Universidad Rafael Landívar
Facultad de Ingeniería
Dirección de Ingeniería Química
Química Orgánica II
NOMENCLATURA DE LOS ARENOS
A1. Los arenos monocíclicos simples:
El término areno se emplea para designar aquellos compuestos que contienen tanto
unidades alifáticas como aromáticas en su estructura (Morrison y Boyd, 1973)
Los hidrocarburos aromáticos monocíclicos simples se nombran sistemáticamente como
derivados del benceno, especialmente cuando se tiene presente el mismo sustituyente
repetido numerosas veces:
CH3
CH3
1,2,3,5-tetrametilbenceno
H3C CH3
Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante números arábigos. Los
números menores posibles son asignados a los átomos de carbono, que tienen
sustituyentes enlazados, llevándose a cabo la elección entre las posibles alternativas
como en los hidrocarburos alifáticos. En los derivados 1,2-, 1,3- y 1-4- disustituidos
del benceno, puede utilizarse en su lugar los prefijos o-(orto), m-(meta), p-(para),
respectivamente de acuerdo a la nomenclatura común.
Ejemplos:
CH2CH3
1-etil-3-propilbenceno
m-etilpropilbenceno
CH2CH2CH3
CH(CH3)2
1,4-diisopropilbenceno
p-diisopropilbenceno
CH(CH3)2
CH3
1-(1,1-dimetiletil)-4-metilbenceno
p-ter-butilmetilbenceno
CH(CH3)3
Las reglas IUPAC (1957) reconocen los siguientes nombres triviales para estructuras a
su vez no sustituidas:
CH3 CH3
CH3 H3C H3C CH3 CH3 CH=CH
estilbeno
o-xileno m-xileno p-xileno tolueno
(puede ser cis o trans)
H3C
CH3 CH3
CH CH=CH2 CH3 H3C CH
CH3 CH3
CH3
cumeno estireno mesitileno p-cimeno
(Note que en el caso de los cimenos isómeros se presenta un sistema de numeración
“fijo” o establecido, donde el grupo metilo se encuentra en posición #1.)
Ya que surgen conflictos en la utilización de los prefijos o-, m-, p-, pues las reglas
IUPAC(1957) reconocen la adopción de su uso para nombrar derivados disustituidos
del benceno, y por otra parte, Chemical Abstracts limita su uso únicamente a aquellos
compuestos disustituidos donde los sustituyentes considerados son los mismos (es
decir por ejemplo compuestos dimetilicos, dietílicos, etc.), la tendencia actual es la de
eliminarlos y sustituirlos por números arábigos, de donde se deduce que su uso le da
matiz trivial o común al nombre donde se utilice.
A2. Los arenos monocíclicos complejos:
Compuestos por anillos bencénicos y cadenas alifáticas, se nombran ya sea como
hidrocarburos aromáticos sustituídos o como hidrocarburos alifáticos sustituídos.
La elección se hace según los siguientes criterios:
a) Para producir el mayor número de sustituciones en el compuesto principal o
padre.
b) Las unidades estructurales más pequeñas se nombran como sustituyentes sobre
un compuesto principal o padre mayor.
c) Para escoger el nombre del compuesto padre, se prefieren generalmente los
nombres basados en el compuesto original más grande.
Cuando el anillo bencénico es considerado sustituyente en una cadena, su nombre se
transforma a FENIL (C6H5-) y se abrevia Ph, ó y no debe confundirse con el grupo
BENCIL (C6H5-CH2-).
Ejemplos:
CH3CH=CHCHCH2CHCH2CH2CH3 6-fenil-4-metil-2-noneno
CH3 Ph
CH3(CH2)3CH(C6H5) (CH2)6CH3 5-fenildodecano
H5C2 C (CH3)3 1-ter-butil-3,5-dietilbenceno
1-(1,1-dimetiletil)-3,5-dietilbenceno
C2H5
CH3CH(C6H5)CH2CH(CH3)CH2CH(C6H5)CH3 2,6-difenil-4-metilheptano
(C6H5)CH2CH2CH(CH3)CH2CH3 1-fenil-3-metilpentano
(C6H5) (CH2)4CH3 pentilbenceno
Cuando se encuentra presente la doble unión C=C en una cadena o ramificación
enlazada a un anillo bencénico, si la cadena es menor a 4 átomos de carbono, puede
nombrarse también el compuesto como derivado del benceno mencionando al
sustituyente como un grupo alquenilo, o bien como alqueno con un sustituyente fenilo.
Si la cadena es de 4C o mayor, el compuesto se nombra como un alqueno con
sustituyente fenilo, únicamente.
Ejemplo:
(C6H5)CH2CH=CH2 alilbenceno o 3-fenilpropeno
(C6H5)CH=CHCH3 1-propenilbenceno ó 1-fenilpropeno
CH2=C(C6H5)(CH2)2CH3 2-fenilpenteno
(C6H5) (CH3)C=CH2 metiletenilbenceno
común: -metilestireno ó 2-fenilpropeno
B. HIDROCARBUROS POLICÍCLICOS AISLADOS
El más sencillo es el fenilbenceno o bifenilo, C 6H5-C6H5, siendo este último, un nombre
común aprobado por IUPAC como nombre padre o principal para ser utilizado en
nomenclatura sustitutiva.
. Las posiciones en cada anillo están numeradas de 1 hasta 6, empezando en el carbono
enlazado al otro anillo; un set de locantes se apostrofan para distinguir ambos anillos.
Cuando los componentes de un sistema de anillos teniendo el mismo punto de enlace,
contienen sustituyentes en varias posiciones, se dan los menores números posibles a
los sustituyentes, considerándose los números no apostrofados como menores en
comparación con los mismos apostrofados o primos. Ambos tipos de números se
ordenan en series únicas en orden numérico ascendente.
Ejemplos:
H5C2 C2H5 4,4'-dietilbifenilo
C(CH3)3
CH3
2-t-butil-2',6-dimetilbifenilo
CH3
2-etil-2'-propilbifenilo
C3H7 C H
CH3 2 5
H3C CH3
2,3',4,4',5'-pentametilbifenilo
(Incorrecto: 2',3,4,4',5-pentametilbifenilo)
CH3 CH3
Observe que aunque uno de los anillos tiene mayor número de sustituyentes, la
prioridad de numeración sin números primados la tiene el anillo cuyos sustituyente
está en la menor posición.
C. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS FUSIONADOS
Son hidrocarburos aromáticos compuestos de dos o más anillos unidos de tal forma
que cada componente anular comparte dos o más carbonos con por lo menos otro
componente anular. Dependiendo del número de anillos presentes puede designarse el
compuesto como bicíclico, tricíclico, policíclico. Estos sistemas anulares contienen el
número máximo de dobles enlaces conjugados. Los anillos pueden variar en tamaño,
siendo el más común el bencénico.
Existen 35 hidrocarburos aromáticos polifusionados cuyos nombres están reconocidos
por las reglas IUPAC (1957.) Algunos de éstos tienen origen sistemático y otros son
comunes o triviales, teniendo todos un sistema de numeración o locantes fijo, ya
establecido. A continuación se muestran algunos:
Los sistemas policíclicos que se evaluarán en el curso son: naftaleno,
antraceno y fenantreno con sustituyentes. Los demás compuestos solo se
evaluará sin sustituyentes.
3
4 2
8 9 1
8 5
1 1 2
7
7 6
2
6 3
6 3 7 10
5 10 4
5 4 8 9
Naftaleno Fenantreno Antraceno
2
1 3
10
9 4
8 5
7 6
Acefenantrileno
2
1 3
10 1
1 2 12
9
2 4
11
10
3 8 3
9
10 5
9
8 4 7 4
8 6
7 6 5 6 5
7
. Para nombrar los hidrocarburos aromáticos policíclicos fusionados, se debe tomar en
cuenta que el orden de los locantes establecidos para los núcleos policíclicos
aromáticos polifusionados no puede cambiarse, a menos que sean posiciones
equivalentes, y esto con el fin de favorecer el set de locantes menores para los
sustituyentes presentes en el sistema policíclico polifusionado.
. Ejemplos:
CH2(CH2)10CH3
1-(2-naftil)dodecano
En el naftaleno, las posiciones 1 y 2 corresponden a alfa (α) y beta (β), en la
nomenclatura común.
Cl CHCH3
C CH=CH2 3-(1-cloro-2-naftil)-1,3-pentadieno
CH3 CH(CH2)3CH3
H5C2
7-etil-1-(1-metilpentil)naftaleno
1-fenilnaftaleno 5-isopropil-1-metilfenantreno
C6H5
9-(4-metilfenil)antraceno
9-(p-tolil)antraceno
. Las mencionadas posiciones o locantes equivalentes, dependen del punto en el que se
empiece a numerar el sistema. Así, para el naftaleno, existen 4 picos a los que se
puede asignar el número 1- y 4 posiciones laterales a las que se puede asignar el
número 2-, debiendo por supuesto ser 1- y 2- posiciones consecutivas continuas en el
mismo anillo. Lo mismo ocurre en el antraceno donde además pueden variarse a
conveniencia las posiciones 9- y 10-. En el fenatreno, la posición 1- puede variar de tal
forma que las posiciones 4- y 5- correspondan indistintamente a los átomos de los
anillos no ligados entre sí y más próximos entre éstos.
. En nomenclatura común, las posiciones 1- y 2- del naftaleno y antraceno se conocen
como alfa- (-) y beta- (-) respectivamente, definiéndose también en este último la
posición gama-(-) correspondiente a la posición 9-.
(9)
(10) (10) 10 1
(1) 9 1
(1) 1 9 2
(2) 2 (2) 2
3
(1)
(2) (2)
(2) (2)
4
(1) (1) (1) 10 (1) (2) 5 (5)
(9) (3) (4)
. Los hidrógenos (supuestamente) adicionados a un núcleo polifusionado policíclico
aromático, pueden indicarse mediante el prefijo H- (Hidro-), junto con prefijos de
multiplicidad y los correspondientes locantes. HIDRO debe entenderse como hidrógeno
adicionado más bien que como hidrógeno sustituido.
Ejemplo:
H H H H H H
H
H
H H H H
1,2-dihidronaftaleno 1,4,5,8-tetrahidronaftaleno
D. RADICALES ARILO
Los grupos o sustituyentes o radicales arilo, derivan de los arenos correspondientes
por remoción de un átomo de hidrógeno. La posición o locante 1- corresponde al
átomo de carbono que tiene el enlace libre, excepto en los hidrocarburos aromáticos
polifusionados, en los que los átomos de carbono se numeran tan bajo como sea
posible pero siendo consistente con la numeración establecida. Se nombran cambiando
la –o final del nombre del hidrocarburo por la terminación –il- o –ilo-, siendo fenil-,
naftil-, fenantril-, antranil, ó antril, excepciones permitidas.
Ejemplo:
C6H5- : fenil- (C6H5)3C - : trifenilmetil- (C6H5)CH2- : bencil-
CH3
H3C : 4-metilfenil- CH=CH-CH2-
(común:
CH3
p-tolil)
2,6-dimetilfenil- 3-fenil-2-propenil-
CH=CH-
2-feniletenil- 1-naftil-, 1-naftalenil-, -naftil- 2-fenantril-
(común: − estiril)
CH2CH2-
9-antril- 2-(1-naftil)etil-
