FORMATO DE GUÍAS DE LABORATORIO
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UNIVERSIDAD DE LA AMAZONIA
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
PROGRAMA DE QUÍMICA
GUÍAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
PROFESOR: NATALIA CUELLAR ALVAREZ Qco. M.Sc.
PRÁCTICA 3: IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
1. INTRODUCCIÓN
La aplicación de pruebas de clasificación se lleva a cabo después de una serie de pruebas físicas, como son
la determinación del punto de ebullición, punto de fusión y el comportamiento de solubilidad, otros como el
resultado de la ignición y las observaciones como el color, olor y aspecto de la sustancia problema o de
trabajo. El siguiente paso de la identificación, es la búsqueda de información específica concerniente a la
presencia o ausencia de grupos funcionales comunes. En este caso se deben seleccionar algunos reactivos
de clasificación en particular para cada prueba a realizar, ya que cada una posee determinadas limitaciones.
Por tal motivo el propósito del análisis cualitativo orgánico, es reconocer una sustancia por sus características
y propiedades, tanto físicas, como químicas y probar su total similitud con una muestra idéntica y pura del
compuesto. La búsqueda de elementos constitutivos y el tipo de compuestos por sus grupos funcionales y la
obtención de derivados, deberá llevar a formulas su estructura correctamente y sin ambigüedades.
Es recomendable evitar la realización de pruebas innecesarias, ya que no solo es un desperdicio de tiempo,
sino también aumenta la posibilidad de confusión de error. Por lo que no tiene sentido empezar las pruebas
de grupos funcionales de un compuesto básico que contiene nitrógeno, con pruebas para determinar el grupo
alcohol y cetona. Un buen camino a seguir, cuando el trabajo preliminar no ha dado ningún indicio, es ensayar
primero las pruebas más sencillas y confiables. Así varias de las pruebas para las cetonas y aldehídos son en
general, más fáciles de efectuar y de más precisión, que las pruebas para otras funciones con oxígeno. Por lo
tanto se recomienda que en la clasificación de un compuesto neutro que se sospecha contiene oxígeno, se
empiece con las pruebas de carbonilo.
2. OBJETIVO
Seleccionar y aplicar correctamente las pruebas de clasificación, con el fin de identificar los grupos
funcionales importantes, en los diferentes compuestos químicos de tipo orgánico.
3. PREGUNTAS PREVIAS
a. ¿Qué es un indicador? ¿Cómo funciona un indicador? ¿Específicamente, que coloración presenta el
indicador universal? ¿Qué sustancias lo componen?
b. Indique los grupos funcionales existente. ¿Qué características presenta cada uno de ellos?
3. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES REACTIVOS
- 15 Tubos de ensayo (limpios y secos). - Permanganato de potasio 0,02 M (10 ml)
- Gradilla. - Indicador universal (10 ml)
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- 2 Pinzas para tubos de ensayo - Sodio metálico (1g)
- 1Agitador de vidrio - Metanol (20 ml)
- 3 Goteros - Cloruro de acetilo (5 ml).
- Pipeteador - Amoniaco (3 ml)
- 3 Pipetas de 5 ml -Reactivo de Brady (1.0 g de 2,4-
- Papel indicador de pH. dinitrofenilhidrazina + 5 ml de ácido sulfúrico conc. +
- Vaso de precipitado de 100 y 250 ml. 7 ml de agua + 25 ml de etanol).
- Espátula -Reactivo de Tollens
- 1 Vidrio reloj - NaOH al 10% (0,5 ml)
- Plancha de calentamiento - Disolución de AgNO3 al 5%. (25 ml)
- Disolución 2 M de Hidróxido amónico (25 ml).
- Bicarbonato de sodio ( 2 g)
- NaOH al 10% (200 ml)
- Disolución al 2% de Ioduro potásico (10 ml)
- Disolución al 4% de Iodato potásico (10 ml)
- Solución de almidón 0,1% (10 ml) Recién
preparada
- Sulfato de cobre al 10% (10 ml).
4. METODOLOGÍA
A continuación, se procederá a analizar qué tipo de compuesto se tiene en las diferentes muestras-problema.
Realice la marcha para identificar el grupo funcional que posee la molécula problema. Si la prueba le da
positiva, corrobore los resultados con ensayos más específicos:
1) Detección de alcoholes. Ensayo con cloruro de acetilo.
2) Detección de aldehídos y cetonas. Test de Brady y Ensayo de Tollens.
3) Detección de ácidos. Ensayo del iodato-ioduro.
4) Detección de aminas. Prueba con el ión cobre.
Como advertencia general debe indicarse que no se empleará una misma pipeta para tomar reactivos y/o
muestras distintas. Para cada muestra y para cada reactivo se empleará una pipeta distinta.
Se recomienda el empleo de guantes para la mayor parte de las manipulaciones; préstese especial atención a
las indicaciones acerca del uso de los mismos y del manejo de ciertos reactivos en la campana extractora de
humos.
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DETECCIÓN DE ALCOHOLES.
Ensayo con cloruro de acetilo
ADVERTENCIA, la adición de cloruro de acetilo debe hacerse dentro de la campana y empleando guantes.
Este ensayo es particularmente útil para confirmar alcoholes alifáticos inferiores.
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En un tubo de ensayo se ponen tres gotas de cloruro de acetilo bien seco; cuando se hayan disipado los
humos resultantes de su reacción con la humedad atmosférica se añaden una a una, tres gotas el alcohol o
muestra problema. Una indicación positiva viene dada por:
1.- Reacción vigorosa, la mezcla hierve espontáneamente.
2.- Calor de reacción, la mezcla se calienta (se toca el fondo del tubo con el dorso de la mano).
3.- Desprendimiento de HCl gaseoso, que se detecta manteniendo cerca de la boca del tubo, una varilla
humedecida con amoníaco concentrado, con lo que resultarán densos humos blancos de cloruro amónico.
(Téngase en cuenta que el cloruro de acetilo, que es volátil, da también humos blancos por lo que hay que
comparar con un ensayo en blanco).
DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas (test de Brady).
Disolver 2 ó 3 gotas de la muestra problema (o aprox. 50 mg de sólido) en 0,5 ml de metanol. Añadir 1 ml del
reactivo de Brady y agitar vigorosamente. Si no se produjese reacción inmediatamente, se hierve durante dos
o tres minutos, se deja enfriar hasta conseguir la precipitación del producto. Caso de no conseguirse un
precipitado de fenilhidrazona dinitrada, se deja el tubo en reposo durante 30 minutos. La mayoría de los
aldehídos y muchas cetonas, dan precipitados naranjas o rojos al cabo de 10 minutos a temperatura
ambiente. Aldehídos menos reactivos y la mayoría de las cetonas reaccionan tras calentamiento; con
frecuencia el derivado permanece disuelto, pero suele cristalizar tras el enfriamiento.
La aparición de un precipitado amarillo, naranja o rojo indica la presencia de un compuesto carbonílico.
Preparación del reactivo de Brady: disolver 1.0 g de DNPH (2,4- dinitrofenilhidrazina) en 5 ml de H2SO4 conc.
Se añaden lentamente y con agitación esta mezcla a una disolución de agua (7 ml) y etanol (25 ml) y
finalmente se filtra para eliminar sólidos en suspensión.
Diferenciación entre aldehídos y cetonas (test de Tollens).
En primer lugar, hemos de limpiar el tubo de ensayo donde se realizará el experimento, hirviendo en éste
NaOH al 10%. Entonces, se añaden 3 gotas de la muestra problema (o bien 50 mg de sólido), y 2,5 ml de
reactivo de Tollens recién preparado. Agitar el tubo y dejarlo estar durante 10 minutos. Si al cabo de éste
tiempo no se observa reacción, se calienta el tubo en un baño de agua caliente.
La formación de un precipitado negro, o de un espejo de plata en las paredes del tubo de ensayo, constituye
una prueba positiva de la presencia de un aldehído.
Preparación del reactivo de Tollens: En un matraz de 50 ml se vierten 25 ml de disolución acuosa de
AgNO3 al 5% y se añaden gota a gota 0,5 ml de una disolución de NaOH al 10% a. Se observará la formación
de un precipitado de color café oscuro. A continuación se agrega gota a gota y con agitación NH 3 al 5%,
hasta que se disuelva el oxido de plata formado (de 15 a 20 ml).
Precaución: el isocianato de plata, compuesto muy explosivo en seco, puede estar presente en los residuos
de las soluciones del reactivo de Tollens; por esta razón, es conveniente tirar el resto de la disolución de
Tollens no utilizada y lavar los tubos con HNO3 diluido.
DETECCIÓN DE ÁCIDOS
Un procedimiento para detectar la presencia de un ácido es el ensayo de iodato-ioduro, válido incluso para
ácidos débiles.
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Ensayo de acidez
En general, la acidez se determina midiendo el pH de una disolución acuosa, pero debido a que la acidez de
los compuestos orgánicos es débil, un ensayo más seguro consiste en disolver en agua una pequeña
cantidad de problema y añadirle una disolución saturada de NaHCO3 ó KHCO3, observando si hay
desprendimiento de CO2. En caso positivo el compuesto es ácido.
Ensayo del iodato-ioduro para ácidos carboxílicos
Se toman unas 2 gotas ó 5 mg de la sustancia problema y se colocan en un tubo de ensayo. Se añaden 2
gotas de una solución de KI al 2% y 2 gotas de una solución de KIO 3 al 4% (ambas en H2O). Se tapa el tubo y
se calienta en un baño de agua hirviendo durante 1 minuto. Se enfría el tubo y se añaden 2 gotas de solución
de almidón, recientemente preparada, al 0,1%. Si la sustancia es un ácido, aparecerá un color azul.
PRUEBA PARA AMINAS:
Prueba con el ión cobre
Las aminas dan una coloración verde-azul o un precipitado cuando se añade a una solución de sulfato de
cobre acuoso.
En un tubo de ensayo coloque 0.5 mL de solución de sulfato de cobre al 10% y añada 1 gota (o 10 mg) de la
muestra a examinar. Una coloración verde-azul o un precipitado constituye una prueba positiva.
5. CUESTIONARIO
a. Indicar cada una de las reacciones que tienen lugar en los distintos ensayos.
b. El indicador universal solo puede mostrar el carácter ácido base de una sustancia; ¿Es posible usarlo para
distinguir un derivado de ácido carboxílico o de aminas secundarias o terciarias?
c. ¿Qué otras reacciones le permiten la identificación de los grupos funcionales existentes?
6. BIBLIOGRAFÍA
Shriner R. L. (2001) Identificación sistemática de compuestos orgánicos. Limusa Noriega Editores. México D.
F. pp: 109-110.
Morrison & Boyd (1990) Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana. 5ª Edición. USA.
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Fessenden R. J.. (1983) Química Orgánica. Iberoamericana. México. pp: 263-265.
Holum J. R. (1986) Química Orgánica. “Curso Breve”. Limusa. México. pp: 277-280.
Vogel A. L., Furnis B. S., Hannafor A. J., Smith y Tatchell A. R. (1989) Textbook of
Practical Organic Chemistry. Longman Scientific and Technical. London. pp: 202-203.
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