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Reacciones y Síntesis en Química Orgánica

Este documento presenta 10 preguntas sobre compuestos heterocíclicos, aminoácidos y proteínas para un examen de Química Orgánica III. Las preguntas 1-5 piden mostrar mecanismos de reacción para la síntesis de compuestos heterocíclicos como piridinas y pirroles. Las preguntas 6-8 no requieren mecanismos y tratan sobre la síntesis de péptidos y la degradación de Edman. Las preguntas 9-10 implican proponer estructuras y mostrar mecanismos parciales para

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Reacciones y Síntesis en Química Orgánica

Este documento presenta 10 preguntas sobre compuestos heterocíclicos, aminoácidos y proteínas para un examen de Química Orgánica III. Las preguntas 1-5 piden mostrar mecanismos de reacción para la síntesis de compuestos heterocíclicos como piridinas y pirroles. Las preguntas 6-8 no requieren mecanismos y tratan sobre la síntesis de péptidos y la degradación de Edman. Las preguntas 9-10 implican proponer estructuras y mostrar mecanismos parciales para

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QUÍMICA ORGÁNICA III

ALEJANDRO GUERRERO CAICEDO


MAYO 5 DE 2020

NOMBRE: Henry Lozano Pereira CÓDIGO: 1810212

PARCIAL 3: COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS, AMINOÁCIDOS Y PROTEINAS.

1. Con mecanismo

Mostrar el mecanismo de reacción; incluyendo estructuras de resonancia, de la 2-metilpiridina con bromuro de


isopropilmagnesio.

2. Con mecanismo

Mostrar el mecanismo de reacción; incluyendo estructuras de resonancia, para la siguiente reacción

2-metilFurano + Br2 / FeBr3

3. Con mecanismo

2,6-dimetil-3,5-heptanodiona + Hidracina + NaOH obteniendo el 3,5-diisopropilpirazol (Ayuda: síntesis de Paal Knorr


modificada de pirroles, Proponga un mecanismo concreto)

4. Con mecanismo

2,6-dimetil-3,5-heptanodiona (2 moles) + benzaldehído + NH 4OH, solvente etanol (Ayuda: síntesis de Hanztch de


Piridinas sustituidas, Proponga un mecanismo concreto)

5. Con mecanismo

2,7-dimetil-3,6-octanediona + metilamina en etanol (Ayuda: síntesis de Paal Knorr de pirroles, Proponga un mecanismo
concreto)

6. Con mecanismo

7. Sin mecanismo

Muestre las etapas involucradas en una síntesis del péptido Fen-Ala-Val utilizando el procedimiento de Merrifield.

8. Sin mecanismo

Dibuje la estructura del producto derivado de PTH que obtendría por la degradación de Edman del siguiente
péptido: Phe–Gly–Ala–Ile

9. Sin mecanismo

Proponga una estructura para un octapéptido que muestra la composición Asp, Gli2, Leu, Fen, Pro2, Val en el análisis de
aminoácidos. El análisis de Edman muestra un grupo N-terminal glicina, y la leucina es el grupo C-terminal, La hidrólisis
ácida da los fragmentos siguientes:

Val-Pro-Leu, Gli, Gli-Asp-Fen-Pro, Fen-Pro-Val


10. Con mecanismos en algunos pasos

Muestre como obtendría la metionina y la isoleucina utilizando para el primero caso la síntesis de Streker y para el
segundo caso la síntesis de Gabriel. Tiene libertad de escoger los reactivos de partida.

La 0 y la 10.

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