“UNIVERSIDAD NACIONAL SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA”

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y METALURGIA

E.F.P. de Ingeniera en Industrias Alimentarias

Departamento Académico De Ingeniería Química

Laboratorio De Química Orgánica: “Niels Bohr”

PRÁCTICA N-: 10

“LIPIDOS Y CARBOHIDRATOS NATURALES”

ASIGNATURA: QU- 144 Química Orgánica

PROFESOR: Ing. Gabriel A. CERRÓN LEANDRO

ALUMNOS:

*CARRILLO AYALA, Royce Armando

GRUPO: N-1 de Lunes 1-4 pm

CICLO ACADEMICO: 2011 – II

FECHA DE EJECUCION: 22 – 07 – 2012

FECHA DE ENTREGA: 25– 07 – 2012

Ayacucho – Perú

2012
 “LIPIDOS Y CARBOHIDRATOS NATURALES”

 Objetivos:

*Estudiar la naturaleza, características y propiedades de los lípidos en general y los colorantes

naturales.

*Determinar experimentalmente la presencia de Insaturaciones en los aceites y grasas.

*Realizar pruebas de reconocimiento en los diferentes colorantes naturales extraídos.

 Aspectos teóricos:

“Los lípidos”

Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas, compuestas

principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque también pueden
contener fósforo, azufre y nitrógeno.

Tienen como característica principal el ser hidrófobas (insolubles en agua) y solubles en

disolventes orgánicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los
lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son sólo un tipo de lípidos
procedentes de animales.

Los lípidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva
energética (como los triglicéridos), la estructural (como los fosfolípidos de las bicapas) y la
reguladora (como las hormonas esteroides).

En los alimentos existen fundamentalmente tres tipos de lípidos:

* Grasas o aceites (también llamados triglicéridos o triacilglicéridos)

*Fosfolípidos
*Esteres de colesterol, que muestran un componente común: los ácidos grasos.

Los ácidos grasos son moléculas orgánicas formadas mayoritariamente por carbono, hidrógeno
y oxígeno. Dependiendo de su estructura química se clasifican en:

1. Ácidos grasos saturados (AGS). Aquellos en los que sus átomos de carbono tienen todos sus
lugares de unión saturados por átomos de hidrógeno.

2. Ácidos grasos mono insaturados (AGM). Son aquellos en los que dos de sus átomos de
carbono tienen cada uno un enlace sin saturar con hidrógeno, es decir, faltan dos átomos de
hidrógeno. Se forma así lo que se denomina un doble enlace.

3. Ácidos grasos poli insaturados (AGP). Son aquellos en los que más de dos átomos de
carbono tienen lugares no saturados con átomos de hidrógeno (formando dos o más dobles
enlaces).
Grasa saturada:
La grasa saturada está presente en los productos de origen animal y en dos aceites de
procedencia vegetal, el de coco y el de palma, así como en productos derivados de éstos o que
los contengan.

Los ácidos grasos saturados más comunes son el láurico, palmítico, mirístico y esteárico. Los
ácidos grasos saturados hacen más sabrosos lo platos, además de provocar sensación de
saciedad. Sin embargo, un consumo elevado de los mismos, junto con la ingesta de colesterol
exógeno (procedente de los alimentos) puede ocasionar graves problemas cardiovasculares al
obstruir las arterias.

Grasa insaturada o aceites:

Monoinsaturada. El ácido oleico es el componente principal del aceite de oliva gracias al cual
se le atribuyen beneficiosas propiedades sobre diversas patologías.

Poliinsaturada. Presenta en su composición ácidos grasos con uno o más dobles enlaces en su
estructura química, lo que hace que se oxide con mayor facilidad y se formen radicales libres
que pueden dar lugar a compuestos potencialmente cancerígenos.

Destacan los ácidos grasos esenciales que deben ser aportados en la dieta ya que resultan
imprescindibles y no pueden ser sintetizados por el organismo. Los ácidos grasos esenciales
son el linoleico y el linolénico.

*Determinación de Insaturaciones:

La determinación cuantitativa del contenido graso de un alimento se realiza por lo general por
extracción con undisolvente orgánico. La grasa libre se determina por extracción directa por el
método de Soxhlet, mientras que la denominada grasa total incluye tanto la grasa libre como
la ligada y las sustancias acompañantes solubles endisolventes orgánicos debido al tratamiento
ácido empleado en el método de Weibull-Stoldt.

Para la determinación cuantitativa del contenido graso de leche y productos lácteos existen
métodos especiales dado que en este tipo de productos la grasa se encuentra rodeada por una
cubierta proteica que es preciso destruir antes de la extracción. Esto se realiza por
desnaturalización o hidrólisis en medio alcalino (método de Röse-Gottlieb) o ácido (método de
Gerber).Por otro lado, es posible extraer conclusiones acerca de la identidad, composición
(pureza, autenticidad) y calidad (frescura, vida útil) de una grasa/aceite empleando diferentes
métodos químicos o físico-químicos y sensoriales.

Entrelos métodos químicos (índices) destacan el de saponificación (cantidad de hidróxido

potásico necesaria para la saponificación de 1 g de grasa), yodo (cantidad en gramos de yodo
que resulta ligada por cada 100 g de grasa), acidez(cantidad en miligramos de hidróxido
potásico necesaria para la neutralización de los ácidos grasos libres presentes en1 g de grasa) y
de peróxidos (cantidad en miligramos de oxígeno activo en 1 Kg de grasa.
El yodo por sí mismo no reacciona con los dobles enlaces. En su lugar se utilizan bromo o
halogenados mixtos como ICloIBr.

El método recibe distintos nombres dependiendo del reactivo empleado. La adición de

halógenos a los dobles enlaces depende de la constitución y configuración de los compuestos
insaturados, del tipo de halógeno y de disolvente, así como de las condiciones externas. La
reacción no es cuantitativa. Por ello, para que los resultados sean repetibles, hay que
establecer exactamente unas condiciones de trabajo estandarizadas e indicar
la metodología uti lizada. El método de Hanus tiene la ventaja de que el reactivo se
prepara muy fácilmente. Fundamento: La grasa disuelta se hace reaccionar con monobromuro
de yodo en exceso. La cantidad de monobromuro de yodo que no se adiciona a los dobles
enlaces oxida una disolución de yoduro a yodo, y éste se determina por valoración con una
disolución de ti osulfato sódico. La reacción de adición se lleva a cabo en
oscuridad para evitar que se produzcan reacciones laterales de radicales inducidos por
la luz (y con ello un gasto aparente de halógeno mayor).

*Reacciones de Hidrólisis y de Saponisacion:

Es una reacción química entre una molécula de agua y otra molécula, en la cual la molécula de
agua se divide y sus átomos pasan a formar parte de otra especie química. Esta reacción es
importante por el gran número de contextos en los que el agua actúa como disolvente.

En química orgánica, la hidrólisis se presenta como la reacción opuesta a la condensación. En

este contexto una molécula orgánica y el agua reaccionan rompiendo un enlace covalente para
formar dos moléculas orgánicas con grupos funcionales que incluyen los átomos de la
molécula de agua. En general se requiere añadir ácidos o bases fuertes para catalizar la
hidrólisis.

Hidrólisis de amidas y esteres.

La hidrólisis de amidas y ésteres ocurre cuando un nucleófilo, como el agua o el ion hidroxilo,
ataca el carbono del grupo carbonilo del éster o la amida. En una base acuosa, los iones
hidroxilo son mejores nucleófilos que las moléculas polares como el agua. En un ácido, el
grupo carbonilo se protona, facilitando el ataque nucleofílico. Dado que una amida resulta de
la condensación de una amina y un ácido carboxílico, la hidrólisis del amida genera dicha
amina y dicho ácido. Para los ésteres, resultado de la condensación de un ácido carboxílico y
un alcohol, se obtiene igual el ácido y el alcohol:
Uno de los ejemplos más antiguos de hidrólisis es la saponificación, en la que la hidrólisis
básica de un triglicérido (una molécula con grupos éster) genera glicerol (un alcohol) y ácidos
grasos (carboxílicos). Estos ácidos reaccionan a su vez con la base de la disolución generando
sales orgánicas conocidas como jabones.

 Materiales, Equipos y Reactivos:

-bureta. -aceite.

-soporte universal. -tetracloruro de carbono ( CC l 4 ¿ .

-vaso de precipitado. -bromo (B r 2 ¿ .

-mechero de bunsen. -etanol.

-tubo de ensayo. -ácido clorhídrico (HCL).

-varilla de vidrio. -cloruro férrico ( FeC l 3 ¿ .

-permanganato de potasio ( KMn O 4 ¿ . -hidróxido de amonio ( N H 4 OH ).

 Procedimiento Experimental:

a) Lípidos:

*Ensayo 1: “Determinación cualitativa de Instauraciones en los Lípidos con KMn O 4”

*Preparar 100 ml de solución de permanganato de potasio. Realizar cálculos.

*Agregar 3ml de aceite con 2ml de tetracloruro de carbono en un vaso de precipitado, luego
calentar.

*Titular la bureta con la solución de permanganato de potasio, cambio de color?

*Ensayo 2: “Determinación Cualitativa de Insaturaciones en lípidos con bromo”.

*Agregar 3ml de aceite con 2ml de tetracloruro de carbono en un vaso de precipitado, luego
calentar.

*Titular la bureta con la solución de bromo, cambio de color?

b) Colorantes Naturales:

*Ensayo 3: “Extracción Flash de colorantes”

*Muestras: palillo, flores, alfa alfa, cochinilla”

*Colocar 0,5g de cada muestra en los tubos, agregar etanol.

*Calentar y remover con barrilla de vidrio.

*Separar el extracto líquido de los residuos.

*Ensayo 4: “Reconocimientos de los flavoncito con residuos de la sacarosa”

*Tomar 10 gotas de cada extracto, agregar virutas de magnesio metálico.

*Agregar gotas de acido clorhídrico concentrado.

*Observar la reacción, gases, color grosella.

*Ensayo 5: “Pruebas de coloración en General”

a) 10 gotas de extracto + gotas FeC l 3.

b) 10 gotas de extracto + gotas N H 4 OH .

c) 10 gotas de extracto + gotas acido burico+ N H 4 OH .

d) 10 gotas de extracto + gotas acetato de plomo+ FeC l 3 .

e) 10 gotas de extracto + gotas reactivo de Bajlet ( acido picrico+ KOH ).

f) 10 gotas de extracto + gotas NaOH .

g) 10 gotas de extracto + gotas H 2 S O 4 .

  Resultados:

*Ensayo 1:

−¿ C
¿

*Resultado: Rompimiento del doble enlace, formación de radicales hidroxilos y el cambio de

color marrón con burbujas de aceite.

*Ensayo 2:

−¿ C
¿

*Resultado: Rompimiento del doble enlace, formación de radicales de bromo y el cambio de

color mostaza.

*Ensayo 3:

Muestra: Palillo Flores Alfa alfa Cochinilla

Resultado: Amarrillo Rosado Verde Rojo

*Ensayo 4:

Muestra: Palillo Flores Alfa alfa Cochinilla

Gas si si si si

Reaccion si si si si

Coloracion amarrillo grosella verde anaranjado

*Ensayo 5:
 1 2 3 4
Muestras: Palillo Flores Alfa alfa Cochinilla
a) amarrillo morado verde negro
b) crema verde verde morado
c) rosado turquesa verde claro guindo
d) anaranjado negro verde claro negro
e) amarrillo verde ppdo. verde rosado
f) amarrillo verde verde grosella
g) amarrillo grosella verde oscuro anaranjado

 Conclusiones y Recomendaciones:

En esta ultima practica se observo las características y propiedades de los diferentes lípidos y
colorantes, se observo también la coloración de los flavoncitos.

También se determino la presencia de Insaturaciones el los 2 primeros ensayos que contienen

lípidos y grasas.

Siendo este la última práctica no se dará ninguna recomendación.

 Bibliografía:

http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/aditivos/colorartif.html

http://saludok.com/flavonoides-que-son.html

http://es.wikipedia.org/wiki/Flavonoide

 Cuestionario:

1.- ¿Qué es el grado de acides y que es el índice de acidez en los lípidos. Como se calculan?

1.-Grado de acides:

El contenido en ácidos grasos libres determina el grado de acidez de los aceites. Un aceite que
contiene un 1% de su grasa en forma de ácidos grasos libres se dice que tiene 1° de acidez. Los
aceites vegetales son 100% lípidos. No contienen colesterol y en ellos predomina
generalmente los ácidos grasos poliinsaturados.

2.-indice de acidez:

El índice de acidez se define como los miligramos de NaOH o KOH necesarios para neutralizar
losácidos grasos libres presentes en 1 gramo de aceite o grasa, y constituye una medida del
grado dehidrólisis de una grasa.Todos los aceites y las grasas tienen ácidos grasos libres y
algunos los tienen en grandes cantidades. Lacausa de la existencia de ácidos grasos libres es la
actividad enzimática de las lipasas. Todas las semillasy los frutos oleaginosos tienen presentes
algunas de estas enzimas lipolíticas que se encuentran tanto en elembrión como en el
mesocarpio del fruto. Por este motivo, el aceite de arroz y el de palma, por lo general,tienen
una acidez muy alta.Los aceites que tienen ácidos grasos de cadena corta son muy sensibles a
estas
enzimas hidrolíticas
. Losaceites extraídos de semillas descompuestas tienen acidez alta, al igual que los aceites
almacenadosdurante mucho tiempo.El índice de acidez es considerada como una medida del
grado de descomposición del aceite o grasa, poracción de las lipasas o por alguna otra causa.
La descomposición se acelera por la luz y el calor.

2.- ponga ejemplos de una reacción de hidrólisis y otra de Saponisacion en los lípidos.

*Hidrólisis:

Las ceras debido a la presencia del enlace éster experimenta reacciones de sustitución
nucleofílica. La hidrólisis en medio alcalino produce sales de ácidos grasos y alcoholes
monohidroxilados y en un medio ácido origina ácidos grasos y alcoholes de la misma
naturaleza (monohidroxilados).

La ecuación general que representa la hidrólisis alcalina de una cera se muestra a

continuación:

*Saponisacion:

El jabón es una mezcla sales de metales alcalinos (usualmente sales de sodio), provenientes de
ácidos de 16, a 18 átomos de carbono, pero pueden contener sales de sodio de ácidos
carboxílicos de baja masa molecular.
 Triglicérido glicerol sal de ácidos grasos

Ecuación general de saponificación de un triglicérido

3.- Que diferencias existen entre un colorante natural y otro artificial.

La distinción entre natural y artificial, términos muy utilizados en las polémicas sobre la
salubridad de los alimentos, es de difícil aplicación cuando se quiere hablar con propiedad de
los colorantes alimentarios. En sentido estricto, solo sería natural el color que un alimento
tiene por sí mismo. Esto puede generalizarse a los colorantes presentes de forma espontánea
en otros alimentos y extraíbles de ellos, pero puede hacer confusa la situación de aquellas
substancias totalmente idénticas pero obtenidas por síntesis química. También la de
colorantes obtenidos de materiales biológicos no alimentarios, insectos, por ejemplo, y la de
aquellos que pueden bien añadirse o bien formarse espontáneamente al calentar un alimento,
como es el caso del caramelo.
Los colorantes naturales son considerados en general como inocuos y consecuentemente las
limitaciones específicas en su utilización son menores que las que afectan a los colorantes
artificiales.

*Algunas diferencias:

Los colorantes artificiales son solubles en agua, debido a la presencia de grupos de ácido
sulfónico, y consecuentemente son fáciles de utilizar, generalmente en forma de sales sódicas,
en líquidos y materiales pastosos. También se pueden utilizar en forma insoluble, como lacas
con hidróxido de aluminio, cuando se añaden a productos sólidos, para evitar que estos
productos “destiñan”. En este segundo caso, el colorante representa solamente entre el 10% y
el 40% del peso total.

Además de mucho más fáciles de utilizar que los colorantes naturales, los colorantes
artificiales son también, en general, más resistentes a los tratamientos térmicos, pH extremos,
luz, etc., que los colorantes naturales. Solamente la eritrosina, el índigo y el verde lisamina son
relativamente sensibles a la acción de la luz.

4.- como se clasifican los flavonoides. Escriba su estructura química.

Los flavonoides (o bioflavonoides) (de la palabra latina flavus que significa amarillo), también
conocidos como Vitamina P y citrina, son antioxidantes, los flavonoides son una clase de
metabolitos secundarios de las plantas o los pigmentos amarillos que tienen una estructura
similar a la de flavonas.

Clasificación de los flavonoides:

De acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada),

se pueden clasificar en:
Flavonoides, derivados de la estructura 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1,4-benzopirona) como la
quercetina, rutina.

La estructura base de los flavonoides tiene el esqueleto de una chalcona, y la acción de la

enzima isomerasa la convierte en una flavanona.

Isoflavonoides, derivados de la estructura 3-fenilcromen-4-ona (3-fenil-1,4-benzopirona).

Esqueleto de los isoflavonoides.

Neoflavonoides, derivados de la estructura 4-fenilcumarina (4-fenil-1,2-benzopirona).

Esqueleto de los neoflavonoides.