4 Informe Química Orgánica II Aminoácidos y proteínas
Química Orgánica II 2 4 6 4 o 14 (Universidad Nacional del Callao)
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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA
TEMA: AMINAS
ASIGNATURA : Laboratorio Química Orgánica II – 91G
DOCENTE : Cuba Torre Hector Ricardo
INTEGRANTES: Ayala Ayerbe Pablo Gianmarco
Atilano Dominguez Diana Patricia Casas
Preciado Cristian
Martinez Vargas Brissett Fiorella Panez
Zevallos Johan
Rodriguez Bocanegra Victor Alonso
Romero Perez Luis Alberto
Callao-Perú
2021
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Practica Nº3 Destilación
INDICE
I. INTRODUCCIÓN..............................................................................................................3
II. OBJETIVOS......................................................................................................................4
III. FUNDAMENTO TEORICO.........................................................................................5
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Y RESULTADOS.......................................7
V. CONCLUSIONES.......................................................................................................10
VI. RECOMENDACIONES..............................................................................................11
VII. CUESTIONARIO.........................................................................................................12
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Practica Nº3 Destilación
I. INTRODUCCIÓN
La anilina, fenilamina o amino benceno es un compuesto orgánico, líquido ligeramente
amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La
anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los
solventes orgánicos. La anilina se usa para fabricar una amplia variedad de productos
como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas
sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas.
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Practica Nº3 Destilación
II. OBJETIVOS
Analizar reacciones de reconocimiento de las aminas alifáticas y aromáticas.
Sintetizar la anilina.
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Practica Nº3 Destilación
III. FUNDAMENTO TEORICO
¿Qué son las aminas?
Amina, nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la descomposición de la
materia orgánica, que se forman por sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno del
amoníaco por grupos orgánicos. El número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno
determina que la molécula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgánico),
secundaria (dos grupos) o terciaria (tres grupos). La mayoría de las aminas tienen un olor
desagradable y son solubles en agua. Sus puntos de ebullición son superiores a los
hidrocarburos de análoga masa molecular e inferiores a los correspondientes alcoholes. Las
aminas tienen carácter básico; son bases más fuertes que el agua y, en general, que el
amoníaco. El principal método de obtención de estos compuestos es la reacción entre el
amoníaco y un halogenuro de alquilo. Una de las aminas más importantes es la anilina, la
amina aromática más sencilla. Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo
amina al nombre del sustituyente alquílico (metil, etil, etc.).
Aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando los prefijos di y tri
al nombre del grupo alquilo.
La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico, líquido ligeramente
amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La anilina
es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes
orgánicos. La anilina se usa para fabricar una amplia variedad de productos como por
ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas,
antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.
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Practica Nº3 Destilación
El proceso de producción de la anilina tiene como base al benceno, que es un
hidrocarburo aromático, y es relativamente sencillo ya que sólo consta de dos
pasos:
1. Al hacer una mezcla de los ácidos sulfúrico y nítrico se lleva a cabo una nitración.
Esta primera parte del proceso se lleva a cabo a temperaturas de entre 50 y 60°C. De esta
parte del proceso se obtiene nitrobenceno.
Éste es un compuesto químico líquido de alta toxicidad y de consistencia líquida. Se le
considera como el paso previo a la anilina.
2. Al nitrobenceno se le somete a un proceso de hidrogenación. Este proceso se lleva a cabo
a temperaturas que oscilan entre los 200 y 300°C. Esta hidrogenación se realiza utilizando
diversos catalizadores metálicos.
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Practica Nº3 Destilación
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Y RESULTADOS
4.1. Materiales y equipos
Vaso precipitado
Bagueta
Piseta
Acido Nitritco
Acido Sulfurico
Anilina
“PABA”
4.2. Experiencia 1
Síntesis de anilina por reducción del nitrobenceno
En un tubo de ensayo colocar 1gr de Fe en polvo, 5ml de agua destilada, 1ml de HCl
cc, se agita y se añade 2ml de nitrobenceno y se calienta en baño María por 20
minutos aprox agitando continuamente, hasta que no desprende olor a
nitrobenceno.
Después que el nitrobenceno se haya transformado en anilina, este se encuentra bajo
la forma de cloruro de anilina. Se aparta del sistema baño María y se enfría. Luego
neutralizar con una solución de NaOH (libera fenilamina).
Finalmente se filtra para retener el óxido férrico.
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Practica Nº3 Destilación
4.3. Experiencia 2
Recciones de reconocimiento
a) Las aminas aromáticas con posición para libre, tratado con fenol y un oxidante débil
RESULTADOS
Cuando hacemos reaccionar la anilina con hipoclorito de sodio y alcohol fenólico se observa
la formación de un colorante azulino que es el hidroxibenceno azo p-quinona (NaOCl) da una
coloración azul (indofenol).
b) En un tubo de ensayo colocar ½ mil de anilina y luego agregar gotas de
pdimetilaminobenzaldehido (PABA). Agitar y observar el cambio de coloración.
(amarillo, obtención de base de Schiff).
RESULTADOS
Cuando hacemos reaccionar la anilina con dimetilaminobenzaldehido se observa una que se
torna un color blanco amarillezco, esto es debido a que anilina usada presenta un color
marrón, puesto que esta oxidado.
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Practica Nº3 Destilación
c) En un tubo de ensayo colocar 5 gotas de anilina y luego agregar 8 gotas de
cloroformo. Agitar y completar con 2 gotas de NaOH. Observar el olor desagradable
(carbilamina).
RESULTADOS
La reacción carbilamina o prueba de la carbilamina es una prueba química para la detección
de aminas primarias. En esta reacción, el analito es calentado con hidróxido de potasio
alcohólico y cloroformo. Si hay una amina primaria presente, se forma el isocianuro,
caracterizado por su fuerte y desagradable olor.
d) En un tubo de ensayo colocar 0.5 ml de anilina y luego agregar 4-5 gotas de anhídrido
acético, más una gota de ácido sulfúrico, llevar a baño maría por 10 min. Y verter
sobre un beaker que contiene agua helada. Observar la formación de acetanilida.
RESULTADOS
En este experimento, anilina (la amina), se hace reaccionar con anhídrido acético para formar
acetanilida y ácido acético.
En la reacción de la anilina con dimetilaminobenzaldehido, el producto obtenido es una base
de Shiff puesto que su estructura tiene esa forma, además de tener un color amarillezco.
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Practica Nº3 Destilación
V. CONCLUSIONES
Se dio la formación de Hidroxibenceno azo p - quinona, como producto de la reacción de
anilina, fenol y oxicloruro de sodio, esta es una materia prima ya que es un colorante muy
utilizado en la industria textil.
El producto obtenido en la reacción de la anilina con dimetilaminobenzaldehido, da una
base de Shiff, debido a su estructura, y posee un color amarillezco.
Obtuvimos la formación de hidroxibenceno azo p- quinona, al hacer reaccionar la anilina
con el hipoclorito de sodio y alcohol fenólico, tornándose de un color azulino.
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Practica Nº3 Destilación
VI. RECOMENDACIONES
Realizar las experiencias en la campana, debido a que se usara algunos acidos
peligrosos.
Trabajar las soluciones con la cantidad indicada en la guía, para obtener un claro
apreciación del color.
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VII. CUESTIONARIO
1. Completar los siguientes cuadros:
NOMBRE ESTRUCTURA PRESENTE EN
PIRROL Es un aditivo en los
cigarros y también lo
encontramos en la
industria farmacéutica
IMIDAZOL Los fármacos, anti
fúngicos
PIRIMIDINA En el ADN (citosina) Y
ARN (uracilo)
PURINA En el ADN Y ARN
Tabla Nº1
Tabla Nº2
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Practica Nº3 Destilación
Describa y presente la reacción de síntesis de la anilina
La anilina se forma a partir de la reacción de nitración de benceno con ácido nítrico
usando como catalizador al H2SO4 , luego el compuesto obtenido de Nitrobenceno, es
reducido a amina(NH2).
2. Ordene en forma creciente la basicidad de los siguientes
compuestos:
Dimetilamina; anilina; 1,2-etil diamina; N-metilanilina. Explique.
La basicidad relativa de las aminas en solución acuosa está relacionada con factores
estructurales, electrónicos y de solvatación. Si la amina libre está estabilizada con
respecto al catión (ácido conjugado), la amina será menos básica y viceversa.
Vamos a tomar el concepto de que una base es un compuesto que acepta iones hidrogeno.
Vamos a medir esto viendo cuan fácil resuelta para el compuesto el recibir un protón.
El amoniaco en solución presenta el siguiente equilibrio: Un ion amonio se forma junto con
un ion hidroxilo.
La reacción es reversible debido a que el amoniaco es una base débil. El amoniaco se
comporta como base debido a la presencia del par de electrones libres en el nitrógeno. El
nitrógeno es más electronegativo que el hidrogeno y así retiene los electrones de cada enlace
con el hidrogeno. Esto favorece la formación de un nuevo enlace con el hidrogeno
proveniente del agua.
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Practica Nº3 Destilación
Comparando las fuerzas de bases débiles
La fuerza de las bases débiles se mide con el pkb. A menor número en esta escala, mayor será la
fuerza de la base.
1,2- etil diamina< dimetilamina< N-metilanilina<anilina
La basicidad relativa de las aminas en solución acuosa está relacionada con factores
estructurales, electrónicos y de solvatación. Si la amina libre está estabilizada con respecto al
catión (ácido conjugado), la amina será menos básica y viceversa.
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3. Indique una reacción de formación de una sal y una de oxidación de la
anilina y sintetice un compuesto importante que sea polinitro
compuesto aromático:
Las aminas tienen carácter básico debido a la presencia de un par de electrones no
compartidos sobre el nitrógeno; por esa razón reaccionan frente a los ácidos, dando lugar a la
formación de las sales de amonio correspondientes.
como por ejemplo la anilina, con nitrito de sodio en presencia de un ácido mineral, por
ejemplo ácido clorhídrico. En solución acuosa estas sales son inestables a temperaturas
superiores a los 5 °C, por lo que se emplea un baño de hielo durante la síntesis. A este
proceso se le conoce como diazotación. No son aisladas y se emplean una vez preparadas
inmediatamente
La oxidación de la anilina con distintos agentes oxidantes permite una buena comparación de
las posibilidades de cada uno de estos, como se muestra en la siguiente tabla.
Para este caso mostraremos la reacción de la anilina con el dióxido de manganeso en acido
sulfúrico.
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Practica Nº3 Destilación
En resultado es la benzoquinona o la 1,4-benzoquinona también se conoce como p-
benzoquinona, o simplemente como quinona
Síntesis de un compuesto importante que sea polinitro compuesto aromático
El trinitrotolueno (TNT) es un compuesto orgánico aromático cristalino de color amarillo
pálido que funde a 81 ℃. Es un compuesto químico explosivo y parte de varias mezclas
explosivas.
En su forma refinada, el trinitrotolueno es bastante estable y, a diferencia de la
nitroglicerina, es relativamente insensible a la fricción, a los golpes o a la agitación.
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