GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

Facultad de Ingeniería Ambiental y Recursos Naturales

GUIAS DE LABORATORIO
DE QUIMICA ORGANICA
Código: EG 102

Químico
Santos Pío ÁLVAREZ LÓPEZ
2019 A

1 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

La razón por la cual presento estas Guías, es proporcionar al estudiante de la asignatura

de Química Orgánica, un conocimiento básico que le permita el estudio de la Química en forma
experimental. Las guías están diseñadas para que el estudiante pueda familiarizarse con los
equipos, reactivos y materiales de uso común en los laboratorios y desarrolle habilidades y
destrezas en el manejo de los mismos, asumiendo su rol con un criterio analítico y no sólo con la
curiosidad de comprobar fenómenos.
La estructura del manual en lo que respecta a cada práctica se guiará de la siguiente
manera:
 Nombre de la práctica: proviene del fenómeno o ley a comprobar o demostrar.
 Objetivos: generales y específicos.
 Información básica: el estudiante tendrá datos breves del tema con el fin de iniciar la
concepción del fenómeno y promover la ampliación de la información expuesta.
 Materiales, equipos y reactivos: las herramientas físicas que cuenta el laboratorio para
que el estudiante desarrolle su proceso de aprendizaje.
 Experimentación con variables abiertas: permite al estudiante plantear procedimientos
lógicos y coherentes para alcanzar los objetivos trazados.
 Cuestionario: diseñada para aplicar y desarrollar el conocimiento adquirido durante la
experimentación.

COMPETENCIAS

Competencias genéricas:
 Capacidad de aplicar los conocimientos de forma creativa a través de la abstracción, el
análisis y la síntesis.
 Capacidad para tomar decisiones, organizar y planificar el tiempo.
 Capacidad de trabajo en equipo y para desarrollar habilidades interpersonales.
 Habilidades investigativas para buscar, procesar y analizar información procedente de
diversas fuentes.
 Compromiso con la preservación del medio ambiente, la responsabilidad social y el
compromiso ciudadano.
 Capacidad de comunicación oral y escrita con calidad.
 Habilidad en el uso de las tecnologías de la información y la comunicación.
 Capacidad para formular y gestionar proyectos de investigación en el aula.

Competencias específicas:
 Capacidad para aplicar conocimientos, la comprensión de la transformación en la
estructura de la materia y dar solución a problemas cualitativos y cuantitativos.
 Emprender acciones para la conservación del medio ambiente de forma sostenible desde
los procesos de transformación en la estructura de la materia.
 Capacidad para planificar, desarrollar y socializar procesos de investigación.
 Habilidad en el uso de las herramientas de la informática y la comunicación aplicadas a la
transformación de la estructura de la materia.
 Habilidad para aplicar técnicas analíticas en la interpretación de datos y observaciones
que involucran conceptos matemáticos relacionados con la transformación de la
estructura de la materia.
 Capacidad para actuar con iniciativa, responsabilidad e integralidad en el estudio de los
fenómenos que involucran la transformación en la estructura de la materia.

2 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

INDICE DEL CONTENIDO

Página
COMPETENCIAS /FORMATO DE INFORMES/CUADERNO DE LABORATORIO/… 2
PRÁCTICA
1. NORMAS DE SEGURIDAD S 5
2. MODELOS MOLECULARES 8
3. PUNTO DE FUSION Y DE EBULLICION 12
4. RECRISTALIZACION 15
5. EXTRACCION DISCONTINUA 17
6. DESTILACION SIMPLE Y FRACCIONADA 19
7. ANALISIS CROMATOGRAFICO 22
8. LIPIDOS Y JABONES 28
9. HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS E INSATURADOS 30
10. ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO 32
11. POLIMEROS SINTETICOS 34

FORMATO DE INFORME

1. CARATULA (Universidad, Facultad, Curso, Practica N°, Titulo de la práctica, Horario,

Profesor, Fecha de realización, Fecha de entrega, Integrantes.)
2. TABLA DE CONTENIDO
3. RESUMEN(exposición breve de los objetivos cumplidos, partes relevantes de la
experiencia desarrollada mencionar reactivos y productos, Rendimiento, comentario
importante…).
4. INTRODUCCION (contexto Histórico, importancias industriales)
5. FUNDAMENTOS TEORICOS (máximo 5 pag.)
6. DETALLES EXPERIMENTALES
7. RESULTADOS (Tabulación de resultados)
8. DISCUSION DE RESULTADOS
9. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
10. APENDICE (Cuestionarios, Diagramas, Cuadros, Graficas, etc)
11. BIBLIOGRAFIA. (APA O VANJUVER)

NOTAS IMPORTANTES
a. Los informes se presentaran, en el siguiente laboratorio, caso contrario se disminuirá
puntos por la demora.
b. El alumno debe estar presente a la hora exacta del inicio de la práctica.
c. El alumno que falte a una práctica, tendrá como calificativo en dicho informe la nota
CERO.
d. El alumno que falte a dos (02) prácticas está automáticamente desaprobado en el curso.
NO EXISTE RECUPERACION DE PRACTICA DE LABORATORIO.
e. Los informes se presentan en grupo, siendo responsabilidad de todos los participantes su
elaboración.
f. Es obligatorio el uso del mandil, lentes y guantes, como medidas de seguridad y
protección. No se permitirá el ingreso al laboratorio si el alumno no los posee.
g. Es responsabilidad de los integrantes del grupo, el cuidado de los materiales utilizados
durante la práctica. Así mismo la de entregar el material limpio y la zona de trabajo limpia
y ordenada al finalizar la práctica.
h. Se recomienda el empleo de una pequeña esponja o franela de uso personal.

EL CUADERNO DE LABORATORIO

Durante la realización de cualquier trabajo, en un Laboratorio, es fundamental la utilización de un

CUADERNO DE LABORATORIO. No se debe confiar nunca en la memoria para la retención de
un dato u observación, ni emplear hojas sueltas para hacer anotaciones.

3 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

Antes de entrar en el laboratorio se debe realizar una cierta preparación de la práctica, que
redundará en un ahorro posterior de tiempo. Las reglas generales de esta preparación previa son:

1. Leer cuidadosamente en la Guía de Prácticas, el experimento que se va a realizar,

identificando todo el material y reactivos necesarios con el propósito de familiarizarse con el
material y el procedimiento experimental.
2. Buscar las propiedades físicas (p.f., p. eb., densidades de líquidos, etc), así como
Riesgos específicos de los reactivos que se van a emplear.
3. Calcular los pesos moleculares de los reactivos, anotarlos en el cuaderno bajo la
reacción química prevista, y calcular las cantidades concretas que se van a utilizar.

El Cuaderno de Laboratorio es el registro permanente de todo lo que se realiza en el laboratorio

durante el periodo de prácticas. Debe contener los detalles y documentación necesarios para que
el mismo experimento pueda repetirse posteriormente por otra persona. Por tanto, deben seguirse
las siguientes indicaciones:

1. Debe ser un cuaderno auténtico, no una serie de hojas sueltas que después se grapan o
sujetan.
2. Escribirse a mano, en tinta, no en lápiz. Hacer correcciones si es necesario para que el
cuaderno resulte legible.
3. En cada práctica se comienza con el título, objetivo, ecuaciones químicas necesarias, datos
sobre los reactivos (toxicidad, precauciones, etc) y una breve descripción del experimento.
4. Si se utiliza un aparato y/o como se acoplan los materiales, se debe incluir un esquema del
mismo.
5. Seguidamente se anotan las cantidades usadas en el experimento y las incidencias que se
observen en el transcurso del mismo.
6. En todos los casos en que se sintetiza un compuesto, debe calcularse el rendimiento obtenido.
Para ello, en primer lugar hay que calcular cuál es el reactivo limitante en nuestro caso,
seguidamente se calcula el rendimiento teórico de la reacción, y, por último, el rendimiento real en
cada caso. Si se trata de una síntesis por pasos, se calcula el rendimiento de cada uno de los
pasos de la forma señalada anteriormente. El rendimiento global del proceso es el producto de los
rendimientos de cada uno de los pasos.
7. Todos los compuestos sintetizados deben ser caracterizados mediante la técnica apropiada.
8. Por último, se anotan los resultados obtenidos y las conclusiones a que se llegan con los
mismos. Se incluirán, de forma clara y concisa, las explicaciones que se consideren oportunas
para justificar los errores o datos incorrectos, o que no se ajusten a lo esperado en un principio.
9. En todos los casos, los datos deben ir acompañados de sus unidades y con el número de
dígitos adecuado a la precisión con que se ha realizado la medida.

4 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

PRACTICA 1

NORMAS DE SEGURIDAD

OBJETIVOS

A. El estudiante conocerá y aprenderá el reglamento interno, y reconocerá que su

.acatamiento hará más seguro su trabajo en todo laboratorio de química.
B. El estudiante conocerá las causas de los accidentes y como prevenirlos.

NORMAS DE SEGURIDAD E HIGIENE EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA.

Ver previamente los videos:

https://www.youtube.com/watch?v=sUoVny9CoV4

https://www.youtube.com/watch?v=X09tFwCCssY

Normas referentes al local

1. Las ventanas y puertas han de abrir adecuadamente, ya que en caso de humos excesivos es
necesaria la máxima ventilación y en caso de incendio, la mínima.
2. Las mesas, sillas taburetes, suelos, etc., y el mobiliario en general deben estar en buen
estado para evitar accidentes.
3. Los caños de agua y los desagües no deben tener escapes que hagan resbaladizo el suelo y
pudran la madera. Los desagües deben permitir bien el paso de agua.
4. Los enchufes o cables eléctricos no deben estar rotos o pelados; en caso de que sea así
deben sustituirse inmediatamente o protegerse para que no puedan tocarse. Nunca deben ir por
el suelo de forma que se puedan pisar.
5. Los armarios y estanterías deben ofrecer un almacenamiento para aparatos y productos
químicos y estar siempre en perfecto orden.

Normas personales

1. Cada grupo se responsabilizará de su zona de trabajo y de su material. Se trabajará con

respeto y sin jugar
2. La utilización del mandil blanco es obligatorio, ya que evita que posibles proyecciones de
sustancias químicas lleguen a la piel. Se recomienda traer una toalla pequeña personal.
3. Es aconsejable, si se tiene el cabello largo, llevarlo recogido o metido en la ropa, así como
no llevar aretes colgantes.
4. En el laboratorio no se podrá fumar, ni tomar bebidas ni comidas.

Normas referentes al orden

1. Las sustancias tóxicas permanecerán en armario con llave.

2. Es imprescindible la limpieza del laboratorio, de su instrumental y utensilios, así como que
esté ordenado.
3. En las mesas de laboratorio o en el suelo, no pueden depositarse prendas de vestir, apuntes,
etc., que pueden entorpecer el trabajo.

Normas referentes a la utilización de productos químicos

1. Antes de utilizar un determinado reactivo, averigüe sus propiedades y grado de toxicidad;

para ello leeremos, si es preciso un par de veces, el rótulo que lleva el frasco.
2. Como regla general, no coger ningún producto químico. El profesor los proporcionará.
3. No devolver nunca a los frascos de origen los sobrantes de los productos utilizados sin
consultar al profesor.

5 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

4. Es de suma importancia que cuando los productos químicos de desecho se viertan al

desagüe, aunque estén debidamente neutralizados, enseguida circule por el mismo abundante
agua.
5. No tocar con las manos, y menos con la boca, los productos químicos.
6. No pipetear con la boca los productos abrasivos. Utilizar la bomba manual o una jeringuilla.
7. Los ácidos requieren un cuidado especial. Cuando queramos diluirlos, nunca echaremos
agua sobre ellos; siempre al contrario, es decir, ácido sobre el agua.
8. Los productos inflamables no deben estar cerca de fuentes de calor, como mecheros,
estufas, hornillos, etc.
9. Cuando se vierta cualquier producto químico debe actuarse con rapidez, pero sin
precipitación. Si se vierte sobre tí cualquier ácido o producto corrosivo, lávate inmediatamente con
mucha agua y avisa al profesor.
11. Al preparar cualquier disolución, se colocará en un frasco limpio y rotulado
convenientemente.

Normas referentes a la utilización del material de vidrio

1. Cuidado con los bordes y puntas cortantes de tubos u objetos de vidrio. Alisarlos al fuego.
Mantenerlos siempre lejos de los ojos y de la boca.
2. El vidrio caliente no se diferencia a simple vista del vidrio frío. Para evitar quemaduras,
dejarlo enfriar antes de tocarlo (sobre ladrillo, arena, planchas de material aislante,...).
3. Las manos se protegerán con guantes o trapos cuando se manipule un tubo de vidrio.

Normas referentes a la utilización de balanzas

1. Cuando se determinen masas de productos químicos, será necesario el uso de un "vidrio

luna de reloj" para evitar el ataque de los platos por parte de sustancias corrosivas.
2. Se debe evitar cualquier perturbación que conduzca a un error, como vibraciones debidas a
golpes, aparatos en funcionamiento, soplar sobre los platos de la balanza, etc.

Normas referentes a la utilización de gas

1. El uso del gas propano o natural requiere un cuidado especial: si se advierte su olor, cerrar la
llave y avisar al profesor.
2. Si se vierte un producto inflamable, córtese inmediatamente la llave general de gas y ventilar
muy bien el local.

Normas referentes a los residuos

1. Los desperdicios líquidos no contaminantes se deben tirar por los desagües, dejando correr
suficiente agua, pues muchos de ellos son corrosivos. Los Residuos denominados contaminantes
deberán verterse a los recipientes correspondientes que estarán indicados en el laboratorio.
2. Todos los desperdicios sólidos y papeles deberán colocarse en los tachos de basura, el
material de vidrio roto deberá descartarse en el recipiente especial para ese efecto.

SUSTANCIAS QUÍMICAS PELIGROSAS

Las sustancias químicas se clasifican, en función de su peligrosidad, en:
Explosivos. Sustancias y preparados que pueden explosionar bajo el efecto de una llama.
Comburentes. Sustancias que, en contacto con otros inflamables, originan una reacción
fuertemente exotérmica.
Extremadamente inflamables. Sustancias y productos químicos cuyo punto de ignición sea inferior
a 0°C, y su punto de ebullición inferior o igual a 35°C.
Fácilmente inflamables. Se definen como tales:
 Sustancias que, a la temperatura ambiente, en el aire y sin aporte de energía, puedan
calentarse e incluso inflamarse.
 Sustancias en estado líquido con un punto de ignición igual o superior a 0°C e inferior a
21°C.
 Sustancias que puedan inflamarse fácilmente por la acción leve de una fuente de ignición
y que continúen quemándose después del alejamiento de la misma.

6 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

 Sustancias inflamables en el aire a presión normal.

 Sustancias que, en contacto con el agua y el aire húmedo, desprendan gases inflamables
en cantidades peligrosas.

Inflamables. Sustancias cuyo punto de ignición sea igual o superior a 21°C e inferior a 55°C.
Muy tóxicos. Sustancias que por inhalación, ingestión o penetración cutánea puedan entrañar
riesgos graves, agudos o crónicos, e incluso la muerte.
Nocivos. Sustancias que por inhalación, ingestión o penetración cutánea puedan entrañar riesgos
de gravedad limitada.
Corrosivos. Sustancias que en contacto con los tejidos vivos puedan ejercer sobre ellos una
acción destructiva.
Irritantes. Sustancias no corrosivas que por contacto inmediato, prolongado o repetido con la piel
o mucosas pueden provocar una reacción inflamatoria.
Peligrosos para el medio ambiente. Sustancias cuya utilización presente o pueda presentar
riesgos inmediatos o diferidos para el medio ambiente.
Carcinógenos. Sustancias que por inhalación, ingestión o penetración cutánea puedan producir
cáncer o aumento de su frecuencia.
Teratogénicos. Sustancias que por inhalación, ingestión o penetración cutánea puedan inducir
lesiones en el feto durante su desarrollo intrauterino.
Mutagénicos. Sustancias y preparados que por inhalación, ingestión o penetración cutánea
puedan producir alteraciones en el material genético de las células.

PICTOGRAMAS DE PELIGROSIDAD

Los pictogramas, las frases R de RIESGO y las frases S de SEGURIDAD aparecen en las
etiquetas del producto informando sobre la peligrosidad del mismo.

Frases R. Riesgos específicos atribuidos a las sustancias peligrosas

R1. Explosivo en estado seco; R10. Inflamable; R23. Tóxico por inhalación; R8. Irrita la piel
Frases S. Consejos de prudencia relativos a las sustancias peligrosas
S3. Consérvese en lugar fresco; S22. No respirar el polvo; S29. No tirar los residuos por el
desagüe; S50. No mezclar con (especificar producto)

CUESTIONARIO:
1. Describa brevemente las normas básicas de conducta que se deben observar en todo
laboratorio de química.
2. Antes de manipular una sustancia ¿Qué es lo que se bebe conocer de ella?
3. ¿qué es un antídoto y un emético? ¿Cómo se prepara el antídoto universal?
4. ¿Qué sugieres hacer si un compañero se quema la mano con vidrio caliente y otro la cae
ácido sulfúrico concentrado en la mano y otro por accidente se toma una solución de
hidróxido de sodio?
5. Mencione algunas diferencias entre estos pictogramas. ¿Qué creen que significan? ¿por
qué son necesarios?

7 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

PRACTICA 2

MODELOS MOLECULARES

OBJETIVOS

A. Que el estudiante tenga una percepción real de las diferentes geometrías moleculares de
los compuestos del carbono.
B. Que el estudiante conozca las propiedades de isomería y enlace químico.
C. Analizar la reactividad de un compuesto orgánico.

Véase previamente:

https://www.youtube.com/watch?v=x666798qLyA
https://www.youtube.com/watch?v=KRt9Yl3DkzY
https://www.youtube.com/watch?v=MKyH1LZccQw

modelos moleculares son una herramienta vital para el estudio de la química como lo es una
calculadora para las matemáticas. El propósito de esta práctica es proporcionar ejemplos de
cómo pueden enlazarse los átomos de carbono, hidrogeno, oxigeno, etc., en una infinidad de
combinaciones y así construir no sólo configuraciones familiares sino también explorar
posibilidades aún sin descubrir.

En el S. XIX muchos químicos ya construían modelos a escala para entender mejor las
estructuras de las moléculas. Los modelos más utilizados son los de esqueleto, los de barras y
esferas y los compactos. Probablemente los más familiares sean los de barras y esferas (Figura
1), en los cuales se da la misma importancia a los átomos que a los enlaces, mientras que los
modelos de esqueleto y los compactos representan el extremo opuesto. El modelo de esqueleto
(Figura 2) destaca el diseño de los enlaces de la molécula mientras que ignora el tamaño de los
átomos, y el modelo compacto (Figura 3) destaca el volumen ocupado por cada átomo a costa de
una clara representación de los enlaces, los cuales son más usados en los casos en que se
desea examinar la forma global de la molécula y valorar como están de cerca dos átomos
próximos no enlazados. Los modelos de esqueleto construidos a escala con gran precisión en
acero inoxidable y los modelos compactos en plástico son relativamente más caros y forman parte
del equipamiento estándar de un laboratorio de investigación.

Los modelos a utilizar contienen bolas de diferentes colores que representan átomos distintos.
contiene agujeros que corresponden al número de enlace covalente que puede formar cada
átomo, en el modelo empleado de colores tenemos: Negro(carbono), amarillo(hidrogeno),
rojo(oxigeno), azul(nitrógeno), verde(cloro), anaranjado(bromo), …

MATERIALES NECESARIOS:
- 6 bolitas de teknoport medianas y 14 chicas (Por estudiante).
- Cajita de palitos mondadientes, preferible con punta en ambos lados.
- Un transportador, para medir los ángulos.
- Plumones escolares de color negro, amarillo, rojo, verde.

8 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

DESARROLLO DE LA PRÁCTICA.

A. MODELO DE LA MOLÉCULA DEL AGUA

Empleando una bola roja, dos amarillas y dos palitos, construya una molecula de agua.
 ¿Será lineal esta molécula?¿Por qué?
 ¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo?
 ¿Cómo se representan los enlaces covalentes?

B. MODELO DEL ÁTOMO DE CARBONO

 Utilizando bolitas de teknopor construya la estructura de una molécula de metano.
 ¿Cuál es el nombre de esta figura geométrica?
 ¿son todos los ángulos iguales o diferentes?
 ¿Qué diferencia hay entre geometría e hibridación?

C. MODELOS MOLECULARES
 Retirando un hidrogeno para obtener -CH3. ¿Qué es lo que se ha formado?
 Si se unen dos de estas especies formadas ¿cuál es el nombre del hidrocarburo formado?
 Observe las dos conformaciones posibles: alternada y eclipsada. ¿Qué puede comentar de
ambas conformaciones, si se colocara sobre la mesa en conformación caballete?
 Quite un átomo de hidrogeno del modelo del etano. ¿Cuál es el nombre de este grupo
orgánico? Dibujo su estructura.

D. UNIÓN DE TRES O MAS ÁTOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA

 ¿Puede formarse una cadena ramificada con solo tres átomos de carbono?

9 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

 ¿De cuantas maneras diferentes pueden enlazarse si su fórmula global fuera C5H12?

E. UNIÓN DE SEIS ÁTOMOS DE CARBONO EN FORMA CICLICA

 ¿Están todos los átomos de carbono en un solo plano?

 Observe sus dos conformaciones posibles, las formas: bote y silla. ¿Cuál es la más
estable?¿Por qué?

F. REPRESENTACIÓN DEL ENLACE DOBLE:

 Construya la estructura del eteno o etileno.
 ¿Cuál es su geometría molecular?
 ¿hay rotación de enlace entre carbonos? Dibuje

G. REPRESENTACIÓN DEL ENLACE TRIPLE:

 Construya la estructura del acetileno.
 ¿Cuál es su geometría molecular?
 ¿Cuál es su hibridación?.

10 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

 GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

H. PROYECCIÓN NEWMAN
La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C.
Construya nuevamente la molécula del etano
I. Alinee la molécula frente a usted. Fije uno de los átomos de carbono y gire el otro átomo de
carbono por su eje de enlace.
II. Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrógenos de este carbono con
respecto al carbono fijo.
III. Cada posición es una conformación. Identifique estas conformaciones. Discute cual sería
la conformación más estable. ¿por qué?
IV. Grafique las conformaciones más representativas según la proyección Newman.

I. MOLÉCULA DEL BENCENO

I. Analice la molécula del benceno.

II. ¿Cuál es la geometría de esta molécula?
III. ¿Qué ángulos hay entre carbono y carbono?
IV. ¿estaban todos los carbonos en un mismo plano?

J. REACCIONES QUIMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS.

Construye a un modelo de la molécula del metano y otro de una molécula del cloro. La
molécula del cloro es de dos bolas verdes unidas por un palito. Quite un hidrogeno de una
molécula del metano y separe los átomos de cloro. Intercambie uno por otro, es decir un
hidrogeno por un cloro. Esté cambio representa un reacción química. Escriba la ecuación
respectiva.

¿Cómo se llama este tipo de reacción? ¿Puede repetirse esta operación para que reaccione
otra molécula de cloro?

K. CUESTIONARIO:

1. ¿Cuál es la geometría del propanodieno?

2. ¿Cuál es la geometría del butanotrieno?
3. Haga un esquema de los cambios energéticos al rotar el enlace simple de una molécula
de etano.
4. En un dibujo de las formas silla y bote del ciclo hexano ubique los hidrógenos ecuatoriales
y axiales.
5. Diferencias y semejanzas entre el ciclo hexano y el benceno.

11 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

PRACTICA Nº3

PUNTO DE FUSION Y PUNTO DE EBULLICION

OBJETIVO
Determinar experimentalmente el punto Fusión y el punto de ebullición de diferentes sustancias
orgánicas y compararlos con sus valores teóricos.

FUNDAMENTO
Una sustancia química, formada por moléculas semejantes, poseen un conjunto de propiedades
físicas y químicas propias, mediante las cuales puede caracterizarse o identificarse (criterio de
identidad) o conocer su grado de pureza (criterio de pureza).

La identidad y pureza de un compuesto cualquiera queda establecida cuando estas propiedades

físicas y químicas son idénticas a las registradas para este compuesto en la literatura química.
Las propiedades físicas más útiles para estos fines son:

-Caracteres organolépticos: color, olor, sabor, etc.

-Punto de fusión
-Punto de ebullición
-Rotación especifica
-Solubilidad
-Índice de refracción
-Espectro de absorción, etc.
Estas propiedades toman el nombre de “constantes físicas”, porque son prácticamente invariables
y características de la sustancia.

PUNTOS DE FUSION
El punto de fusión de un sólido es aquella temperatura a la cual el sólido se convierte en líquido.
Los compuestos puros funden dentro de intervalos de temperatura de 1 ºC o menos, en tanto que
los compuestos impuros funden a temperaturas inferiores dentro de un intervalo de temperaturas
inferiores y dentro de un intervalo de temperatura más amplio.

El descenso en el punto de fusión de una sustancia debido a la presencia de impurezas depende

de la proporción de impurezas presente y de la naturaleza de la sustancia. En la práctica existen 2
dificultades para la determinación del punto de fusión:

a.- es difícil mantener la temperatura constante, aun utilizando pequeñas cantidades de muestra.
Si medimos la temperatura exterior de la muestra, observamos que la temperatura varía muy
poco.

b.- pueden originarse errores en la determinación por sobrecalentamiento o por sub-enfriamiento.

Por ello en vez de obtener una temperatura constante, habrá siempre una pequeña diferencia de
temperaturas entre el comienzo y el final, que se le conoce el promedio como punto de fusión.

PUNTOS DE EBULLICION
El punto de ebullición se define como la temperatura a la que la presión de vapor de un
compuesto adquiere un valor igual al de la presión externa o atmosférica. De lo expuesto se
deduce que la temperatura de ebullición de un líquido varía con la presión atmosférica. Todo
aumento de temperatura que se produzca en la masa de un líquido produce un aumento en la
energía cinética de sus moléculas y por lo tanto es su presión de vapor, la que puede definirse
como la tendencia de las moléculas a salir de la superficie del líquido y pasar al estado de vapor.

12 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

Esta tendencia a vaporizarse o presión de vapor, es típica en cada líquido y solo depende de la
temperatura, desde luego que al aumentar la temperatura, también aumenta la presión de vapor.
El punto de ebullición normal de una sustancia se define como la temperatura a la cual la presión
de vapor es igual a la presión atmosférica normal, ósea 760mm. Hg o´ 1 atmosfera. También
puede definirse el punto de ebullición como la temperatura a la que las fases líquida y gaseosa de
una sustancia están en equilibrio. Al nivel del mar la presión atmosférica es de 760 mm Hg y el
agua hierve a 100°C pero en muchos lugares de la sierra a más de 3,000 metros de altura sobre
el nivel del mar, los puntos de ebulliciones son menores de 90ºC, debido a la menor presión
atmosférica.

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES:

2 capilares de medida de punto fusión y ebullición

- 1 capilar delgado
- Termómetro de -10 a 200ºC
- Tubo Thiele o vaso de 50 mL
- Soporte universal
- 30 cm de pabilo (el alumno debe traer)
- Cocina eléctrica
- Mortero y pilón
REACTIVOS:
- Solvente puro: por ejemplo un alcohol o agua destilada.
- 100 ml de aceite comestible (el alumno debe traer ) o glicerina
- Acido benzoico, naftalina, parafina u otra muestra pura.

DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION: METODO DEL TUBO CAPILAR.

Sumergir el sistema en el tubo Thiele, si es que lo tuviéramos, si no se contará con este, Se llena
la parte inferior de un tubo capilar con la muestra problema , que debe estar finamente
pulverizada y seca (la columna de sustancia dentro del capilar debe tener 4-5 mm). Adosar el
capilar al termómetro de manera que el bulbo termométrico y la sustancia problema queda a la
misma altura. En un vaso de precipitados pequeño conteniendo aceite y calentar este
suavemente y paseando suavemente el mechero por todo el vaso, para que el calentamiento sea
uniforme. Observar, tanto la temperatura de escala termométrica como el aspecto que presenta la
muestra dentro del capilar, anotar la temperatura a la que aparece la primera gota de sustancia

13 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

liquida. Mantener el calentamiento y anotar la temperatura registrada cuando toda la sustancia

este liquida (temperatura final).

DETERMINACION DEL PUNTO DE EBULLICION: METODO SEMI-MICRO DE SIWILOBOFF

En un tubo pequeño, introducir 1mL de muestra problema. Ponga dentro de este tubo
capilar con su extremo cerrado hacia arriba. Unir el tubo de prueba al termómetro y
procure que el líquido y el bulbo termométrico queden a la misma altura. Todo el conjunto
se pone en un baño de aceite y se empieza a calentar suavemente paseando el mechero,
observando tanto la temperatura como el líquido del tubo. Cuando la temperatura se
aproxima al punto de ebullición empieza a desprenderse burbujas desde el extremo
inferior del capilar, la velocidad de salida de estas burbujas, aumenta progresivamente. El
punto de ebullición del líquido será el momento en que las burbujas comiencen a
desprenderse como una corriente ininterrumpida ó chorro. Anote la temperatura en este
momento. Retire el mechero inmediatamente. La temperatura ira descendiendo
lentamente y cuando el líquido ingrese bruscamente en el interior del capilar, leer la
temperatura, que debe coincidir con la anotada anteriormente. De esta manera se
confirma la temperatura de ebullición. Halle el porcentaje de error con los datos teóricos y
discuta sus resultados.

CUESTIONARIO

1. Defina el punto de ebullición

2. ¿Cómo influye la polaridad de la molécula en el punto de ebullición?
3. ¿Qué relación existe entre las fuerzas intermoleculares, peso molecular y punto de
ebullición?
4. ¿Qué es un líquido asociado y un líquido no asociado?
5. ¿Qué relación existe entre líquido asociado, líquido no asociado y punto de ebullición?
6. ¿Qué efecto tiene la presión sobre el punto de ebullición?

Video:

https://www.youtube.com/watch?v=gDkrkYYZ3_Y

14 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

PRACTICA 4

RECRISTALIZACION

l.- OBJETIVO.-

Aplicar la técnica de recristalización de una sustancia impura, empleando el solvente más

adecuado y como decolorante el carbón activado.

ll. FUNDAMENTO

Cuando un sólido se disuelve apropiadamente y luego se precipita otra vez en forma cristalina, se
dice que la sustancia se a recristalizado y este proceso recibe el nombre de
RECRISTALIZACION. Esta es una técnica muy utilizada en la química orgánica para la
purificación de muestras sólidas y se basa en la diferencia solubilidad entre la sustancia y sus
impurezas.

El procedimiento de recristalización consiste en:

1. Disolver la muestra en el solvente escogido a la mayor temperatura posible.

2. Filtrar la solución en caliente para eliminar las partículas insolubles
3. Dejar enfriar la solución para provocar la cristalización de la sustancia en cuestión
4. Filtrar el líquido madre para separar los cristales
5. Lavar los cristales en el solvente frio
6. Sacar el producto y comprobar su pureza por la determinación del punto de fusión

REQUISITOS QUE DEBE REUNIR EL DISOLVENTE

- Que pueda disolver fácilmente el compuesto en caliente pero no en frio.

- Las impurezas deben disolverse bien en frio, o en caso contrario deben ser casi
insolubles tanto en frio como en caliente.
- El solvente debe permitir una buna cristalización ya que cuando mejor cristalice una
sustancia mayor en su pureza
- El solvente debe evaporarse con facilidad con felicidad, para lo cual su punto de
ebullición debe ser bajo
- El solvente no debe reaccionar químicamente con la muestra.

En líneas generales para la purificación del compuesto desconocido, es necesario

encontrar el solvente apropiado para la recristalización, probando la solubilidad de la
sustancia en varios solventes. Cuando se va a cristalizar un compuesto conocido, se

15 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

selecciona el solvente apropiado de acuerdo a los datos de solubilidad. (handbook de

química)
Los solventes que pueden ser utilizados pueden ser orgánicos (acetona, cloroformo,
metano, éter de petróleo, tetracloruro de carbono, benceno, etc.) inorgánico (agua, ácido
clorhídrico, ácido sulfúrico, etc.)

IMPUREZAS COLOREADAS

Este tipo de impurezas puede eliminarse adsorbiéndolas sobre CARBON ACTIVADO, para ello se
agrega una pequeña cantidad de carbón a la solución caliente de la muestra y se agita la solución
para continuar el procedimiento.

III. PARTE EXPERIMENTAL

Materiales:
- Vasos de precipitados de 150 mL, 50 mL y 450 mL
- Embudo de vástago corto
- Probeta de 10 mL
- 2 pedazos de papel de filtro de 12 x 12 cm
- Luna de reloj
- Balanza pequeña
- Recipiente para colocar hielo
- Baguetas

Reactivos:
- Acetanilida, Ac, Benzoico o Ac. Oxálico impuras
- Carbón activado
- Agua destilada
- Hielo

CRISTALIZACION DE UNA MUESTRA IMPURA DE ACIDO BENZOICO.-

Procedimiento:
Pesar en un vaso de 25 ó 50 mL, 0.5 gramos de muestra agregar 15 mL, de agua y disolver.
Agregue 0.10 g de carbón activado si la muestra esta coloreada. Se calienta la solución hasta
disolución total de la muestra y se filtra rápidamente en caliente. Esta operación se debe realizar
con cuidado para no perder muestra y es preferible el uso de un embudo de vástago corto.
Se deja enfriar en un baño con agua helada en reposo por unos 15 minutos. Los cristales
obtenidos se filtran atreves de un papel de filtro, lavando el vaso con 5 mL de agua para recuperar
los cristales obtenidos. Se seca los cristales obtenidos en una estufa la temperatura de 80ºC
durante 20 a 30 minutos. Mientras, concentre el filtrado por calentamiento hasta la cuarta parte de
su volumen. Dejar enfriar para tener una segunda cosecha de cristales. Filtrar y sacar en la forma
ya descrita. Reunir los cristales obtenidos, pesar y calcular el porcentaje de muestras pura o
recristalizada.

Halle el porcentaje del contenido de muestra pura:

- peso de la muestra utilizada gramos
- peso de la muestra extraída gramos
- peso de la impureza gramos
- porcentaje de la muestra pura %
NOTA
Si la muestra está bien seca se puede utilizar para la medida de punto fusión

IV . CUESTIONARIO

1.- ¿Cuál es la temperatura de disolución del compuesto en estudio en el solvente usado?

2.- ¿Se puede usar cualquier solvente en proceso de recristalizacion?
3.- ¿Cuáles son los residuos que se eliminan en la práctica realizada?
4.- un sólido que es soluble en determinado disolvente frio, ¿puede ser recristalizado en dicho
disolver?, ¿Por qué?
5.- ¿Cómo harías para que puedas obtener unos buenos cristales?

16 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

PRACTICA Nº5
EXTRACCION DISCONTINUA

l. OBJETIVO
Determinar experimentalmente la constante de distribución o reparto de un compuesto orgánico
en un sistema: orgánico/ acuoso.

ll. INTRODUCCION
La extracción es la técnica más empleada para separar un producto orgánico de una mezcla o
de una fuente natural, también puede definirse como la separación de un componente de una
mezcla por medio de un disolvente.

Este método permite separar el producto que se desea y dejar en la mezcla los productos
secundarios o bien extrae los productos secundarios y dejar el principal. Para lo cual hay que
tener en cuenta la regla de solubilidad que dice “Lo semejante disuelve a los semejante”, es
decir que los solutos polares solo pueden disolverse en solventes polares y los no polares en
solventes no polares.

Hay dos tipos de extracción:

Discontinua: se le puede llamar también extracción líquido – líquido. La cual hace uso de los
embudos o peras de separación
Continua: llamada también extracción solido – liquido. Se realiza con los extractores de tipo
soxhlet.

Extracción Discontinua; también denominada Extracción Líquido – Líquido, Consiste en la

transferencia de una sustancia de una fase a otra, llevándose a cabo entre dos líquidos
inmiscibles. Las dos fases líquidas de una extracción son la Fase Acuosa y la Fase Orgánica.

En este caso el componente se encuentra disuelto en un disolvente A (generalmente agua) y

para extraerlo se utiliza un disolvente O (un solvente orgánico como éter etílico, benceno,
diclorometano, etc.) los que son inmiscibles entre sí. Los disolventes A y O se agitan en un
embudo de separación y se deja reposar hasta que se separen las dos fases o capas,
permitiendo que el compuesto presente se distribuya en las capas de acuerdo a sus
Solubilidades Relativas.

Coeficiente de distribución, de reparto o de partición

• Una sustancia que puede disolverse en dos disolventes no miscibles entre sí, con distinto
grado de solubilidad y que están en contacto a través de una interface. Esta constante se
denomina coeficiente de reparto y puede expresarse como:

Co So
𝐾𝑑 = ó 𝐾𝑑 =
Ca Sa
• La constante Kd es proporcional a la relación de las concentraciones (Co y Ca) del soluto en
las capas orgánicas y acuosa respectivamente, o a la relación de las solubilidades So y Sa
respectivas. A mayor coeficiente de reparto, mayor lipofilia: capacidad de disolverse en lípidos.

• Cada soluto posee un coeficiente de distribución propio y constante. Sin embargo, su valor
depende de los disolventes, de la naturaleza de la muestra y la temperatura a la que se efectúe
la extracción.

lll. PARTE EXPERIMENTAL:

1. En una vaso de 100 mL disolver 0,1 g de ácido benzoico en agua tibia (10 mL) entre la
disolución

17 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

2. Pasar a un embudo de separación y añada 10 mL de éter etílico o diclorometano.

3. Coloque el tapón y sacuda la mezcla durante 1 ó 2 minutos
4. Destape el embudo y deje separar las dos capas y vierta por la llave la fase acuosa
(inferior) a un vaso 50 mL
5. Pase la capa etérea a un vaso de mL, previamente pesado y evapore el éter usando un
baño de agua caliente
6. Calcule la constante de distribución Kd
PRECAUCION
Los vapores del solvente son muy inflamables, por lo que ninguna manera use llama de
mechero con el sólido.

IV. CUESTIONARIO.
1. ¿Qué preocupaciones debe tener en cuenta en una extracción líquido-líquido?
2. ¿Por qué se debe agitar vigorosamente por varios minutos la pera?
3. El coeficiente de reparto de una sustancia A entre benceno y agua es 5 (la sustancia es más
soluble en benceno). Se agitan 5.00 g de A con 1000 mL de agua y 250 mL de benceno.
Calcular la cantidad de A que se encuentra en benceno después de la agitación. Rpta:2,78 g
3. Si una solución de 50 mg de colesterol en 80 mL de agua se extrae con dos porciones de 25
mL de éter cada una. ¿Cuál es la cantidad total de sustancia que se extraerá si se sabe que su
Kd = 4 en éter/agua?
4. ¿Qué es el coeficiente de reparto en una extracción usando solventes?

18 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

PRACTICA Nº 6
DESTILACION SIMPLE Y FRACCIONADA

l. OBJETIVO

Verificar experimentalmente en laboratorio los distintos métodos de destilación, para separar

muestras de líquidos orgánicos, según sus puntos de ebullición

II. FUNDAMENTO

Se puede definir a la destilación como un procedimiento de purificación de los líquidos. Se aplica

generalmente a todos los líquidos volátiles y en condiciones ligeramente modificadas a los sólidos
volátiles. Existen cuatro tipos de destilación, dependiendo del punto de ebullición del líquido que
se ve a desfilar y de su estabilidad térmica.

A .DESTILACION SIMPLE:
Se usa para la separación de líquidos con punto de ebullición inferiores a 150ºC a presión
atmosférica, con impurezas no volátiles o de otros líquidos miscibles que presentan un punto de
ebullición al menos 25º superior al primero de ellos. Para que la ebullición sea homogénea y no se
produzcan proyecciones se introduce el matraz un trozo de plato poroso

B. DESTILACION FRACCIONADA:

Se usa para separar componentes líquidos que difieren en menos de 25º en su punto de
ebullición, cada uno de los componentes separados se les denomina fracciones, es un montaje
similar a la destilación simple en el que se ha intercalado entre el matraz y la cabeza de
destilación una columna que puede ser tener distinto diseño (columna vigreux). Al calentar la
mezcla el vapor se va enriqueciendo en el componente más volátil, conforme enciende en la
columna.

lll. PARTE EXPERIMENTAL

A. PRIMERA EXPERIENCIA: DESTILACION SIMPLE

Materiales
- Balón de destilación - Refrigerante
- Manguera de agua - Soporte universal
- Pinzas metálicas - Trípode
- Rejilla de asbesto - Termómetro
- Cocinilla o mechero

Muestra.-
Bebida alcohólica: vino, ron, etc., (el alumno deberá traer muestra)

Procedimiento.-

La muestra (bebida alcohólica u otra muestra orgánica liquida), se vierte aproximadamente 25 mL.
De líquido en el balón de destilación limpio y seco se agregan 2 a 3 támaras de vidrio material de
porcelana o perlas de vidrio. Se coloca el termómetro dentro del balón de tal manera que el bulbo
termométrico quede a la altura del tubo lateral del balón de destilación. se coloca en la base del
balón una rejilla metálica para poner en contacto el sistema con la fuente de calor. Unir el balón
de destilación al refrigerante, al cual deberá también estar sujeto a orto soporte. Una vez que el
sistema este fijo hacer ingresar agua al refrigerante en contracorriente. Se debe regular la entrada
de agua. Se coloca un colector, que puede ser una probeta graduada para recibir el destilado.
(Ver en la figura). Se empieza a calentar, poco a poco de tal manera, que la velocidad de la
destilación sea aproximadamente de 30 gotas por minuto. Anotar la temperatura que marque el
termómetro, cuando se halle recibiendo 1, 2, 3, 4, 6, 8,10,…..20 mililitros del destilado. La
destilación debe realizarse siempre con lentitud, pero sin interrupciones, manteniéndose siempre

19 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

una gota del condensado en el bulbo del termómetro. Esto favorece al mantenimiento del
equilibrio del líquido – vapor en el bulbo plotear en un papel milimetrado temperatura del destilado
en las ordenadas vs. volumen del destilado en las abscisas. Interprete el grafico

B. SEGUNDA EXPERIENCIA: DESTILACION FRACCIONADA

Materiales
- Balón redondo de base plana Columna Vigreux
- Refrigerarte 2 probetas de 100 mL
- Mangueras de agua Erlenmeyer
- Codo de vidrio Trípode
- Rejilla de asbesto Soporte universal
- Pinzas Termómetro

Muestra
Solvente puros: ejemplo benceno y tolueno. ó
Muestra que señale el profesor.
Procedimiento.-
En un matraz de fondo redondo se introduce 25 mL de un líquido A y 25 mL de un líquido
B con 2 ó 3 támaras de vidrio o perlas de vidrio. Adosar el balón a una columna de
fraccionamiento y luego al refrigerante.
Llevar a cabo la destilación a una proporción constante de no más de una gota de
destilado por segundo. Anotar la temperatura que marque el termómetro cuando se hayan
recibido 2, 4, 6, 8,…..46 mL del destilado. Trazar una gráfica de esta destilación e
interpretarla

20 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

Cuestionario:

1. ¿Qué importancia tiene la destilación en los procesos industriales?

2. Describa la destilación azeotrópica. Describa un ejemplo.
3. Explique la destilación fraccionada del petróleo.
4. ¿Se aplica esta técnica en la elaboración del PISCO, nuestra bebida de bandera?
5. ¿Por qué no coinciden los puntos de ebullición teóricos y experimentales en la destilación
desarrollada?

21 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

PRÁCTICA # 7 ANALISIS CROMATOGRÁFICO

OBJETIVOS
- Separar los componentes de una mezcla de compuestos polares por cromatografía en
papel.
- Identificar los componentes de una mezcla, teniendo muestras de comparación adecuadas.
- Determinar el Rf de los compuestos para unas condiciones dadas.
- Explicar los conceptos teóricos fundamentales en los que se basan estas técnicas.

MÉTODOS CROMATOGRÁFICOS
Los métodos cromatográficos, son métodos de separación que involucran la transferencia
reversible de un compuesto que está adsorbido en una fase estacionaria (adsorbente) a una
fase móvil (disolvente) que fluye a través de la fase estacionaria.

La separación surge de las interacciones mutuas de componentes de una muestra, disolvente y

adsorbente. El adsorbente está presente en un gran exceso, con una gran superficie y con
sitios polares capaces de unir reversiblemente pequeñas concentraciones de sustancias por un
proceso esencialmente electrostático. El disolvente compite con los componentes de la muestra
por los sitios de unión. Estos componentes son desplazados reversible y continuamente en la
dirección del flujo del disolvente. El proceso descrito puede escribirse como un equilibrio
competitivo en donde hay una partición de los componentes entre la fase estacionaria y la fase
móvil:

componentes-adsorbente  disolvente-adsorbente componente-disolvente

Entre más polar sea un compuesto, más fuertemente se adsorbe en la fase estacionaria, por lo
que su migración a lo largo de ella es menor, siendo eluído (arrastrado) más lentamente por la
fase móvil, que los compuestos menos polares. De este modo, la separación selectiva de los
componentes de una muestra, por cromatografía, se debe a las diferencias en la migración de
los componentes individuales a lo largo de la fase estacionaria.
En la cromatografía en fase líquida se usa una fase móvil (líquida) y una fase estacionaria
(sólida), siendo los adsorbentes más comunes la sílica gel (SiO2.H2O), alúmina (Al2O3) y
celulosa.

La distribución de los componentes entre la fase sólida y líquida es determinada, además de

por la polaridad propia de cada compuesto, por el grado de actividad del adsorbente (el cual
depende principalmente del grado de hidratación y de la polaridad del disolvente).

El principal factor para controlar el movimiento de los diferentes compuestos en un

cromatograma es la polaridad del disolvente. Una lista de los disolventes más usados en los
diferentes tipos de cromatografía, en orden de polaridad creciente, se indica en la siguiente
Tabla 1. Entre más polar sea un disolvente, más rápido es el movimiento de los compuestos y
menos efectiva la separación.

22 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

MENOS POLAR Hexano

Tolueno
Cloruro de metileno
Cloroformo
Éter
Acetato de etilo
Acetona
Propanol Etanol
Metanol
Agua
MÁS POLAR Ácido acético

Tabla 1. Disolventes comunes para cromatografía de líquidos

Aspectos Comunes a la Cromatografía en Placa Delgada y a la Cromatografía en Papel

Desde el punto de vista de la técnica, la cromatografía en placa fina es muy similar a la

cromatografía en papel, sin embargo, desde el punto de vista teórico hay una diferencia
importante entre ellas. En la cromatografía en papel, éste es solamente el soporte; el
adsorbente realmente es el agua, proveniente del disolvente y de la atmósfera, que es
absorbida en la celulosa y forma una película que adsorbe los compuestos polares, actuando
como la fase estacionaria, mientras que los otros disolventes de la mezcla actúan como la
fase móvil. Es por esto que la cromatografía en papel, desde el punto de vista teórico se
clasifica como cromatografía líquido-líquido, mientras que las cromatografías en columna y en
placa delgada son clasificadas como cromatografías sólido-líquido .

No obstante esta diferencia, que pasa desapercibida en la aplicación, la técnica general para
correr un cromatograma en ambos tipos de cromatografía es muy similar. En ambas se
aplican, usando micropipetas o tubos capilares muy finos, cantidades pequeñísimas de una o
varias muestras como manchas en un extremo de la placa ya preparada o del papel. Cuando el
disolvente de dilución se ha evaporado, la placa o la hoja se colocan verticalmente en un
recipiente cerrado, que contiene el disolvente o la mezcla de disolventes elegidos como fase
móvil (eluyente); la orilla que contiene las aplicaciones se coloca hacia abajo. La fase móvil que
está en la parte inferior de la cámara la satura y asciende por capilaridad por la fase
estacionaria, permitiendo a los componentes de las mezclas moverse, arrastrados por el
disolvente, a diferentes alturas dependiendo de sus diferentes polaridades. Cuando el
disolvente ha llegado casi al extremo superior, se saca la hoja o placa, se marca la altura a la
que llegó el disolvente y se deja evaporar éste. Los componentes individuales pueden entonces
ser detectados como manchas separadas a lo largo de la placa o del papel como se muestra
en la Figura 1.
Figura 1. Un cromatograma típico, ya desarrollado

23 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

Sólo puede lograrse la separación exitosa de los componentes de una mezcla si la selección
del eluyente es la adecuada. Si el disolvente no es lo suficientemente polar para mover los
componentes de la mezcla, habrá muy poca o ninguna separación. En cambio, si el disolvente
es demasiado polar todos los componentes se moverán fácilmente y el resultado nuevamente
será poca o ninguna separación. Si una mezcla ya ha sido separada antes, generalmente se
indicará un eluyente adecuado. Cuando las mezclas son nuevas, el elegir el disolvente
adecuado generalmente se hace por prueba y error. Para mezclas poco polares se pueden
obtener buenos resultados con mezclas de hexano con diferentes proporciones de tolueno,
cloruro de metileno y éter. Los compuestos más polares pueden requerir proporciones variables
de acetato de etilo, acetona, metanol y hasta agua.
Un modo rápido y efectivo para determinar un buen eluyente, consiste en aplicar la mezcla en
varias manchas pequeñas, separadas entre si 1.5 cm. por lo menos, en un trozo de papel filtro
(Whatman No. 1 o equivalente). El disolvente a tratar se absorbe por capilaridad en una
micropipeta y se toca una ligera y rápidamente una de las manchas. Al extenderse el frente del
disolvente en un círculo hacia afuera, los componentes de la mezcla también se moverán hacia
afuera, formando círculos concéntricos. Lo adecuado o no del eluyente podrá juzgarse de la
apariencia de estos anillos. Este procedimiento se repite en otra mancha con un nuevo
disolvente, hasta que se encuentre el eluyente adecuado. La Figura 2 ilustra lo que se podría
encontrar con varios disolventes.

Figura 2. Método de anillos concéntricos para probar disolventes para cromatografía

Para cada uno de los componentes ya separados de las mezclas puede calcularse un
parámetro que es la relación frontal o Rf el que se define como la distancia recorrida por un
compuesto (a) entre la distancia recorrida por el disolvente (b), este valor es una constante sólo
para las mismas condiciones y ofrece cierta utilidad relativa para establecer comparaciones
entre componentes de placas distintas, corridas en las mismas condiciones. Rf = a / b

24 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

Así, mientras más avance un componente con la fase móvil, más alto será su valor de R f que
siempre, por su misma definición, estará en el rango de 0.0 a 1.0. En la cromatografía en papel,
la distancia que ha viajado cada componente se mide desde la parte superior de la mancha
aplicada; en la cromatografía en capa delgada se mide desde el centro de la mancha. Si los
componentes no corren uniformemente, sino que se desplazan formando una cola, el R f debe
reportarse como un rango de valores.

Algunos Aspectos más Específicos de la Cromatografía en capa delgada

Para la cromatografía en capa delgada se utiliza una placa de vidrio, aluminio ciertos plásticos
u otros materiales inertes cubierta por un sólo lado con una capa delgada del adsorbente,
comúnmente, sílica gel. Las placas pueden prepararse por inmersión, utilizando pares de
portaobjetos de vidrio y una suspensión de sílica gel en cloroformo, la técnica de preparación
es sencilla pero requiere cierta habilidad para que las placas tengan la calidad necesaria.

Esta técnica tiene la ventaja de que el cromatograma se corre en muy poco tiempo (2-10
minutos) y emplea cantidades muy pequeñas de material (2-20 g). La principal desventaja es
que este tipo de cromatografía no es muy adecuada para trabajar en una escala mayor. Se
pueden preparar placas de 1 m de longitud para realizar separaciones de hasta 0.5 g de
mezcla, aplicando la muestra como una línea horizontal, no como una mancha, y después del
desarrollo del cromatograma, puede rasparse la zona de adsorbente donde se encuentra el
componente de interés, extraerlo con algún disolvente adecuado, filtrar y evaporar. Sin
embargo, se requiere equipo especial para que la aplicación del adsorbente en la placa sea
uniforme y de una gran habilidad para la aplicación adecuada de la muestra.

Algunos Aspectos más específicos de la Cromatografía en papel

La cromatografía en papel puede realizarse en una hoja de papel filtro Whatman No. 1 u otro
papel similar. Esta técnica también utiliza cantidades muy pequeñas de la muestra pero, al
contrario de la cromatografía en placa delgada, tiene la desventaja de que el cromatograma
requiere un tiempo prolongado para correr; dependiendo del tamaño de la cámara. Para
frascos de unos 12 cm de diámetro por 15 de alto, el tiempo de desarrollo de la placa puede ser
de 40 min. a una hora.

Este tipo de cromatografía se utiliza para la separación de sustancias muy polares que
requieren el uso de eluyentes como son mezclas de agua, alcoholes, ácido acético, hidróxido
de amonio u otros disolventes de polaridad semejante. Las sustancias que pueden separarse
con este método son: ácidos carboxílicos, azúcares, aminoácidos y otros compuestos
bioquímicos. Por esto, este método complementa a la cromatografía en placa fina que no es útil
para separar este tipo de compuestos. En forma similar a la TLC, la cromatografía en papel
puede utilizarse para determinar pureza, identificar, seguir el curso de una reacción, etc. Su
aplicación es mucho menos generalizada por lo limitado de los tipos de compuestos que
permite separar y por el tiempo mucho mayor que requiere.

En esta parte de la práctica se separarán los colorantes contenidos en un producto comercial

alimenticio: un polvo comercial, con bajo contenido de azúcar, utilizado para preparar agua de
sabores. En el mismo cromatograma se compararán con colorantes comerciales de alimentos y
con la tinta de algunos de los plumones solubles en agua, etiquetados como no tóxicos y que,
por lo tanto, es lógico suponer que contengan únicamente algunos de los colorantes permitidos
en alimentos.

PARTE EXPERIMENTAL.

A. CROMATOGRAFIA DE PAPEL

1. SEPARACION DE CLOROFILA DE LAS HOJAS VERDES

Materiales
4 tubos de ensayo grandes 2 capilares delgados corchos
Gradilla Papel whatman Nro. 1 tijeras

25 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

Lapiz cinta scotch

Muestra:
Extracto de hojas verdes (Preparación: Secar unas 6 u 8 hojas verdes en la estufa a baja
temperatura. Luego triturar las hojas en el mortero hasta polvo fino. Pesar 5 gramos de muestra
en un tubo de ensayo y agregar 5 mL de bencina. Con ayuda de una bagueta presionar varias
veces hasta obtener un extracto verde. Dejar en reposo unos 15 minutos en la oscuridad.)
Eluyentes:
a) N-butanol: Ácido Acético glacial: Agua (60 : 15 : 25)
b) HCl 1N
c) Acido acético glacial: HCl concentrado: Agua (60 : 6 : 20)
Procedimiento:
1. Se corta tiras de papel Whatman Nro. 1 del tamaño preciso para colocarlos en tubos de
ensayo que servirán como cámaras de separación.
2. Se traza con un lápiz una línea de 1 a 1,5 cm del borde inferior del papel y se marca con
una aspa el lugar donde se colocará la mezcla a separar.
3. Se coloca un volumen del disolvente apropiado en el fondo del tubo con la ayuda de una
pipeta sin mojar las paredes y se tapa con un corcho.
4. Se aplica la muestra en el capilar delgado y se deja secar.
5. La tira de papel se sujeta a un corcho que cierra al tubo mediante un clip o cinta scotch.
Luego se introduce en el tubo de ensayo de tal modo que el nivel del eluyente quede por
debajo de la línea de origen del papel y comprobando que no toque las paredes del tubo.
6. Se deja correr el cromatograma, se retira y se marca con un lápiz el frente del
disolvente.
7. Se deja secar y se calculan los Rf expresando los resultados con dos cifras decimales.
Se recomienda colocar en el informe las tiras de papel.

2. SEPARACIÓN DE LOS REFRESCOS LA NEGRITA O KANU

La mezcla que se analizará son: Polvo para preparar bebidas ( Kanu o Negrita) de
diferentes sabores para determinar la combinación de colorantes empleados en cada uno de
estos productos, colorantes comerciales para alimentos, tintas de plumones “no tóxicos” y
algunos de los colorantes puros. El eluyente que se utilizará para correr el cromatograma es
60-70 % de isopropanol y 40-30 % de agua (en volumen).
Todas las soluciones de colorantes se preparan colocando una pequeña cantidad de polvo de
Kanu de cada sabor en tubo Eppendorf etiquetado y añadiendo agua caliente a cada tubo, gota
a gota, mezclando hasta que el polvo se disuelve.
Los demás pasos, se asemejan al experimento anterior.

B. CROMATOGRAFIA EN COLUMNA
Separación de la clorofila de las hojas verdes
Materiales
Mortero con pilón columna cromatografica
Vaso de precipitados de 450 mL bagueta de vidrio larga
Pipeta de 5 mL lana de vidrio
Tubos de ensayo espátula
Reactivos
Hojas verdes
Eluyentes:
Bencina // Acetona : éter de petróleo (10:90) // Cloroformo : éter de
petróleo(30:70)
Adsorbente:
Sacarosa pulverizada (azúcar impalpable la negrita), silicagel.
Procedimiento
1. Preparación de la columna cromatografica: Se mezclan aprox. 60 g de sacarosa
con 50 mL de bencina (según la dimensión de la columna a usar).

26 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

2. Introduzca una pequeña porción de lana de vidrio en la columna (la cual debe
estar bien limpia y seca) y llévela hasta el extremo, de tal modo que cierre el
extremo inferior de la columna y sirva de soporte para el adsorbente.
3. Agregar la papilla a la columna, golpeándola suave y continuamente, a fin de
quitar las burbujas de aire que estén retenidas.
4. NOTA: En todo momento la superficie superior del absorvente debe estar
cubierta por lo menos con 1.5 mL del eluyente. Si seca se formaran grietas que
malograrían la experiencia.
5. Una vez rellenada la columna se toma con una pipeta 3 mL del extracto de
clorofila preparada en el experimento anterior y se vierte en la columna.
6. Se deja que la columna adsorva la mezcla y se agrega el eluyente de tal modo
que se produzca la separación.
7. Cuando se halla producido la separación de los componentes de la mezcla
cierre el extremo inferior de la columna y anote sus observaciones.

CUESTIONARIO

1. Explique por qué una mezcla puede separase por cromatografía.

2. Mencione los principales usos, ventajas y desventajas de cada uno de estos tipos de
cromatografía
3. ¿Cómo se define, qué utilidad y qué limitaciones tiene la relación frontal (Rf)?
4. ¿Qué significa que una sustancia tenga Rf>0,5 ; Rf=0,5 y Rf<0,5?
5. Que se puede comentar acerca de la composición de los colorantes para refrescos?
6. Observar los siguientes videos y cuál de ellos recomendaría.

https://www.youtube.com/watch?v=rTergD8MYWo
https://www.youtube.com/watch?v=_Zr5fOTmbBE
https://www.youtube.com/watch?v=xMsX8tELlng

27 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

PRACTICA Nº 8

LÍPIDOS Y JABONES

I. OBJETIVO:
Determinar experimentalmente, las propiedades más importantes de los lípidos y efectuar la
preparación experimental de un jabón como un derivado importante de los lípidos.

II. INTRODUCCIÓN
Los lípidos son sustancias que generalmente presentan las siguientes propiedades:
 Son insolubles en agua.
 Se encuentran en los seres vivos como ésteres de glicerina con ácidos carboxílicos grasos.
 Son utilizados por los organismos vivientes como recursos energéticos.

Clasificación
 Lípidos simples: Ej. Acigliceroles.
 Lípidos compuestos: Ej. Fosfolípidos, glucolípídos, lipoproteínas.
 Lípidos derivados: Son sustancias resultantes de la hidrólisis de los otros tipos de lípidos. Ej.
Ácidos grasos libres, carotenoides, esteroles, etc.

Aplicación:
El jabón es una sal sódica de un ácido carboxílico graso. Se obtienes por saponificación de una
grasa. Un detergente es un agente de actividad superficial, otra denominación que se le da, es de
agente tensoactivo, ello debido a su comportamiento en solución acuosa. Disminuyen la tensión
superficial del agua lo que se manifiesta, en mayor poder humectante, dispersante a fin de
eliminar la suciedad sea por simple dispersión o emulsificación de grasas aceites.

III. PARTE EXPERIMENTAL

A. Preparación de un jabón PRECAUCION: use lentes.
a) En un vaso de 250 mL coloque 20g de semilla de algodón o sebo de res o carnero o
manteca.
b) Añada 10 ml de una solución de NaOH al 35%, caliente el vaso de reacción en un
baño de agua entre 60°C a 70°C por 20 minutos con fuerte agitación. Tratando de
obtener una mezcla homogénea.
c) Luego agregue 7 mL de NaOH al 35%, siga agitando la mezcla.
d) Enfría la mezcla y adicione unos 10 mL de etanol. Mezcle nuevamente.
e) Caliente por 15 minutos más con agitación constante, y agregue 7 mL más de base
agitando bien la masa.
f) Aumente la temperatura del agua a 90 – 95 ° C y agite fuertemente por espacio de 20
minutos.
g) Caliente agua destilada (80°C) y agregue 80 ml a la mezcla. Agite hasta que la masa
sea homogénea.
h) Vierta la mezcla caliente con vigorosa agitación en 200 mL de agua helada saturada
en NaCl.
i) Filtre el jabón sobre la tela porosa y lave con agua helada.
j) Moldee el jabón obteniendo, déjelo secar una semana al ambiente y proceda a pesar
el producto.
k) Realice su balance de masa.

Nota: Debe observar cristales pequeños homogéneos y blancos, si en su lugar tiene

una masa gelatinosa, significa que no se produjo la reacción de saponificación.

Reacción general de saponificación

28 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

B. LIPIDOS

1. Prueba de solubilidad

Rotular o etiquetar tres tubos de ensayo y realizar lo que indica el cuadro siguiente:

MUESTRA SOLVENTES
¿Es
TUBOS Aceites Agua soluble sí
éter cloroformo
comestibles destilada o no?
1 5 gotas 1 mL
2 5 gotas 1 mL
3 5 gotas 1 mL

2. Prueba de emulsión de lípidos

 Poner el tubo de ensayo de 2 mL en agua.
 Añadir 1 mL de aceite vegetal.
 Agitar vigorosamente con una varilla de vidrio.
 Observar el aspecto lechosos del contenido del tubo, producido por la emulsión
del aceite en el agua que dura pocos minutos.
 Dejar reposar el tubo, observando que al cabo de un tiempo las fases lipídicas y
acuosas se han separado, quedando el aceite sobre el agua, ( emulsión
inestable)
 Añadir 1 mL de detergente líquido, y agitar de nuevo. Comprobar que las dos
fases no se separan ahora, (emulsión estable).

CUESTIONARIO

1. ¿Con la reacción presentada de la saponificación, determine el rendimiento que presenta

nuestro experimento?
2. ¿Por qué se agrega de a poquito la soda caustica y con agitación prolongada?¿Por qué
de agrega solución saturada de NaCl, si no figura en la reacción?
3. ¿Qué diferencia existe entre un jabón y un detergente? ¿Cómo se clasifican los
detergentes?.
4. Si se utiliza 200 gramos de sebo de res (triestiarina) que masa teórica de jabón se debe
obtener, asumiendo un rendimiento de 90%?
5. Explique detalladamente la estructura de una molécula de jabón

29 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

PRACTICA Nº 9

HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS E INSATURADOS

l . OBJETIVO

Verificar experimentalmente la reactividad comparativa de: alcanos alquenos y alquinos.

ll. INTRODUCCION

Los hidrocarburos alifáticos saturados de C 1 a C4 son gases de C5 a C17 son líquidos y los
miembros superiores son sólidos. Los hidrocarburos alifáticos saturados son inactivos
químicamente frente a las soluciones acuosas de los ácidos, álcalis y los agentes oxidantes como
el permanganato de potasio.

El compuesto fundamental de la serie de hidrocarburos aromáticos es el benceno, el

benceno presenta reacciones y estas proceden lentamente y requieren con frecuencia, calor y
catálisis. Esto es contrario a lo que ocurre con los alquenos ordinarios que reaccionan
rápidamente y con muchos reactivos. El benceno es resistente a la acción de los agentes
oxidantes, en tanto que, los hidrocarburos con núcleos fusionados como el naftaleno, antraceno y
fenantreno, se oxidan fácilmente.

lll. PARTE EXPERIMENTAL

A. IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS SATURADOS ALIFATICOS

REACCIÓN DE HALOGENACION .- Para realizar esta experiencia necesitamos ubicar un
lugar oscuro, donde ubicaremos a una de nuestras reacciones a realizarse en un tubo de ensayo.
Luego de esto, proceda:
1. Coloque los tubos de ensayos limpios y secos, y adiciones 1 mL de hexano a cada uno de
ellos.
2. Coloque 0,5 mL de Br/CCl4 a cada tubo y agite con cuidado. (coloque cada tubo de
ensayo dentro de un vaso , para más seguridad).
3. Rápidamente guarde uno de los tubos en el lugar designado (oscuridad).
4. El otro tubo de ensayo, colóquelo cerca de las ventanas (para que le dé la luz solar).
5. Observe lo sucedido dentro de los tubos, luego de 20 min. De reacción. Compárelos y
anote su discusión de resultados.

B. IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS INSATURADOS ALIFATICOS CON DOBLE

ENLACE

B.1. REACCION DE LA HOLOGENACION.-

Para realizar esta experiencia necesitamos ubicar un lugar oscuro, igual a la experiencia
anterior.

1. Coloque en dos tubos de ensayos limpios y secos 1 mL de alquenos a cada uno

2. Coloque 0,5 mL de Br/CCl4 a cada tubo y agite con cuidado. (coloque cada tubo de ensayo
dentro de un vaso, para más seguridad).
3. Rápidamente guarde uno de los tubos en el lugar designado (oscuridad).
4. El otro tubo de ensayo, colóquelo cerca de las ventanas ( para que le dé luz solar).
5. Observe lo sucedido dentro de los tubos, luego de 20 min. De reacción compárelos y anote
su discusión de resultados.

30 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

B.2. Reacción de Bayer.-

1. en un tubo de prueba añada 1mL de muestra de alqueno

2. agregue gota a gota una solución de KMnO4 al 0.1% y una gota de solución de carbono de
sodio al 5%. Agite con cuidado
3. observe la coloración y anote

C. HIDROCARBUROS INSATURADOS ALIFATICOS CON TRIPLE ENLACE

C.1. Preparacion del acetileno

1. El equipo de trabajo consiste en un kitasato que lleva un tapón monohoradado al cual se

introduce un embudo de separación el que contendrán agua destilada.
2. Coloque en el interior del kitasato unas piedrillas (no polvo) de carburo de calcio, CaC 2.
3. Gotear lentamente agua sobre la piedrillas de CaC2, abriendo la llave del embudo, lo que
producirá gas de acetileno, el cual debe recibirlo sobre una vaso con agua

CUIDADO: EL ACETILENO FORMA MEZCLAS EXPLOSIVAS CON AIRE.

4. Cierre la llave de agua y proceda a usar el acetileno para la siguiente experiencia.

C.2 Reacciones de Reconocimiento del Triple Enlace

En una gradilla coloque 4 tubos de ensayo, limpios y secos:

1. A un bubo de ensayo adiciona 1 mL de solución de cloruro cuproso amoniacal y burbujee

acetileno, durante 2 minutos. Observe que se produce y escriba las ecuaciones
correspondientes.
2. Al segundo tubo de ensayo adicione 1 mL de Br2/CCl4 se hace burbujear acetileno durante 2
minutos. Observe y escriba la ecuación correspondiente.
3. Al tercer tubo de ensayo adicione 1 mL de cloruro cuproso amoniacal se le hace burbujear
acetileno durante 2 min. Observe y escriba la ecuación.
4. Al cuarto tubo de ensayo adicione 1 mL de KMnO4 al 0,1 % se le hace burbujear acetileno
durante 2 minutos. Observe y escriba la ecuación.

31 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

PRÁCTICA N° 10

ANÁLISIS FUNCIONAL ORGÁNICO

I. OBJETIVO

Identificar y diferenciar experimentalmente, por medio de reacciones químicas los diferentes

grupos funcionales oxigenados, en química orgánica.

II. INTRODUCCIÓN

Se llama grupo funcional al grupo de átomos que caracteriza una clase de compuestos orgánicos
y determina sus propiedades físicas y químicas, características de su serie.

Por ejemplo: los alcoholes, que tienen formula general R-OH (en la que R es un grupo alquilo); el
grupo de aldehídos R-CHO, las cetonas, R-CO-R y los ácidos carboxílicos, R-COOH.

III. PARTE EXPERIMENTAL

A. ALCOHOLES
Ensayo de Lucas:
1. En tres tubos de ensayo rotulados colocar 2 ml reactivo de Lucas (HCl y ZnCl2), luego
agregar 1 mL de cada tipo de alcohol (1a, 2a y 3a)
2. Colocar los tubos en un baño de agua a temperaturas de. 27° C.
3. Observe la aparición de una emulsión en cada tubo.
4. Anote el tiempo reacción. Escriba las reacciones producidas.
Diferenciación de alcoholes: reacción con sodio metálico:
1. Colocar en tres tubos 1 mL de alcohol 1río, 2río y 3río respectivamente.
2. Adicione un trozo pequeño de sodio metálico, de similar tamaño a cada tubo.
3. Observe la velocidad de reacción con el sodio en cada tubo.
4. Escriba las reacciones que ocurren.
Reacciones de oxidación:
1. A dos tubos de ensayo que contengan 1 mL de una solución de dicromato de potasio al 1
% (K2Cr2O7), en cada tubo.
2. Se añade cada tubo, una gota de ácido sulfúrico concentrado y 1 mL del alcohol
problema (1río, 2río), respectivamente.
3. Observe y anote sus resultados. Escriba las reacciones.

B. FENOLES
Diferenciación entre Fenol y alcohol: Identificación de fenoles
Muestras: n-propanol y fenol.
1. Colocar en dos tubos de ensayo 1 ml de cada una de las muestras.
2. Agregar a cada tubo 3 gotas de FeCl3 al 1%., agite brevemente.
3. Anote sus observaciones.
4. Escriba las ecuaciones de las reacciones.

A. GRUPO CARBONILO

Reacción general del grupo carbonilo: Prueba con 2,4-dinitrofenihidrazina (2,4-DNFH):

Muestra: formaldehído y acetona.

1. Colocar en dos tubos de ensayo 1mL de cada una de las muestras.

2. Adicione a cada tubo de gota a gota solución de 2,4 DNFH (2,4- dinitrofenihidrazina),
hasta aparición de precipitado coloreado.

32 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

3. Todos los aldehídos y cetonas dan precipitados amarillos y naranja con este reactivo.
Escriba las ecuaciones de las reacciones.

Diferenciación con el Reactivo de Fehling:

Muestra: formaldehído y acetona.

1. Colocar en dos tubos de ensayo 1mL de cada una de las muestras.

2. Adicionar en cada tubo, 1 ml de la proporción: 1:1 de las soluciones de Fehling “A” (
solución de sulfato de cobre) y Fehling “B” (solución alcalina de tartrato de sodio y
potasio)
3. Calentar la solución en baño maría, tenga cuidado de no evaporara las muestras.
4. Observe, anote y escriba las ecuaciones de las reacciones.

B. GRUPO CARBOXILO

Reacción de los ácidos carboxílicos con bicarbonato de sodio:

1. En un tubo de ensayo colocar 1 mL o 0,1 g de ácido carboxílico.

2. Añadir 1 mL de una solución NaHCO3.
3. Anote las observaciones y proponga la reacción química respectiva.

Reacción de esterificación los ácidos carboxílicos:

1. En un tubo de ensayo colocar 1 ml de muestra ácido acético.

2. Añadir 1 mL de alcohol tert-butílico y 2 gotas de ácido sulfúrico.
3. Calentar suavemente en el baño maría.
4. Enfriar y agregar cuidadosamente unos cristales de carbonato de sodio (Na 2CO3).
5. Percibir el olor del producto.
6. Anote sus observaciones y proponga las reacciones químicas producidas.

33 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

PRACTICA 11
POLIMEROS SINTETICOS

I. OBJETIVO
Sintetizar en laboratorio el polímero Poliestireno, empleando la reacción de polimerización por
adición, a través de radicales libres.

II. INTRODUCCION
Los polímeros son macromoléculas o moléculas grandes que consisten en la unión de pequeñas
unidades moleculares iguales. A estas pequeñas unidades moleculares se les llama
MONOMEROS.

Si la unión covalente es solo en forma lateral lineal el polímero se lama lineal y si las cadenas
están unidas entre sí en varios puntos, el polímero se llama polímero cruzado, por lo general es
insoluble, infusible. Los polímeros lineales a menos que tengan peso molecular mayor de un
millón se pueden disolver y cuando se calientan se reblandecen o funden por lo que se puede
extraer en fibras y moldear en forma deseada, por lo que, se les dice también termoplásticos,
ciertos polímeros lineales llamados termoestables (que se estabilizan por el calor) contienen
grupos que cuando se calientan reaccionan para dar polímeros cruzados.

El proceso por el que los monómeros se combinan y enlazan para formar macromoléculas se
llama polimerización.
Se conocen 2 tipos de polimerización:
 Polimerización por condensación: si en la formación del polímero se produce la eliminación
de unas moléculas de agua o alcohol entre las unidades monómeras.
 Polimerización por adición: Los monómeros no saturados o cíclicos se unen uno a otros sin
eliminación de ninguna parte de as misma.

III. PARTE EXPERIMENTAL

A.- POLIMEROS POR ADICION

Síntesis de poliestireno
Nota: el alumno debe traer un frasco de vidrio transparente e 25 mL.
Procedimiento
1. En un embudo de separación se mezclan 10 mL de estireno, 5 mL de NaOH al 10% y 20 mL
de agua.
2. Se agita fuertemente por un minuto y luego se dejan separar las fases, descartando la fase
inferior alcalina con el estabilizante del monómero.
3. Se lava luego por dos veces consecutivas con 7,5 mL de agua y el estireno se separa del
agua y se vierte a un vaso de 50 mL que contengan 0,5g de CaCl2.
4. Desecado el estireno se vierte al frasco del vidrio transparente, se añade 0,1g peróxido de
benzoilo. Tapando el frasco sin ajustar mucho, se calienta en baño maría por 30 min.
5. Se observara que mientras la polimerización progresa, la viscosidad del líquido ira
aumentando poco a poco. Se retira del calentamiento y luego de destapar se deja enfriar
observando que se solidifica.
6. Se anotan las propiedades físicas del polímero.

CUESTIONARIO
1- Nombre las clases de polimerización por adición más conocido
2- Señale las etapas de polimerización realizada en el laboratorio.
3- ¿Cuáles son las aplicaciones de éste polímero?

34 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

Miscibilidad de disolventes orgánicos

35 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

BIBLIOGRAFÍA

Brewster, R.Q., Curso Práctico de Química Orgánica, 2ª edición, editorial

Alhambra, España, 1979.

Hess G, Química general experimental, 4a edición, editorial C.E.C.S.A,

México 1982

Domínguez X, Experimentos de Química orgánica, editorial Limusa, México

1987.

Gibaja Oviedo, Segundo, Guía para el análisis de los compuestos del

carbono. Universidad Nacional Mayor de San Marcos. Lima-Peru 1977.

Mc Murry J, Química orgánica, Internacional Thomsom editores, México,

2001

Pavia, D.L. Lampan, G. M., Kriz S. G. Introduction to Organic Laboratory

technique. W. B. Saunders. Company. London 1976.

Pomilio, A. y Vitale, A. Métodos Experimentales de Laboratorio en Química

Orgánica. Serie de Química. Monografía No. 33 OEA.

Wilcox, C. F., Experimental Oraganic Chemistry, A Small Scale Aproach.,

Mc. Millan Jr. (1988).

36 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ

GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC -FIARN

Temas y Fechas de Exámenes:

37 PROF: QUIMICO SANTOS ALVAREZ LOPEZ