INSTITUTO TECNOLOGICO DE CHIHUAHUA

PRÁCTICAS DE LABORATORIO

MATERIA: QUIMICA ORGANICA II

MAESTRA: ROSA HERRERA AGUILERA

EQUIPO No. 2
DANIELA ICEL RIVERA LEZAMA 16060166

LIZETH ALEJANDRA LOPEZ VARGAS C17540066

DIANA GUADALUPE ZUÑIGA RASCON 16060917
EUNICE ACEVES
CARLA MARIA FUCHAN HERNANDEZ 15060212

FECHA DE ENTREGA: MIERCOLES 13 DE JUNIO DEL 2018

INDICE

PRACTICA No. 1 SÍNTESIS DE UN HALOGENURO DE ALQUILO...........................................................3

PRACTICA No. 2 OBTENCIÓN DE LA ACETANILIDA...........................................................................12
PRACTICA No. 3 REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN DE ALCOHOLES................................................22
PRACTICA No. 4 OBTENCIÓN DEL NITROBENCENO..........................................................................30
PRACTICA No. 5 OBTENCIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO POR UN PROCESO DE QUÍMICA VERDE 39

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PRACTICA No. 1
SÍNTESIS DE UN HALOGENURO DE ALQUILO

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OBJETIVO DE LA PRÁCTICA

1) Obtención de un halogenuro de alquilo primario a partir de un alcohol

primario mediante una reacción de sustitución nucleofílica.
2) Reconocer la importancia de las condiciones de reacción y de los procesos
de separación y purificación de compuestos.

INTRODUCCIÓN

Los halogenuros orgánicos se pueden obtener por halogenación directa de los

alcanos y de los compuestos aromáticos, o por la adición de halógenos a alquenos
y alquinos; también se pueden sintetizar a partir de un alcohol.

Los compuestos halogenados son muy importantes, los halogenuros de alquilo y

de arilo en especial los cloruros y los bromuros son reactivos muy utilizados en
síntesis orgánicas, ya que a través de las reacciones de sustitución los halógenos
pueden ser reemplazados por muchos grupos funcionales. Los halogenuros
orgánicos se pueden convertir en compuestos insaturados por medio de la
deshidrohalogenación.

También, algunos compuestos halogenados, en especial los que contienen dos o

más átomos de halógeno por molécula, tienen usos prácticos: se utilizan como
disolventes, insecticidas, herbicidas, para extinguir fuego, como líquidos de
limpieza y refrigerantes.

COMPETENCIAS PREVIAS

1. Identificar los grupos funcionales más comunes que participan en las

reacciones de sustitución nucleofílica sobre carbono saturado.
2. Describir y aplicar la nomenclatura de los compuestos representativos de
cada grupo funcional que se prepara por reacciones de sustitución
nucleofílica en carbono saturado.
3. Conocer cómo se obtienen los halogenuros de alquilo.
4. Identificar los factores que influyen en las sustituciones nucleofílicas en
carbono saturado, para caracterizar las reacciones de sustitución
nucleofílica SN1 y SN2.

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5. Representar gráficamente las reacciones de sustitución nucleofílica en

carbono saturado por medio de ecuaciones químicas en el ínter conversión
de grupos funcionales.
6. Correlacionar la estructura del sustrato con los cambios estereoquímicas
asociados con las reacciones de SN1 y SN2.
7. Comparar los mecanismos SN1 y SN2.
8. Conocer las propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y
productos.

MATERIAL:

 Matraz de fondo plano de 500 mL

 2 soportes universales
 3 pinzas de tres dedos con nuez
 Cabezal de destilación
 Termómetro
 Refrigerante de tubo recto
 Matraz Erlenmeyer de 250 mL
 Baño maría
 Vaso de precipitados de 600 mL
 Embudo de vidrio
 Embudo de separación
 Tubos de ensaye
 Conexiones de vidrio
 Tapones horadados
 Parrilla eléctrica
 Agitador magnético
 Mechero de Bunsen

REACTIVOS:

 Bromuro de Sodio
 Alcohol n-butílico

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 Ácido Sulfúrico
 Hidróxido de Sodio
 Carbonato de Sodio
 Cloruro de Calcio anhidro
 Alambre de Cobre
 Nitrato de plata
 Hielo
 Cloruro de sodio (sal común)

PROCEDIMIENTO:

 Coloque en el matraz de fondo plano de 500 mL 0.136 moles de bromuro

de sodio disueltos previamente en 10 mL de agua con 0.127 moles de n-
butanol. Mézclelos perfectamente, con agitación magnética.

 Enfríe el matraz en un baño de hielo-agua y pasados unos minutos

adicione, lentamente 10 mL de H2SO4, en porciones de 2 mL.
¡CUIDADO! el ácido sulfúrico causa severas quemaduras. Use lentes de
seguridad y agite después de cada adición. RECUERDE se adiciona el
ácido LENTAMENTE Y CON MUCHO CUIDADO.

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 Terminada la adición retire el matraz del baño de hielo-agua y adapte el

refrigerante en posición de reflujo. Adapte una trampa para los vapores de
HBr libre, con una solución de NaOH al 10%, tal como le indiquen en el
laboratorio. SELLE perfectamente cada conexión con Parafilm.

 CALIENTE suavemente el matraz de reacción y agite constantemente hasta

obtener un reflujo moderado. Se empieza a notar el avance de la reacción
con la aparición de dos fases, siendo la superior la que contiene el bromuro
de n-butilo.

 Después de 30 minutos bajo dichas condiciones, suspenda el

calentamiento. Se deja enfriar lentamente para que la reacción termine.
Con el mismo condensador, se monta ahora un sistema de destilación
simple.
 Caliente el matraz de reacción cuidando que la temperatura se mantenga
unos 10º por debajo del punto de ebullición del alcohol empleado y destile.
Reciba el destilado en un matraz Erlenmeyer de 250 mL lavado y seco
colocado en un baño de hielo-sal. Se da por terminada la destilación

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cuando deja de destilar un líquido de aspecto aceitoso (mezcla de bromuro

de n-butilo-agua).

 El destilado obtenido se pasa a un embudo de separación y se lava

sucesivamente con (checar las densidades):

 5 mL de agua (el bromuro es la fase inferior). 5 mL de solución de NaOH al

5% (el bromuro es la fase inferior). 5 mL de agua (el bromuro es la fase
inferior).
 Reciba el bromuro en un matraz Erlenmeyer lavado y seco, adicione 1 g de
Cloruro de Calcio anhidro; decántelo y REALICE las siguientes pruebas de
Identificación de los halogenuros orgánicos:

1) Prueba de Beilstein. En el extremo de un alambre de cobre se forma un

anillo pequeño y se calienta en la llama de un mechero de Bunsen hasta
que la llama quede de su color natural. Se enfría el alambre, el anillo se
introduce en el bromuro de n-butilo obtenido, tomando un poco y se calienta
en la orilla de la llama del mechero. Una llama verde indica la presencia de
halógenos.

2) Formación de Halogenuros de Plata: En un tubo de ensayo se colocan 2 mL

de una solución etanólica de nitrato de plata al 2% y se le añade una gota
del bromuro de n-butilo obtenido, la formación de un precipitado muestra la
presencia de halógenos.

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 Nota: Para purificar el bromuro de n-butilo y determinar el rendimiento,

después de secarlo se decanta a un matraz bola de 25 mL y se destila,
recolectando la fracción que destila entre 99-103 °C.

CUESTIONARIO:

1. ¿Cómo se puede justificar teóricamente la diferencia de reactividad

entre los tres tipos de alcoholes cuando reaccionan con los
hidrácidos?

Los alcoholes reaccionan con los ácidos hidrácidos para dar haluros de
alquilo. Esta reacción esta favorecida (SN1) para los alcoholes terciarios y
algunos secundarios. El rendimiento disminuye cuando se pasa a los
alcoholes primarios (SN2).

2. ¿Por qué es indispensable la presencia de un ácido en las reacciones

de formación de halogenuros a partir de alcoholes?

Por qué el grupo hidroxilo es un mal grupo saliente y con el ácido

protonamos el grupo y lo hace un buen grupo saliente y se pueda realizar la
reacción.

3. Escriba el mecanismo de reacción entre el alcohol t-butílico y el ácido

bromhídrico para sintetizar bromuro de terbutilo.
4. ¿Existen compuestos orgánicos halogenados en los seres vivos? Si
su respuesta es afirmativa, dé dos ejemplos.
 Si existen estos compuestos uno de ellos es la tiroxina es un componente
de la hormona tiroidea llamada tiro globulina, que es un compuesto de yodo
natural. Otro compuesto orgánico halogenado que se encuentra en la
naturaleza es el pigmento del caracol púrpura.

5. Considerando los residuos de la mezcla de reacción, ¿cuál

procedimiento químico realizaría antes de desecharlos?
Ya que la primera reacción fue ácido-base, y que se utilizó un ácido fuerte,
se procede a neutralizar los residuos de la reacción para posteriormente
desecharlos, de preferencia en un contenedor especial para este tipo de
residuos.

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6. ¿Cómo eliminaría los residuos de la solución de hidróxido de sodio y

de ácido sulfúrico concentrado?

Lo mejor sería, desde luego, evitar la formación de residuos desde el

mismo principio.
Recoger el líquido en recipientes herméticos, no absorber en aserrín u otros
absorbentes combustibles. Separado de sustancias combustibles y
reductoras, oxidantes fuertes, bases fuertes y alimentos. Para la
base: introducirla en un recipiente adecuado, eliminar el residuo con agua
abundante. Separado de ácidos fuertes, metales, alimentos y
piensos, materiales combustibles. Mantener en lugar seco y bien
cerrado.
Para el hidróxido de sodio, para pequeñas cantidades, agregar lentamente
y con agitación, agua y hielo. Ajustar el pH a neutro con HCl diluido. La
disolución acuosa resultante, puede tirarse al drenaje diluyéndola con agua.
Durante la neutralización se desprende calor y vapores, por lo que debe
hacerse lentamente y en un lugar ventilado adecuadamente. Para el ácido
sulfúrico concentrado, es neutralizar la sustancia con carbonato de sodio o
cal apagada y descargar los residuos de la neutralización a la alcantarilla

7. Indique tres uso de los halogenuros de alquilo.

 Disolventes: Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como

disolventes industriales, se utilizan en diversas industrias como la
electrónica para la limpieza de componentes electrónicos y chips, en la
limpieza en seco de prendas, solventes de pinturas, etc. Entre los más
utilizados están el tricloroetileno (C2HCl3), el cloruro de metilo, etc.
 Reactivos: Los haluros de alquilo se utilizan como sustancias de partida en
la síntesis de compuestos orgánicos más complejos.
 Anestésicos: Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el
cloroformo, y que actualmente ha sido sustituido por el halotano
(CF3CHClBr) en los quirófanos de los hospitales. El cloruro de etilo se
utiliza como anestésico local, en forma de aerosoles que son utilizados
rociando el área afectada para producir el efecto deseado.

OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES.

Por medio de esta práctica se observó y aprendió a realizar la obtención

de un halogenuro de alquilo(bromuro de n-butilo) a partir de un alcohol
primario mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular, así
como también se logró comprender el porqué de utilizar cierto tipo de disolventes
para favorecer la reacción para la mejor salida de los grupos salientes y al mismo

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tiempo el ataque del reactivo nucleó filo en este tipo de reacciones ya que las
reacciones de sustitución nucleofílica dependen de varios factores como el tipo
de disolvente, la estructura molecular de los reactivos, la
temperatura( que es un medio), etc. Y en el caso de las reacciones
nucleofílicas por el mecanismo SN2 siempre se llevan a cabo en alcoholes
primarios, nunca por SN1 ya que forman estructuras muy inestables por la SN1,
en cambio por la SN2 da el paso apropiado para llevar a cabo la reacción

BIBLIOGRAFÍA CONSULTADA

https://www.oc-
praktikum.de/nop/es/articles/pdf/WasteTreatmentDisposal_es.pdf

http://organica1.org/qo1/ok/haluro/haluros25.htm

https://www.slideshare.net/gabriela80/halogenurosdealquilo-75345

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PRACTICA No. 2
OBTENCIÓN DE LA ACETANILIDA

OBJETIVO DE LA PRÁCTICA

1) Comprender y aplicar el mecanismo de acilación como reacción del gripo

carbonilo y derivados realizando la síntesis de una amida a partir de una amina
primaria.

FUNDAMENTO TEORICO

La acetanilida es una sustancia incolora, cristalina y de considerable importancia

en el campo de la medicina, también es conocida como N fenilacetamida, y
antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin. Su fórmula química
esC8H9NO.

Este compuesto es levemente soluble a altas temperaturas. Tiene la capacidad de

auto inflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es
estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.
Normalmente se emplea como inhibidor de peróxidos, estabilizante y sobre todo
como compuesto intermedio para la obtención de numerosos colorantes y
compuestos de interés farmacológico. También se han encontrado usos en la

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intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis

intermedia de tinte y síntesis de alcanfor.

La acetanilida por si misma tiene propiedades analgésicas y antipiréticas pero no

puede usarse directamente ya que su uso prolongado provoca problemas
sanguíneos como un aumento de la metahemoglobina en la sangre.

Figura 1: Acetanilida

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS

MATERIAL

 Vaso precipitado de 250 ml

 Agitador de vidrio
 Parrilla
 Mangueras
 Soporte universal
 3 Pinzas para soporte
 1 Refrigerante de Rosario
 Baño maria
 Matraz bola
 Embudo Buchner
 Papel filtro

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 Agua destilada
REACTIVOS

 Ácido acético
 Anhídrido acético
 Anilina

DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

Para dar inicio a la práctica después de sacar y lavar el material necesario, el

refrigerante de rosario se pone en posición de reflujo a una altura en donde pueda
caber por debajo de este nuestro matraz bola y la parrilla. En un vaso de
precipitado mezclamos 5 ml de acido acético y 5ml de anhídrido acético para
después vertir la mezcla en nuestro matraz bola al que le agregaremos antes 5ml
de anilina. (Imagen 1 y 2)

Imagen 1. Medición de reactivos Imagen 2. Mezcla de reactivos

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Ya teniendo nuestra mezcla se termina de montar colocando la boca del

refrigerante en la boca del matraz y sellándolo con parafil (imagen 3) para
después prender la parrilla y empezar a calentar a temperatura media durante 30
minutos.

Imagen 3. Montado final

Mientras se calienta, en un baño maría se echa hielo y en este ponemos un vaso

de precipitado con 100 ml de agua destilada para que esta se vaya enfriando.
(Imagen 4)

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Imagen 4. Agua destilada

en baño maría con hielo

Después nuestra mezcla caliente la vertimos en el vaso de precipitado con los

100ml de agua helada y se empieza a agitar hasta que esta cambie de color y se
consiga una consistencia más espesa. (Imagen 5) esto para poder hidrolizar el
exceso de anhídrido acético que queda.

Imagen 5. Hidrólisis del anhídrido acético.

Echo esto nuestra mezcla es llevada a un embudo Buchner en donde se coloca

un papel filtro para después realizar una filtración al vacio y tener así nuestro
precipitado de anilina. Que dejamos en la gaveta para que se pudiera secar.

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RESULTADOS OBTENIDOS

En esta práctica obtuvimos una sustancia sólida es un tipo de polvo en forma de

escamas brillantes con una coloración blanca beige la cual es muestra de nuestra
acetanilida obtenida.

CUESTIONARIO

1) Propiedades físicas y químicas de anilina, anhídrido acético y ácido

acético.

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2) ¿Por qué se recomienda el uso de anhídrido acéticoen esta reacción?

El Anhídrido Acético es el mejor grupo acetilante, este reactivo se puede

reemplazar por haluros de ácidos fácilmente, sin embargo la reacción producida
es más lenta.

3) Describa en mecanismo para obtener la acetanilida.

4) ¿Qué propiedades y usos tiene la acetanilida?

Tiene un amplio valor

quimicofarmaceutico, es precursor de la elaboración de la penicilina, se usa como
antiséptico, colorante, valioso intermediario en la síntesis de otros productos,
acelerador del caucho inhibidor del peróxido de hidrógeno, estabilizador para
ésteres de celulosa absorbente, entre otros.

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5) ¿Por quéno se recomienda el

cloruro de acetilo por mucho tiempo
para generar acetanilida?

La reacción con Cloruro de acetilo no

es recomendable porvarias rezones.
Principalmente, se debe a que la
anilina reacciona vigorosamente
liberando HCl; esto convierte la mitad
de la amina a su sal de hidrocloruro
tornándola incapaz de participar en la
reacción.

OBSERVACIONES Y
CONCLUSIONES.

En esta práctica pudimos observar que la síntesis de la acetanilida es un proceso

corto que se cristaliza muy rápidamente en un sólido de características muy
especiales. La reacción entre una amina y anhídrido acético, forma un compuesto
N- acetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso sería
imposible obtener

BIBLIOGRAFIA

 Libro Wade QUÍMICA ORGÁNICA. PrenticeHall. 5 edición.

Pearson.Madrid.2004.
 Principios de química Orgánica, 2da edición.T.A.Geissman Editorial
Reverte, Barcelona España, 1973

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PRACTICA No. 3
REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN DE
ALCOHOLES

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OBJETIVO DE LA PRÁCTICA.

1) Obtención de un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico mediante

una reacción de Sustitución Nucleofílica de Acilo.

2) Reconocer las reacciones generadas entre los alcoholes y los ácidos

carboxílicos.

3) Identificar ésteres de acuerdo a sus propiedades físicas.

INTRODUCCIÓN

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos

oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos
orgánicos alquilo.

Los ésteres son considerados derivados de ácidos carboxílicos en los cuales el

grupo hidroxilo ( -OH) se sustituye por un grupo alcoxilo (-OR). Los ésteres se
forman por la esterificación de Fischer con un ácido carboxílico y un alcohol, en
presencia de un ácido como catalizador.

La reacción en el sentido opuesto se conoce como hidrólisis del éster, pues el

agua rompe el enlace éster para formar nuevamente el ácido y el alcohol.

Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta:
plátano, ron y piña. Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y
perfumes sintéticos, tienen olores característicos a fruta y se utilizan como aditivos
alimentarios, incluso los analgésicos se fabrican con ésteres.

COMPETENCIAS PREVIAS

1. Reacción de sustitución nucleofílica bimolecular.

2. Reacciones de los alcoholes.

3. Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.

4. Formación de ésteres a partir de ácidos carboxílicos y alcoholes.

5. Métodos de identificación de esteres.

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MATERIAL

 4 tubos de ensaye
 Mechero
 Tela de asbestos
 Anillo
 Soporte universal
 4 vasos de precipitado de 50 ml
 1 vaso de precipitado de 150 ml
 Pipeta
 Termómetro

REACTIVOS

 Alcohol metílico
 Alcohol etílico
 Alcohol isopropílico
 Alcohol isoamílico
 Ácido acético
 Ácido sulfúrico
 Glicerina

ALCOHOL ALCOHOL ALCOHOL ALCOHOL ALCOHOL

DE ETILICO ISOAMILICO METILICO TERBUTILICO
PROCEDENCIA
PUNTO 59°c 93°c 50°c 97°c
DE EBULLICION

SUSTACIA Acetato de Acetato Acetato Acetato

OBTENIDA etílico isoamilico metílico terbutilico

COLOR incoloro Café oscuro incoloro Café claro

OLOR Sin olor Similar a acetona Similar a

plátano esmalte para
uñas

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CUESTIONARIO

1. ¿Cómo se le llama a la reacción que se realizó para la obtención de

esteres y en qué consiste? Escriba su ecuación general.

Sintesis de williamson (reaccion de alcoholes)

2. ¿Por qué es necesario agregarle ácido sulfúrico a cada solución?

Porque es necesario para la reacción de cada sustancia

3. Escriba un mecanismo de reacción para cada uno de los diferentes

alcoholes, identificando que éster se forma.

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4. ¿Cuáles son las propiedades físicas de cada una de las sustancias

obtenidas?

*El acetato de etilo es un líquido incoloro, característico de los ésteres, no

residual.

*el acetato isoamilico es un líquido incoloro con aroma a bananas (y ligeramente

a pera) y por eso algunas industrias alimentarias lo emplean como aromatizante.

*Acetato de metilo es un líquido inflamable con un olor no desagradable parecido

al quitaesmalte de uñas, sus propiedades físicas y características son muy
similares al del acetato de etilo.

*el acetato terbutilico es un líquido incoloro de olor característico

5. Con la información de la pregunta anterior, llena la tabla 1.1 y compárala

con la de los resultados obtenidos.

6. ¿Cuál es el uso que se le da a cada uno de los éster obtenidos?

Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos, tienen

olores característicos a fruta y se utilizan como aditivos alimentarios, incluso los
analgésicos se fabrican con ésteres.

7. ¿Cuál sería el correcto desecho de estos?

El acetato de etilo se desecha tanto el sobrante de producto como los envases

vacíos deberán eliminarse según la legislación vigente en materia de Protección
del Medio ambiente y en particular de Residuos Peligrosos (Ley Nacional N°
24.051 y sus reglamentaciones). Deberá clasificar el residuo y disponer del mismo
mediante una empresa autorizada. Procedimiento de disposición: incineración .

PROCEDIMIENTO:

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Se rotulan cuatro tubos de ensaye y cuatro vasos de precipitado (50 ml) para
las siguientes sustancias:

1. Alcohol etílico

2. Alcohol isoamílico

3. Alcohol metílico

4. Alcohol Terbutilico

Se agrega 1.5 ml de cada sustancia a su respectivo tubo de ensayo

anteriormente identificado.

Añadir 1.5 ml de ácido acético y 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado, en

cada uno de los tubos.

Los tubos de ensaye se colocan a baño maría de glicerina junto con un

termómetro.

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Cuando una sustancia empiece a mostrar signos de ebullición, se observa la

temperatura, y se deja 3 minutos más para ser retirada del baño maría;
continuando las que no han demostrado dicha característica adentro.

En cada vaso de precipitado (50 ml), se agregan 25 ml de agua helada.

Se vierte la mezcla de cada tubo de ensaye sobre su vaso de precipitado

correspondiente

Se dejan enfriar y se identifican los olores

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PRACTICA No. 4
OBTENCIÓN DEL NITROBENCENO.

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OBJETIVO DE LA PRÁCTICA

1) Sintetizar Nitrobenceno a partir de benceno y agua.

2) Identificar cualitativamente por medio de reacciones específicas al

nitrobenceno.

FUNDAMENTO TEORICO

El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un líquido

aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. El
nitrobenceno se emplea en la industria química como intermedio para la
producción de diversos productos orgánicos como la anilina, la bencidina, el
trinitrobenceno, el ácido nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos
como el acetoaminofeno y otros productos derivados de la anilina. El nitrobenceno
se utiliza también para producir aceites lubricantes como aquellos usados en
motores y en maquinarias. Una pequeña cantidad de nitrobenceno se usa en la
fabricación de colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sintética.

A veces se utiliza también como disolvente, como componente de lubricantes o

como aditivo en explosivos.

Antiguamente se utilizaba también con el nombre de "Aceite de mirbana" en

formulaciones de perfumes. Hoy estas aplicaciones están prohibidas debido a la
elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio ambiente

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Figura 1: Nitrobenceno

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS

MATERIAL

 Probeta de 50 ml
 Parrilla
 Termómetro
 Soporte universal
 Pinzas para pipeta.
 Baño maría
 Matraz Erlenmeyer
 Tapón

REACTIVOS

 Ácido nítrico
 Ácido sulfúrico
 Benceno

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DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

Para dar inicio a la práctica después de sacar y lavar el material necesario

empezamos buscando un tapón que embocara perfectamente en el matraz
Erlenmeyer en este procedemos a mezclar 5 ml de benceno, 5ml de ácido nítrico
y 5ml de ácido sulfúrico (Imagen 1 y 2) echo esto tapamos nuestro matraz

Imagen 1 y 2. Medición y mezcla de reactivos

Mientras se hace la adición de los reactivos se monta el equipo colocando en el

soporte universal las pinzas, ponemos la parrilla y encima de esta colocamos el
baño maría con agua, ponemos nuestro matraz con la mezcla dentro del baño
maría y colocamos el termómetro para así ir midiendo la temperatura (imagen 3)
se debe calentar y mantener una temperatura de 50°c durante 30 minutos.

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Imagen 3. Montado final

Al pasar los 30 minutos, en el baño maría tiramos el agua y se le echa hielo y

vertimos nuestra mezcla en la probeta y la colocamos en el baño maría para que
se enfrié. (Imagen 4)

Imagen 4. Mezcla en baño maría con hielo

En cuestión de minutos podremos notar que en nuestra mezcla se hace una

separación (Imagen 5) esto es muestra que hemos obtenido el nitrobenceno.

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Imagen 5. Separación de la mezcla.

RESULTADOS OBTENIDOS

En esta práctica obtuvimos una separación de un aceite color amarillo el cual tenía
un olor característico a grasa para zapatos la cual es muestra de que hemos
obtenido nitrobenceno.

CUESTIONARIO

1) Propiedades físicas y químicas del benceno, ácido nítrico y ácido

sulfúrico.

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2) Describa en mecanismo para obtener el nitrobenceno.

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4) ¿Qué propiedades tiene el nitrobenceno?

OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES.

Por medio de esta práctica se observó y aprendió a realizar la síntesis

del nitrobenceno a partir del benceno mediante una reacción de
nitración, se pudo observar que es un proceso algo largo dado que se necesita
implementar calor para que se logre la reacción.

BIBLIOGRAFÍA

Alonso, D. C. (s.f.). reacciones de compuestos aromaticos. Obtenido de

http://slideplayer.es/slide/95740/

35
INSTITUTO TECNOLOGICO DE CHIHUAHUA

trabajo, i. n. (s.f.). DOCUMENTACIÓN TOXICOLÓGICA PARA EL

ESTABLECIMIENTO DEL LÍMITE DE EXPOSICIÓN PROFESIONAL DEL
NITROBENCENO. Obtenido de
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Valo
res_Limite/Doc_Toxicologica/FicherosSerie3_42_52/dlp_51.pdf

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PRACTICA No. 5
OBTENCIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO POR
UN PROCESO DE QUÍMICA VERDE

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OBJETIVO DE LA PRÁCTICA

1) Sintetizar ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde, a través de una

sustitución nucleofílica de acilo.

2) Reconocer la importancia de las condiciones de reacción y de los procesos de

separación y purificación de compuestos.

FUNDAMENTO TEORICO

(El ácido acetilsalicílico) o bien llamado Aspirina nombre comercial registrado por
la casa-BAYER es el fármaco analgésico para el alivio del dolor leve o moderado
más utilizado en la sociedad moderna, así como también es considerado un
potente agente antipirético y antiinflamatorio.

El propio ácido salicílico es un analgésico. Este es el producto que se extrae de

varias plantas y es capaz de aliviar el dolor. Inicialmente, este fármaco se
administró en forma de sal sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico
producía molestos efectos secundarios y se buscó una modificación del fármaco
que retuviese las propiedades terapéuticas sin presentar los efectos secundarios
indeseables. Por tratamiento de ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene el
ácido acetil salicílico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sódico, pero de
reducidos efectos secundarios.

El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un

proceso denominado esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un
grupo carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster
(–COOR). En este caso la fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico, y el
grupo acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido acético. La reacción requiere
catálisis ácida:

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En la práctica, aunque el ácido salicílico puede extraerse de plantas como el

abedul o la gaulteria, suele obtenerse por síntesis mediante la carboxilación del
fenol según Kolbe. A escala industrial es una reacción muy eficaz. El fenol puede
prepararse a partir de diversos compuestos aromáticos (como el benceno, el
clorobenceno o el isopropilbenceno) procedentes del petróleo. De este modo, el
precio del petróleo puede determinar, en última instancia, el coste y disponibilidad
de fármacos como la aspirina.

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS

MATERIAL

 Vaso precipitado de 100 ml

 Agitador de vidrio
 Papel para medir pH
 Baño maria
 Matraz kitasato
 Embudo Buchner
 Papel filtro
 Agua destilada
EQUIPO

 Empastilladora
 Balanza analítica
REACTIVOS

 Ácido salicílico
 Hidróxido de sodio
 Anhídrido acético
 Ácido clorhídrico

DESARROLLO DE LA PRACTICA
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Al empezar, uno de los equipos hizo la disolución del ácido clorhídrico al 50%
npara todos los equipos.

Mientras en un vaso de precipitados de 100 mL colocamos 2.5 g de ácido salicílico

y 5 mL de anhídrido acético. Con un agitador mezclamos muy bien la mezcla, una
vez obtenida la mezcla adicionamos 2 gramos de NaOH, ya que en el laboratorio
no tenían pastillas y seguimos nuevamente agitando con la varilla de vidrio por
unos 10 minutos.

Adicionamos lentamente 6 mL de agua destilada fría y posteriormente una

disolución de ácido clorhídrico al 50% hasta que el pH de la disolución fue de 3. La
mezcla se dejó enfriar en un baño de hielo.

En la imagen se observa Este es el papel que usa-

donde estamos agregando mos para medir el PH
la disolución del HCl

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Una vez que nuestra mezcla tuvo un PH de 3 lo filtramos al vacío con ayuda del
embudo Buchner, el cual estaba conectado a un matraz kitasato, utilizando un
papel filtro mojado con poca agua, ya que este no debía de deshacerse.

Después guardamos nuestra mezcla en la gaveta, ya que esta práctica tuvo dos
sesiones. A la siguiente semana solo nos encargamos de empastillar y entregar
gaveta.

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RESULTADOS OBTENIDOS

Tuvimos un alto rendimiento, hicimos 4 pastillas, ya que por el tiempo no

alcanzamos a hacer más.

CUESTIONARIO

1) Escriba la ecuación química de la reacción efectuada y proponga un

mecanismo de reacción.

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2) ¿Para qué se utiliza la base en la reacción?

La base en la reacción se utiliza para evitar que se pierda el hidrogenión (H + ) del

ácido salicílico, y evitar que la reacción se produzca en ese punto, pues deseamos
que se de en el grupo hidroxilo. Hacer que el acetato que se forma como
subproducto de la reacción, del anhídrido acético, forme ácido acético y no
intervenga en la reacción.

3) ¿Para qué se utiliza el anhídrido acético?

La reacción entre un alcohol (o fenol) y un derivado de ácido carboxílico en

presencia de un catalizador ácido fuerte da lugar a la formación de un éster. Los
anhídridos de ácido experimentan las mismas reacciones que los cloruros de
ácido, pero de forma más lenta. Además, el subproducto formado en la reacción
es un ácido carboxílico y no HCl. En las reacciones de acetilación de alcoholes (o
fenoles) suele utilizarse más el anhídrido acético que el cloruro de acetilo. A las
razones anteriores se suma que el anhídrido acético es más barato, menos volátil
y más manejable.

4) ¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético?

Si se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético ya que los
anhídridos de ácido experimentan las mismas reacciones que los cloruros de
ácido, pero de forma más lenta. Además, el subproducto formado en la reacción
es un ácido carboxílico y no HCl

5) Describir a través del mecanismo de reacción, cada uno de los métodos

siguientes, empleados para la obtención de la aspirina:

a) Método de Kolbe.

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El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los

fenoles o sus sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regio selectiva
con dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a
medio ácido. El Ácido O-Acetilsalicílico se prepara por acetilación del grupo
hidroxilo fenólico del ácido Salicílico.

b) Formilación de Gatterman-Koch.

6) Para obtener el ácido salicílico (ac. Orto hidroxibenzoico) a través de la

oxidación del benzaldehído, ¿Por qué el grupo formilo NO se puede agregar
al benceno mediante la Acilación de Friedel y Crafts? Explique lo que es
necesario hacer y defina las condiciones a las que se lleva la reacción.

El grupo formilo no se puede agregar al benceno mediante Acilación de Friedel-

Crafts típica, debido a que el reactivo que se necesita, el cloruro de formilo, es
inestable y no se puede emplear por lo tanto como reactivo. El proceso de
formilación del anillo aromático se lleva a cabo empleando una mezcla de HCl y
CO a presión elevada (50-100 atm) y utilizando como catalizador una mezcla
CuCl-AlCl3. De esta manera se genera el catión formilo. La subsiguiente reacción

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con benceno permitirá obtener el benzaldehído. Esta reacción de llama de

Gattermann-Koch, la cual se utiliza en gran escala en la industria para la síntesis
de aldehídos.

7) De la misma forma en que se obtiene el ácido acetilsalicílico, ¿qué otro

tipo de analgésico se puede obtener?

 Paracetamol
 Ibuprofeno
 (AINEs)
 Morfina
Por tratamiento del ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene el ácido
acetilsalicílico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sódico, pero de
reducidos efectos secundarios. El mismo tipo de estrategia se empleó más tarde
para la modificación de otro potente analgésico, la morfina. En este caso el
problema consistía en su capacidad de crear adicción y, con la idea de solventarlo,
se acetilo la morfina, obteniéndose la diacetilmorfina o heroína. No hay que decir
que, en este caso, la estrategia no tuvo el mismo éxito que con el ácido salicílico.

8) Indique las propiedades físicas del ácido acetilsalicílico.

l ácido salicílico es un sólido blanco cristalino, de fórmula C6H4(OH)COOH. Se

encuentra en numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de
metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Tiene un sabor
ligeramente dulce; es poco soluble en agua y más soluble en alcohol, éter y
cloroformo. Tiene un punto de fusión de 159º C. Los compuestos salicílicos
medicinales empleados como analgésicos son el ácido acetilsalicílico y el
fenilsalicilato.

El ácido salicílico proviene de una planta, la ulmaria (en latín: Spiraea ulmaria).
Felix Hoffman, para llamar a esta nueva droga maravillosa ideó un acrónimo: A por
acetil; SPIR, por Spiraea e INA, por una razón que nadie conoce.

10) ¿Cuáles son los riesgos y las precauciones que se deben tomar en
cuenta al realizar la Síntesis de la Aspirina?

Hay que evitar respirar los vapores del anhídrido acético y cualquier contacto con
las manos debido a su carácter muy corrosivo e irritante, teniendo el cuidado de
dejar bien cerrada la botella una vez que se ha utilizado. De igual forma evitar todo
contacto directo con el ácido sulfúrico concentrado. Cualquier accidente que
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produzca un contacto con estos reactivos deberá tratarse mediante el secado con
papel de la zona afectada, seguida de un lavado con abundante agua fría.

OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES.

Esta práctica se nos hizo muy padre e interesante, nos hubiera gustado más hacer
pastillas que pudieran tomarse, ya que como estas son naturales existe el riesgo
de perforar algún órgano de nuestro cuerpo. Nos sirvió ya que entendimos de
mejor manera la esterificación, además de que ya se nos había olvidado como
utilizar el papel para medir el Ph.

BIBLIOGRAFIA

https://www.coursehero.com/file/p3nmj2e/El-propio-%C3%A1cido-salic
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Libro química Orgánica Experimental, H. Dupton Durst & George W. Gokel.

Editorial Reverte, Barcelona España, 1993

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