a
El mecanismo de reacción de la síntesis de uno de los O y forma un doble enlace con otro de ellos
acetanilida consiste en una reacción que se lleva en de tal forma que se da el ácido acético y C 8H9NO+H.
cuatro pasos: la protonación del grupo carbonilo del Todo esto mediante reacción heterolítica.
anhídrido acético debido al ácido acético, la adición del
carbocatión a la anilina, la eliminación para la formación
del complejoC8H9NO+Hy por último la desprotonación
del complejo para la formación de acetanilida [1]. Esto
es posible debido a que el grupo funcional amino en la
anilina es un grupo donador de protones que activa el
anillo aromático alrededor de reacciones electrofílicas de
sustitución aromáticas, sin embargo, si un grupo amino
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.
como fue dicho anteriormente, esto se realizó con
4. Desprotonación carbón activado. La recristalización depende de la
diferencia de solubilidad de la sustancia del disolvente
en frío y en caliente. Es conveniente que la solubilidad
sea alta en caliente y baja en frío, así facilitar la
purificación. Se usa como paso final para obtener la
muestra, el embudo de büchner.
La cantidad experimental obtenida de acetanilida
fue de 1.0664g, lo cual da un rendimiento del 106.64%
con respecto al rendimiento teórico (1g de acetanilida),
este rendimiento, se da debido a que al momento de
Por último, para que se de el producto final que es realizar el pesaje final de la muestra aún se encontraba
acetanilida, se da una desprotonación mediante la ayuda húmeda, esto afecta el pesaje ya que el peso final tiene
de CH3COO-, de esta forma el O - ataca el H del en cuenta la humedad que no se alcanzó a secar. Otro
C8H9NO+H y cede sus H al O del C 8H9NO+H y se factor que pudo influir notoriamente en el rendimiento de
produce la acetanilida junto con ácido acético. la muestra, es que, al momento de realizar la mezcla de
reactivos, se añadió mayor cantidad de anilina de la que
Para la obtención de 1g de acetanilida se tuvo en se debía, por consiguiente, se replantearon los cálculos
cuenta un porcentaje de rendimiento de reacción igual a tanto para la cantidad de anhídrido acético a adicionar,
55.37% [12] siendo este el más alto en la literatura. El como para la acetanilida a obtener, de acuerdo con lo
procedimiento experimental llevado a cabo, inicia en un anterior, se debió obtener una cantidad igual a 1.1g de
balón de fondo plano en el que se añadió 1.4mL de acetanilida.
C H NH y 1.6mL de C H O valores obtenidos a través de
6 5 2 4 6 3,
cálculos estequiométricos. Por último, se usó como Además de esto, es importante tener en cuenta
catalizador el ácido acético glacial del cual se adiciono que se dieron tres pérdidas en el proceso de obtención
0.8mL. Tras esto, se llevó a cabo la implementación de de acetanilida, la primera fue los residuos que quedaron
un condensador con reflujo como montaje para para la adheridos al magneto usado en el equipo de
práctica, el cual permitía que la reacción se diera bajo calentamiento y reflujo con agitación; la segunda
las condiciones deseadas, en un tiempo ya establecido. corresponde a parte de la muestra que se resbaló al
De esta forma, se da la ebullición de los reactivos trasladarla para realizar la recristalización y por último,
mientras que el vapor al ser condensado retorna al balón tras realizar la recristalización, parte de los cristales
de fondo plano como líquido [5], el tiempo al que se llevó formados de acetanilida quedaron unidos al erlenmeyer
a cabo el calentamiento hasta ebullición fue de 1 hora y antes de que se pudiera empezar la filtración por vacío.
30 minutos, es clave tener en cuenta que la temperatura El rendimiento también se puede ver afectado por la
también es un catalizador. pureza de los compuestos, además de las pérdidas ya
mencionadas.
Posteriormente, la mezcla se llevó a un vaso con
hielo para realizar su cristalización; la cristalización es la Si se tiene en cuenta estos factores, y con el 1.1g
formación de cristales a partir de una disolución de un formados de acetanilida, el porcentaje de rendimiento
producto, que en este caso es la acetanilida. [14] La viene siendo del 96.95%. Esto indica que la eficiencia de
razón por la cual la mezcla se lleva a un vaso con hielo, la parte experimental es buena en comparación con la
es porque la acetanilida tiene la característica de ser eficiencia de la literatura, esto se puede concluir debido
soluble en caliente, pero sólida en frío. Los cristales se a que si se tiene que el porcentaje de la literatura es
recogieron con ayuda de un embudo de büchner, sin igual al 100% y el obtenido igual al 96.95%, el
embargo, la muestra se encontraba impura ya que procedimiento arroja un error igual al 3%, el cual puede
contenía productos secundarios de la reacción y considerarse como un valor pequeño de error.
anhídrido acético en exceso. Debido a esto se realizó la
correspondiente purificación del compuesto con el uso En lo que respecta a la rentabilidad del
del carbón activado, antes de añadir el carbón activado procedimiento, hay que tener en cuenta la cantidad
se adiciona agua y se calienta hasta ebullición, esto usada de los reactivos junto con sus respectivos precios
permitía que la muestra se solubilizara y que la y así aproximar la viabilidad de la producción de
purificación con la adición de carbón activado fuera más acetanilida, teniendo en cuenta las posibles pérdidas
eficiente; el carbón activado, actúa como un agente de debido a la cantidad de reactivos usados y la cantidad
adsorción de las impurezas de la muestra y permite la formada del producto deseado. De esta manera,
purificación adecuada de la acetanilida, reteniendo de comparando con los precios reportados en la literatura:
esta manera el producto colateral formado junto con el
reactivo en exceso [11]. Precio de 1.4mL anilina: 1330 cop[7]
Precio de 1.6mL anhídrido acético: 562 cop[8]
Finalmente, la muestra se recristaliza; este proceso Precio de 0.8mL ácido acético glacial: 121
es uno de los más importantes usado en la purificación cop[9]
de sólidos, antes de realizarlo es necesario eliminar los Precio de 1.0664g acetanilida: 3871 cop[10]
sólidos disueltos con ayuda de filtración y eliminar las
impurezas altamente polares con ayuda de la adsorción,
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Se puede concluir, que, en cuanto a la formación
de acetanilida, su producción genera una gran
rentabilidad debido a que se producen ganancias en
cuanto a su formación, siendo así, que se tendría una
utilidad de 1858 cop. Esto teniendo en cuenta tan solo
los reactivos mencionados, en el caso de contar
materiales usados para reflujo, purificación y
calentamiento el precio sube notablemente.
Para rectificar que la síntesis realizada dio un
resultado acertado, la muestra final se pone a prueba en
un espectro infrarrojo usualmente usado para identificar
compuestos o determinar la composición de muestras.
Al comparar el IR de literatura [13] con el mostrado en el
espectro infrarrojo en el laboratorio, se puede observar
un ensanchamiento débil debido a restos de ácido
acético glacial en la banda O-H, sin embargo, el pico Figura 2. IR de la acetanilida reportada en literatura.
que corresponde a la tensión del N-H señala la
formación de la acetanilida en un número de onda igual
a 3330.91 cm^-1. Una segunda banda por estudiar es la 4 CÁLCULOS
correspondiente a los dobles enlaces C=C y C=O, en
estas se fija el número de onda entre 2000-1500 cm^-1
valores que corresponden a estos enlaces; si se
compara el IR de literatura con el IR de la muestra, se
puede observar que la formación en esta banda si
aparece, esta se forma en 1654.92 cm^-1. Debido al
anillo aromático el enlace C=C se encuentra entre 1680-
1640 cm^-1 a pesar de la formación de un
ensanchamiento en las bandas. En cuanto al enlace
C=O, este se encuentra entre 1780-1670 cm^-1; esta
parte del IR al ser comparada con la literatura se
observa que el experimental tiene picos más débiles, sin
embargo, si se da la formación de la banda. Por último,
se observa la banda C-N (1230-1030 cm^-1), la cual se
encuentra en 1042.79 cm^-1; si se compara con el IR
mostrado en literatura, se observa que la banda formada
por este enlace se encuentra en ambos espectros. La
razón de que se presente algunos ensanchamientos, así
como la debilidad en algunas bandas que corresponden
a ciertos enlaces como es el caso del C=O, implica que
el compuesto no fue completamente purificado, ya que
estas corresponden al catalizador usado, junto con el
reactivo en exceso restante que no se pudieron purificar. Tabla 1. Cálculos para obtención de 1g.
3 FOTOGRAFÍAS
Tabla 2. Cálculos para obtención de 1.1 g debido al
exceso.
5 REFERENCIAS
[1] IZTAPALAPA, “Síntesis de la acetanilida”, 2018, disponible
en: [Link]
[2] S.A., “Síntesis de la acetanilida”, Universidad Nacional de
Mar del Plata, pp. 3. 2013.
Figura 1. IR de la acetanilida. [3] J. Gilbert, S. Martin, “Experimental organic chemistry”, 5ta.
ed., Cengage Learning, pp. 708, .2011.
[4] P. Cepeda, “Síntesis de la acetanilida”, Universidad de la
Serena, pp. 3. 2009.
[5] A. Guarnizo, P. Martínez, “Experimentos de química
orgánica”, Ediciones Elizcom, pp. 114.
[6] R. Macy, “Química orgánica simplificada”, Editorial Reverté,
pp. 70. 2005.
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.
[7] MERCK, “Anilina”, disponible en: [Link]/znEHw5
[8 MERCK, “Anhídrido acético” disponible en: [Link]/7FhQA3
[9] MERCK, “Ácido acético glacial” disponible en:
[Link]/jGBLCb
[10] MERCK, “Acetanilida” disponible en: [Link]/WkQuXZ
[11] N. Sharapin, “Fundamentos de tecnología de productos
fitoterapéuticos”, CYTED. pp. 81. 2000.
[12] J. Solarte, J. Vallejo, “Acetilación de la anilina y bromación
de la acetanilida”, Facultad de Ciencias Naturales y
Exactas, Depto. Química, Universidad del Valle, Cali,
Colombia, pp. 1. 2013
[13] G. Fernández, “Espectro de infrarrojo de amidas”, 2015.
Disponible en: [Link]
[14] P. Pasto, C. Jhonson, “Determinación de estructuras
orgánicas” Reverte. pp. 5. 2003
[15] Enciclopedia, química. “Acetanilda”, Disponible en:
[Link]/Z3NTNf
