INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL

Laboratorio de Química de los Hidrocarburos

PRÁCTICA 10 “DINITRACIÓN”

Profesor/a: Aurora Hernández Garido.

Grupo:2IM36

Ciclo escolar: 2023-2

Equipo: 6

Integrantes:
❖ Carrillo Patiño Betsabe.
❖ Castañeda Rodriguez Katherin Sarai.
❖ Vázquez Villegas Noemí.
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Ejercicio 1. Desarrollo experimental

Instrucciones: Realiza el desarrollo experimental de la di nitración paso a paso con
ilustraciones o dibujos propios.
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Ejercicio 2. Diagrama de bloques

Instrucciones: Diagrama de bloques de cada etapa del experimento.
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Ejercicio 3. Reacción general y su mecanismo

Instrucciones: Reacción general y su mecanismo.
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Ejercicio 4. Cuadro de propiedades físicas, de reactivos y productos.

Instrucciones: Cuadro de propiedades físicas y de reactivos y productos de cada
experimento.
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Ejercicio 5. Cálculos
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Ejercicio 6 . Cuestionario
Instrucciones: Usos del acetileno.
MENCIONE LOS USOS MÁS IMPORTANTES DEL NITROBENCENO
• El nitrobenceno se emplea en la industria química como intermedio para la producción
de anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina.
• El nitrobenceno se utiliza también para producir aceites lubricantes como
aquellos usados en motores y en maquinarias.
• Una pequeña cantidad de nitrobenceno se usa en la fabricación de colorantes,
medicamentos, pesticidas y goma sintética.
• Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción de
anilina, la cual es precursora del caucho sintético y en la elaboración de pesticidas,
colorantes, explosivos y productos farmacéuticos.
• Además se usa para sintetizar la bencidina, el trinitrobenceno, el ácido
nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno.
• También en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de piel, así como se emplea en la
obtención del meta-dinitrobenceno y de los cloronitrobencenos. Igualmente se
emplea en pequeñas canidades para perfumar de jabones varatos
• Antiguamente se utilizaba también redestilado con el nombre de "Aceite de
mirbana" en formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy estas aplicaciones
están prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio
ambiente.
• A veces se utiliza también como disolvente, como componente de lubricantes o como
aditivo en explosivos.
MENCIONA LOS USOS MÁS IMPORTANTES DEL DINITROBENCENO
Los usos más importantes de los compuestos nitrados son en la síntesis de
alcaloides, anilinas, en la fabricación de colorantes, como disolventes en la industria
del petróleo, explosivas, plastificantes, plásticas y como intermediarios de síntesis de
reactivos químicos.
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OBSERVACIONES
Carrillo Patiño Betsabe:
En la realización de esta práctica se pudo observar de principio distintas propiedades
fisicas como quimicas que durante el proceso fueron importantes, como lo fue su color
amarillo palido, un olor caracteristico y se pudo observar que este es menos denso que
el agua.
Como primer paso empezamos midiendo 5.5 ml de acido sulfurico en una probeta para
vertirla en un matraz bola que era con uno de los únicos materiales calificados que se
tenía. Por consiguiente fuimos agregando gota a gota 6 ml de acido nitricoirlo virtiendo y
mezclando, enseguida este empezó a desprender olores fuertes en [Link]
mencionar que el matraz bola se contenía en una charola con el suficiente hielo para
neutralizar la temperatura que estaba emanando cierta solución, a este procedimiento
se le llama baño helado, por lo tanto mediamos la temperatura y la manteniamos para
que no revasara los 25 grados y también para evitar la expulsion de estos acidos de
una manera agresiva.
Por consiguiente se logró observar el sistema de reflujo donde se apreciaba como la
reacción despedía un gas rojizo donde al rebasar la temperatura indicada de 105
grados Celsius este comenzaba a escaparse por el tubo del refrigerante, por ello la
temperatura se controlaba
Por ultimo cuando el líquido se enfrió el color rojizo comenzó a perderse hasta llegar a
un amarillo pálido Conforme más se iba enfriando en la solución se precipitaba el
dinitrobenceno hasta formar por completo un precipitado con textura pastosa y aceitosa.
Dicha solución se fue virtiendo en el papel filtro y se podía apreciar totalmente la textura
de dicho sólido. Conforme el sólido se secaba en su totalidad este comenzó a tomar un
aspecto más blanquecino y se formaron cristales que al entrar en contacto con la luz la
reflejaban un poco.
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Castañeda Rodriguez Katherin Sarai:

Durante la realización de la práctica, se tomaron en cuenta diversas consideraciones, la
principal fue que al no contar con un matraz de bola un tanto grande se empleó uno con
tres vías, en la que una de ellas fue sellada, mientras que la central fue donde se iban
agregando poco a poco las sustancias, el primero fue el ácido sulfúrico y mediante
goteo el ácido nítrico, evitando que la temperaturas pasaran de los parámetros
establecidos, cabe considerar que todo se realizó mediante un baño helado (consiste e
sumergir una parte del matraz bola dentro de una jícara con agua y abundante hielo),
de modo que este nos permitió el control de la temperatura.
También hay que considerar que si se agregaba muy rápido el ácido nítrico o bien el
nitrobenceno estos padecían de un desprendimiento de gas muy alto, por lo que se
debía de realizar con sumo cuidado.
Al inicio la temperatura para el reflujo nos variaba constantemente, por lo que se debía
de tomar un tiempo de tres minutos aproximadamente para evitar mantener una
temperatura errónea, este procedimiento se llevo a cabo muchas veces ya que si
aumentábamos un poco la temperatura esta hacía un cambio muy rápidamente, porque
el reflujo desprendía de inmediato un gas con gran velocidad de expansión tanto así
que el refrigerante comenzaba a adquirir esa tonalidad rojiza y pasar suprimir esto se
agregaba de inmediato m{as hielo a la tina que contenía lo bomba y que permitía la
circulación del agua fría en el sistema.
Una buena observación fueron los cambios de tonalidades en cada sustancia
involucrada, pasaban de ser incoloros a ser amarillos o bien, anaranjados-rojizos.
Si bien, después de dejar enfriar la mezcla obtenida después del reflujo, esto fue
agregado a un vaso de precipitados donde al entrar en contacto, de inmediato se
empezaron a cristalizar adquiriendo un tono amarillo fluorescente (en mi punto de vista),
y luego, al realizar el proceso de filtrado los cristales formados se quedaron en el papel
filtro y los desechos líquidos fueron retenidos en un contenedor especial.
Hay que tener en cuenta que este procedimiento desprendía un aroma bastante
extraño, el cual lo asemejaron a grasa de zapatos.
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Vázquez Villegas Noemí:

Durante la experimentación se pudieron observar diferentes procesos y operaciones
unitarias tales como la evaporación, el secado, la filtración, la cristalización, etc.
Los principales cambios físicos que se dieron en la reacción química fue el cambio de
color de transparente a amarillento cristalino al mezclar los dos ácidos (sulfúrico y
nítrico) con el benceno.
Al estar añadiendo los reactivos en el matraz de balón se apreció una reacción
exotérmica la cual se contrarrestó con la ayuda de agua helada y hielos donde se
sumergió el matraz para evitar que la temperatura rebasar a los 25 grados celsius y los
ácidos se proyectaran. Así mismo se observó en el proceso de obtención del benceno
el sistema de reflujo donde se apreciaba en su totalidad como la reacción despedía un
gas rojizo donde al rebasar la temperatura indicada de 105 grados Celsius este
comenzaba a escaparse por el tubo del refrigerante. Para evitar que toda la sustancia
se evaporara y saliera al medio ambiente como gas, se controlaba la temperatura de tal
forma que esta disminuyera en la solución y estuviera más estable y de esta manera
no saliera del matraz.
Una vez que la temperatura se estabilizó y pasados los 30 minutos se podía notar un
cambio radical de color donde cambiaba proporcionalmente al tiempo a un rojizo
anaranjado más intenso.
Cuando el líquido se enfrió y entró en contacto con el aire del medio ambiente, el color
rojizo comenzó a perderse hasta llegar a un amarillo pálido medio blancuzco. Conforme
más se iba enfriando en la solución se precipitaba el dinitrobenceno hasta formar por
completo un precipitado con textura pastosa y aceitosa.
Mientras se filtraba en el papel filtro se podía apreciar totalmente la textura de dicho
sólido parecido a una pasta muy suave la cual guardaba mucha humedad. Conforme la
parte líquida se iba evaporando y la parte sólida se secaba en su totalidad esta
comenzó a tomar un aspecto más blanquecino y se formaron cristales que al entrar en
contacto con la luz la reflejaban un poco. El proceso de la obtención del dinitrobenceno
terminó con la cristalización completa de dicha sustancia.
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CONCLUSIONES
Carrillo Patiño Betsabe:
El nitrobenceno es un compuesto orgánico que consiste en un anillo de benceno (un
anillo de seis átomos de carbono) con un grupo nitro (-NO2) unido a él. Puede
experimentar diversas reacciones, como sustitución electrofílica aromática, reducción y
reacciones de acoplamiento. El proceso de nitración para grupos en alifáticos y
aromáticos es ampliamente utilizados en la industria como materia prima y pudimos
desarrollar los mecanismos de la nitración del benceno (una sustitución arómatica) y
dinitracion así como también definir los procesos de nitración y dinitracion y los
principales usos de estos. Así mismo el nitrobenceno es tóxico y puede representar
riesgos para la salud humana, así como la exposición a este compuesto puede ocurrir a
través de la inhalación de vapores, el contacto con la piel o la ingestión accidental.
Así que para concluir la dinitración del benceno consiste en ya tener el
nitrobenceno, y someterlo a una temperatura mayor mientras reacciona con ácido
nítrico para la formación de otro ión nitronio y que se pueda adherir al
nitrobenceno, una vez realizado esto, se obtuvo el m-dinitrobenceno, el cual es una
sustancia sintética usada en explosivos. Este compuesto es un sólido amarillo tipo
cristales a temperatura ambiente. Puede existir en el aire en pequeñísimas
cantidades como polvo o vapor, y puede disolverse en ciertos líquidos. Si esta
sustancia se coloca bajo intenso calor, explotará. Este compuesto no tiene olor ni sabor.
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Castañeda Rodriguez Katherin Sarai:

En conclusión, la práctica nos permitió llevar a cabo un proceso de di nitración del
benceno cuya nitración aromática se lleva a cabo mediante la mezcla de los
catalizadores de ácido sulfúrico y nítrico junto al benceno en parámetros controlados
como lo fue la temperatura involucrada en el sistema con ayuda de un baño de agua y
hielo.
Después con ayuda del refrigerante y un sistema donde el matraz de bola con las
sustancias fue sometido a un proceso de calentamiento donde se cuidaba
completamente el cambio de temperatura y que nos dio bastantes dificultades, por
ejemplo nos dio algunas llamaradas de calor en donde el gas atravesaba el refrigerante
lo que implica la disminución de la eficiencia sería notoria en los pasos siguientes, luego
de pasar por un proceso de calentamiento de 30 minutos, se dejó enfriar a temperatura
ambiente y luego se agregó a un vaso de precipitados que contenía agua helada lo que
de inmediato implico la formación de cristales y para finalizar se llevo a cabo un proceso
de filtración, donde fue colocado un trozo de papel filtro en un embudo y sosteniendo a
estos un vaso de precipitados cuya función era retener el líquido sobrante, luego de
algunos minutos más, se obtuvo una pequeña cantidad de materia de di nitrobenceno lo
cual después de ser pesados nos permitiría conocer la eficiencia llevada en nuestros
experimentos.
Considerando que un proceso de di nitración industrial tanto en la química como en la
farmacéutica tienen gran importancia, un campo como ellos generan grandes
oportunidades que como nosotros ahora estudiantes podríamos participar en una
escala mucho menor pero de igual complejidad.
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Vázquez Villegas Noemí:

Al término de práctica de obtención del benceno se reconocieron bastantes procesos
involucrados en dicha operación unitaria, los principales y más notorios fueron la
evaporación, el secado, la destilación de reflujo, la cristalización, el filtrado, etcétera.
Este proceso se lleva a cabo haciendo uso de diferentes procesos mediante los cuales
se observa fácilmente cada reacción.
Por su parte los dos ácidos mezclados al inicio de la práctica en el matraz de balón
tienen como objetivo principal actuar como catalizadores en el proceso de obtención de
el dimitrobenceno a través de la sustitución electrolítica al aromático donde el carbono
del benceno sufre un cambio en su hibridación. Visto de otra manera la sustitución
electrolífica se lleva a cabo cuando los grupos NO2 sustituyen a un hidrógeno del grupo
del benceno del reactivo.
Los principales parámetros utilizados en todo el proceso se apreciaron en el cuidado y
monitoreo de la temperatura. Al inicio de la práctica al mezclar los dos ácidos se notó
más este parámetro ya que estos ácidos son muy volátiles y generan reacciones
exotérmicas muy violentas, las cuales se proyectan. Así mismo al añadir el benceno a
estos dos ácidos se controló la temperatura con el mismo propósito que en la adición
anterior. Por su parte, en el proceso de destilación de reflujo igualmente se controló la
temperatura en dicho proceso, de tal forma que no rebasara los 110 grados Celsius
para evitar que el gas rojizo producido por la reacción química escapara por el tubo
vertical del refrigerante. Igualmente, se le dio un tiempo específico de 30 minutos para
concluir con el proceso. En conclusión, el principal parámetro a tomar en cuenta
durante la obtención del dinitrobenceno fue la temperatura únicamente ya que no se
estableció condiciones de presión distintas a las normales.
Durante la práctica se observaron diferentes reacciones químicas mediante las cuales
destacó principalmente la reacción exotérmica que se presentó dos veces al juntar los
reactivos para comenzar el proceso de destilación de reflujo.