UNIVERSIDAD PRIVADA FRANZ TAMAYO
BIOQUIMICA Y FARMACIA
QUIMICA ORGANICA II
PRACTICA DE REACCION DE SULFONACION
Estudiantes:
- Andrea Mikaela Osina Pabón
- María José López Gutiérrez
- Vanessa Oviedo Miranda
1.- Introducción
La sulfonación aromática es una reacción orgánica en la que un átomo de hidrógeno en
un areno es reemplazado por un grupo funcional de ácido sulfónico en una sustitución
aromática electrófila.1 En la industria química se utilizan habitualmente para la fabricación
de detergentes, tintes y medicamentos.
Las condiciones típicas implican calentar el compuesto aromático con ácido
sulfúrico:2
C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O
En esta sustitución aromática electrofílica, el trióxido de azufre o su derivado
protonado es el electrófilo.
Para estabilizar la reacción, se pueden agregar agentes deshidratantes
como cloruro de tionilo:
C6H6 + H2SO4 + SOCl2 → C6H5SO3H + SO2 + 2 HCl
El ácido clorosulfúrico también es un agente efectivo:
C6H6 + HSO3Cl → C6H5SO3H + HCl
A diferencia de la nitración aromática y la mayoría de las otras sustituciones
aromáticas electrofílicas, esta reacción es reversible. La sulfonación tiene lugar en
condiciones ácidas concentradas y la de sulfonación es el modo de acción en un
ácido acuoso caliente diluido. Esta reacción es de gran utilidad en la protección del
sistema aromático gracias a su reversibilidad: debido a los efectos de la captación
de electrones, los grupos protectores de los sulfonatos se pueden utilizar para
prevenir la sustitución aromática electrófila.3 También se pueden instalar
como grupos activantes para afectar la posición en la que puede tener lugar la
sustitución.
2.- Objetivos
Objetivo general
- Realizar la sulfonación del benceno por medio del ácido sulfúrico y otros
compuestos químicos.
Objetivos específicos
- Realizar la sulfonación del benceno por medio del ácido sulfúrico y otros
compuestos químicos.
- Realizar el procedimiento con un fin de comprensión académica.
3.- Materiales
- Materiales de bioseguridad
- Matraz Erlen Meyer
- cristalizador
- 1 vaso de precipitado de 500 ml
- agitador magnético
- Acido Sulfúrico 1 ml
- 1 espátula
- Papel filtro
- Pipeta
-Propipeta
4.- Metodología
Como primer paso tenemos que colocar en el vaso de precipitado el matraz Erlen
Meyer y a su alrededor empezar a llenar con hielo hasta la parte superior. Luego
poner el agitador magnético en el interior de la campana de gas y dentro del Erlen
Meyer poner el agitador.
Después iremos añadiendo 1 ml de ácido sulfúrico, 1 ml de benceno por la
paredes y 3 puntas de la espátula con cloruro de sodio, después de un tiempo
debemos filtrar el contenido en un papel filtro sin hacer que choque así para
evitar que se queme el papel y una vez filtrado debemos enjuagar con agua
destilada tres veces no con mas de 10 ml de agua como pasa final debemos pesar
el papel filtro antes y después del procedimiento.
5.- Resultados y conclusiones
Pudimos observar que al juntar todos los reactivos en cantidades necesarias y
con calma y al ponerlo e el agitador observamos que estos se empezaron a juntar
y empezó a salir como vapor lo cual nos dice que el reactivo ya esta listo para ser
filtrado y que en la parte superior tenia como espuma que se fue formando de
poco a poco.
ANEXOS
BIBLIOGRAFIA
Universidad de Zaragoza (ed.). Reacciones de compuestos aromáticos. Química
orgánica para ingenieros.
Otto Lindner, Lars Rodefeld (2005). «Benzenesulfonic Acids and Their
Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. .
Graham Solomons (2013). Wiley, ed. Química Orgánica. p.
Piria, Raffaele (1851). «Über einige Produkte der Einwirkung des
schwefligsäuren Ammoniaks auf Nitronaphtalin». Annalen der Chemie und
Pharmacie 78
Siegfried Hauptmann: (1985). VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie,
ed. Organische Chemie. p.
W. W. Hartman (1923). «p-Cresol». Organic Syntheses 3: 37
