关于 Fuc-1,2-Gal(1,2-岩藻糖基化半乳糖),以下是相关信息和应用场景的整理:
结构与生物化学背景
Fuc-1,2-Gal 是一种碳水化合物结构,其中岩藻糖(Fucose, Fuc)通过 α1-2 键连接在半乳糖(Galactose, Gal)上。这种结构常见于哺乳动物的糖缀合物(如糖蛋白和糖脂)中,尤其在血型抗原和细胞表面受体中发挥重要作用。
- 血型抗原:Fuc-1,2-Gal 是 H 抗原(O 型血前体)和 ABO 血型系统的关键组成部分。岩藻糖的添加由 FUT1 或 FUT2 基因编码的岩藻糖基转移酶催化。
- 微生物识别:某些病原体通过识别宿主细胞表面的 Fuc-1,2-Gal 结构实现黏附。
结构式:
合成方法
化学或酶法合成 Fuc-1,2-Gal 的常见策略。
酶法合成
使用岩藻糖基转移酶(FUT2)催化 GDP-岩藻糖与半乳糖受体的反应。
化学合成
通过保护基策略逐步构建糖苷键,例如:
- 保护半乳糖的羟基。
- 活化岩藻糖的异头碳(如使用溴代岩藻糖)。
- 在银盐或路易斯酸催化下偶联。
检测与分析
可通过以下技术鉴定 Fuc-1,2-Gal 结构:
- 质谱(MS):检测分子量及碎片模式。
- 核磁共振(NMR):分析异头氢的偶合常数(J<sub>1,2</sub> ≈ 3-4 Hz,表明 α-键)。
- 凝集素染色:使用 Ulex europaeus 凝集素(UEA-I)特异性结合 α1-2 岩藻糖。
同系列:
1811-31-0 N-Acetylgalactosamine (GalNAc)
UDP-2-alkynyl-GlcNAc
UDP-2-carbonyl-GlcNAc
UDP-6-Biotinyl-GlcNAc
UDP-2-Biotinyl-GlcNAc
UDP-6-N3-GalNAc
UDP-2-alkynyl-GalNAc