Hidrólisis de Ésteres
(Obtención del ácido salicílico a partir del aceite de Gaulteria)
1.- OBJETIVO GENERAL:
Sintetizar ácido salicílico mediante hidrólisis del salicilato de metilo y determinar su
punto de fusión. Evaluar la presencia de fenoles en el compuesto sintetizado mediante
pruebas de identificación. Recristalizar el producto obtenido y comparar los puntos de
fusión.
2.- PARTE EXPERIMENTAL
2.1.- Materiales
- Salicilato de Metilo (Aceite de Gaulteria);
- Solución de Hidróxido de Sodio;
- Ácido Sulfúrico diluido (50%);
- Etanol y Agua Caliente;
- Solución de cloruro férrico (5%);
- Agua de Bromo
2.2.- Procedimiento
Prepare un baño de hielo y coloque las pisetas de agua destilada a enfriar.
2.2.1.- Preparación del ácido salicílico a partir del aceite de gaulteria
En un balón de 250 ml se mezclan 3.5 ml de aceite de Gaulteria (salicilato de metilo) con
25 ml de una solución de hidróxido de sodio (NaOH) 5M. Generalmente al hacer la mezcla,
se separa la sal sódica por el grupo fenólico del salicilato de metilo, pero se disuelve
cuando la mezcla se calienta.
Se adapta al balón un refrigerante de reflujo y el contenido del balón se calienta sobre una
manta a ebullición (manteniendo el reflujo) durante unos 15-20 minutos para que se
hidrolice el éster (recuerde colocar las perlas de ebullición).
La solución se vierte en un beaker (ya que luego será más fácil sacar el sólido que se
formará), se enfría bien en un baño de hielo y se acidifica con ácido sulfúrico diluído (50%)
hasta llevarlo a un pH alrededor de 2-3.
El precipitado de ácido salicílico se recoge por filtración sobre un Buchner, se lava con
agua fría y se seca en la estufa o al aire, extendiendo el producto sobre una hoja de papel
de filtro.
Se separa una porción de producto para recristalizarlo con agua caliente y etanol. Consulte
con su profesor cual es la forma más adecuada de realizar la RECRISTALIZACIÓN.
A los productos cristalizado y recristalizado se les determina el punto de fusión (el punto de
fusión del ácido salicílico reportado en la literatura es de 159 oC). Esta determinación del
punto de fusión es una actividad post-laboratorio por lo que tendrán que ponerse de acuerdo
con su preparador y el (la) técnico de laboratorio para establecer un horario para su venida
al mismo y realizar esta actividad
Determinar el rendimiento de la reacción (Sugerencia: colocar los cálculos asociados a la
determinación de dicho rendimiento en el Apéndice)
2.2.2.- Propiedades del ácido salicílico:
1.- Ensayo con cloruro férrico. A una solución diluida de ácido salicílico en agua se
añaden unas gotas de solución de cloruro férrico (5%). Observe los cambios.
2.- Reacción con bromo. Se disuelven 0.2 g de ácido salicílico en un poco de agua caliente
y se añade agua de bromo hasta que el líquido tenga un tenue color amarillo. El precipitado
es el 2,4,6-tribromofenol. Filtrar el sólido, secar y tomar el punto de fusión.
Notas:
El producto puede descomponer si el tiempo de calentamiento es prolongado.
EL ACIDO SALICILICO OBTENIDO DEBE SER GUARDADO PARA LA
PRACTICA SIGUIENTE. PARA ELLO SE SOLICITA A LOS ESTUDIANTES (POR
GRUPO) TRAER DOS RECIPIENTES PEQUEÑOS PLASTICOS O DE VIDRIO
(TIPO CAPSULAS DE PETRI, O SE SUGIERE LOS RECOLECTORES DE HECES
QUE SE CONSIGUEN EN LAS FARMACIAS).
Diseño del montaje experimental:
H2O
mezcla
7 6 5 4 7 6 5 4
8 3 8 3
9 2 9 11 12
1 1
0
Figura 2. Montaje experimental del sistema de reflujo
MATERIAL DE APOYO: VÈASE AULA VIRTUAL USB
MATERIAL DE ESTUDIO:
- REFLUJO
- FILTRACIÓN AL VACÍO
- CRISTALIZACIÓN Y RECRISTALIZACIÖN
- PUNTO DE FUSION
- ALCOHOLES, FENOLES Y ÉSTERES
- HIDRÓLISIS DE ÉSTERES. REACCIONES QUÍMICAS
INVOLUCRADAS
- RECONOCIMIENTO DE GRUPO FENÓLICO
