UNAM–FES Cuautitlán Campo I. Carrera: BQD. Asignatura: Química Orgánica II. Equipo No. 5.
“Previo Práctica 1. Difenilcarbinol” Grupo: 2251. Periodo 2020 – II.
Integrantes: Cohetero Oliveros Laura Nayeli, Niño Orozco José Javier. Fecha de entrega: 04/02/2020
INVESTIGACIÓN PREVIA: PRÁCTICA 1
Difenilcarbinol.
Objetivos:
A) Obtener en el laboratorio un alcohol secundario, por reducción de un grupo carbonilo.
b) Seguir el curso de la reacción mediante pruebas sencillas de laboratorio.
En la Química Inorgánica, donde son comunes los enlaces iónicos, una oxidación se define
como la pérdida de uno o más electrones por parte de un átomo. Sin embargo, en la Química
Orgánica, donde son más frecuentes los enlaces covalentes polares, una oxidación es una
reacción que origina una pérdida de densidad electrónica en el carbono. Esta pérdida
puede deberse a enlaces entre el carbono y un elemento más electronegativo (por lo general
oxígeno, nitrógeno o un halógeno) o por la ruptura de enlaces entre un carbono y un átomo
menos electronegativo (por lo general hidrógeno).
Por el contrario, una reducción en la Química Inorgánica se define como la ganancia de uno
o más electrones por parte de un átomo, mientras que una reducción orgánica es la
ganancia de densidad electrónica en el carbono. Esta ganancia suele obedecer a la
formación de un enlace entre el carbono y un elemento menos electronegativo, o por la
ruptura de un enlace del carbono con un elemento más electronegativo.
Con frecuencia, se menciona que en una reducción de una molécula orgánica casi siempre:
Corresponde al Incremento de su contenido de hidrógeno.
Reducción
o bien, la Disminución de su contenido de oxígeno.
Por ejemplo:
En cambio, en una oxidación de una molécula orgánica:
Hay una Disminución de su contenido de hidrógeno.
UNAM–FES Cuautitlán Campo I. Carrera: BQD. Asignatura: Química Orgánica II. Equipo No. 5.
“Previo Práctica 1. Difenilcarbinol” Grupo: 2251. Periodo 2020 – II.
Integrantes: Cohetero Oliveros Laura Nayeli, Niño Orozco José Javier. Fecha de entrega: 04/02/2020
Oxidación
Aumento del contenido de oxígeno.
O corresponde al
En términos simples, una sustancia que oxida, (es decir, que retira densidad electrónica) se
conoce como agente oxidante, y una que agrega densidad electrónica es llamada agente
reductor.
Cuando se reduce una sustancia orgánica, el compuesto reductor se debe oxidar y cuando
se oxida una sustancia orgánica, el compuesto oxidante se reduce. Estos compuestos
oxidantes y reductores son con frecuencia sustancias inorgánicas.
Ejemplos
-Reducción
Los alcoholes primarios y secundarios se pueden sintetizar por la reducción de diversos
compuestos que contiene el grupo carbonilo:
Las reducciones de los ácidos carboxílicos son las más difíciles, sin embargo, con el
descubrimiento de un poderoso compuesto reductor: hidruro de litio y aluminio (𝑳𝒊𝑨𝒍𝑯𝟒 ) es
posible reducir los ácidos a alcoholes primarios logrando excelentes rendimientos. Los
ésteres se pueden reducir por hidrogenación a presión elevada o por el uso del hidruro de
litio y aluminio.
Los aldehídos y cetonas se pueden reducir a alcoholes por la acción de hidrógeno y un
catalizador metálico, por sodio y alcohol y por hidruro de litio; sin embargo, el compuesto
reductor de mayor uso es el borohidruro de sodio (𝑵𝒂𝑩𝑯𝟒 ). En conclusión, el uso de estos
2 importantes compuestos reductores es:
Tabla 1.0 – Uso de los reductores borohidruro de sodio e hidruro de litio.
Borohidruro de sodio (𝑵𝒂𝑩𝑯𝟒 ). Hidruro de litio y aluminio (𝑳𝒊𝑨𝒍𝑯𝟒 )
Aldehídos. Aldehídos.
Cetonas. Cetonas.
Cloruros de acilo. Ácidos carboxílicos.
Ésteres.
Alquenos.
Amidas.
El paso clave de la reducción de un compuesto de carbonilo, ya sea con 𝑵𝒂𝑩𝑯𝟒 o 𝑳𝒊𝑨𝒍𝑯𝟒 es
la transferencia de un ion hidruro del metal al carbono del carbonilo; en esta transferencia el
ion hidruro actúa como un nucleófilo.
-Oxidación
La oxidación de aldehídos a ácidos carboxílicos casi siempre se lleva a cabo con
compuestos oxidantes más suaves que los que se requieren para oxidar alcoholes primarios
a aldehídos. En la mayoría de las preparaciones de laboratorio se debe hacer uso de
UNAM–FES Cuautitlán Campo I. Carrera: BQD. Asignatura: Química Orgánica II. Equipo No. 5.
“Previo Práctica 1. Difenilcarbinol” Grupo: 2251. Periodo 2020 – II.
Integrantes: Cohetero Oliveros Laura Nayeli, Niño Orozco José Javier. Fecha de entrega: 04/02/2020
compuestos oxidantes especiales. Un excelente oxidante para estas situaciones es el
clorocromato de piridinio (CCP) disuelto en 𝐶𝐻2 𝐶𝑙2; aunque no ataca los dobles enlaces.
Los alcoholes primarios se pueden oxidar a aldehídos y ácidos carboxílicos: se usa
permanganato de potasio para obtener ácidos carboxílicos.
Para oxidar alcoholes secundarios a cetonas se han utilizado diversos componentes
oxidantes a base de cromo (IV), el más común es el ácido crómico (𝑯𝟐 𝑪𝒓𝑶𝟒), pues el
rendimiento es excelente si se controla la temperatura.
Mecanismo de reacción propuesto:
Propiedades de Reactivos y Productos
Tabla 1.0 – Propiedades Físicas y Toxicológicas de los reactivos y productos.
ESTRUCTURA O
PROPIEDADES
REACTIVO FÓRMULA PROPIEDADES FISICAS NFPA
TOXICOLOGICAS
QUÍMICA
Apariencia, color, olor: Solido
blanco olor a rosas
Punto de fusión 49°C Oral (LD-50) 2895 mg/kg
Benzofen Punto de ebullición 305°C (ratón)
ona Presión de vapor 1 mm Hg a Dermal (LD-50) 3535
108,2°C mg/kg (piel de conejo) Salud:2
Imflamabilidad
C13H10O Densidad relativa (agua=1) :1
1,1108 Reactividad:0
UNAM–FES Cuautitlán Campo I. Carrera: BQD. Asignatura: Química Orgánica II. Equipo No. 5.
“Previo Práctica 1. Difenilcarbinol” Grupo: 2251. Periodo 2020 – II.
Integrantes: Cohetero Oliveros Laura Nayeli, Niño Orozco José Javier. Fecha de entrega: 04/02/2020
Apariencia, color, olor: Sólido
DL50 (oral, rata) = 273
blanco e higroscópico en
mg/Kg DL50 (oral, rata
diversas formas
Hidroxido macho) = 365 mg/Kg;
Punto de ebullición: 1324°C
de KOH severa irritación en piel de
Punto de fusión: 380°C
potasio humano = 50 mg/24 horas Salud:3
Densidad: 2.04 g/cm3
DL50 (piel, conejo) = 5 Imflamabilidad
Solubilidad en agua, g/100 ml a :0
mg/24 horas.
25°C: 110 (muy elevada). Reactividad:1
Apariencia, color, olor: Solido
blanco en forma de escamas LD50 (en conejos): 500
Gravedad especifica (Agua=1): ml/Kg de una disolución al
2.13/ 25°C 10 %. Niveles de irritación
Punto de ebullición: 1390°C a piel de conejos: 500 mg/
Hidroxido
NaOH Punto de fusión: 318°C 24 h, severa Niveles de
de sodio
Presion de vapor (mm Hg): 42/ irritación a ojos de conejos:
999°C 4 mg, leve; 1 % o 50 Salud:3
Imflamabilidad
pH: 14 microg/24 h, severo RQ: :0
Solubilidad: En agua, glicerol, 1000 IDLH: 250 mg/m3 Reactividad:1
alcohol
Apariencia: Solido granulado
Punto de fusión 420 °C Peligro de Inhalación.
Punto de ebullición 908 °C Ingestión
Zinc Zn
Densidad relativa (agua=1) 7,14 Toxicidad oral aguda
Solubilidad en agua Poco (LD50): 1710 mg/kg (Rata) Salud:0
soluble en agua. Imflamabilidad
:1
Reactividad:1
Apariencia, olor, estado físico:
Líquido incoloro volátil de olor
característico y agradable.
Gravedad Específica (Agua=1):
0.7893 / 20°C
Punto de Ebullición (ºC): 78 - 79
Densidad Relativa del Vapor DL50 (oral, ratas) = 7.06
Etanol
(Aire=1): 1.60 g/kg.
C2H5OH Punto de Fusión (ºC): -114. Salud: 0
Presión de Vapor (mm Hg): 44.0 Inflamabilidad:
/ 20°C 3
Solubilidad: Soluble en agua, Reactividad: 0
alcohol metílico, éter,
cloroformo, acetona y benceno.
Apariencia, olor, estado físico:
Polvo blanco
Gravedad Específica (Agua=1):
1.054 g/cm3 (80 C)
Punto de Ebullición (ºC): 297
Difenilcarb
Densidad Relativa del Vapor No disponible No disponible
inol
(Aire=1): 1.60
Punto de Fusión (ºC): 63 – 64
C13H12O
pKa/pKb 13.54 (pKa)
Presión de Vapor (mm Hg):
0.00055 (25 C)
UNAM–FES Cuautitlán Campo I. Carrera: BQD. Asignatura: Química Orgánica II. Equipo No. 5.
“Previo Práctica 1. Difenilcarbinol” Grupo: 2251. Periodo 2020 – II.
Integrantes: Cohetero Oliveros Laura Nayeli, Niño Orozco José Javier. Fecha de entrega: 04/02/2020
REFERENCIAS
Garritz, A. & Chamizo, J. (1994). Química. México: Addison Wesley Iberoamericana. (pp. 759-765).
McMurry, J. (2004). Química Orgánica. México: Thomson. (pp. 332-334).
Solomons, T. (2004). Fundamentos de Química Orgánica. México: Limusa. pp. 246-249, 271-272, 283-290. 749-
757.
GTM México. (2016). Etanol. [Febrero 02, 2020], de GTM México. Sitio web:
http://www.gtm.net/images/industrial/e/ETANOL.pdf
GTM México. (2016). Hidróxido de sodio. [Febrero 02, 2020], de GTM México. Sitio web:
http://www.gtm.net/images/industrial/e/hidroxidosodio.pdf
GTM México. (2016). Tercbutanol. [Febrero 12, 2018], de GTM México. Sitio web:
http://www.gtm.net/images/industrial/e/TERCBUTANOL.pdf
GTM México. (2016). Hidróxido de potasio. [Febrero 02, 2020], de GTM México. Sitio web:
http://www.gtm.net/images/industrial/e/Hpotasio.pdf
GTM México. (2016). Benzofenona [Febrero 02, 2020], de GTM México. Sitio web:
http://www.gtm.net/images/industrial/e/benzofenona.pdf
GTM México. (2016). Zinc. [Febrero 02, 2020], de GTM México. Sitio web:
http://www.gtm.net/images/industrial/e/zinc.pdf
GTM México. (2016). Difenilcarbinol. [Febrero 02, 2020], de GTM México. Sitio web:
http://www.gtm.net/images/industrial/e/dfenilpdf
