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Diazonio Salts

Este documento describe las sales de diazonio, compuestos orgánicos con un grupo azo (-N2+) e iones. Se forman por reacción de una amina primaria con nitrito de sodio en medio ácido. Se ilustra el mecanismo de formación, que involucra la fenilamina atacando al catión nitrosonio para formar cloruro de bencenodiazonio. También se muestra la estructura del ion arenodiazonio. Los objetivos son ilustrar reacciones de acoplamiento de sales de diazonio, obtener colorantes

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Diazonio Salts

Este documento describe las sales de diazonio, compuestos orgánicos con un grupo azo (-N2+) e iones. Se forman por reacción de una amina primaria con nitrito de sodio en medio ácido. Se ilustra el mecanismo de formación, que involucra la fenilamina atacando al catión nitrosonio para formar cloruro de bencenodiazonio. También se muestra la estructura del ion arenodiazonio. Los objetivos son ilustrar reacciones de acoplamiento de sales de diazonio, obtener colorantes

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Las sales de diazonio son compuestos orgánicos en los que existen interacciones

iónicas entre el grupo azo (–N2+) y un anión X– (Cl–, F–, CH3COO–, etc.). Su
fórmula química general es RN2+X–, y en esta la cadena lateral R puede bien ser
un grupo alifático o un grupo arilo; es decir, un anillo aromático.

Estas sales derivan de la reacción de una amina primaria con una mezcla ácida de nitrito
de sodio (NaNO2).
Las aminas secundarias (R2NH) y terciarias (R3N) originan otros productos nitrogenados
como las N-nitrosoaminas (que son aceites amarillentos), sales de aminas (R3HN+X–) y
compuestos de N-nitrosoamonio.

Se ilustra el mecanismo por el cual se rige la formación de las sales de diazonio, o


también conocida como reacción de diazotización.

La reacción parte de la fenilamina (Ar–NH2), el cual realiza un ataque nucleofílico sobre el


átomo de N del catión nitrosonio (NO+). Este catión es producido por la mezcla
NaNO2/HX, donde X generalmente es Cl; es decir, HCl.

La formación del catión nitrosonio libera agua al medio, la cual arrebata un protón al
nitrógeno cargado positivamente. Luego, esta misma molécula de agua (u otra especie
ácida distinta de H3O+) cede un protón al oxígeno, deslocalizando la carga positiva en el
átomo menos electronegativo de nitrógeno). Ahora, el agua nuevamente desprotona al
nitrógeno, produciéndose entonces la molécula de diazohidróxido (la antepenúltima de la
secuencia).

Como el medio es ácido, el diazohidróxido sufre deshidratación del grupo OH; para
contrarrestar la vacancia electrónica, el par libre del N forma el triple enlace del grupo azo.
De este modo, al final del mecanismo permanece en solución el cloruro de
bencenodiazonio (C6H5N2+Cl–, el mismo catión de la primera imagen).
Se representa la estructura del ion arenodiazonio.
Las esferas azules corresponden al grupo azo,
mientras que las negras y blancas componen el anillo
aromático del grupo fenilo.

OBJETIVOS

a) Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento (copulación) de las sales de diazonio.

b) Obtener colorantes azoicos, a partir de las reacciones de diazoación y acoplamiento de la sal de


diazonio del ácido sulfanílico.

c) Aplicar las propiedades químicas de los compuestos obtenidos, para la tinción de diferentes
fibras.

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