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Reporte #7 - P-Nitroanilina

Este documento resume un experimento de laboratorio realizado por estudiantes de bioquímica para sintetizar p-nitroanilina. Primero protegieron el grupo amino de la anilina mediante acetilación para formar acetanilida. Luego llevaron a cabo una nitración de la acetanilida para obtener p-nitroacetanilida. Finalmente, hidrolizaron la p-nitroacetanilida con hidróxido de sodio para eliminar la protección y obtener p-nitroanilina. Los estudiantes comprendieron correctamente los conceptos de prote

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Ana Karen Rodríguez Reyes
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Reporte #7 - P-Nitroanilina

Este documento resume un experimento de laboratorio realizado por estudiantes de bioquímica para sintetizar p-nitroanilina. Primero protegieron el grupo amino de la anilina mediante acetilación para formar acetanilida. Luego llevaron a cabo una nitración de la acetanilida para obtener p-nitroacetanilida. Finalmente, hidrolizaron la p-nitroacetanilida con hidróxido de sodio para eliminar la protección y obtener p-nitroanilina. Los estudiantes comprendieron correctamente los conceptos de prote

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN


Licenciatura en Bioquímica Diagnóstica

LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA II
REPORTE
Práctica 6: “ACETANILIDA”
Grupo: 2251 Semestre: 2021-II
Equipo: 4
Integrantes:
Jiménez miranda aarón leonardo
Rodríguez Reyes Ana Karen
Romanillos Ruiz Wendy Montserrat
Sigrist Hernandez Daniel Arturo
ventura martinez jose eduardo
OBJETIVOS
Que el alumno efectúe una reacción de nitración en el anillo de una amina aromática
protegida como acetil derivado y elimine la protección por hidrólisis alcalina, como
ejemplo del uso del concepto de grupo protector

OBSERVACIONES Y RESULTADOS

Nombre Punto de fusión Color y apariencia

p-Nitroanilina 147°C Cristales sólidos de color


amarillento

CÁLCULOS
MM Ácido Nítrico : 63.01 g/mol. Agregado: 0.75 mL.
MM Acetanilida: 135. 17 g/mol. Agregado: 1. 35 g.
MM Ácido acético: 60. 052 g/mol.. Agregado: 1.25 m L
Densidad de ácido nítrico. 1. 5129 g/cm3.
Cantidad real de ácido nítrico. 0.75 mL (1. 5129 g/mL)= 1.1348 g.

ANÁLISIS DE RESULTADOS
Para la síntesis de la P-Nitroanilina fue necesario proteger previamente el grupo
amino de reacciones indeseables. Para proteger el grupo amino se llevó a cabo una
acetilación a la anilina dando como resultado la acetanilida. Una vez ya protegido se
lleva a cabo una nitración. La nitración de la acetanilida es una reacción de
sustitución electrofílica aromática (SEA) típica de los compuestos aromáticos, donde
un hidrógeno del anillo aromático es sustituido por un grupo nitro, en este caso el
grupo amino es un dirigente orto, para, por lo que el grupo nitro se forma en la
posición para, dando como resultado la P-Nitroacetanilida. Por último se lleva a
cabo una hidrólisis en medio básico y con aplicación de temperatura debido a que
en estas condiciones las amidas se transforman en aminas dándonos como
resultado la P-nitroanilina.

TRATAMIENTO DE RESIDUOS
● Medir el pH de las aguas madre, neutralizar y quitar el color con carbón
activado para desecharlo en la tarja.

CONCLUSIONES

Que el alumno efectúe una reacción de nitración en el anillo de una amina aromática
protegida como acetil derivado y elimine la protección por hidrólisis alcalina, como
ejemplo del uso del concepto de grupo protector

Se efectuó de manera correcta la síntesis de acetanilida a través de la reacción de


nitración para la protección del anillo de amina aromática y una posterior
carboxilación para la obtención de una amida. Se comprendió óptimamente el
fundamento que estas especies generan durante la síntesis desarrollando y
entendiendo el mecanismo de reacción específico para esta reaccion.

REFERENCIAS
● Synthesis of p-Nitroaniline. (2017, 22 junio). YouTube.

https://www.youtube.com/watch?v=mcwpnD28FQM

● Fernández, G. (s. f.-a). Hidrólisis básica de amidas. Recuperado 25 de junio

de 2021, de

https://www.quimicaorganica.org/amidas/479-hidrolisis-basica-de-amidas.html

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