PRÁCTICA 2.

CRITERIOS DE PUREZA DE LAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS

CONSTANTES FÍSICAS

1. INTRODUCCIÓN:

Las propiedades físicas de los compuestos orgánicos tales como punto de fusión, punto de
ebullición, densidad, índice de refracción, etc. se utilizan comúnmente en la identificación de los
mismos. Cada compuesto tiene valores característicos y específicos para estas propiedades los
cuales, se pueden utilizar para reconocer la presencia del compuesto. Es posible que dos
compuestos diferentes posean el mismo valor para una de sus propiedades o aún para dos de
ellas pero es prácticamente imposible que posean los mismos valores para más propiedades. Hay
tablas y listas bastante completas de las propiedades físicas de las sustancias orgánicas conocidas
las cuales son de gran utilidad en la identificación de compuestos orgánicos. Las propiedades
físicas observadas para un compuesto también indican la pureza de la muestra siendo ésta más
pura entre más concuerde con los valores reportados en la literatura para ese compuesto puro.

El punto de fusión de un compuesto se define como la temperatura a la cual coexisten en

equilibrio la fase líquida y la fase sólida del compuesto. Sólo a la temperatura correspondiente
al punto de fusión pueden coexistir las dos fases. Si se proporciona calor a una mezcla de las
fases sólida y líquida de una sustancia pura en su punto de fusión, no aumenta la temperatura
de la mezcla y sólo se logra que más sólido se convierta en líquido. Una vez que el sólido se
haya convertido todo en líquido y al proporcionar más calor se logra que aumente la
temperatura del líquido. Cuando se trata de mezclas el compuesto A de la mezcla hace
descender el punto de fusión de un compuesto B con el que está mezclado. Un compuesto
puede aceptarse como puro si su rango de fusión (Tf-Ti) no es superior a 2 °C.

El punto de fusión se corrige mediante la fórmula:

Tf = To + (1.54 x 10-4 (To - Tm)N

Siendo: 1.54 x 10-4 la diferencia entre los coeficientes de expansión del vidrio y del mercurio
To: La temperatura observada (que es el promedio entre la temperatura a la cual comienza a
fundir la sustancia Ti y la temperatura final de la fusión Tf)
Tm: La temperatura media de la sección de mercurio no sumergida en el baño en ºC.
N: Número de grados ºC desde el nivel del líquido del baño de aceite hasta la altura que suba el
mercurio.

El punto de ebullición se define como la temperatura a la cual la presión de vapor del líquido es
igual a la presión atmosférica. Cuando un compuesto líquido en un recipiente abierto se empieza
a calentar paulatinamente va aumentando su presión de vapor hasta que llega un momento en
que ésta se hace igual a la presión atmosférica. En el punto de ebullición la presión de vapor del
líquido contrarresta la presión atmosférica y en el seno del líquido, al no sentirse presión, se
forman burbujas permitiendo así que la vaporización ocurra en muchos puntos dentro del
líquido. El punto de ebullición depende de la presión externa llamándose punto de ebullición
normal cuando la presión externa es una atmósfera. El punto de ebullición no corregido es
cuando la presión de vapor del líquido es igual a la del medio ambiente. Esta última temperatura
es la que generalmente se halla y debe ser corregida mediante la ecuación de Sydney-Young
para obtener el valor que se espera a la Presión en donde se realiza el experimento:
 !"#,%&'()%*,+,º.. 1 (%&'3345(6)
Teb, P= +81 (%&'3345(6)
Donde:

Teb, P: Temperatura de ebullición a la presión del experimento

Teb,760: Temperatura de ebullición a 760 mmHg (literatura)
P: Presión del lugar del trabajo experimental (debe estar en mmHg)
K: Constante de Sydney-Young que para líquidos no polares toma un valor de 0,00010 y para
líquidos polares de 0,00012.

2. MATERIALES:

Tubo de thiele
Soporte metálico
Pinzas para soporte
Nuez metálica
Mechero de Bunsen
Tubos capilares
Vidrio de reloj
Varilla de vidrio
Varilla de vidrio larga y hueca
Termómetro
Tubo de Durham
Alambre de cobre
Gafas protectoras
Fusiómetro digital y capilares

3. REACTIVOS:

Aceite mineral o glicerina

Acido benzoico
Isopropanol
Muestras problema sólidas (acetanilida; p-diclorobenceno; naftaleno)
Muestras problema líquidas (etanol, n-butanol; tolueno)

4. PROCEDIMEINTO

Se utiliza un tubo capilar de vidrio refractario de aproximadamente 7 cm de largo y 1 mm de

diámetro cerrado por uno de sus extremos. Tome aproximadamente 10 mg de ácido benzoico al
cual se le va a tomar el punto de fusión, colóquelo en un vidrio de reloj y pulverícelo con un
mortero o varilla de vidrio. Recoja la sustancia pulverizada con el extremo abierto del tubo
capilar hasta una altura aproximada de 3 mm mediante golpes suaves sobre una superficie dura
hasta que la sustancia llegue al fondo. Puede ayudarse de una varilla larga y hueca dejando caer
el capilar de tal manera que la parte sellada quede hacia abajo con el fin de lograr que la muestra
vaya al fondo del capilar.

Sujete el capilar al termómetro mediante un alambre de cobre de tal manera que el extremo
cerrado de éste quede al frente del bulbo de mercurio (Fig. 1B). Introduzca el termómetro con el
tubo capilar en el baño de aceite mineral, teniendo cuidado que la mitad de la longitud del tubo
capilar sobresalga de la superficie del aceite como preferencia para el aceite se utiliza un tubo
de Thiele. La muestra debe quedar al lado contrario de la curvatura del tubo de thiele. El aparato
debe quedar montado como se muestra en la figura 1A.

Figura 1. A) Montaje para punto de fusión por el método de tubo de thiele; B) capilar sujeto al
termómetro.

Una vez hecho el montaje, caliente la muestra a una velocidad de 2 °C por minuto. Anote la
temperatura a la cual el compuesto comienza a fundir, ésta es Ti, continúe el calentamiento a 2
°C por minuto, procurando un calentamiento uniforme, anote la temperatura a la cual termina de
fundir, ésta es Tf. Debido a que en el termómetro la temperatura a la que se halla el mercurio
por encima del baño es inferior a la del bulbo, se debe hacer la corrección indicada en la
introducción.
Si es posible utilizar el fusiómetro digital programe la temperatura final 5ºC por encima del dato
teórico.

Repita el procedimiento anterior con la muestra desconocida asignada a su grupo de trabajo.

4.2. Determinación del punto de ebullición .

Coloque 0.5 mL de isopropanol en un tubo de Durham e introduzca un tubo capilar de tal

manera que la parte sellada queda hacia arriba. Sujete el tubo Durham al termómetro mediante el
alambre de cobre y caliente en un baño de aceite como se hizo para el punto de fusión. Al
calentar el líquido escapan del capilar las burbujas de aire contenido en él. Continúe calentando
hasta que aparezca un rosario de burbujas que salen del capilar y ascienden a través del líquido.
En este momento suspenda el calentamiento de tal manera que se enfríe el baño lentamente.

Anote la temperatura a la cual el líquido asciende por el capilar, esta temperatura es el punto de
ebullición sin corregir, para corregirlo debe usar la ecuación de Sydney-Young indicada en la
introducción.
Repita el procedimiento anterior para determinar el punto de ebullición de la muestra
desconocida asignada a su grupo de trabajo.

5. PREGUNTAS:

5. 1. Halle el punto de fusión y de ebullición de las sustancias desconocidas y determine a que

corresponden. Calcule el % de error

5.2. Explique la diferencia en los puntos de ebullición del benceno puro y del benceno
comercial.

5.3. Se pueden comparar directamente los puntos de ebullición medidos en Pasto con los puntos
de ebullición normales reportados en la literatura? Justifique su respuesta.