Titulación ácido/base: determinación de aspirina en tabletas comerciales1
Introducción La aspirina (ácido acetilsalicílico, AcSal), cuya estructura se muestra en la
Figura 1, es una de las medicinas que más se usa en el mundo con un valor de 40,000
toneladas al año.1 El nombre genérico de aspirina es ácido acetilsalicílico (AcSal, PM =
180.157) y su marca registrada es por la compañía Bayer. El mayor uso de la aspirina es en
el control de dolor debido a distintas causas, como por ejemplo dolor de cabeza, menstruación
y artritis.2 Además se usa como anti-inflamatorio.3 Por otro lado, los efectos secundarios
pueden ser úlceras gástricas y sangrado estomacal.4
Figura 1. Ácido acetilsalicílico
El AcSal es un ácido débil cuyo pKa se encuentra cerca de 4.30. Su solubilidad en agua a 20
°C es ~ 3mg/mL, pero es función del pH. A pH menor del pKa predomina la especie neutral
por lo que su solubilidad es menor. A pH mayor de 5.30 predomina la base conjugada con
carga negativa por lo que su solubilidad es mayor. La cantidad de AcSal en una tableta
comercial se puede determinar mediante titulación volumétrica usando NaOH como agente
titulante. Sin embargo, este análisis presenta ciertas dificultades. Entre ellas la poca
solubilidad de AcSal en medio acuoso. Además, al solubilizarse en medio acuoso, el AcSal
puede llevar a cabo reacción de hidrolisis tal como se presenta en el esquema 1.
Esquema 1. Hidrólisis del AcSal en medio acuoso.
Estos dos factores se deben tener en consideración en el protocolo de análisis de AcSal ya
que pueden afectar el resultado final. Por ejemplo, si la hidrolisis se lleva a cabo en una
cantidad apreciable entonces se tiene en solución ácido salicílico y ácido acético como
productos. El problema de solubilidad se puede minimizar al añadir un disolvente orgánico,
tal como etanol, en menor cantidad que el agua de tal forma que la polaridad disminuya. Por
otro lado, el problema de hidrolisis se puede minimizar si se disminuye la temperatura de tal
forma que la cinética de la reacción sea más lenta y nos permita el análisis. Sin embargo,
note que si se disminuye la temperatura también se afecta la solubilidad. Es decir, como
analista químico debe tener conocimiento de los efectos que pueden causar cambios en
variables experimentales en el método o protocolo de análisis.
En este experimento se determinará la cantidad de AcSal en tabletas comerciales. La reacción
de titulación se representa en la ecuación (1):
Observe que la estequiometría de la reacción es de 1:1 por lo tanto los moles consumidos de
NaOH son iguales a los de AcSal
Objetivo
Determinar la concentración de aspirina en una muestra de tableta comercial por medio de
titulación ácido/base.
Método
En este experimento se usará la técnica de titulación volumétrica usando NaOH como agente
titulante y el indicador fenolftaleína. La concentración del agente titulante será determinada
mediante el proceso de valoración.
Reactivos
1) Solución de NaOH ~0.10 M estará disponible.
2) Solución del indicador de fenolftaleína
3) Tableta con aspirina
Procedimiento
A. Determinación de Aspirina en Tableta comercial
1) Pese la pastilla de Aspirina y anote su peso.
2) Transfiera cuantitativamente el sólido a un matraz cónico. Añada 10 mL de etanol (95%)
y 25 mL de agua deionizada. Finalmente añada de 2 a 4 gotas de fenolftaleína al matraz.
3) Enfríe la solución en baño de agua con hielo.
4) Proceda a titular la solución con ~0.10 M NaOH.
Referencias
1. Martínez, R. Titulación ácido/base: determinación de aspirina en tabletas comerciales.
Universidad de Puerto Rico Humacao.
2. Warner, T. D.; Warner TD, Mitchell JA (2002). "Cyclooxygenase-3 (COX-3): filling in
the gaps toward a COX continuum?". Proc Natl Acad Sci USA 99 (21): 13371–3. PMC
129677. PMID 12374850.
3. Loder, E; Rizzoli, P (12 January 2008). "Tension-type headache". BMJ (Clinical
research ed.) 336 (7635): 88–92. doi:10.1136/[Link]. PMC 2190284.
PMID 18187725
4. Burke, Anne; Smyth, Emer; FitzGerald, Garret A. (2006). "26: Analgesic Antipyretic
and Antiinflammatory Agents". Goodman and Gilman's the pharmacological basis of
therapeutics (11 ed.). New York: McGraw-Hill. pp. 671–716. ISBN 978-0-07-142280-2.
5. Sachs, C. J. (2005). "Oral analgesics for acute nonspecific pain". American family
physician 71 (5): 913–918. PMID 15768621
