INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL.

PRÁCTICA NO 4.

“OBTENCIÓN DE ANILINA. REDUCCIÓN ÁCIDA DEL NITROBENCENO”.

INTEGRANTES:

PORTILLO LARA ALAN.

PORTILLO OLIVERA AILEEN GRISEL.
PUGA VAZQUEZ ELIZABETH.

EQUIPO:12

PROFESORA:

ANA MARIA FLORES DOMINGUEZ.

GRUPO: 4IM51.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS.

 Obtener la anilina (fenilamina) mediante la reducción ácida del nitrobenceno.

 Aplicar el concepto de reducción a los derivados nitrados.
 Establecer criterios de comparación entre el método de obtención de la anilina en el
laboratorio y el proceso industrial que se ilustra.
 Establecer los diferentes tipos de equipo utilizado en el proceso industrial para esta
síntesis.
 Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido.

INTRODUCCIÓN.

Actividades previas:

a) Estructura de aminas y métodos generales de obtención.

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados
del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de
amoníaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las
aminas son primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.

● Aminas primarias: etilamina, anilina.
● Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina.
● Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina.
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin
embargo, pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H.
Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el
enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que
los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes,
pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin

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puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y
secundarias de pesos moleculares semejantes.

Métodos generales de obtención:

● Reducción de nitrilos
● Acilación -reducción
● Amidas con hidruro de litio y aluminio
● Síntesis de Gabriel
● Transposición de Hoffman
● Reducción aminólisis
b) Estudio de reducción como proceso y sus condiciones de operación.
La animación reductiva es la síntesis de aminas más general y permite adicionar un grupo alquilo
primario o secundario a una amina.

Deben estar en medio acido implícito de los oxígenos del grupo nitrilo por átomos de hidrogeno.

c) Reducción del nitrobenceno y su mecanismo

La obtención de la anilina se lleva a cabo mediante la reducción ácida del nitrobenceno, empleando
fierro, ácido clorhídrico y cloruro ferroso como catalizador.

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 d) Separación de sustancias orgánicas mediante destilación por arrastre de vapor
La destilación por arrastre con vapor es una técnica usada para separar sustancias
orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se
encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos orgánicos
no arrastrables.

Métodos

Cuando se usa vapor saturado o sobrecalentado, generado fuera del equipo principal, ya
sea por una caldera, una olla de presión o un matraz adecuado, esta técnica recibe el
nombre de “destilación por arrastre con vapor”, propiamente dicha. También se puede usar
el llamado “método directo”, en el que el material está en contacto íntimo con el agua
generadora del vapor. En este caso, se ponen en el mismo recipiente el agua y el material
a extraer, se calientan a ebullición y el aceite extraído es arrastrado junto con el vapor de
agua hacia un condensador, que enfría la mezcla, la cual es separada posteriormente para
obtener el producto deseado. Este método es usado de preferencia cuando el material a
extraer es líquido o cuando se utiliza de forma esporádica. Una variante de esta última
técnica es la llamada “hidrodestilación”, en la que se coloca una trampa al final del
refrigerante, la cual va separando el aceite del agua condensada, con lo cual se mejora y
se facilita el aislamiento del aceite esencial. También puede montarse como un reflujo, con
una trampa de Clevenger para separar aceites más ligeros que el agua. Destilación por
arrastre con vapor 82 Q. Orgánica I (1311) El vapor de agua condensado acompañante del
aceite esencial es llamado “agua floral” y posee una pequeña concentración de los
compuestos químicos solubles del aceite esencial, lo cual le otorga un ligero aroma,
semejante al del aceite obtenido. En algunos equipos industriales, el agua floral puede ser
reciclada continuamente, o bien, es comercializada como un subproducto (Agua de
Colonia, Agua de Rosas, etc.)

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 e) Usos y Propiedades

Uno de los principales usos de la anilina es para la producción de diaminodifenilmetano y

compuestos relacionados para la industria química, la cual acapara la mayoría de su demanda. Sin
embargo, la anilina se utiliza también para la fabricación de caucho, herbicidas, productos a base
de látex, barnices, explosivos, aditivos, pigmentos e inclusive encuentra aplicación en la industria
farmacéutica.

Como aditivos para el caucho, la anilina sirve como base para generar antioxidantes como la
difenilamina y otras fenilendiaminas. En la sección de medicamentos, esta molécula es la base
estructural para la síntesis química del paracetamol. Y en la industria textil, la anilina tiene su uso
principal como precursor del color índigo, tinte que se utiliza para pintar de azul las telas.
Densidad: 1021.7 kg/m3; 1,0217 g/cm3

Masa: 93.13 u

Punto de fusión 266,45 K (−6,3 °C)

Punto de ebullición: 457,28 K (184,13 °C)

Propiedades químicas

Solubilidad en agua: 3.6 g/100 mL a 20°C en agua

Toxicidad y peligros de usos

La anilina puede ser tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daña a la
hemoglobina, una proteína que transporta el oxígeno en la sangre. La hemoglobina dañada no
puede transportar oxígeno. Esta condición se conoce como metahemoglobinemia y su gravedad
depende de la cantidad de anilina a la que se expuso y de la duración de la exposición. La
metahemoglobinemia, el síntoma más sobresaliente de intoxicación con anilina en seres humanos,
produce cianosis (una coloración azul-púrpura de la piel) luego de exposición aguda a altos niveles
de anilina. También pueden ocurrir mareo, dolores de cabeza, latido irregular del corazón,
convulsiones, coma y la muerte. El contacto directo con la anilina también puede producir irritación
de la piel y los ojos.

La exposición prolongada a niveles de anilina más bajos puede causar síntomas similares a los
observados en casos de exposición aguda a altos niveles. No hay datos confiables acerca de si la
anilina afecta adversamente la reproducción en seres humanos. Los estudios en animales no han
demostrado efectos adversos de la anilina sobre la reproducción.

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 TABLA DE PROPIEDADES FISICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS.

Sustancia Estado físico y Peso Molecular Punto de ebullición Punto de fusión Densidad Solubilidad en agua Solubilidad en Rombo NFPA
color [g/mol] [°C] [°C] [g/ml] solventes orgánicos

Nitrobenceno Líquido, amarillo 123.1 210.8 5.26 1.2 Soluble Etanol Irritación ojos, piel,
claro, olor acre. Acetona ingestión.
éter

Fe Sólido, gris, 55.85 3000 1.535 7.87 Insoluble ------- Irritación cutánea, ocular.
inodoro.

FeCl2 Cristales azul 126.8 109.5 ---- 1.50 Soluble ---------- Irritación ojos, piel,
verdoso claro ingestión.

HCl Solución incolora 36.46 50-760 mmHg -66 1.19 soluble Alcoholes y Irritación ojos, piel,
con olor benceno. ingestión.
36.5% Pureza penetrante.

NaOH Solido blanco, 40.01 1390 318 2.13 soluble Alcoholes y glicerol Quemaduras por
 inodoro en forma ingestión y contacto
de escamas.

NaCl Solido cristalino, 58.44 >1.450 801 2.17 soluble Amoniaco

incoloro, inodoro. glicerol
metanol
Ac. fórmico

Sulfato de sodio Solido blanco, 142.04 ---------- 888 2.7 soluble glicerina
anhidro inodoro.

Anilina Liquido aceitoso 93.13 184 -6 1.02 Soluble éter Provoca lesiones
inodoro de olor oculares y peligro de
desagradable. ceguera, irritación en la
piel.

FeCl3 Cristales 162.2 -------- 37 2.9 soluble Metanol Irritación ojos, piel,
higroscópicos etanol ingestión.
negros acetona
 10ml C6H5NO2
2 ml HCl Para iniciar la
16.4g Fe Granulado
Mezclar Reacción/Agitación cte.
10 ml FeCl2 a 1%

40-50 ml H2O

Ebullición
8 ml HCl con embudo
de separación.

t=40 minutos Calentar

Temperatura Enfriar
Ambiente

NaOH al 30%/Baño
de Hielo.
Alcalinización
Baño de hielo.

Destilado
Destilación
+

25 g NaCl
Embudo de
Separación. Separar

Na2SO4 Secar

Medir volumen
DIAGRAMA DE FLUJO “OBTENCION DE ANILINA”.
DIAGRAMA INDUSTRIAL “OBTENCIÓN DE ANILINA”.
CÁLCULO DE LA ENTALPIA EN EL PROCESO:

Los cálculos se realizaron conforme a la Reacción Global de la Reacción, utilizando valores de

Entalpías de Enlace:

Cuando Preparamos Reactivos: ΔHr= (+) Endotérmica.

En la Alcalinización: ΔHr= (-) Exotérmica.

ΔH°_R=ΔH〖°_f〗_Anilina- ΔH〖°_f〗_Nitrobenceno=31.3 kJ/mol-12.5 kJ/mol=18.8

FORMULA GENERAL DE LA CINETICA DE LA REACCIÓN:

−rA=K C αNitrobenceno C βHCl

MECANISMO:
FORMULA GENERAL:

CÁLCULOS:

Cálculo teórico:

10 ml Nitrobenceno ( 1.21mlg )=12. g Nitrobenceno

12 g Nitrobenceno ( 1mol Nitrobenceno
123.1 g )=0.0975mol Nitrobenceno
0.0975 mol Nitrobenceno ( 1 mol1molNitrobenceno
Anilina
)( 1mol93.13Anilina
g 1ml
)( 1.02 g)
=8.90 ml Anilina

V nitrobenceno∗ρ nitrobenceno∗PM anilina

gramos de Anilinateórico =
PM nitrobenceno

gramos de Anilinateórico =¿

mHCl=ρHCl∗VHCl= ( 1.19ml g ) ( 100 ml)=119 g HCl∗0.365=43.44 g HCl

N HCl=43.44 g HCl ( 36.461 molgHCl )=1.19 mol HCl=nNaOH
1.19 mol NaOH ( 1 mol40.01NaOH
g
)=47.66 g NaOH
CALCULO EXPERIMENTAL:

gramos de Anilina experimental

Rendimiento= ∗100=¿ ¿
gramos de Anilina teorico

g
(7.1 ml∗1.02 )
ml anilina
Rendimiento= ∗100=79.77 %
9.0785 g

g
Selectividad=
gr Anilina obt .
∗100=
( 7.1 ml∗1.02 )
ml anilina
gr Nitrobenceno alim . ¿¿
OBSERVACIONES:

 La mezcla de inicio es color amarillo claro.

 La reacción es espontanea, cambia la coloración a color obscuro negro.
 Al agregar el HCl cambia la temperatura del reactor.
 La Reacción ebulle entre 97 y 98 °C.
 Al agregar el producto al hielo y agregar el NaOH (alcalinizar) no se ve ningún cambio en el
color, solo se forman un poco de sólidos.
 En la ebullición se ven vapores, y se recolecta los destilados de agua que arrastran a la
anilina.
 En el vaso donde se recolecto, tenemos una emulsión blanca y se rompe con NaCl, la
anilina se coloca en la parte de arriba y se ve un color amarillo.
 Se separan las capas formadas mediante embudo de separación.
 Para eliminar el agua se agrega sulfato de sodio.
  Quedan rocas transparentes que absorbieron la humedad.
 El producto final es amarrillo aceitoso.

CONCLUSIONES:

Puga Vázquez Elizabeth.

De acuerdo con las actividades previas, se conoce que la anilina es una amina con gran valor
industrial, la cual se obtiene al reducir el nitrobenceno con hierro y ácido clorhídrico y cloruro de
hierro como catalizador.

En cuanto a la diferencia del proceso industrial con el de laboratorio, en este último se lleva a cabo
mediante reducción acida del nitrobenceno y el industrial por reducción alcalina del nitrobenceno.

Portillo Olivera Aileen Grisel.

En esta práctica se cumplió con los objetivos, se obtuvo anilina mediante la reducción acida del
nitrobenceno, se comparó el método llevado a cabo en el laboratorio y en la industria y se encontró
que en la industria se hace en medio alcalino, mientras que en el de laboratorio es ácido,
revisamos el diagrama industrial para conocer los equipos utilizados en la producción de anilina. En
nuestra experimentación obtuvimos 7.1 ml de Anilina con un rendimiento de 77.79% el cual nos
indica que la experimentación fue llevada a cabo con los pasos necesarios para realizar una
correcta obtención del producto deseado. La experimentación es larga, pero me hizo ver cómo
cambian los reactivos al mezclarse y también el cambio al término de la reacción, alcalinización, al
agregar HCl, etc. Me hizo ver la importancia de saber cómo se forma el producto y entender esos
cambios físicos que se presentan. La obtención de anilina es muy importante ya que con este
producto podemos fabricar espumas de poliuretano, pinturas sintéticas, antioxidantes,
estabilizadores para la industria del caucho, entre otras. En un futuro podemos experimentar con la
anilina y llegar a fabricar nuestros propios productos por medio de la anilina.

Portillo Lara Alan

Con la realización de esta práctica correspondiente a la obtención de la anilina se puede

comprender más acerca de la obtención de este producto obviamente a una escala microscópica o
de laboratorio ya que a nivel industrial se utilizan maquinarias distintas y los procesos son los
mismos sólo cambió la manera en la que se obtienen.

Se pudieron cumplir los objetivos de la práctica propuesta ya que se obtuvo un rendimiento del
79mu y esto es muy bueno ya que habla bien de la experimentación que se realizó la cual consistió
en un reflujo de arrastre por vapor y esto se realiza de esta manera debido a que la anilina se
condensa antes de su punto de ebullición entonces para evitar esto se utilizó este método y se
obtuvo un buen rendimiento del producto final se pudieran hacer algunas modificaciones para
obtener mejores rendimientos y así llegar a un 90% o más de eficiencia.

BIBLIOGRAFÍA:
● Germán Fernández. (2014). Síntesis de Aminas. 31/08/2019, de química orgánica Sitio
web: [Link]
● Germán Fernández. (2009). Síntesis de Aminas. 31/08/2019, de química orgánica Sitio
web: [Link] [Link]
● .. (.). DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR. 31/08/2019, de. Sitio web:
[Link]
● Renata Álvarez. (3 de marzo de 2016). Obtención de la Anilina. 31/08/2019, de Prezi Sitio
web: [Link]