Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
PRÁCTICA
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Reacción del Haloformo sobre la
Acetofenona.
Obtención de Ácido Benzoico.
I. OBJETIVOS.
a) Efectuar la síntesis del ácido benzoico a partir de la acetofenona por
medio de la reacción del haloformo.
b) Compruebe la presencia de un grupo carboxilo por medio de una
reacción característica.
REACCIÓN:
O O
CH3 1) 3 NaClO OH + 3 NaCl
+ CHCl3 + 2 H2O
2 ) 3 HCl
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Acetofenona Hipoclorito de sodio Ácido
(cloralex, 6 %) benzóico
Masa molar
(g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de fusión
(°C)
Punto de
ebullición (°C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de
sustancia (mol)
II. MATERIAL.
Agitador de vidrio 1 Espátula 1
Vaso de precipitados de 250 mL 1 Vidrio de reloj 1
Probeta de 25 mL 1 Baño de agua eléctrico 1
Embudo büchner con alargadera 1 Recipiente de peltre 1
Matraz de boca esmerilada de 125 1 Pinzas de 3 dedos con 2
mL nuez
Matraz erlenmeyer de 250 mL con 1 Portaobjetos 2
tapón
Agitador magnético 1 Embudo de vidrio de 1
tallo corto
Matraz kitazato de 250 mL con 1 Refrigerante de agua 1
manguera con mangueras
Colector 1 T de destilación 1
Tapón esmerilado 1
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III. SUSTANCIAS.
Hipoclorito de sodio (cloralex, 80 mL Ácido clorhídrico 200 mL
6 %) (1:1)
Acetofenona 2 mL Acetona 1 mL
IV. INFORMACIÓN.
Entre los métodos para obtener los ácidos carboxílicos se encuentran
la oxidación de metilcetonas con hipoclorito de sodio que es un
reactivo de bajo costo.
La reacción de una metilcetona con un halógeno en medio básico es
conocida como la reacción del haloformo.
En esta reacción se forman dos productos: un haloformo,
dependiendo del halógeno que se utilice puede ser cloroformo
(CHCl3), o bromoformo (CHBr3) o bien yodoformo (CHI3); y un ácido
carboxílico que tiene un átomo de carbono menos que la cetona
inicial.
V. PROCEDIMIENTO.
Coloque 40 mL de hipoclorito de sodio comercial (disolución al 6 %)
en un matraz de boca esmerilada de 125 mL, agregue 1 mL de
acetofenona y agite vigorosamente durante 50 minutos.
Pasado este tiempo, coloque el matraz en un baño de agua caliente y
destile el cloroformo producido. Agregue 1 mL de acetona para
eliminar el hipoclorito de sodio que no haya reaccionado y vuelva a
colocar el matraz en el baño de agua otros 10 minutos.
De ser necesario, decolore la disolución con carbón activado y filtre.
Acidule la disolución en caliente hasta pH=1 con ácido clorhídrico
(1:1). Enfríe a temperatura ambiente y coloque en baño de hielo hasta
completar la cristalización. Filtre el sólido obtenido y purifique el
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producto por recristalización con agua caliente. Si aún queda
acetofenona, decante nuevamente antes de enfriar la disolución. Mida
la masa y el punto de fusión del producto obtenido y calcule el
rendimiento de la reacción.
VI. ANTECEDENTES.
a) Reacciones de sustitución electrofílica en carbonos ∝ a grupos
carbonilo.
b) Formación de carbaniones, estabilidad de los mismos.
c) Oxidación de metil-cetonas.
d) Reacciones de adición-eliminación.
e) Métodos de obtención de ácidos carboxílicos.
f) Reacción del haloformo.
g) Características químicas de los ácidos carboxílicos.
h) Solubilidad de los ácidos carboxílicos y sus sales.
VII. CUESTIONARIO.
1) Explique qué tipo de reacciones se llevan a cabo.
2) Escriba el mecanismo de la reacción efectuada.
3) ¿Para qué utiliza la acetona en la obtención de ácido benzoico?
4) ¿Cómo se obtiene el ácido benzoico a nivel industrial?
5) ¿Qué tratamiento deberá darle a los efluentes líquidos antes de
desecharlos en el drenaje?
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VIII. ESPECTROS DE IR.
a) Espectro de IR de la acetofenona.
100.0
90
3351.32
80
927.24
70 3062.01 3004.18 1078.0
1302.18 6
60
1179.83
50 1582.23
%T 1024.0
2
40
955.31
30 1448.71
1598.45
20
1683.09 1265.82 690.60
10 1359.20 760.32 588.82
3.8
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
b) Espectro de IR del ácido benzoico.
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IX. BIBLIOGRAFÍA.
1) Allinger, N. L., et al., Química Orgánica, Reverté, Barcelona, 1984.
2) March, J., Advanced Organic Chemistry, Wiley Interscience, New
York, 1992.
3) Ávila, J. G., García, C., et al., Química Orgánica, Experimentos con
un Enfoque Ecológico, UNAM, México, 2001.
4) Solomons, T. W. G., Fundamentals of Organic Chemistry, John
Wiley, New York, 1997.
5) Streitwieser, A., Heatcock, C. H., Kosower, E. M., Introduction to
Organic Chemistry, McMillan, New York, 1992.
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OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENZOICO.
Acetofenona
+
NaClO
• Agitar 50 min
• Destilar en baño maría
Cloroformo
Mezcla de reacción
+
Acetona
• Calentar en baño maría 10 min
• Acidular
• Enfriar a temp. ambiente
• Cristalizar en baño de hielo
• Filtrar
Ácido Sólido Líquido NaCl,
benzoico trazas de
producto
D1
D1: Filtre los sólidos presentes. Neutralice la disolución y elimine por el
drenaje.
Precauciones:
Acetofenona LD50= 810 mg/kg, tóxico e irritante por inhalación, ingestión o
adsorción en la piel.
Ácido benzoico LD50= 2538 mg/kg, produce por ingestión problemas
gastrointestinales y alergias.
Disposición (ambos): disuelva con un disolvente inflamable e incinérese en
forma correcta.
Productos de descomposición: CO y CO2.
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