Tecnológico de Estudios Superiores de Ecatepec

División de Ingeniería Química y Bioquímica

Asignatura: Tratamiento y derivado del Gas Natural

Grupo: 4751 Periodo: 2019-2

Guerrero Gómez Tania Janelly

Colorantes: Sudán l (1- (fenildiazenil) naftalen-2-ol)

Las primeras civilizaciones usaban colorantes naturales extraídos de plantas, animales y
minerales. Estas materias eran empleadas para teñir ropa, pintar las pieles y fabricar objetos
religiosos y recreativos.
¿Qué es un colorante?
Un colorante es un compuesto orgánico que al aplicarlo a un sustrato (generalmente una fibra
textil pero también a cuero, papel, plástico o alimento) le confiere un color más o menos
permanente. Un colorante se aplica en disolución o emulsión y el sustrato debe tener cierta
afinidad para absorberlo. Los colorantes en general son solubles en el medio en el que se
aplican o en el producto final.
Clasificación de colorantes
 Azoicos  Trifenilmetano
 De antraquinona  Acrílicos
 Estilbénicos  Indólicos
Sudán l (también conocido comúnmente como CI Solvent Yellow 14 y Solvent Orange R ), es
un compuesto orgánico , típicamente clasificado como un colorante azoico , estos colorantes
forman parte de una familia de substancias orgánicas caracterizadas por la presencia de un
grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos aromáticos. 
Es un colorante rojizo empleado para teñir pinturas, solventes, betún para zapatos y ceras
aunque también ha sido adoptado para colorear diversos alimentos, especialmente curry en
polvo y chile en polvo , aunque el uso de Sudán I en alimentos ahora está prohibido en
muchos países.
Desde 1918 está prohibido su uso como aditivo alimenticio en los Estados Unidos y desde
1995 en la Unión Europea. Además, a partir de julio de 2003 la normativa comunitaria obliga a
que todo el chile picado o molido o salsas similares que vayan a ser comercializados en la
Unión Europea dispongan de un certificado que demuestre que están limpios de este
producto.
Este colorante se puede obtener de la siguiente manera:

Gas Natural Ácido

Amoniaco Nitrobenceno
(metano) Nítrico

Sudán l Anilina
 a) Deshidratación de Gas Natural por absorción

La deshidratación por absorción consiste en remover el vapor de agua del gas a través del
contacto con un desecante líquido. El contacto tiene lugar en una torre empacada o de platos.
Los glicoles son los desecantes líquidos más efectivos; los más usados para la deshidratación
del gas natural son: etilen glicol, dietilenglicol, trietilenglicol (EG, DEG, TEG).
b) Licuefacción del gas natural

El GNL es gas natural que ha sido sometido a un proceso de licuefacción, que consiste en

llevarlo a una temperatura aproximada de -1600C con lo que se consigue reducir su volumen
en 600 veces. Esto permite transportar una cantidad importante de gas en buques llamados
metaneros. Esto se consigue por el efecto Joule-Thomson.
 c) Proceso de obtención de amoniaco a partir de gas natural (Haber Bosh)

1. Desulfuración: En esta etapa de elimina el S que contiene el gas natural para evitar el
envenenamiento del catalizador del reformador primario, dado se le agregan
compuestos orgánicos con azufre para olorizarlo.

R-SH + H2  RH + H2S hidrogenación

H2S + ZnO   H2O + ZnS adsorción

2. Reformado primario y secundario: Una vez adecuado el gas natural se le somete a un

reformado catalítico con vapor de agua (craqueo- rupturas de las moléculas de CH4).
El gas natural se mezcla con vapor y se conduce al proceso de reformado, el cual se
lleva a cabo en dos etapas. En el reformador primario, el gas junto con el vapor se hace
pasar por el interior de los tubos del equipo donde tiene lugar las reacciones siguientes

CH4 + H2O   CO + 3H2 ΔH = 206 kj/mol reacciones fuertemente endotérmicas

CH4 + 2H2O   CO2 + 4H2 ΔH = 166 kj/mol

Estas reacciones se llevan a cabo a 800ºC y están catalizadas por óxido de níquel (NiO), así
se favorece la formación de H2.
Reformador secundario: El gas de salida del reformador anterior se mezcla con una corriente
de aire en este 2º equipo, de esta manera aportamos el N2 necesario para el gas de síntesis.
Además, tiene lugar la combustión del metano alcanzándose temperaturas superiores a
1000ºC.

CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O ΔH<< 0

El proceso de obtención de NH3 requiere un gas de síntesis de gran pureza, por ello se debe
eliminar los gases CO y CO2.

3. Etapa de conversión de CO y CO2.

Tras enfriar la mezcla se conduce a un convertidor donde el CO se transforma en CO 2 por

reacción con vapor de agua,
CO + H2O ↔ CO2 + H2 ΔH = -41 kj/mol
esta reacción requiere de un catalizador que no se desactive con el CO. La reacción se lleva a
cabo en dos pasos,
a) A aprox. 400ºC con Fe3O4.Cr2O3 como catalizador → 75% de la conversión.
b) A aprox. 225ºC con un catalizador más activo y más resistente al envenenamiento: Cu-ZnO
→ prácticamente la conversión completa.

4. Etapa de eliminación del CO2.

Seguidamente el CO2 se elimina en una torre con varios lechos mediante absorción con
K2CO3 a contracorriente, formándose KHCO3 según
K2CO3 + CO2 + H2O   2KHCO3
este se hace pasar por dos torres a baja presión para desorber el CO 2, el bicarbonato pasa a
carbón liberando CO2. (subproducto- para fabricación de bebidas refrescantes).

5. Metanización: Las trazas de CO y CO2, que son peligrosas para el catalizador del
reactor de síntesis, se convierten en CH4:

CO + 3H2  CH4 + H2O Proceso sobre lecho catalítico de Ni

CO2 + H2  CH4 + 2H2O (300ºC).

6. Síntesis de amoníaco: Se obtiene un gas de síntesis con restos de CH 4 y Ar que actúan
como inertes.
Después el gas se comprime a la presión de 200 atm. Aproximadamente (compresor
centrífugo con turbina de vapor) y se lleva al reactor donde tiene lugar la producción del
amoníaco, sobre un lecho catalítico de Fe.

N2 (g) + 3 H2 (g)   2 NH3 (g)

Por tanto, el gas de síntesis que no ha reaccionado se recircula al reactor pasando antes por
dos operaciones,

 a) extracción del amoníaco mediante una condensación.

 b) eliminación de inertes mediante una purga, la acumulación de inertes es mala para

el proceso. El gas de purga se conduce a la unidad de recuperación
Ar para comercializarse
CH4 se utiliza como fuente de energía
N2 y H2 se introducen de nuevo en el bucle de síntesis
El amoníaco se almacena en un tanque criogénico a -33ºC, el amoníaco que se evapora
(necesario para mantener la temperatura) se vuelve a introducir en el tanque.
d) Proceso de obtención de ácido nítrico (Otswald)

Éste es el proceso industrial de síntesis de ácido nítrico más común, y consiste en

la oxidación catalítica del amoníaco a monóxido de nitrógeno (se usa como catalizador
platino con un pequeño porcentaje de paladio o rodio), con una posterior oxidación del mismo
a dióxido de nitrógeno para, finalmente, reaccionar con agua, produciendo ácido nítrico. Las
tres reacciones especificadas son:

4NH3 + 5O2 –> 4NO + 6H2O                  Catalizada por platino a 800ºC

2NO + O2 –> 2NO2

3NO2 + H2O –> 2HNO3 + NO

El NO producido en la última reacción se recicla, volviendo a la cámara de reacción para
producir NO2 a partir de la segunda reacción.

e) Proceso de obtención de nitrobenceno

El Nitrobenceno se obtiene a partir del benceno y de un ácido de mezcla que consta de 115
partes en peso de ácido nítrico del 75% y 160 partes de ácido sulfúrico del 98%. La reacción
tiene lugar según la ecuación:
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
Se realiza el proceso de nitración en recipientes agitadores de fundición en los que los
suministros tanto de ácido nítrico como de benceno, están dispuestos de modo que estos
productos se consuman lo más completamente posible en la formación del nitrobenceno.
Durante el proceso de nitración se mantiene la temperatura entre 40 y 50 oC. Desde los
depósitos (1 y 2) se suministran los ácidos sulfúrico y nítrico concentrados al mezclador (3),
en donde se obtiene el ácido de mezcla.
La reacción empieza en los nitradores (6 y 7), a los que llega por debajo el ácido de mezcla y
el benceno de los depósitos (3) y (4). Mediante los agitadores se logra que el ácido de mezcla
y el benceno estén constantemente emulsionados. Todas las tuberías de suministro están
provistas de dosificadores para que las materias primas se aporten en cantidades
equivalentes. Al salir ésta por el rebosadero del nitrador, está compuesta por ácido de mezcla
muy gastado y nitrobenceno, junto con restos de benceno, y se conduce al decantador (10),
en cuyo fondo se recoge el ácido de mezcla, más denso que el resto. El nitrobenceno bruto se
envía mediante una bomba al recipiente con agitador (8), en el que se añade una cantidad
calculada de ácido de mezcla para combinarse con el benceno sin nitrar, con lo que se
transforma casi por completo en nitrobenceno. El producto de (8) vuelve a decantarse en (11),
por cuya parte inferior se saca ácido de mezcla que todavía contiene ácido nítrico. Éste,
juntamente con el ácido procedente de (10), se lleva al nitrador (5), que recibe también
benceno nuevo, que se dosifica según el contenido de HNO 3. De este modo se consume en el
nitrador (5) se separa en el decantador (9). El ácido residual se recoge por la parte inferior y
se diluye con agua, con lo que todavía se separa nitrobenceno, que se reúne con la porción
principal de nitrobenceno bruto (12). La mezcla de benceno y nitrobenceno del decantador (9)
se lleva al nitrador (6). El nitrobenceno bruto procedente del decantador (11) se conduce a un
lavador (13), en el que se lava con agua y una solución de sosa comercial y se libera de los
restos de ácido. Desde el lavador se lleva el producto al aparato de destilación (14), en el que
se separan el agua y el benceno y queda como residuo un nitrobenceno casi puro. Para
purificarlo completamente se destila al vacío.
f) Proceso de obtención de anilina
La reducción del nitrobenceno se lleva a cabo en un recipiente de fundición con agitador (1).
El hierro se adiciona, en forma de limaduras, desde el depósito (2), por medio del tornillo
alimentador (3). Al mismo tiempo, desde el recipiente (4) se agrega nitrobenceno y, desde el
(5), el catalizador. La solución de catalizador se agrega de una sola vez al principio, mientras
que el hierro y el nitrobenceno se suministran según las necesidades de la reacción. Una vez
que se ha añadido la cantidad requerida de ambos, se mantiene bajo calefacción externa
durante unas horas para que la reacción se complete. Después se deja enfriar y se añade cal,
en el mismo reactor, para neutralizar, se deja sedimentar el contenido y se conduce, mediante
el rebosadero (6), la anilina sobrenadante al recipiente de neutralización (7), en el que se
completa la neutralización. Después se hace pasar la anilina, que quedó sobre el lodo, al
sedimentador (8), desde el cual, después d la sedimentación y de la separación del agua, se
recoge a aquella en el depósito.
El lodo de los recipientes (7 y 8) se hace retornar al reactor (1). El conjunto del lodo de (1) que
aun contiene mucha anilina, que se arrastra por inyección de vapor (10) ya que la anilina es
fácilmente volátil con el vapor de agua. En el refrigerante tubular (11) se condensa la mezcla y
se pasa al depósito decantador (9). La anilina se reúne en la capa inferior a causa de su
mayor densidad y, después de almacenarla en un depósito, se lleva a la columna (12).
El agua de anilina que sobrenada en (9), puede llevarse al reactor y ser evaporada en él. El
refrigerante de tubos (11) actúa, durante la reducción, de refrigerante de reflujo.
El lodo de óxido de hierro en (1), es un valioso producto secundario de las fábricas de anilina.
Se le separa de la cal, se lava bien, se recoge por sedimentación y, finalmente, se convierte
en pigmento por calentamiento al rojo y por molienda. La anilina que se recupera del lodo se
precipita en el depósito (9) y se le extrae del mismo tras la clarificación.
La anilina del depósito (9) contiene todavía algo de agua. Para purificarla se destila
primeramente a presión ordinaria y después al vacío hasta que se elimina en su totalidad el
agua. Después se redestila y la anilina pasa a los 113 oC.
g) Síntesis de Sudán l

1._ Diazoación de la anilina: Primero se tiene que formar el ion nitrosonio, que se da por
una reacción acido-base entre el NaNO2 y el HCl [1-2], el HCl debe estar en exceso para
prevenir la diazoación parcial. El NaNO2 funciona como una base según Brönsted-Lowry,
substrayendo el protón de HCl [2], se forma una molécula se H 2O la cual es expulsada del
intermediario [3] formando así al ion nitrosonio [4] . Una vez formado el ion nitrosonio se
reacciona con el grupo amino libre de la anilina sufriendo un ataque electofilíco [5],
generando de esta manera un enlace N-N [6]. Ya formado este enlace ocurre una reacción
acido-base intramolecular dando paso a la formación de sal de arildiazonio [11], como
producto de este acomodo se genera una molécula de agua que actúa como grupo saliente
[10].

FORMACION DEL ION NITROSONIO

NaNO2 + HCl HNO2 + NaCl

1 2

H N O
H Cl
H O N O H O N O + H2O + Cl
2
3 N O

ETAPA DE DIAZOACION:
4

H H H
NH2 N H
N
N O N O
+ N O

5 6 7

H
H H
H
N H N
N
N O N O
N O

10
9 8

N N Cl
+ H2O

11
2._ Copulación azoica: Ya formada la sal de arildiazonio, se le adiciona una solución de β-
naftol y de NaOH al 10%, en este paso se lleva a cabo la etapa de copulación azoica. Por
medio de una reacción acido-base según Brönsted-Lowry, el NaOH substrae el protón de
hidroxilo del β-naftol [12] para formar al β-naftoxido [13] el cual será el intermediario para que
se lleve a cabo la reacción de sustitución electrofilica aromática con la sal de arildiazonio [11]
generando de esta forma el colorante azoico Sudan I [14].

ETAPA DE COPULACION

OH O Na

+ NaOH + H2O

13
12
HO

N N O SEA N
N

11 13
SUDAN I

14

Fuentes de información:
 https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-11.php
 https://www.monografias.com/trabajos99/colorantes/colorantes.shtml#colorantec
 https://www.elmundo.es/elmundosalud/2005/02/24/industria/1109249395.html
 file:///C:/Users/GUERRERO/Downloads/Dialnet-MetodosDeDeshidratacionDeGasNatural-4811227.pdf
 https://es.slideshare.net/HenryAlexVasquezMagu/obtencion-de-amoniaco-a-partir-de-gas-natural
 https://www.textoscientificos.com/quimica/amoniaco/produccion
 http://www.100ciaquimica.net/temas/tema11/punto4b.htm
 https://es.slideshare.net/iltaitDes/prctica-9-sntesis-de-colorantes-azoicos
 Hortal Sánchez, Fernando. Métodos de la Industria Química. Barcelona:
Reverté, 1987.