Tema
6
QUÍMICA DEL CARBONO
Departamento F-Q
IES Peset Aleixandre
Mara Yuste Vila
Química del carbono (CHONPS)
Los seres vivos están formados principalmente por C carbono, H
hidrógeno, O oxígeno y N nitrógeno, y, en menor medida, contienen
también P fósforo y S azufre junto con algunos halógenos y metales.
De ahí que los compuestos de carbono se conozcan con el nombre de
compuestos orgánicos (o de los seres vivos).
Pero hay muchos otros compuestos de carbono que no forman parte
de los seres vivos (caucho, fibras, gasolina, fármacos, etc)
Diferencias entre
Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
§ Hay muchos @pos (3.000.000) § Hay menos (300.000)
§ Prevalece el enlace covalente § Prevalece el enlace iónico
§ Generalmente insolubles en § Suelen ser solubles en H2O
H2O por su baja polaridad
§ Resistentes al calor
§ Se descomponen por la acción
del calor § No presentan isomería
§ Presentan isomería
El carbono
• Grupo 16, periodo 2
• Formado por 6 protones y 6 electrones
• El isotopo más abundante es el 12C (6 neutrones)
Es capaz de:
• formar 4 enlaces covalentes
• unirse a si mismo, formando cadenas:
-lineales
-ramificadas (a las ramas se les llama radicales)
-cerradas o cíclicas
• unirse mediante enlaces sencillos, dobles o triples
Tipos de fórmulas
▪ Fórmula empírica: indica la proporción entre átomos. C2H5
▪ Fórmula molecular: expresa el número de átomos. C4H10
▪ Fórmula estructural: indica además como se unen los átomos.
Condensada: se indican solo los enlaces C-C y grupos funcionales.
Es la más empleada.
Desarrollada o plana: especifica todos los enlaces.
Tridimensional: proporciona la distribución espacial
Clasificación
Los compuestos orgánicos se clasifican en grupos: cada grupo se caracteriza
por la presencia de un grupo funcional, esto es un átomo o grupo de átomos
cuya presencia en la molécula le confiere unas propiedades específicas.
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
Son los compuestos orgánicos más sencillos.
Contienen C e H.
FORMULACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO
Hidrocarburos saturados: ALCANOS
Alcanos de cadena lineal
PREFIJOS QUE INDICAN EL NÚMERO DE CARBONOS
hept-
Hidrocarburos saturados: ALCANOS
Cadenas radicales (CR)
Hidrocarburos saturados: ALCANOS
Fórmula empírica: Cn H2n+2
1º
1º > nº de C
2º + sustituyentes
3º sustituyentes menos ramificados
2º
1º los números más bajos en los sustituyentes
2º < nº por orden alfabético (et antes que met)
1
Hidrocarburos saturados: ALCANOS
3º Nombrar la cadenas laterales (-íl) por orden alfabético (et antes que met),
no se tienen en cuenta los prefijos de cantidad.
Nº localizador – prefijo de cantidad nombre del sustituyente (-il)
*Si un localizador es innecesario (no existe otra posibilidad) no debes ponerlo.
prefijo de cantidad: solo si hay varios sustituyentes iguales
4º Nombrar la cadenas principal (-ano)
Nombre de la cadena principal (-ano)
PREFIJOS QUE INDICAN EL NÚMERO DE CARBONOS
Ejemplos
Ejemplos
Hidrocarburos saturados: ALCANOS
Radicales ramificados
1º Criterios para seguir la numeración de la cadena radical: el C que ha perdido
el H es el 1
2º Si el radical tiene varios sustituyentes, se nombran por orden alfabético (et
antes que met), no se tienen en cuenta los prefijos de cantidad.
Radicales ramificados respecto la cadena principal
Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y
se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por
orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical.
Hidrocarburos insaturados:
ALQUENOS Cn H2n ALQUINOS Cn H2n-2
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno”, “-ino”
1º
1º > nº de insaturaciones (dobles o triple enlaces) aunque no se la más larga
2º la más larga
3º la de más dobles enlaces
4º + sustituyentes
2º
1º los números más bajos en las insaturacines (= o Ξ)
2º se da preferencia a los = frente a los Ξ
3º los números más bajos en los sustituyentes
3º Nombrar
Se nombran 1º los = y luego los Ξ
Hidrocarburos saturados: ALQUENOS
Hidrocarburos saturados: ALQUINOS
a
Hidrocarburos saturados: ALQUINOS
a
Hidrocarburos saturados: ALQUINOS
Hidrocarburos saturados: SATURADOS
a
a
Hidrocarburos insaturados
Radicales alquenos y alquinos
Se nombran igual que los radicales alcanos cambiando la terminación –enil, -inil.
Hidrocarburos insaturados
Radicales alquenos y alquinos
Hidrocarburos insaturados
Radicales alquenos y alquinos
Hidrocarburos insaturados
Radicales alquenos y alquinos
Hidrocarburos cíclicos saturados
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo-
Hidrocarburos cíclicos insaturados
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al hidrocarburo con la terminación
–eno o –ino.
Se numeran de forma que se asigne los números más bajos a los dobles
enlaces. A igualdad, se tienen en cuenta los radicales.
Hidrocarburos aromá@cos derivados del
benceno
Se nombran anteponiendo los radicales a la palabra benceno.
Orden alfabético
Si hay varios grupos
funcionales,
el sufijo se reserva para el
más importante, y los
demás se nombran
metoxietano
mediante prefijos.
Derivados halogenados
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluor, cloro, bromo o
iodo) al nombre del hidrocarburo correspondiente.
Las posiciones de los átomos de halogenos se indican por medio de
localizadores.
Los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les
corresponde según el orden alfabético.
COMPUESTOS OXIGENADOS
Alcoholes –OH
Éteres -O-
Aldehidos –CHO
Cetonas –CO-
Ácidos carboxílicos -COOH
Ésteres –COO-
COMPUESTOS OXIGENADOS
Alcoholes -OH
–OH el localizador más bajo posible
COMPUESTOS OXIGENADOS
Éteres –O-
metoxietano
COMPUESTOS OXIGENADOS
Aldehidos –CHO
COMPUESTOS OXIGENADOS
Aldehidos –CHO
COMPUESTOS OXIGENADOS
Cetonas –CO-
COMPUESTOS OXIGENADOS
Cetonas –CO-
COMPUESTOS OXIGENADOS
Ácidos carboxílicos -COOH
COMPUESTOS OXIGENADOS
Ácidos carboxílicos -COOH
COMPUESTOS OXIGENADOS
Ácidos carboxílicos -COOH
COMPUESTOS OXIGENADOS
Ésteres –COO-
COMPUESTOS OXIGENADOS
Ésteres –COO-
COMPUESTOS NITROGENADOS
Aminas –NH2
Amidas –CO-NH2
Nitrilos –C=N
Nitroderivados –NO2
COMPUESTOS NITROGENADOS
Aminas –NH2
Propan-2-amina
Las aminas secundarias y terciarias se nombran la cadena principal la más
compleja, las otras como sustituyentes (se puede añadir N-).
COMPUESTOS NITROGENADOS
Aminas –NH2
Metiletanamina
N-etil-N-metilpropan-1-amina
COMPUESTOS NITROGENADOS
Amidas –CONH2
COMPUESTOS NITROGENADOS
Amidas –CO-NH2
COMPUESTOS NITROGENADOS
Nitrilos –C=N
2-metil-3-oxohexanonitrilo
COMPUESTOS NITROGENADOS
Nitroderivados –NO2
Nombra:
Butanamina o Butanamida
Butan-1-amina
Nombra:
Butan-1-ol Metanamina
a
a
Formula:
a) ácido propanodioico
b) Propano-1,2,3-triol
c) Propanoato de metilo
d) Butanodiona
Nombra:
Formula:
N-metilpropanamina o
N-metilpropan-1-amina
Butanonitrilo.
2-cloropropanal.
3-metilbutanonitrilo
3-metilpenta-2-eno.
3-clorobutan-1-ol.
Propanoamida.
Nombra:
2-amino-3,3-dimetilbutanal
1-metoxibutan-2-ona
Formula:
C
Ácido 2-cianobutanoico.
Etoxipropanona.
+oxopropanonitrilo.
Nombra:
2,3-dimetilpentan-3-ol
3-isopropilpent-1-en-4-ino-1-ol
2,2,7,7-tetrametilocta-3,5-dieno
Nombra:
5-metil-4,4-diaminohexan-2-ol
Diclorometano
2-metilpropan-2-ol
2,3-dihidroxipentanal
Nombra:
3,3-dimetilbutanona
4-metilpentanal
Propenonitrilo
2,2-dimetilbutanonitrilo
