Carbohidratos
Los glúcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos son biomoléculas
compuestas principalmente de carbono, hidrógeno y oxígeno, aunque algunos de ellos
también contienen otros bioelementos tales como nitrógeno, azufre y fósforo. Son los
azúcares, almidones y fibras que se encuentran en una gran variedad de alimentos como
frutas, granos, verduras y productos lácteos. Se llaman hidratos de carbono, ya que a nivel
químico contienen carbono, hidrógeno y oxígeno.
El elemento carbono es un constituyente de casi todas las moléculas biológicas. Por esta
razón se considera el carbono un elemento esencial para la vida en la tierra. Los científicos
dedicaron una rama de la química, denominada química orgánica, al estudio de los
compuestos orgánicos; es decir, a los compuestos que contiene carbono.
El átomo de carbono tiene 4 electrones de valencia, lo que permite lo que permite formar
4 enlaces covalentes con otros átomos.
Las biomoléculas pueden tener formas de cadenas lineales, cadenas ramificadas o de
anillo. El carbono tiene la capacidad de formar millones de diferentes moléculas grandes y
complejas.
La mayoría de las células almacenan pequeñas moléculas de carbono que sirven para
construir las moléculas grandes, las llamadas macromoléculas. Las macromoléculas
también son conocidas como polímeros, porque están formadas de la unión de las
moléculas orgánicas pequeñas denominados monómeros, unidas por medio de enlaces
covalentes.
Las macromoléculas están constituidas por cientos de miles de monómeros. Los
bioquímicos clasifican a las macromoléculas biológicas en 4 grupos basados en su
composición química: carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.
Composición y fórmula de los carbohidratos
El término carbohidrato se aplicó inicialmente en los monosacáridos. En la actualidad, el
término se utiliza en sentido amplio, ya que no solo comprende a los monosacáridos, sino
también a los oligosacáridos.
Los azúcares son el producto inmediato de la fotosíntesis que se realiza principalmente en
las hojas de las plantas verdes; a partir de la reacción del CO2 y el H2O, en presencia de la
energía solar, se sintetiza la glucosa y n los enlaces de esta molécula queda almacenada la
energía. Además se libera O2.
El catabolismo del carbohidrato glucosa, proporciona energía inmediata para todas las
actividades celulares de los organismos.
Los carbohidratos son las biomoléculas más abundantes de la alimentación; son también
la principal fuente de energía de los seres vivos.
Los animales sintetizan carbohidratos a partir de los aminoácidos, pero la mayor parte de
los carbohidratos de su dieta alimenticia deriva de los vegetales.
Los carbohidratos están constituidos esencialmente de Carbono, Hidrógeno y Oxígeno.
Son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas o sustancias que por hidrolisis producen
cualquiera de los anteriores. Además, en la mayoría de ellos, a cada átomo de carbono se
encuentra unida una molécula de agua, esta fue la suposición de la cual se partió para
llamar a estos compuestos como hidratos de carbono o carbohidratos, porque se pensaba
que átomo de carbono estaba combinado con una molécula de agua (carbono hidratado).
La fórmula general para los carbohidratos se describe (CH2O)n, el subíndice “n” indica el
número de subunidades CH2O en una cadena. Estudios posteriores demostraron que no
en todos los casos era esta la situación, pero el nombre persistió y en la actualidad todavía
se les denomina carbohidratos.
Clasificación de los carbohidratos
Los carbohidratos se clasifican de la siguiente manera: monosacáridos, oligosacáridos y
polisacáridos.
Monosacáridos
Son carbohidratos que no pueden ser hidrolizados a carbohidratos más pequeños. Son
sólidos, cristalinos, incoloros, solubles en agua y de sabor dulce. Hace algunos años se
acordó que los azúcares deben nombrarse con la terminación osa. Fischer y otros
investigadores establecieron los fundamentos de la terminología que se utiliza hasta
ahora, basada en los nombres de triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, etc. También apoyó la
propuesta de Armstrong de clasificar los azúcares en aldosas y cetosas. Además Fisher
introdujo la ahora clásica proyección que lleva su nombre, que consiste en cadenas de
carbono verticales y el grupo carbonilo en la parte superior.
Dependiendo del número de átomos de carbono se subdividen en: triosas (3C), tetrosas
(4C), pentosas (5C), hexosas (6C) y heptosas (7C). Los átomos de carbono se numeran de
arriba hacia abajo.
Además, poseen un grupo carbonilo, si este grupo es el grupo aldehído (-CH=O) se llaman
aldosas y si el grupo carbonilo es una cetona (-C=O), reciben el nombre de cetosas.
Ejemplos: Si un monosacárido posee el grupo aldehído y 5 átomos de carbono se trata de
una aldopentosa. En cambio, si el grupo funcional es de una cetona y tiene 6 átomos de
carbono, se trata de una cetohexosa.
Los monosacáridos más pequeños son de 3 átomos de carbono. Los dos más importantes
para los seres vivos son la glicerosa (comúnmente más conocida como gliceraldehído) y la
dihidroxiacetona.
Dentro de los monosacáridos de 4 átomos de carbono más importantes se encuentra la
eritrosa. Los de importancia fisiológica de 5 átomos de carbono son la lixosa, xilosa,
xilulosa, ribulosa, arabinosa, ribosa y desoxirribosa. La glucosa, la manosa, la fructosa y la
galactosa son las hexosas de mayor importancia fisiológica. La sedoheptulosa es el
monosacárido de 7 átomos de carbono más importante.
Figura 3.7 Tres diferentes formas de representación de algunos monosacáridos. Las de la
parte superior están desarrolladas, las del centro están simplificadas y en la parte inferior
está su fórmula molecular.
La ribosa forma parte de la estructura del ácido ribonucleico.
La desoxirribosa se encuentra en el ácido desoxirribonucleico.
La arabinosa es uno de los constituyentes de la pectina y de la hemicelulosa,
principalmente se encuentra en la goma arábiga, es fuente de carbono en cultivos
bacterianos.
La xilosa es conocida como azúcar de madera.
La lixosa se encuentra formando parte de los glucolípidos de las paredes bacterianas
de algunas especies, así como del músculo cardiaco.
La xilulosa se acumula en la orina en pacientes con pentosuria.
La manosa se encuentra formando parte de algunos polisacáridos de las plantas y en
algunas glicoproteínas animales.
La sedoheptulosa es una de las pocas heptosas existentes en la naturaleza, es un
intermediario en el ciclo de las pentosas.
La glucosa es el carbohidrato más importante, la mayor parte de los carbohidratos que
ingerimos en la dieta diaria se absorbe al torrente sanguíneo como glucosa; otros azúcares
son convertidos a glucosa en el hígado.
La glucosa es el combustible metabólico más importante de los mamíferos. Es el precursor
en la síntesis de todos los demás carbohidratos en el cuerpo.
Las enfermedades que se relacionan con el metabolismo de los carbohidratos son la
diabetes mellitus, galactosemia, enfermedades del almacenamiento del glucógeno e
intolerancia a la lactosa.
La fórmula desarrollada más simple de la glucosa (formada por 6 carbonos, 12 oxígenos y
6 hidrógenos), muestra una molécula de cadena recta con cinco carbonos que tienen
unidos funciones alcohólicas y uno con una función aldehído.
A la forma de representar un monosacárido en forma lineal, se le conoce como estructura
de Fisher, en honor de su inventor. Para escribirla, primero se escribe la cadena o
esqueleto de átomos de carbono, el grupo funcional aldehído o el grupo carbonilo y en
seguida se acomodan los –H y los –OH. Existen monosacáridos que tienen la misma
fórmula molecular que la glucosa (C6 H12O6), pero diferente su arreglo espacial, es decir
son isómeros.
La fórmula lineal de la glucosa no explica alguna de sus propiedades, que sí se explican
cuando se le representa como una estructura lineal pero transformable en una estructura
cíclica, a través de la formación de un hemiacetal interno, es decir, se forma un puente de
oxígeno entre el carbono 1 y el carbono 5, por lo que el carbono 1 se convierten en un
nuevo carbono asimétrico que permite la existencia de dos nuevos isómeros, llamados
anómeros, estos son el alfa (α) y el beta (β). El C1 se llama anomérico. La alfa- glucosa
posee en el carbono anomérico el –OH hacia la derecha mientras que la beta-glucosa lo
tiene hacia la izquierda.
Otros monosacáridos importantes en bioquímica, además de la glucosa, son la galactosa y
lamanosa. Tanto en la galactosa como en la manosa el –OH del carbono número 1 está
hacia abajo, por lo tanto se trata del alfa-galactosa y alfa-manosa, respectivamente.
Los estudios con difracción de rayos X revelan en un solo plano a los azúcares con anillos
de 5 átomos, mientras que los de los anillos de 6 átomos están dispuestos en forma de
“bote” o de “silla”.
La estructura de la glucosa puede representarse de tres maneras:
La fórmula estructural de cadena recta (Fischer) donde el grupo aldehído está unido al
carbono número uno, (una aldohexosa).
La estructura cíclica que se forma por la reacción entre el grupo aldehído y el grupo
hidroxilo del carbono número cinco, fue diseñada por Haworth.
En esta estructura los enlaces más cerca al observador están en negritas y engrosados
mientras que los grupos hidroxilo están arriba o abajo del anillo.
La estructura en forma de silla, que es como realmente se encuentra en la naturaleza.
Por lo general, se usan con más frecuencia las estructuras de Fischer y Haworth por ser
más sencillas.
Desoxiazúcares
Existen excepciones a la fórmula CnH2On que nos dice que por cada átomo de carbono,
poseen una molécula de agua. Estos monosacáridos son llamados desoxiazúcares. En
estos, un grupo hidroxilo se sustituye por hidrógeno, es decir, ese carbono no está
hidratado. Son ejemplos la desoxirribosa, la 2-desoxiglucosa y la fucosa.
La ribosa tiene como fórmula molecular C5H10O5, mientras que la desoxirribosa
C5H10O4, es decir, la desoxirribosa posee un átomo de oxígeno menos que la ribosa.
En la desoxirribosa, el carbono número 2 posee dos átomos de hidrógeno. En cambio, la
ribosa posee un átomo de hidrogeno y un grupo-OH. Según la fórmula CnH2On, debería
tener la misma cantidad de C que de moléculas de agua (5 átomos de C y 5 moléculas de
H2O), este monosacárido es un desoxiazúcar debido a que le falta un átomo de oxígeno
para cumplir con la formula CnH2On.
Enantiómeros D y L
A los isómeros que difieren en la orientación espacial del grupo –OH que está unido al
carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo (aldehído o cetona) de un
monosacárido, se les llama Enantiómeros.
La determinación de si la glucosa es enantiómero D o enantiómero L, tiene relación
espacial con el monosacárido de tres átomos de carbono conocido con el nombre de
gliceraldehído (más correctamente llamada glicerosa).
En la D-glucosa, la orientación espacial del OH en el carbono asimétrico más alejado del
carbonilo (grupo funcional aldehído) en este caso el 5, es idéntica a la del carbono
asimétrico del D-gliceraldehído, por esta razón es la forma D. En cambio, la L-glucosa
posee en el carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído, el grupo –OH orientado
hacia la izquierda.
Actividad óptica
La presencia de átomos de carbono asimétricos confiere actividad óptica al compuesto. Al
pasar un haz de luz polarizada a través de una solución de un isómero óptico, dicho haz
puede rotar hacia la derecha, conocida como forma dextrorrotatoria (+), o girar hacia la
izquierda, es decir, la forma levorrotatoria (-). Esto se observa a través de un instrumento
llamado polarímetro. Cabe aclarar que la dirección de la rotación es independiente de las
propiedades estereoquímicas del azúcar, por lo que puede haber D (-), D (+), L (-) y L (+).
Por ejemplo, la fructosa presente en la naturaleza, corresponde al isómero D (-), esto
indica que tiene el grupo –OH del penúltimo carbono hacia la derecha y gira el haz de luz
polarizada hacia la izquierda (levorrotatoria). Cuando la glucosa está en solución es
dextrorrotatoria y por esta razón se le conoce como dextrosa. En los inicios del siglo xix,
los azúcares se nombraban según su origen, por ejemplo a la glucosa se le llamaba azúcar
de uva o Traubenzucker. A la sacarosa se le llamaba azúcar de caña o Rohrzucker. El
nombre de glucosa nació en 1838. Después, Kekulé en 1866 propuso el nombre de
dextrosa puesto que es dextrorrotatoria o dextrógira y a la fructosa le dio el nombre de
levulosa por ser levógira (levorrotatoria).
Estructuras cíclicas: piranosa y furanosa
Fue en la década de 1920 cuando Haworth y su escuela propusieron los nombres de
piranosa y furanosa. Por el hecho de parecerse a la estructura del pirano (un anillo de seis
elementos). La estructura anular de los monosacáridos recibe el nombre de variante
piranosa, es decir, que debido a que un ciclo o anillo de 6 átomos, en el que uno de ellos
es oxígeno, se parece al núcleo heterocíclico (anillo con átomos diferentes al carbono) del
pirano. Esta forma de hexosa se llama piranosa, por esta razón a esta estructura cíclica de
la glucosa se le conoce como glucopiranosa. En cambio, cuando se parecen a la estructura
del furano (anillo de cinco elementos) es la variante furanosa. En la glucosa, más de 99 %
se presenta en la variante de piranosa y solamente el 1 % en forma furanosa, es decir, la
glucofuranosa.
Oligosacáridos
Los oligosacáridos son carbohidratos que al hidrolizarse producen desde dos hasta diez
unidades de monosacáridos, entre los más importantes están los disacáridos.
Los disacáridos están formados por dos monosacáridos unidos mediante un enlace
glucosídico, por lo que la hidrólisis de un disacárido libera 2 moléculas de monosacáridos.
Los disacáridos de importancia fisiológica son la maltosa, la sacarosa y la lactosa.
La maltosa (azúcar de malta) está formada de la unión de dos glucosas. La maltosa no
existe libre en la naturaleza, se obtiene mediante hidrólisis parcial del almidón y del
glucógeno.
La maltosa es un azúcar cristalizable, producido tanto en los procesos fisiológicos animales
como vegetales, mediante el catabolismo del almidón. Cuando ingerimos plátano, papa,
tortillas de maíz o de trigo, etc., el almidón contenido en estos alimentos, se desdobla a
maltosa por acción de la enzima amilasa salival en la boca. Este disacárido,
posteriormente será desdoblado a dos glucosas en el intestino delgado.
La lactosa (azúcar de la leche) está integrada por la unión de una molécula de glucosa
y una de galactosa. Es producida en las glándulas mamarias de los mamíferos.
El enlace glucosídico entre labeta-galactosa y la beta glucosa es 1- 4 debido a que se forma
mediante una deshidratación, entre el carbono 1 de la beta galactosa y el carbono 4 de la
beta-glucosa.
La sacarosa (azúcar de mesa) está constituida de la unión de una glucosa y una
fructosa. El enlace glucosídico en este disacárido es 1-2 porque se unen el carbono 1
de la alfa-glucosa con el carbono 2 de la beta-fructosa.
La sacarosa se obtiene de la remolacha azucarera, en los países de clima templado y de la
caña azucarera, en los de clima tropical como en nuestro país, a través de la concentración
y cristalización de su jugo.
La lactosa, la maltosa y la celobiosa son azúcares reductores porque contienen un grupo
carbonilo libre. En cambio, la sacarosa es un azúcar no reductor ya que no presenta un
grupo carbonilo libre.
Polisacáridos
Los polisacáridos también son llamados glicanos y están formados desde 10 hasta muchos
miles de moléculas de monosacáridos y pueden alcanzar pesos moleculares de varios
millones. Tienen funciones estructurales y de reserva. Los polisacáridos se diferencian
entre sí por el tipo de monosacáridos, lo largo de la cadena, la unión química entre los
mismos y el grado de ramificación.
Se dice que son homopolisacáridos cuando el monosacárido que lo forma (que se repite),
es el mismo, pero si son dos monosacáridos diferentes los que integran al polisacárido, se
le llama heteropolisacárido.
Los homopolisacáridos de glucosa son almidón, glucógeno y celulosa, mientras que el
homopolisacárido de fructosa es la inulina.
Algunos heteropolisacáridos son el medio de cultivo llamado agar-agar que es la sustancia
gelatinosa formada por las algas marinas rodofitas y es utilizado como medio de cultivo
para bacterias; el mucílago es sustancia viscosa o gelatinosa formada por algunas plantas,
la mucina que es el ingrediente principal del moco y las gomas vegetales que son
exudaciones de árboles como por ejemplo la goma arábiga o extractos de semillas como la
goma de algarroba.
Almidón
Esta biomolécula es un homopolisacárido de la glucosa. Es el carbohidrato más abundante
de la dieta cuando se consumen cereales (maíz, trigo, arroz, avena, mijo, centeno, etc.),
papas, plátanos, camotes, leguminosas (frijol, chícharo, lentejas, habas, etc.) y otros. Es el
segundo polisacárido más abundante.
Al triturar el almidón y tratarlo con agua caliente se divide en dos fracciones principales
según su solubilidad: la amilosa (soluble) que constituye del 13 a 20 % y la amilopectina
(insoluble) la cual forma del 80 a 85 %.
La hidrólisis completa de la amilosa origina solo D-glucosa, en cambio, la hidrólisis parcial
da lugar a maltosa como único disacárido.
La hidrólisis completa de la amilopectina produce solo D-glucosa. La hidrólisis incompleta
origina una mezcla de dos disacáridos, la maltosa y la isomaltosa (esta procede de la
ramificación 1-6). Esta mezcla es conocida comúnmente como dextrina y es utilizada para
fabricar pegamentos y engrudo.
Glucógeno
Es el polisacárido de almacenamiento en los animales, es conocido como almidón animal,
su peso molecular oscila alrededor de varias decenas de miles, gana o pierde moléculas de
glucosa con gran facilidad y es un material de reserva ideal para conservar el equilibrio
adecuado entre la formación y el consumo de la glucosa.
La estructura del glucógeno es muy parecida a la de la amilopectina, solo que el glucógeno
es más ramificado. Las ramificaciones alfa 1-6 se presentan cada 12 a 14 unidades de alfa-
D- glucosa que están unidas mediante enlace glucosídico alfa- 1-4.
La molécula de glucógeno es una esfera de alrededor de 21 nanómetros (nm) de
diámetro, la cual puede observarse en las micrografías electrónicas; las cadenas se
arreglan en 12 capas concéntricas (en la figura 3.28 se muestran solo 4 capas).
Cuando se ingieren carbohidratos en la alimentación, son digeridos hasta glucosa que son
absorbidas por el intestino delgado y la sangre las transporta a las células. El exceso de
glucosas son captados por los tejidos (los que pueden captar mayores cantidades son el
hígado y el músculo esquelético) en los cuales se almacenan en forma de una
macromolécula, el glucógeno. Cuando el organismo necesita energía entre comidas o
durante una actividad física, este polisacárido es hidrolizado para satisfacer las
necesidades en las células. A la degradación del glucógeno para liberar glucosas, se le
llama glucogenólisis.
En condiciones en las que no exista un aporte importante de glucosa en el organismo y la
reserva de glucógeno se ha agotado, con la finalidad de mantener la glucosa sanguínea, el
hígado es capaz de sintetizarla a partir de aminoácidos, este proceso es conocido como
gluconeogénesis.
Celulosa
Es el compuesto orgánico más abundante en la naturaleza. La celulosa es el principal
constituyente de las paredes celulares de las plantas, a las que confiere gran parte de su
fuerza y rigidez. La celulosa es un componente importante de la madera y el papel. Las
hojas secas contienen 10-20% de celulosa; la madera el 50% y el algodón el 90%.
En los seres humanos (y el resto de mamíferos) es un material indigerible, pues los jugos
gástricos carecen de las enzimas adecuadas para degradarla, es decir, no contienen las
enzimas que rompan por medio de hidrólisis los enlaces que unen a las glucosas. Es una
molécula que forma “bolo” en la dieta y el principal componente en la fibra dietética. Los
microorganismos del intestino de rumiantes y otros herbívoros tienen la capacidad de
hidrolizar el enlace beta y fermentar los productos en ácidos grasos de cadena corta, una
fuente importante de energía. En el intestino grueso humano hay un metabolismo muy
limitado de la celulosa.
La celulosa es insoluble y consta de 14,000 unidades de beta-D- glucosa unida mediante
enlace glucosídico beta 1-4 formando largas cadenas rectas. Estas cadenas se agrupan en
haces torcidos, a manera de fibras muy fuertes, ideales para sus función estructural,
sujetos por enlaces cruzados de hidrógeno. Se pueden comparar con las fibras del mecate.
Inulina
Es un polisacárido de fructosa, producida en mayor concentración en los tubérculos y en
las raíces de dalias, alcachofas, trigo, agave, plátano, diente de león y en los bulbos de
cebolla y ajo. Es muy soluble en agua. Mejora la textura y estabilidad de una gran variedad
de alimentos tales como los lácteos, productos horneados, cereales, productos cárnicos.
Además, tiene un efecto prebiótico, es decir, la inulina es alimento para el género
Bifidobacte-rium (conocido como bifidus), que forma parte de nuestra flora intestinal
normal.
Mucopolisacáridos
Cuando los azúcares que forman al polisacárido contienen nitrógeno, se obtienen los
mucopolisacáridos. Estas moléculas tienen un papel de gran importancia como
revestimiento de las mucosas, o las superficies articulares ya que tienen la propiedad de
lubricar. Ejemplos de algunos mucopolisacáridos son la quitina, la heparina y el ácido
hialurónico.
La quitina es un polisacárido estructural ya que se localiza en el exoesqueleto de algunos
artrópodos de la clase crustácea (camarón, langosta) y de la clase insecta, así como
también en las paredes celulares de los hongos. Está formada por unidades N-acetil-D-
glucosamina unidas mediante enlaces beta 1-4 glucosídicos. La heparina impide la
coagulación de la sangre.
Importancia de los carbohidratos Un gran número de moléculas contienen carbohidratos,
por ejemplo el ATP que es la unidad biológica de energía libre, las coenzimas como el NAD
etc. Dos carbohidratos (ribosa y desoxirribosa) forman parte de los ácidos nucleicos (ADN
y ARN). Además, desempeñan un papel estructural fundamental en la formación de la
pared celular bacteriana, constituyen parte del exoesqueleto de los artrópodos y del
esqueleto leñoso de las plantas, de hecho, la celulosa es el principal componente de las
paredes celulares de los vegetales y es el compuesto más abundante de la biosfera.
Están unidos a muchas proteínas y lípidos dando lugar a compuestos de gran interés
biológico, como por ejemplo la glicofirina que es una proteína de la membrana de los
glóbulos rojos.
Para comprender la importancia biológica de los carbohidratos en el metabolismo celular,
resulta conveniente precisar que constituyen sólo el 0.3% del organismo, en comparación
con 70% de agua, 16% de proteínas y 9% de lípidos.
La ingestión diaria de carbohidratos (380 gramos) produce 1,520 kcal, cifra equivalente al
57.3% de las calorías producidas por la combustión de las tres moléculas que en conjunto
nos proporcionan energía (carbohidratos, lípidos y proteína). A pesar de la gran cantidad
de carbohidratos ingeridos, constituyen una pequeña porción del peso corporal, lo que
indica que presentan un elevado grado de utilización por el organismo.
