REPORTE:
SEPARACIÓN DE UNA MEZCLA TERNARIA POR DESTILACIÓN
Guardián Aldama Andrés
López Castillo José Alfredo
Velázquez Soto Kevin
Equipo 1. 2QM4.
RESULTADOS ESPERADOS
Aplicando una primera destilación por arrastre de vapor se espera obtener de la
mezcla ternaria inicial, 5 mL de anilina (C6H5NH2) y 5 mL de alcohol isoamílico
(C5H12O); además, un residuo de 5 mL de glicerol (C3H8O3). Con una segunda
destilación por arrastre de vapor partiendo de los productos de la primera, se espera
obtener 5 mL de alcohol isoamílico. Finalmente, con una tercera destilación por
arrastre de vapor partiendo de los productos de la segunda, se espera obtener 5 mL
de anilina.
ANÁLISIS DE RESULTADOS
La separación de la mezcla ternaria formada por los compuestos orgánicos; anilina
(P. de ebullición 184 °C), alcohol isoamílico (P. de ebullición 132 °C) y glicerol (P.
de ebullición 290 °C), en volúmenes iniciales iguales (5 mL), adicionando 30 mL de
agua, se logra mediante una destilación por arrastre de vapor, pues, este proceso
se basa en el hecho de que varias sustancias cuyos puntos de ebullición son
esencialmente superiores al del agua (100 °C a 1 atm) se vaporizan dependiendo
de su tensión de vapor por burbujeo de agua, condensándose en conjunto.
Para la primera destilación por arrastre de vapor partiendo de la mezcla inicial, el
tener una mayor cantidad de agua permite una mejor interacción con los
componentes que se encuentran en menor cantidad, facilitando que estos se
combinen con las partículas de vapor de agua durante la ebullición de esta,
esperando obtener aproximadamente 12 mL de destilado, conformado por 5 mL de
anilina, 5 mL de ácido isoamílico y lo restante de agua.
Esta composición de compuestos orgánicos en el destilado se debe principalmente
a sus puntos cercanos de ebullición de ambas sustancias y a su baja miscibilidad
en agua, ya que, al tener mezclas de líquidos que no son miscibles entre sí, la
destilación sigue la ley de Dalton sobre presiones parciales.
Pues al ser la sustancia que se va a extraer, insoluble o poco miscible en agua, las
correspondientes tensiones de vapor apenas se alteran, sin embargo, cuando por
calentamiento la suma de las presiones parciales de ambas sustancias alcanza la
presión atmosférica (1 atm), comienzan a hervir (a mayor presión de vapor de un
líquido a una determinada temperatura, mayor es la volatilidad y menor el punto de
ebullición del líquido) confiriéndoles una mejor volatilidad, que, con el vapor de agua,
permitirá la destilación en conjunto de estos compuestos.
El residuo, 5 mL de glicerol, quedarían en el matraz inicial, esto se debe a su elevado
punto de ebullición (290 °C), a su baja volatilidad, a su miscibilidad con el agua y a
su capacidad para formar puentes de Hidrógeno, ya que el glicerol contiene en su
cadena 3 grupos hidroxilo (-OH) proporcionándole esta capacidad. Esta interacción
entre sus moléculas le confiere una viscosidad alta, pues sus moléculas se mueven
menos libremente en el líquido debido a esta interacción de fuerzas, por lo tanto, al
ser estas fuerzas intermoleculares tan fuertes, se necesita una mayor cantidad de
energía para vencerlas al ser combinadas con agua, pues ambos son disolventes
polares y miscibles entre sí, por ello la temperatura a presión de vapor del agua es
insuficiente para poder romper estos puentes de Hidrógeno y con ello lograr
volatilizarlo.
Para la segunda destilación por arrastre de vapor partiendo de los productos de la
primera, anilina y ácido isoamílico, al agregar H2SO4 concentrado (en una campana
de extracción de forma lenta y con agitación para evitar alguna proyección violenta
ya que se genera una reacción exotérmica al entrar en contacto con el H2O
presente) hasta obtener un pH entre 3 y 5 (ácido) permitirá lograr la separación de
la anilina contenida en la mezcla ya que por su carácter básico que posee, puede
transformarse en una sal al estar en ese intervalo de pH mostrándose en forma de
precipitado blanco (forma oxidada) de sal de Bisulfato de anilonio, que, con la
adición de 15 mL de agua, se somete a destilación y con ello el destilado final se
conforma de 5 mL de alcohol isoamílico y agua; obteniendo como residuo en el
matraz de destilación la sal de anilonio puesto que tiene una volatilidad muy baja.
..
Reacción 1. Debido a el par de electrones sin compartir del nitrógeno de la anilina, ésta es
básica débil y nucleofílica; por ello al reaccionar con el ácido sulfúrico, un ácido fuerte, y
compartir ese par de electrones con el hidrógeno del ácido se genera una reacción ácido-
base, permitiendo así formar una sal con su conjugado.
La separación del alcohol isoamílico (p=810 Kg/m3) y agua (p=997 Kg/m3) obtenidos
en la segunda destilación, al transferirlos a un embudo de separación la fase
orgánica se separará de la inorgánica por diferencia de densidades, siendo el
alcohol el que queda en la parte superior. Posteriormente al drenar el agua de la
mezcla, se obtendrían 5 mL de alcohol isoamílico que con la adición de Na2SO4
anhidro, el cual actúa como agente desecante para la disolución, permitirá eliminar
restos de agua de la fase orgánica.
En una tercera y última destilación por arrastre de vapor, el producto de la segunda
destilación (bisulfato de anilonio) al ser una sal con carácter ácido débil y agregar
NaOH al 40%, una base fuerte, hasta alcanzar una alcalinidad de pH 9 (básico) en
adición con 10 mL de agua para poder someterlo a una última destilación; el NaOH
le cederá aniones hidróxido (OH-) a la sal bisulfato de anilonio los cuales revertirán
el carácter ácido de la sal a un pH básico, obteniendo como destilado 5 mL de anilina
(color amarillo) y agua.
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Reacción 2. La adición de iones hidróxido (OH-) mediante una solución básica de hidróxido
de sodio a la sal bisulfato de anilonio, permite la separación de sus componentes por una
reacción de neutralización, donde la donación del par de electrones del anión OH− del
NaOH, al catión NH3+ de la sal, origina un enlace covalente coordinado o dativo entre H+ y
OH−de ambas especies; así el ácido sufre una hidrólisis por la saturación de iones OH-
elevando el pH de carácter ácido a un pH básico, obteniendo como producto anilina (color
amarillo), sal de bisulfato de sodio y agua.
El producto obtenido de la última destilación, anilina (p= 1,021.7 Kg/ m3) y agua (p=
997 Kg/ m3) se transfiere a un embudo de separación para eliminar el agua del
producto orgánico. Al éstos presentar densidades relativamente cercanas y poder
observar la separación de la fase orgánica se agrega solución saturada de NaCl. El
cloruro de sodio por su carácter de enlace iónico permitirá la interacción entre el Cl-
(elemento más electronegativo) y el agua, formando así puentes de Hidrógeno
evitando la emulsión (mezcla de dos líquidos inmiscibles de manera más o menos
homogénea) entre ambas fases. Por ende, el agua en conjunto con el NaCl se
volverá una solución más densa quedando en la parte inferior, y la anilina en la
superior.
Finalmente, para eliminar cualquier resto de agua de la anilina obtenida, la adición
de Na2SO4 anhidro, al tener una propiedad desecante y ser insoluble en la fase
orgánica, permitirá eliminar la humedad de ésta absorbiendo el agua, quedando así
un volumen final de 5mL de anilina.
CONCLUSIONES
• La destilación por arrastre de vapor es una técnica que favorece la
separación de una mezcla compuesta por 2 o más sustancias orgánicas,
insolubles o ligeramente solubles en agua y poco volátiles, de otras no
volátiles.
• Esta técnica es útil cuando las sustancias en cuestión, a presión atmosférica
(1 atm) hierven por encima de los 100 °C y se descomponen en su punto de
ebullición o por debajo de éste.
• La administración de una mayor cantidad de agua (o exceso) conforme al
volumen de los componentes a destilar, permitirá durante el proceso de
destilación un mejor arrastre de vapor de las sustancias al volatilizarse, pues
ocurre una mejor interacción con los componentes de la mezcla.
• Los puntos de ebullición de las sustancias definen su volatilidad durante la
destilación, obteniendo en primer lugar aquellas con puntos de ebullición más
bajos y como residuos aquellas con muy elevados puntos de ebullición que
sobrepasan los 100 °C.
• Cuando los productos orgánicos de la destilación se encuentran en conjunto,
y solo se quiere obtener uno de ellos, se puede inducir una reacción ácido-
base para la formación de sales para con ello permitir la separación de los
compuestos; y a su vez la reversión de la sal mediante una reacción de
neutralización.
BIBLIOGRAFÍA
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• Yurkanis, P. (2008). Química orgánica. 5a edición. Pearson, México DF.
CUESTIONARIO SEPARACIÓN DE UNA MEZCLA TERNARIA
1. Indicar a que se atribuye la baja volatilidad del glicerol.
A que puede formar puentes de hidrogeno con las otras moléculas de glicerol,
además se necesita mucha energía para poder romper este tipo de enlaces. De
igual forma tienen una baja presión de vapor.
2. Explicar por qué las sales de los componentes orgánicos tienen puntos de
ebullición elevados.
Las sales orgánicas forman puentes de hidrogeno con el agua, y para romper estos
enlaces se necesita mucha energía ya que son enlaces iónicos, esta energía se
obtiene generalmente por el aumento de la temperatura
3. Indicar qué características debe tener una sustancia para purificarse con
arrastre con vapor de agua.
La sustancia no debe ser soluble en agua, tampoco debe ser miscible con las otras
sustancias de su mezcla, debe de ser volátil y tener un punto de ebullición alto, así
como una presión de vapor baja.
4. Indicar cómo se sabe cuándo ha terminado una destilación por arrastre de
vapor.
La destilación ha terminado cuando se observa que se está destilando solo agua,
generalmente las gotas del destilado salen transparentes-cristalinas. De igual
manera el volumen y temperatura de la sustancia no van a variar con el tiempo.
5.Explicar en qué casos debe utilizarse la destilación a presión reducida.
Cuando los compuestos se desintegran antes de alcanzar su punto de ebullición,
ya que se reduce la presión a la que se debe de llegar.
6.Proponer un procedimiento para separar cada una de las siguientes
mezclas:
b) Ácido acético-acetona-octano: proponemos una destilación fraccionada por los
distintos puntos de ebullición que presentan los componentes. Inicialmente se
destilaría la acetona (P. ebullición 56°C) por tener el punto de ebullición más bajo,
seguido del ácido acético (P. ebullición 117.9 °C) y finalmente el octano (P.
ebullición 125.6 °C).
c) Anilina-cloruro de sodio-acetato de sodio: proponemos una destilación a
presión reducida debido a sus altos puntos de ebullición de los compuestos por lo
cual estos puntos pueden reducirse; donde la anilina destilaría primero (P. de
ebullición 184 °C) tomando en cuenta también su inmiscibilidad en agua; seguido
del acetato de sodio (P. de ebullición 881.4 °C) y finalmente NaCl (P. de ebullición
1,465 °C).
7. Sugerir un procedimiento diferente al empleado en el laboratorio para
separar la misma mezcla.
Se sugiere una destilación fraccionada aplicada a toda la mezcla partiendo de los
mismos volúmenes de la destilación por arrastre de vapor. Durante la destilación
fraccionada los compuestos más volátiles son los que se obtendrán primero;
tomando en cuenta sus puntos de ebullición de cada sustancia: anilina (T. de
ebullición 184 °C), alcohol isoamílico (T. de ebullición 132 °C) y glicerol (T. de
ebullición 290 °C), se obtendría primero el alcohol isoamílico, seguido de la anilina
la cual es inmiscible en agua, y teniendo como residuo en el matraz de destilación
inicial el glicerol. Sería un proceso tardado en medida que se vayan alcanzando las
temperaturas de ebullición de los compuestos; y suponiendo que los compuestos
orgánicos se obtienen con agua, se utilizaría un embudo de separación y
desecantes inmiscibles en cada compuesto, como el Na2SO4 anhidro para eliminar
la humedad.
8. Explicar qué tipo de fuerzas intermoleculares actúan entre cada uno de los
componentes de la mezcla ternaria.
Se forman puentes de hidrogeno y
también existen fuerzas dipolo-dipolo
entre las moléculas de los componentes,
en los puentes de hidrogeno existen
fuerzas minúsculas, pero de gran
cantidad entre los átomos de hidrógeno
con los de oxígeno de otras moléculas,
generando una fuerza que le da
propiedades específicas.
En las fuerzas dipolo-dipolo existe una
atracción electrostática entre el extremo
positivo de una molécula polar y el
negativo de otra.
9. Explicar qué tipo de fuerzas intermoleculares actúan en cada uno de los
componentes ya separados. (suponga una separación ideal).
Todas experimentan fuerzas intermoleculares de tipo puente de hidrogeno, pues
presentan ambos átomos necesarios (oxigeno e hidrogeno) para la formación de
este tipo de fuerzas, además, se ve reflejado en sus puntos altos de ebullición,
necesitando cantidades de energía altas para poder romper estos enlaces.
