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P4 Síntesis de Pirroles

(1) Este documento describe la síntesis del 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a través de la reacción de Paal-Knorr entre la anilina y la acetonilacetona en etanol con ácido clorhídrico como catalizador. (2) La reacción implica la ciclación de estos reactivos para formar el pirrol deseado. (3) El producto se purificó y tuvo un rendimiento del 80% con un punto de fusión de 50-51°C.

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(1) Este documento describe la síntesis del 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a través de la reacción de Paal-Knorr entre la anilina y la acetonilacetona en etanol con ácido clorhídrico como catalizador. (2) La reacción implica la ciclación de estos reactivos para formar el pirrol deseado. (3) El producto se purificó y tuvo un rendimiento del 80% con un punto de fusión de 50-51°C.

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Sntesis de pirroles: obtencin del 1-fenil-2,5dimetilpirrol

OBJETIVOS
Ilustrar la reaccin de Paal Knorr.
Obtener el 1-aril-2,5-dimetilpirrol a travs de una reaccin de condensacin entre
un compuesto 1,4-dicarbonlico y la anilina.
ANTECEDENTES
Importancia Farmacutica de los pirroles.
Mtodos de obtencin de la acetonilacetona.
Importancia de la sntesis de Paal-Knorr.
Mecanismo de reaccin ms probable en la reaccin de ciclizacin.
REACCIN

NH2

O
O

(1)

EtOH

(2)

(3)

PARTE EXPERIMENTAL
Material
Matraz de fondo redondo de 50 ml con junta

(1)

esmerilada (14/20 o 24/40)


Refrigerante de aire con junta esmerilada

(1)

(14/20 o 24/40)
Matraz Erlenmeyer de 125 ml

(1)

Parrilla con agitacin magntica

(1)

2 OH2

Restato

(1)

Esptula de cromo-nquel

(1)

Vaso de precipitados de 500 ml

(1)

Barra de agitacin magntica

(1)

Varilla de vidrio

(1)

Nido

(1)

Pipetas graduadas de 10 ml

(1)

Probeta de 25 ml

(1)

Embudo Buchner con alargadera

(1)

Matraz kitasato de 250 ml con manguera

(1)

Para vaco.
Sustancias
Anilina Q.P.

1.6 ml

Acetonilacetona (2,5-hexanodiona) Q.P

2.0 ml

cido clorhdrico concentrado

3.6 ml

Etanol 96

7.0 ml

1-fenil-2,5-dimetilpirrol

PRODUCTO

Procedimiento
En un matraz de fondo redondo de 50 ml coloquen 1.6 ml (1.586 g, 17.05 moles)
de anilina, 2.0 ml (1.946 g, 17.05 moles) de 2,5-hexanodiona, 2 gotas de cido
clorhdrico concentrado, 15 ml de etanol y piedras de ebullicin. Adapte un
refrigerante de agua en posicin de reflujo, y caliente a ebullicin vigorosa por 1
hora. Al finalizar el tiempo de calentamiento, vierta la mezcla de reaccin caliente
en un matraz Erlenmeyer que contenga 50 ml de agua y 3 ml de cido clorhdrico
concentrado. Asle el producto por filtracin, y lave con agua (se emplea un
volumen total aproximado de 50 ml). Purifique el producto por par de disolventes
etanol-agua. Deje secar el producto a una temperatura de 30-40 C. El
rendimiento aproximado es de 2.33 g (80 %), presentando el producto un punto de
fusin 50-51C.

GUIA DE ESTUDIO
1.- Diga por qu es importante adicionar las gotas de cido clorhdrico al inicio de
la reaccin.
2.- De que manera interviene el etanol en la sntesis?
3.- Para que se vierte la mezcla de reaccin en agua acidulada con cido
clorhdrico?
4.- Qu cuidados deben tenerse para el manejo de este producto considerando
sus propiedades?
RESULTADOS
Reportar el mecanismo de la reaccin, las caractersticas fsicas el rendimiento y
el punto de fusin.
BIBLIOGRAFA
Alawar, R; y Wahl, G; J. Chem. Educ; EU, 1990, pp.67, 265-266.
Shaw, D; y Wood, W; J. Chem. Educ; EU, 1992, pp.69, A313.
Achenson, R.M; Qumica heterocclica, Publicaciones cultural, Mxico, 1981,
pp.120-121.

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