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Marco Teórico Nitracion de La Acetanilida

Este documento describe la nitración como una reacción química donde un átomo de hidrógeno es sustituido por un grupo nitro. Explica que el ácido nítrico concentrado reacciona con compuestos orgánicos para formar nitroderivados. También detalla que el ácido sulfúrico concentrado se usa para generar el ión nitronio, el cual actúa como electrófilo en la reacción de nitración del benceno y sus derivados para formar nitrocompuestos aromáticos. Finalmente, resume que en el laboratorio se

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MORAN CABALLERO JUAN PABLO
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Marco Teórico Nitracion de La Acetanilida

Este documento describe la nitración como una reacción química donde un átomo de hidrógeno es sustituido por un grupo nitro. Explica que el ácido nítrico concentrado reacciona con compuestos orgánicos para formar nitroderivados. También detalla que el ácido sulfúrico concentrado se usa para generar el ión nitronio, el cual actúa como electrófilo en la reacción de nitración del benceno y sus derivados para formar nitrocompuestos aromáticos. Finalmente, resume que en el laboratorio se

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MARCO TEÓRICO

Nitración, acción del ácido nítrico concentrado sobre un compuesto orgánico. En


las reacciones de nitración se sustituye un átomo de hidrógeno por un grupo NO 2,
obteniéndose nitroderivados, RNO 2, en los que el grupo NO 2 está unido a un
carbono de un compuesto alifático o aromático mediante el átomo de nitrógeno.

Aunque el ácido nítrico no ataca a los hidrocarburos saturados a temperatura


ordinaria, la reacción puede llevarse a cabo en fase vapor.

El benceno y sus derivados reaccionan más fácilmente con el ácido nítrico para
formar nitrocompuestos aromáticos. A veces basta con utilizar sólo ácido nítrico,
pero, en general, se añade ácido sulfúrico concentrado o fumante para absorber el
agua formada en la reacción. El electrófilo es el ion nitronio (NO 2+). Este catión se
genera in situ por la acción del ácido sulfúrico (pKa = -5,2) sobre el ácido nítrico
(pKa =-1,4). De acuerdo con los valores relativos de pKa, el ácido sulfúrico actúa
como un ácido protonando al ácido nítrico según el equilibrio:

Luego el ácido conjugado del ácido nítrico se desproporciona formando así la


especie nitrante –NO2+ (ion nitronio):

El ion nitronio se produce porque el ácido sulfúrico es más fuerte que el ácido
nítrico y por eso puede protonarlo. Lo que sucede es que se forma y luego pierde
agua. La adición de la mezcla sulfonítrica debe hacerse lentamente y cuidando
que la temperatura no sobrepase los 35 ºC, por eso la realizaremos en un baño de
hielo. Si se comienza a calentar demasiado adquirirá un color rojizo oscuro. Por
este motivo deducimos que parte del producto, p-nitroacetanilida, se descompuso
para dar nitrocompuestos y otros derivados.
La nitración atiende al siguiente mecanismo:

Este electrófilo fuerte, NO2+, ataca al anillo aromático en una primera etapa lenta,
rompiendo su aromaticidad:

Lo que sigue es el ataque de la base conjugada del ácido sulfúrico, extrayendo el


protón del complejo y restaurando así el sistema aromático. Esta etapa va
acompañada de emisión de energía al alcanzar el sistema un estado estable que
es el producto de la reacción:

El producto final de esta reacción es el nitrobenceno. Como se pudo ver, el ácido


sulfúrico actuó como generador de la especie nitrante y también como catalizador
de la reacción ya que se recupera al final en la última etapa.

También se pueden considerar reacciones de nitración las reacciones entre el


ácido nítrico y los alcoholes, en las que se sustituye un grupo hidróxido OH- por un
grupo nitrato NO3- .En estas reacciones se pierde agua y se obtienen ésteres en
lugar de nitroderivados:
En nuestro laboratorio hemos nitrado el compuesto acetanilida como se muestra
en la siguiente reacción.

Realmente, también se obtiene el isómero orto pero podemos decir que en


cantidades traza, ya que la posición orto se ve muy impedida estéricamente.
Como la reacción se hace en medio ácido lo más probable es que parte de p-
nitroacetanilida esté en su especie protonada por lo que añadiremos agua para
realizar la hidrólisis correspondiente. En este momento se recoge la p-
nitroacetanilida en un Büchner mediante una filtración a vacío.

USOS DE LA NITROACETANILIDA

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