Cetonas

 Que Es
 Para Que Sirve La Cetona
 Formula General
 Tipos De Cetonas
 Usos De La Cetonas
 Caracteristicas De Cetonas
 Grupo Funcional De La Cetona
 Funcion De La Cetonas
 Propiedades Fisicas Y Quimicas
 Ejemplos De La Cetonas
 Ejemplos De La Cetonas
 Diferencia entre aldehídos y cetonas

Que Es
Son Compuestos Orgánicos Que Poseen Un Grupo Carbonilo (-CO). Son
Compuestos Simples En Los Que El Carbono Del Grupo Carbonilo Está Unido
A Dos Átomos De Carbono (Y A Sus Cadenas Sustituyentes). Las Cetonas
Son “Simples” Porque No Poseen Grupos Reactivos Como El –OH O –Cl
Unidos Al Carbono.
Reconocidas como compuestos polares, las cetonas suelen ser solubles y
volátiles, lo que las hace buenos solventes y aditivos para los perfumes.
Además, son fáciles de preparar, relativamente estables y poseen una alta
reactividad, lo que las ha convertido en un compuesto intermedio casi
perfecto para preparar compuestos orgánicos más complejos.

### **¿Cómo funcionan las cetonas?**

Las cetonas se producen en el **hígado** a partir de los **ácidos grasos**
cuando la cantidad de glucosa (azúcar) disponible en el cuerpo es baja. Este
proceso se llama **cetogénesis**, y los tres tipos principales de cetonas
producidas son **acetoacetato**, **beta-hidroxibutirato (BHB)** y
**acetona**. Una vez producidas, las cetonas son liberadas en el torrente
sanguíneo y pueden ser utilizadas como fuente de energía por varios
órganos, incluidos el **cerebro**, los **músculos** y el **corazón**.
- **Beta-hidroxibutirato (BHB)** es la fuente primaria de energía durante la
cetosis, ya que es más estable y eficiente que los otros dos tipos de
cetonas.
- El **acetoacetato** se convierte en BHB o se usa directamente como
fuente de energía.
- La **acetona** se excreta del cuerpo principalmente a través del aliento y
la orina, y no se utiliza de manera significativa como fuente de energía.
Fórmula General De Las Cetonas
Las cetonas son compuestos carbonilos en los cuales este grupo se
encuentra unido a dos grupos de hidrocarburos; estos pueden ser grupos
alquilo, grupos de anillos bencenos o [Link] puede representar una
cetona simplemente como R-(C=O)-R’, donde R y R’ son dos cadenas de
hidrocarburo cualquiera (alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos,
derivados del benceno y otros). No existen cetonas con un hidrógeno unido
al grupo carbonilo.
Existe una gran variedad de métodos para la preparación de cetonas en el
ámbito industrial y de laboratorio; además, es importante notar que las
cetonas pueden ser sintetizadas por diferentes organismos, incluyendo los
seres humanos.
En la industria, el método más común para la síntesis de cetonas involucra
la oxidación de hidrocarburos, típicamente con el uso de aire. A pequeña
escala, las cetonas se suelen preparar a través de la oxidación de alcoholes
secundarios, lo cual da como productos una cetona y agua. Más allá de
estos métodos más comunes, las cetonas pueden ser sintetizadas a través
de alquenos, alquinos, sales de compuestos nitrogenados, ésteres y muchos
otros compuestos, lo cual las hace de fácil obtención.
Tipos de cetonas
Existen varias clasificaciones para las cetonas, dependiendo principalmente
de los sustituyentes en sus cadenas Existen tres tipos principales de
cetonas que se producen durante este proceso, especialmente cuando hay
una baja disponibilidad de carbohidratos. Los tres tipos son:
1. **Acetoacetato** (AcAc)
2. **Acetona**
3. **Beta-hidroxibutirato** (BHB)
### 1. **Acetoacetato (AcAc)**
- **Acetoacetato (AcAc)**: Precursor de las otras cetonas, se utiliza para
generar energía.
- **Descripción**: Es el primer tipo de cetona que se produce en el proceso
de cetogénesis, que ocurre en el hígado. Es el precursor de las otras dos
cetonas, el **beta-hidroxibutirato** y la **acetona**.
- **Uso**: El acetoacetato puede ser convertido en **beta-hidroxibutirato**
(BHB), que es una fuente más estable de energía. También puede ser
utilizado directamente por los músculos y el cerebro.
### 2. **Beta-hidroxibutirato (BHB)**
- **Beta-hidroxibutirato (BHB)**: Principal fuente de energía durante la
cetosis, más estable.
- **Descripción**: Aunque técnicamente no es una cetona pura (es un
**ácido** en forma de alcohol), el **beta-hidroxibutirato** es la principal
fuente de energía de las cetonas para muchos órganos, incluyendo el
cerebro, durante la cetosis. Es el más abundante de los tres.
- **Uso**: Este compuesto se utiliza eficientemente como fuente de energía
por diversos órganos y tejidos, ya que es más estable en la sangre que el
acetoacetato y es más fácilmente aprovechado por las células.
### 3. **Acetona**
- **Acetona**: Subproducto volátil que se excreta por el aliento y la orina.
- **Descripción**: Es el tipo de cetona más volátil y menos abundante. Se
produce como un subproducto del acetoacetato. Debido a su volatilidad, la
acetona se excreta principalmente a través de la respiración (por eso puede
causar un aliento con olor a fruta o acetona) y también en la orina.
- **Uso**: A diferencia de las otras dos cetonas, la acetona no es utilizada
de manera significativa como fuente de energía. Su función principal es
como un subproducto que es eliminado del cuerpo.
Estos compuestos juegan un papel crucial en procesos como la **cetosis**,
que es un estado metabólico alcanzado principalmente con dietas bajas en
carbohidratos o durante el ayuno prolongado.
Según la estructura de su cadena
En este caso, la cetona es clasificada por la manera en la que está
estructurada su cadena: las cetonas alifáticas son aquellas que poseen dos
radicales R y R’ que poseen forma de radicales alquilo (alcanos, alquenos,
alquinos y cicloalcanos).
Por su parte, las aromáticas son aquellas que forman derivados del
benceno, sin dejar de ser cetonas. Por último, las cetonas mixtas son
aquellas que poseen un radical R alquílico y un radical R’ arílico, o viceversa.
 Según la simetría de sus radicales
En este caso se estudian los radicales R y R’ sustituyentes del grupo
carbonilo; cuando estos son iguales (idénticos) la cetona se hace llamar
simétrica; pero cuando son diferentes (como la mayoría de las cetonas),
esta se hace llamar asimétrica.

Según la saturación de sus radicales

también pueden clasificarse según la saturación de sus cadenas
carbonadas; si estas se encuentran en forma de alcanos, la cetona se hace
llamar cetona saturada. En cambio, si las cadenas se encuentran como
alquenos o alquinos, la cetona se llama cetona insaturada.

Dicetonas
Esta es una clase aparte de cetona, puesto que las cadenas de esta cetona
poseen dos grupos carbonilo en su estructura. Algunas de estas cetonas
poseen características únicas, como una mayor longitud de enlace entre
carbonos.
Por ejemplo, las dicetonas derivadas del ciclohexano se conocen como
quinonas, las cuales son únicamente dos: la orto-benzoquinona y la para-
benzoquinona.

Propiedades físicas y químicas de las cetonas

 Las cetonas, como la mayoría de los aldehídos, son moléculas líquidas y
presentan una serie de propiedades físicas y químicas que varían
dependiendo de la longitud de sus cadenas. A continuación se describen sus
propiedades:
Punto de ebullición
Las cetonas son altamente volátiles, considerablemente polares y no
pueden donar hidrógenos para enlaces de hidrógeno (no poseen átomos de
hidrógeno atados a su grupo carbonilo), por lo que presentan puntos
de ebullición más altos que los alquenos y éteres, pero más bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular.
El punto de ebullición de una cetona aumenta según se incrementa el
tamaño de la molécula. Esto se debe a la intervención de las fuerzas de van
der Waals y la de dipolo-dipolo, las cuales hacen que se requiera una mayor
cantidad de energía para separar los átomos y electrones atraídos dentro de
molécula.
Solubilidad
La solubilidad de las cetonas tiene una fuerte influencia en parte de la
capacidad de estas moléculas para aceptar hidrógenos en su átomo de
oxígeno y así formar enlace de hidrógeno con el agua. Además, se forman
fuerzas de atracción, de dispersión y dipolo-dipolo entre las cetonas y el
agua, las cuales incrementan su efecto soluble.
Las cetonas pierden capacidad de solubilidad mientras más grande sea su
molécula, ya que comienzan a requerir más energía para disolverse en
agua. También son solubles en compuestos orgánicos.
Acidez
Gracias a su grupo carbonilo, las cetonas poseen una naturaleza ácida; esto
sucede por la capacidad de estabilización por resonancia que posee este
grupo funcional, el cual puede ceder protones de su doble enlace para
formar una base conjugada llamada enol.
Reactividad
Las cetonas forman parte de un gran número de reacciones orgánicas; esto
ocurre por la susceptibilidad de su carbono carbonilo hacia la adición
nucleofílica, además de la polaridad de [Link] se dijo anteriormente, la
gran reactividad de las cetonas las hace un reconocido producto intermedio
que sirve de base para sintetizar otros compuestos.
Nomenclatura
Las cetonas se nombran según la prioridad o importancia del grupo
carbonilo en la molécula entera, por lo que cuando se tiene una molécula
regida por el grupo carbonilo, la cetona se nombra agregando el sufijo “–
ona” al nombre del hidrocarburo.
Se toma como cadena principal aquella de mayor longitud que tenga el
grupo carbonilo, y luego se nombra la molécula. Si el grupo carbonilo no
tiene prioridad sobre los otros grupos funcionales de la molécula, entonces
se identifica con “–oxo”.
Para cetonas más complicadas puede identificarse la posición del grupo
funcional con un número, y en el caso de dicetonas (cetonas con dos
sustituyentes R y R’ idénticos), se nombra la molécula con el sufijo “-diona”.
Finalmente, también puede usarse la palabra “cetona” después de
identificar las cadenas de radicales unidas al grupo funcional carbonilo.

Diferencia entre aldehídos y cetonas

La mayor diferencia entre los aldehídos y las cetonas es la presencia de un
átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo en los aldehídos.
Este átomo tiene un efecto importante a la hora de involucrar una molécula
en una reacción de oxidación: un aldehído formará un ácido carboxílico o
una sal de ácido carboxílico, dependiendo de si ocurre la oxidación bajo
condiciones ácidas o básicas.
En cambio, una cetona no posee este hidrógeno, por lo que no ocurren los
pasos mínimos necesarios para que se dé la oxidació[Link] métodos para
oxidar una cetona (con agentes oxidantes mucho más poderosos que los
típicamente usados), pero estos rompen la molécula de cetona, separándola
primero en dos o más partes.
Usos industriales y en vida diaria
En la industria se observan muchas veces las cetonas en los perfumes y
pinturas, tomando papeles de estabilizantes y preservativos que evitan que
otros componentes de la mezcla se degraden; también tienen un amplio
espectro como solventes en aquellas industrias que fabrican explosivos,
pinturas y textiles, además de la farmacé[Link] acetona (la cetona más
pequeña y sencilla) es un solvente muy reconocido mundialmente, y es
utilizado como removedor de pintura y thinner.
En la naturaleza las cetonas pueden aparecer como azúcares, llamadas
cetosas. Las cetosas son monosacáridos que contienen una cetona por
molécula. La cetosa más conocida es la fructosa, el azúcar encontrada en
las frutas y la [Link] biosíntesis de ácidos grasos que se da dentro del
citoplasma de las células animales también ocurre por la acción de cetonas.
Finalmente, y como se mencionó anteriormente, puede existir una elevación
de cetonas en la sangre después del ayuno o en casos diabéticos.
 ### **Relación de las cetonas con la salud**
son esenciales para el metabolismo energético, especialmente en
situaciones de ayuno o cuando el consumo de carbohidratos es bajo. Tienen
múltiples beneficios potenciales en la salud, como el control del peso, la
mejora del rendimiento físico, y el tratamiento de ciertas condiciones
neurológicas y metabólicas. Sin embargo, su uso debe ser monitoreado y
gestionado adecuadamente, especialmente en personas con diabetes o
condiciones de salud preexistentes. Es recomendable consultar con un
profesional de la salud antes de adoptar dietas cetogénicas o cambios
significativos en la alimentación.

1. **Dieta cetogénica y control del peso**:- Las cetonas están relacionadas

con **dietas cetogénicas**, que son aquellas muy bajas en carbohidratos y
altas en grasas. Al reducir el consumo de carbohidratos, el cuerpo entra en
un estado de cetosis, donde las cetonas se convierten en la principal fuente
de energía.
- **Pérdida de peso**: La dieta cetogénica y la cetosis pueden ayudar a
algunas personas a perder peso, ya que el cuerpo quema más grasa como
fuente de energía. Además, la producción de cetonas puede disminuir el
hambre y mejorar la saciedad.
2. **Energía para el cerebro**:
- El **cerebro** normalmente utiliza glucosa como fuente de energía. Sin
embargo, en el estado de cetosis, las cetonas pueden ser utilizadas como
una fuente alternativa de energía por el cerebro. Esto puede ser útil,
especialmente en situaciones donde los niveles de glucosa son bajos o en
condiciones donde el cerebro necesita una fuente de energía más eficiente.
- **Neuroprotección**: Algunas investigaciones sugieren que las cetonas
tienen efectos neuroprotectores y pueden ser útiles en enfermedades
neurológicas como el **Alzheimer**, el **Parkinson** y la **esclerosis
múltiple**, ya que las cetonas pueden reducir el daño celular y mejorar la
función cerebral.
3. **Control de la glucosa y la insulina**:
- Las dietas cetogénicas, al reducir la ingesta de carbohidratos, ayudan a
mantener los niveles de **glucosa** en sangre más estables y bajos. Esto es
beneficioso para las personas con **diabetes tipo 2**, ya que la reducción
de carbohidratos puede mejorar la sensibilidad a la insulina y reducir los
niveles de azúcar en sangre.
- Sin embargo, es importante tener precaución en personas con **diabetes
tipo 1**, ya que la producción excesiva de cetonas sin la suficiente insulina
puede llevar a una condición peligrosa llamada **cetoacidosis diabética**,
que es un desequilibrio metabólico grave.
4. **Rendimiento físico**:
- Las cetonas también pueden ser utilizadas como fuente de energía por los
músculos. Esto ha sido estudiado en el contexto de **deportistas** y
personas activas, ya que, en algunos casos, el uso de cetonas puede
mejorar la resistencia y reducir la fatiga.
- Al entrenar en un estado de **cetosis**, los atletas pueden experimentar
una mayor quema de grasa como combustible, lo que puede ser beneficioso
para actividades prolongadas y de resistencia.
5. **Beneficios potenciales para enfermedades metabólicas**:
- La cetosis tiene potencial en el tratamiento de algunas enfermedades
metabólicas como la **epilepsia**. La **dieta cetogénica** se utiliza desde
hace más de 100 años para ayudar a controlar las convulsiones en personas
con epilepsia, especialmente en aquellos que no responden a los
medicamentos.
- Además, algunos estudios sugieren que el uso de cetonas podría ser útil en
el tratamiento de enfermedades como el **cáncer** y la **obesidad**, ya
que la reducción de la glucosa y el cambio hacia las cetonas como fuente de
energía podría inhibir el crecimiento de células cancerosas, que dependen
principalmente de la glucosa.
### **Riesgos y consideraciones**
Aunque las cetonas tienen beneficios, especialmente en el contexto de
dietas cetogénicas, no son adecuadas para todas las personas. Algunos
posibles **riesgos** son:
- **Cetoacidosis**: Una acumulación excesiva de cetonas en el cuerpo
puede llevar a la cetoacidosis, que es una condición peligrosa,
especialmente en personas con diabetes tipo 1.
- **Deficiencias nutricionales**: Una dieta estricta en cetosis puede causar
deficiencias en nutrientes esenciales, ya que puede haber una ingesta
reducida de ciertos alimentos.
- **Efectos secundarios iniciales**: Algunas personas experimentan efectos
secundarios al comenzar una dieta cetogénica, como dolor de cabeza, fatiga
y mareos, un fenómeno conocido como **gripe cetogénica**.
Ejemplos de cetonas
Butanona (C4H8O)

Molécula de butanona
 Conocido también como MEK (o MEC), este líquido es producido en gran
escala en la industria y es utilizado como solvente.
Ciclohexanona (C6H10O)

Molécula de ciclohexanona.
Producida a enorme escala, esta cetona se usa como precursora del
material sintético nailon.
Testosterona (C19H22O2)
Molécula de la testosterona. Wikimedia commons
Es la hormona principal del sexo masculino y un esteroide anabólico,
encontrado en la mayoría de los vertebrados.
Progesterona (C21H30O2)
Acetato de medroxiprogesterona, componente de la cyclofemina
Esteroide endógeno y hormona sexual involucrada en el ciclo menstrual,
embarazo y embriogénesis en los seres humanos y otras especies.
Acetona (CH3(CO)CH3)

Compuesto de acetona. Benjah-bmm27 / Public domain

Conocida también como propanona, es un compuesto incoloro utilizado para
la fabricación de diversos productos industriales como los plásticos, así
como para productos de higiene del hogar y cosméticos como el
quitaesmaltes.
Cortisona(C21H28O5)
 Cortisona. Benjah-bmm27 / Public domain
Hormona esteroide utilizada para combatir ciertas dolencias y afecciones
como inflamaciones, acné, alergias y otro tipos de reacciones cutáneas,
asma o cáncer y leucemia.
Benzofenona (C13H10O)

Benzofenoma. Benjah-bmm27 / Public domain

Compuesto muy utilizado en la creación de perfumes y demás productos
cosméticos o de protección solar debido su composición aromática.