Fenoles
. Propiedades físicas
Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno debido a que contienen grupos -OH. Puesto
que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están en el estado sólido a
temperatura ambiente. El fenol tiene un punto de fusión de 43°C y un punto de ebullición de 181°C. La
adición de un segundo grupo -OH al anillo, como en el caso de resorcinol, aumenta la fuerza de los
enlaces de hidrógeno entre las moléculas; en consecuencia, el punto de fusión (110°C) y el punto de
ebullición (281°C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol.
Propiedades de los fenoles
NOMBRE pf °C pe °C solubilidad g/100 g H2O
fenol 43 181 9.3
o-cresol 30 191 2.5
m-cresol 11 201 2.5
p-cresol 36 201 2.3
catecol 105 245 45
resorcinol 110 281 123
hidroquinona 170 286 8
La formación de puentes de hidrógeno en los fenoles también explica su solubilidad en agua.
La solubilidad del fenol puro es de 9.3 g/100 g de H2O. Recordemos que el benceno no
polar, C6H6, es inmiscible en agua.
Propiedades
Los fenoles: son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos
directamente a un anillo aromático . El fenol es el miembro más sencillo de esta serie
homóloga y es denominado también hidroxi-benceno.
Propiedades Físicas:
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la
presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus
propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad
por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz,
el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo,
marrón o rojo.
Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de
hidrógeno, la proporción Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles
en agua la razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el
miembro más pequeño de este grupo y contiene 6 átomos de carbono y sólo uno de –OH .de
carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
Los demás monofenoles poseen mayor número de carbonos y sólo un grupo OH, por ello
son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con más de un grupo –OH presentan
mayor solubilidad en el agua.
Punto de Ebullición: En general presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia
del puente de hidrógeno.
Punto de Fusión: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que están
unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer.
Propiedades Químicas: Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus
estructuras, en la reacción que se presenta a la derecha de este texto el fenol cede un protón
al agua para formar el ión hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como un ácido.
Constantes de acidez:
Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los alcoholes y los
ácidos carboxílicos, se puede concluir que los fenoles son ácidos más fuertes que el agua y
que los alcoholes, pero más débiles que los ácidos carboxílicos.
Agua 1 x 10-14 Alcoholes 10-16 a 10-18 Fenol 1,1 x 10-10 Ácidos carboxílicos 10-5
El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder protones. Dos
de estas estructuras corresponden a la resonancia del anillo bencénico. La resonancia viene
dada por la ubicación de los dobles enlaces dentro de la molécula.
Las otras tres estructuras son posibles debido al carácter básico del oxígeno que le permiten
compartir más de un par de electrones con el anillo.
Síntesis del Fenol:
Existen varios métodos para obtener compuestos fenólicos, entre ellos se cuentan la
hidrólisis del clorobenceno, obtención a partir del benceno-sulfonato de sodio y la oxidación
del isopropil-benceno.
Hidrólisis del clorobenceno:
para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una solución de hidróxido de sodio a
ebullición y alta presión para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que
reacciona con el ácido clorhídrico para formar fenol.
Producción de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio: para esto se hace reaccionar
benceno con ácido sulfúrico fumante obteniendo ácido benceno-sulfónico, que tratado con
cloruro de sodio o hidróxido de sodio produce una sal denominada bencenosulfonato de
sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con hidróxido de sodio para obtener fenóxido
de sodio que tratado con ácido sulfúrico libera fenol.
Oxidación del isopropil benceno: el isopropil benceno se oxida en presencia del oxígeno del
aire permitiendo obtener hidroxiperóxido de cumeno, que al tratarse con ácido fuerte en agua
se convierte en fenol y propanona.
A partir del fenol es posible producir otros compuestos químicos, su carácter ácido le permite
ceder un protón para formar así sales y éteres.
Usos del Fenol:
El fenol se utiliza para la preparación de resinas sintéticas, medicamentos, plaguicidas,
colorantes sintéticos, sustancias aromáticas, aceites lubricantes, solventes entre muchos
otros.
