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Agentes Reductores PDF

Este documento presenta una tabla comparativa de los agentes reductores más comunes para varios grupos funcionales orgánicos como alquenos, alquinos, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres y nitrocompuestos. Explica brevemente las reacciones de reducción para cada grupo funcional y agente reductor, señalando que algunas reacciones son rápidas mientras que otras son lentas, y en algunos casos sólo se reducen determinados compuestos. También incluye notas aclaratorias sobre las condiciones necesarias

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Este documento presenta una tabla comparativa de los agentes reductores más comunes para varios grupos funcionales orgánicos como alquenos, alquinos, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres y nitrocompuestos. Explica brevemente las reacciones de reducción para cada grupo funcional y agente reductor, señalando que algunas reacciones son rápidas mientras que otras son lentas, y en algunos casos sólo se reducen determinados compuestos. También incluye notas aclaratorias sobre las condiciones necesarias

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Química Orgánica II Prof.

Angelina Correia

Agentes reductores más comunes de varios grupos funcionales


AGENTES REDUCTORES
GRUPO (1)
H2 / catalizador NaBH4 / H20 1) LiAlH4 / 2) H20 Zn (Hg) / HCl

C C C C
No reacciona No reacciona No reacciona
Alqueno (2)

C C C C
No reacciona No reacciona No reacciona
(Alquino) (2)

RCHO
R—CH2—OH R—CH2—OH R—CH2—OH No reacciona
(Aldehído) (3)

RCOR` OH OH OH

(Cetona) R—CH—R` R—CH—R` R—CH—R` R—CH2—R`


(4) y (5)

RCOOH
No reacciona No reacciona R—CH2—OH No reacciona
(Ácido)

RCOOR` R—CH2—OH
No reacciona No reacciona (6) No reacciona
(Éster) + R´OH

R—NO2 R—NH2 R—NH2


No reacciona R—NH2
(Nitro) (2) (5)

NOTAS
(1)
Se emplean catalizadores metálicos tales como Ni, Pt, Pd, bajo condiciones controladas. Con
catalizadores como Ru, Rh o zeolita y bajo condiciones extremas de presión y temperatura se pueden
reducir anillos aromáticos a hidrocarburos cíclicos saturados (Wade, 2004).
(2)
Reacciones rápidas (Marcano, 1982).
(3)
Existen estudios que demuestran que se pueden reducir algunos aldehídos que no sean sensibles a los
ácidos, ejemplo: heptanal a n-heptano (Wade, 2004), (Morrison, 1990).
(4)
La hidrogenación catalítica produce un alcohol, el cual en medio ácido se puede deshidratar formando un
alqueno que con una hidrogenación posterior se reduce a un hidrocarburo saturado. No obstante, estas
reacciones son rápidas sólo para alquilarilcetonas (Carey, 1999).
(5)
Reacciones lentas (Marcano, 1982).
(6)
Se generan dos alcoholes. Uno producto de la reducción del grupo carbonilo del éster (RCH2OH), y el
otro por la eliminación del grupo alcóxido durante el proceso de reducción (R´OH).

Fuente: Carey (1999), Marcano (1982), McMurry (1994), Morrison (1990), Wade (2004).

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