CETONAS
• Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un
grupo funcional carbonilo en carbono secundario. Las
cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan
al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas
hidrocarbonadas.
• El mas sencillo es la propanona, de nombre común acetona,
la cual se usa como disolvente para lacas y resinas, limpiar
las teclas del computador, borrar las líneas del piso, en las
uñas hace excelente trabajo al disolver el pegamento.
El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno
de oxígeno a través de un doble enlace. Las
otras dos valencias se encuentran ocupadas por
dos radicales de hidrocarburos que pueden ser
cadenas carbonadas o anillos aromáticos.
El doble enlace carbono-oxígeno de los grupos carbonilos es similar en muchos
aspectos al doble enlace carbono-carbono de los alquenos.
• Los dobles enlaces carbono-oxígeno se encuentran polarizados debido a la elevada
electronegatividad del oxígeno respecto a la del carbono.
• La consecuencia más importante de la polarización del grupo carbonilo es la
reactividad química del doble enlace carbono-oxígeno. En vista de que el carbono
carbonílico tiene carga parcial positiva, éste es un sitio electrófilo y es atacado
por nucleófilos. A la inversa, el oxígeno carboxílico tiene carga parcial negativa y es
un sitio nucleófilo (básico)…
Los Aldehídos y Cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia, tanto en
bioquímica como en la industria química.
La reacción de adición nucleofílica es la reacción más importante de los aldehídos y las cetonas, siendo
posible elaborar una gran cantidad de productos por adición nucleofílica.
PROPIEDADES FÍSICAS:
• Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.
• Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son
inodoras.
• Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las
cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
• Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y
ácidos carboxílicos en iguales condiciones.
• Los aldehídos y cetonas tienen similitud estructural y por consiguiente muestran propiedades
químicas similares; sin embargo difieren significativamente en una propiedad química como la
SUSCEPTIBILIDAD A LA OXIDACIÓN.
• Los aldehídos son rápidamente oxidados para producir ácidos carboxílicos, pero las
cetonas no son reactivas hacia la oxidación excepto en condiciones muy vigorosas
USOS PRINCIPALES:
.- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama
alta)
.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
.-Aditivos para plásticos (Thiner)
.-Fabricación de catalizadores
.-Fabricación de saborizantes y fragancias
.-Síntesis de medicamentos
.-Síntesis de vitaminas
.-Aplicación en cosméticos
Datos importantes :
1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana,
esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor,
lapicero o algunas ceras.
2.- Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.
3.- Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA.
4.- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran
variedad de perfumes.
5.- Algunos MEDICAMENTOS TÓPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen
cantidades seguras de CETONAS.
Las cetonas son un tipo de ácido. Se acumulan cuando
el cuerpo descompone la grasa para convertirla en
combustible. El cuerpo quema la grasa si no puede
Efectos en la salud obtener suficiente azúcar (glucosa) para usar como
fuente de energía. Cuando el cuerpo quema
demasiada grasa muy rápido, se producen cetonas.
Las cetonas pasan de su flujo sanguíneo a la orina.
Existen tres razones básicas para que haya presencia de cetonas
en el organismo:
•Falta de insulina para metabolizar los alimentos que ingiere. Por lo que sus
niveles de glicemia se elevan (hiperglicemia).
•Bajo nivel de azúcar en la sangre, (hipoglicemia) cuando el nivel de
glicemia desciende demasiado las células deben utilizar las grasas como
combustible.
•
•Poca ingesta de alimentos, cuando las personas están enfermas pueden
perder el apetito y esto puede incrementar la presencia de cetonas.
NOMENCLATURA
La terminación
característica es ONA.
• Se nombra enunciando los radicales y añadiendo la palabra cetona.
• También se nombra de acuerdo al número de carbonos del
Las Cetonas. pueden ser hidrocarburo con la terminación ONA.
simétricas o asimétricas
en dependencia de si los
dos radicales son iguales
o diferentes.
METIL FENIL CETONA DIFENIL CETONA
( MIXTA) (AROMÁTICA)
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