Universidad de Guayaquil
Facultad de Ciencias Químicas
Carrera: Química y Farmacia
Informe de Laboratorio de Análisis Orgánico
Integrantes:
Pivaque Gutiérrez Shirley Mariuxi Ruiz Reyes Laura Isabel
Ponce Suárez Denisse Nathaly Robles Choéz María Alejandra
Poveda Carpio Joyce Denisse Ruperti Molina Sara Karina
Poveda Cortez Valeria Azucena Sánchez Macías Gabriela
Rivera Campoverde Laura Sanely Sánchez Mascote Keyra Ibeth
GRUPO: G2-A FECHA: 04/02/2021 CICLO II(2020-2021)
Práctica N°
DETERMINACIÓN DE ENLACES DOBLES
8
OBJETIVO DE LA PRÁCTICA DE LABORATORIO
Diferenciar un compuesto saturado vs insaturado
Estudiar los efectos y posición de los sustituyentes en la insaturación
INSTRUCCIONES O CONSIDERACIONES PREVIAS
El carácter de no saturación puede ponerse de manifiesto por ciertas reacciones que se han utilizado para
establecer las llamadas pruebas de insaturación. Estas reacciones de decoloración utilizan dos reactivos
importantes son:
1.- Reacción de adición de bromo en tetracloruro de carbono (solución anaranjada). Es una reacción de adición
o sustitución, mediante la cual se determina la presencia del simple o doble enlace al decolorarse o no el
reactivo. Si durante la reacción no hubo desprendimiento de gas HBr la prueba positiva por adición; y, si hay
este gas, la muestra es insaturada por sustitución.
2.- Reacción de Oxidación con permanganato de potasio: Prueba de Baeyer (Solución violeta). Los compuestos
no saturados reaccionan con el bromo y en general con los halógenos, transformando en simples, sus dobles o
triples enlaces.
La reacción con permanganato es una reacción de oxidación, una solución de permanganato se decolora frente
a compuestos con enlaces etilénicos o acetilénicos, esta prueba se llama prueba de Baeyer para instauraciones.
En soluciones acuosas diluidas y frías el producto final de la reacción es un glicol, al calentar se forma una
oxidación adicional la que rompe la cadena por oxidación y produce ácidos.
La velocidad con la que los compuestos orgánicos decoloran el permanganato depende de la solubilidad del
compuesto orgánico.
REACTIVOS DE LABORATORIO
Solución de Bromo en Tetracloruro de carbono al 5%, disolvente CCl4
Solución de Permanganato de Potasio al 2% (Reactivo de Baeyer), disolvente acetona.
Muestras: sustancias conocidas saturadas e insaturadas
MATERIALES DE LABORATORIO
Tubos de ensayos
Mortero
Gradillas
Mano de mortero
Pipetas
Espátulas
EQUIPOS DE LABORATORIO
Sorbona
ACTIVIDADES DESARROLLADAS
De una explicación de aquellos compuestos que no dan reacción con los 2 reactivos, o con solo
uno de estos reactivos.
El resultado es que no diera la reacción en compuestos saturados, debido a que es un compuesto que
tiene una cadena de átomos de carbono unidos entre sí con enlaces simples, lo que haría que los
alcanos sea un ejemplo de compuestos saturados
Escribir los resultados de cada una de las reacciones
1.- Reacción de adición de bromo en tetracloruro de carbono (solución anaranjada)
2.- Reacción de Oxidación con permanganato de potasio: Prueba de Baeyer (Solución viole
ta).
Escribir las reacciones que provocan los compuestos orgánicos con enlace simple, doble o
triple, al reaccionar frente a los reactivos de Instauración.
Escribir las reacciones que provocan los compuestos orgánicos con enlace simple, doble o
triple, al reaccionar frente a los reactivos de Instauración.
Prueba de bromo
En esta prueba, el color rojo anaranjado de la solución de bromo desaparece cuando se agrega
a un compuesto orgánico insaturado (hidrocarburo insaturado).
Alquenos
Alquinos
Prueba de Baeyer
En esta prueba, el color rosa del KMnO 4 desaparece cuando se añade KMnO 4 alcalino a un
hidrocarburo insaturado. La desaparición del color rosa puede tener lugar con o sin la
formación de un precipitado marrón de MnO 2.
Alquenos
Alquinos
Discutir sobre los diferentes compuestos insaturados y la presencia de los sustituyentes en la
estructura.
En química, un compuesto saturado es un compuesto químico (o ion) que resiste las reacciones
de adición, como la hidrogenación, la adición oxidativa y la unión de una base de Lewis. El término
se usa en muchos contextos y para muchas clases de compuestos químicos. En general, los
compuestos saturados son menos reactivos que los insaturados. La saturación se deriva de la
palabra latina saturare, que significa 'llenar'.
Los compuestos insaturados generalmente llevan a cabo reacciones de adición típicas que no son
posibles con compuestos saturados como los alcanos. Un compuesto orgánico saturado tiene solo
enlaces simples entre átomos de carbono. Una clase importante de compuestos saturados son los
alcanos. Muchos compuestos saturados tienen grupos funcionales, por ejemplo, alcoholes. El
concepto de saturación puede describirse utilizando varios sistemas de nombres, fórmulas y
pruebas analíticas. Por ejemplo, la nomenclatura de la IUPAC es un sistema de convenciones de
nomenclatura que se utiliza para describir el tipo y la ubicación de la insaturación dentro de los
compuestos orgánicos. El " grado de insaturación " es una fórmula que se utiliza para resumir y
diagramar la cantidad de hidrógeno que puede unir un compuesto. La insaturación se puede
determinar por RMN, espectrometría de masas y espectroscopía de IR, o determinando el índice
de bromo o el índice de yodo de un compuesto.
Discutir cuando es positiva la reacción con bromo en CCl4, y que sustituyentes permiten
identificar la adición, igual con el permanganato de potasio, cuando se produce la oxidación.
Ensayo de bromo en tetracloruro
En esta reacción se produce el 1,2-dibromoetano si el bromo se encuentra disuelto en CCl4 Se sabe que
da positiva para el análisis de dobles enlaces cuando se produce una coloración café-rojiza propia del
Br2/CCl4 y esta va desapareciendo conforme las moléculas del halógeno se adicionan a las moléculas
del alqueno, de tal manera que un exceso de éste asegura la decoloración total de la disolución.
También pueden reaccionar “sustituyendo” hidrógeno por bromo en compuestos que son fácilmente
bromados, pero en este caso hay desprendimiento de ácido bromhídrico que no se disuelve en CCl4.
La decoloración de bromo, con liberación de HBr, indica la presencia de un fenol, amina, enol, aldehído,
cetona o algún otro compuesto que contenga un grupo metileno activo.
Permanganto de potasio al 2%
Todas las sustancias fácilmente oxidables dan esta prueba. En soluciones acuosas diluidas y frías, el
producto principal de la acción del permanganato de potasio sobre una olefina es un glicol. Si se calienta
la mezcla de reacción la oxidación adicional conduce a la ruptura de la cadena de carbono.
El intenso
color
púrpura del permanganato desaparece siendo sustituido por un precipitado marrón oscuro de dióxido
de manganeso.
Puede usarse acetona en lugar de etanol, para los compuestos insolubles en agua; algunas olefinas dan
prueba negativa en acetona pero positiva en alcohol.
En enlaces acetilénicos se rompe el enlace y se producen ácidos. Los compuestos carbonílicos que
decoloran las soluciones de bromo, generalmente dan negativo la prueba de Baeyer, en el caso de la
acetona, por eso se le puede usar como disolvente en la prueba de Baeyer. Muchos aldehídos, alcoholes
primarios y secundarios, los fenoles, los ésteres reducen el permanganato. Compuestos orgánicos
azufrados (mercaptanos y tioacetales) reducen el permanganato pero en medio ácido.
TÉCNICA OPERATORIA O PROCEDIMIENTO
Bromo en tetracloruro de carbono:
1. Disolver aproximadamente 0,2 ml de muestra liquida o (0,2g) de muestra sólida, en 2 ml de tetracloruro de
carbono y agregar gota a gota una solución al 5% de bromo en tetracloruro de carbono hasta que el color del
bromo persista durante 1 minuto, agitar los tubos y anotar los resultados, dividir los compuestos ensayados en
dos grupos según su capacidad para decolorar o no la solución de bromo, subdividir los miembros del grupo
que decoloran el grupo según su comportamiento al emitir vapores al agitar el tubo.
2.-Solucion acuosa diluida de permanganato de potasio al 2%:
Disolver 0,2ml de muestra líquida o 0,2 mg de muestra sólida en 2 ml de agua o acetona (la acetona deberá dar
reacción negativa con permanganato) y tratar con una solución acuosa de permanganato de potasio al 2% gota
agota, hasta que el color purpura del permanganato persiste o hasta hayan sido añadidas 6-7 gotas del reactivo,
la presencia de impurezas en los compuestos orgánicos puede hacer que se decoloren algunas gotas de
permanganato, si no se decoloran más de 3 gotas, el ensayo puede considerarse negativo.
RESULTADOS OBTENIDOS
CONCLUSIONES
El reactivo por adición de bromo en tetracloruro de carbono presenta una solución anaranjada como
resultado, mientras que la reacción de oxidación con permanganato de potasio que es la prueba de Bayer
en su solución torna un viraje violeta.
En esta práctica pudimos evidenciar y evaluar varias muestras saturadas e insaturadas
La reacción con permanganato observamos que nos da una reacción de oxidación como resultado
La solubilidad de los compuestos orgánicos tiene gran influencia en la velocidad en que los compuestos
orgánicos se decoloran con el permanganato
La presencia de impurezas en los compuestos orgánicos hace que se decoloren algunas gotas de
permanganato, si no se decolora más de tres gotas el ensayo puede considerarse como negativo.
RECOMENDACIONES
1. Mantener las normas de bioseguridad al entrar al laboratorio
2. Emplear las cantidades adecuadas de reactivo en la practica
3. Contar con su mandil y guantes para trabajar en el laboratorio.
4. Mantener el área de trabajo limpio y ordenado
5. Al utilizar algún reactivo toxico, utilizar la sorbona
BIBLIOGRAFÍA
1. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos de Shriner –Fuson-Curtin. año, editorial, edición,
capitulo, páginas
2. Análisis Orgánico Cesar Pólit Mackay. año, editorial, edición, capitulo, páginas
3. Tablas de Compuestos Orgánicos Dr. César Pólit Mackay. año, editorial, edición, capitulo, páginas
Videos
[Link]
[Link]
[Link]
Simulador
[Link]
