DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LISINA Y ORNITINA: ALCALOIDES
QUINOZILIDINICOS
Bustamante, Luis Enrique1; Cirineo Rodríguez, Mishell Xiomi 1; Hinostroza Lorenzo, Mónica
Lucero1; Pillco Herrera. Leonardo1.
Dra. Gorriti Gutiérrez, Arilmí2; Mg. Herrera Calderón, Oscar2; Mg. Retuerto Figueroa, Mónica2, Mg.
Sixto González Elera2.
1 Alumnos de la Facultad de Farmacia y Bioquímica, UNMSM 2 Docentes de la cátedra de
Farmacognosia y Medicina Tradicional
RESUMEN
Se realizó la extracción e identificación de alcaloides presentes en la flor de retama Sparteum
junceum L, originaria de Europa. Se dispuso de flores frescas (la droga), obtenida de mercados de
abasto. La extracción de alcaloides se realizó por método de extracción mixta y la identificación por
cromatografía en capa fina (Sistema de solventes metanol-acetona: 1:1. Revelador: yodo platinato
de potasio). Además de reacciones fisicoquímicas características para alcaloides. Se identificó y
caracterizo el alcaloide esparteína.
Palabras clave: Sparteum junceum L, extracción mixta, cromatografía, esparteína.
ABSTRACT
The extraction and identification of alkaloids present in the broom flower Sparteum junceum L
originating in Europe was carried out. Fresh flowers (the drug) were obtained, obtained from
markets of supply. Alkaloid extraction was performed by mixed extraction method and identification
by thin layer chromatography (methanol-acetone solvent system: 1: 1, developer: potassium iodine
platinate). In addition to characteristic physicochemical reactions for alkaloids. The sparteine
alkaloid was identified and characterized.
Keywords: Sparteum junceum L, mixed extraction, chromatography, esparteína.
embargo, los alcaloides son sustancias
nitrogenadas básicas y de acción farmacológica
potente. Solubles en solventes lipófilos y sus
INTRODUCCIÓN sales en disolventes hidrófilos PROPIEDADES
FÍSICO-QUÍMICAS GENERALES DE LOS
Los alcaloides son extremadamente difíciles de ALCALOIDES. Las bases de alcaloides son
definir porque no representan un grupo de normalmente sólidos cristalizables, mientras
compuestos homogéneos, sea desde el punto que las bases oxigenadas son líquidas a
de vista químico, bioquímico y fisiológico. Sin temperatura ambiente. En general los
alcaloides son bases poco solubles en agua,
solubles en disolventes orgánicos apolares o
poco polares y en alcoholes de elevada
graduación. Al ser básicos los alcaloides forman
sales con ácidos minerales u orgánicos y estos
en cambio son solubles en agua. La formación
de sales estabiliza la molécula por lo que
comercialmente los alcaloides se encuentran en
Fig. 1 Estructura química de la esparteína
estado de sales ALCALOIDES
QUINOLIZIDÍNICOS. Los alcaloides transmisión por impedir la despolarización de la
quinolizidínicos están ampliamente distribuidos membrana postsináptica; después de una fase
entre las leguminosas lotoideas, siendo los transitoria de excitación ganglionar, aísla el
Lupinus los más ricos (por citar un ejemplo) en miocardio de la influencia neurovegetativa
este tipo de alcaloides que están basados en un central, disminuye la excitabilidad del tejido
anillo bicíclico de quinolizidina, que contiene un nodal, la conductibilidad y la frecuencia y
7,39% de esparteína. PROPIEDADES FÍSICO amplitud de las concentraciones. Sus efectos
QUÍMICAS DE LOS ALCALOIDES secundarios son poco importantes como
QUINOLIZIDÍNICOS. Son compuestos que trastornos digestivos, hipotensión ortostática.
biogenéticamente derivan de la lisina y que Sin embargo, esparteína, se ha usado
poseen en su estructura simplemente una o dos farmacológicamente como sulfato de
quinolizidinas (estructura heterocíclica esparteína en el tratamiento de arritmias
nitrogenada bicíclica) por lo que se diferencian cardíacas. Se han usado también plantas que
de otras estructuras alcaloídicas en las que contenían esparteína como fuente diurética, lo
coexiste la quinolizidina con otra estructura que es atribuido a sus propiedades a nivel
nitrogenada diferente. Estos compuestos cardíaco. También se ha usado como oxitócico.
poseen propiedades alcalinas debido a la Esparteína es considerado tóxico para los
presencia de nitrógeno básico formando por lo vertebrados por ser agonistas de los receptores
general núcleos heterocíclicos. Estos en forma de acetilcolina, inhibidores de los canales de
libre son insolubles en el agua, poco solubles en Na+ y K+, lo que bloquea la señal de
alcohol e insolubles en éter y cloroformo, la transducción neuronal. Además, inhibe la
mayoría poseen oxígeno en su estructura y son síntesis y formación del RNAt, es un depresor
sólidos no volátiles, sin embargo, algunos no del sistema nervioso central, posee actividad,
contienen oxígeno como la esparteína siendo oxitotócica, uterotónica, antiarrítmica,
esta líquida a temperatura ambiente. diurética, hipoglicemiante, por otro lado, es
ESPARTEÍNA. C15H26N2, presenta átomos de estimulante respiratorio.1 El objetivo es
nitrógeno unidos en forma terciaria, tienen un identificar en las flores de retama Sparteum
peso molecular de 234g/mol, (Fig.1). Es un junceum L. la presencia de esparteína como
líquido oleoso, espeso, incoloro con olor débil a metabolito con reacciones de identificación y
anilina y sabor sumamente amargo. Es insoluble cromatografía de capa fina.
en agua, alcohol, éter, y cloroformo, con
reacción alcalina. La esparteína es un
gangliopléjico poco potente, bloquea la
Tabla N02. Reacciones particulares de identificación de
II. MATERIALES Y MÉTODOS alcaloides tropánicos en flores de Sparteum junceum L.
“retama”
A) MATERIALES
Reacción Procedimiento Reacción
positiva
1. MATERIALES Y EQUIPO
Rx de potasa mg extracto +gotas Turbidez
Material de vidrio
de potasa lechosa
-Reactivos de coloración
Rx de yodo mg extracto pp. rojo
-Campana extractora desecado +gotas de pardo
-Cámara y placas cromatográficas tintura yodo
-Capilares
-Pipetas de plástico
2. MATERIAL VEGETAL 3. Cromatografía en capa fina
Flores de Sparteum junceum L. “retama” Se realizó la cromatografía en capa fina en placa
cromatográfica de sílica gel 20x10 utilizando
B) MÉTODOS como sistema de solventes: metanol: acetona
(1:1) para identificar diferentes constituyentes
1. Preparación del extracto
químicos como los alcaloides.
Se utilizó flores de Sparteum junceum L.
“retama”, agregó 25 mL de HCl 10%, calentó Procedimiento
a Baño María a 60oC por 30 minutos, enfrió
I. Trazar suavemente con lápiz sobre el borde
y filtró.
inferior (2 cm) una línea horizontal y colocar dos
Se trasvasó a una pera de decantación para puntos equidistantes.
alcalinizar con NH4OH y extraer con II. Sembrar la muestra una vez, evaporar el
cloroformo 5 mL, por tres veces; se solvente, sembrar por segunda vez (realizar
concentró la fase clorofórmica. diez aplicaciones del extracto por duplicado) y
concentrar la muestra sin superar un diámetro
2. Reacciones químicas de 3mm de la mancha.
Tabla N01. Reacciones de identificación de alcaloides III. Colocar el sistema de solventes en una cuba
tropánicos en flores de Sparteum junceum L. “retama” cromatográfica e introducir el cromatoplaca,
cubrir herméticamente y evitar movimientos
Reacción Procedimiento Reacción bruscos del sistema.
positiva
IV. Finalizada la cromatografía, marcar el frente de
Dragendorff pp. naranja
solvente, secar el cromatoplaca y observar en
Mayer pp.blanco
Lámpara UV.
Wagner pp.pardo
Gotas residuo oscuro V. Revelar cada cromatoplaca en presencia de
Bertrand acidificado + pp.blanco yodo platinato de potasio
Sonnenschein gotas de pp.amarillo
reactivo verdoso
Popoff Cristales
característic
os
Taninos pp. blanco
III.RESULTADOS
1. Preparación de extracto de flores de Sparteum
junceum L. “retama”, por extracción mixta
Se realizó con el objetivo de identificar los
compuestos alcaloides presentes en el extracto de
dicha droga. Se dividió el extracto en dos partes para
utilizarlo en reacciones de identificación y
cromatografía en capa fina.
Fig. 2. Extracto mixto de Sparteum junceum “retama” para
alcaloides
Reacción Resultado
2. Reacciones de identificación
Se realizó las reacciones de identificación con los Potasa -
reactivos ya mencionados, y se obtuvo los siguientes
Yodo ++
resultados:
Tabla N°3 Reacciones de identificación de Sparteum junceum L.
“retama”
Reacción Resultado
Dragendorff ++
Mayer ++
Wagner ++
Bertrand +
Tabla
Fig. N04. Reacciones
3. Reacciones particulares
de identificación de mixto
del extracto identificación
de Sparteumde
junceum
alcaloidesL. “retama”.
tropánicosA: enExtracto
florescondeRvo. de Dragendroff,
Sparteum junceumB: L.
Sonneschein ++
Extracto
“retama” con Rvo. de Mayer, C: Extracto con Rvo. de Wagner, D:
Extracto con Rvo. de Bertrand, E: Extracto con Rvo. de
Popoff ++ Sonnenschein, F: Extracto con Rvo. de Popoff, G: Extracto con Rvo.
de taninos
Taninos ++
NOTA: (++): Positivo abundante (+): Positivo trazas (-): Negativo
3. Cromatografía en capa fina
Se realizó la cromatografía en capa fina,
muestras de retama de dos mesas de trabajo
en una placa cromatográfica de Sílica gel IV. DISCUSIÓN
utilizando como sistema de solventes: De acuerdo a los resultados obtenidos del
metanol: acetona (1:1) y se reveló con extracto de flores de Spartium junceum L
yodoplatinato de potasio podemos confirmar la presencia de alcaloides
derivados de núcleo quinolizidínico. Sin embargo;
es necesario tomar como referencia los
resultados obtenidos por Greinwald donde
obtuvo trazas de este Esparteína pero en los
brotes de las flores, y en las flores no encontró
alcaloides quinolizidínico. Esto explicaría la razón
por la cual algunas reacciones particulares como
la de Grant no obtuvieron los resultados
Tabla N° 5 Determinación de rf de cada muestra esperados2.
MESA MUESTRA ESTÁNDAR Belsito, cita que según el método de extracción
La muestra no Rf= 2.6 = 0.30 se obtendrán alcaloides quinolizidinicos pero
MESA 3 cumplió con la 7.7 diferentes moléculas cada vez, como en el caso
cromatografía de realizar una extracción acuosa de ácido
sulfúrico, en la cual obtendremos Citisina3. Esto
MESA 4 Siembra 1
también nos permitiría comprender la
Rf=4.1 = 0.53 Rf= 2.6 = 0.30
7.6 7.7 concentración de Esparteina con respecto a otros
Siembra 2 estudios o métodos de extracción realizados.4
Rf=4.2
7.6 La (S)- (-)-nicotina o simplemente nicotina, es el
principal alcaloide del tabaco (Nicotiana
tabacum), del cual las variedades Bright, Burley y
NOTA: (++): Positivo abundante (+): Positivo trazas (-): Negativo
Oriental son las principales materias primas de la
industria del tabaco a nivel mundial. La nicotina
ha sido muy estudiada; puede existir bajo tres
formas en la mezcla proveniente de un cigarrillo
5,6
: nicotina no protonada, nicotina mono-
protonada y nicotina di-protonada.
V. CONCLUSIÓN
No se logró obtener la extracción del
metabolito esparteina a partir de la flor
retama, las reacciones de identificación
Fig.4 Placa cromatográfica revelado con mostraron resultados falsos positivos, en la
yodoplatinato de potasio
cromatografía no reveló ningún metabolito,
lo cual nos muestra que se falló en la
extracción de alcaloide
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