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Hidrocarburos Ciclicos

Este documento presenta información sobre hidrocarburos alicíclicos y compuestos aromáticos. Explica que los hidrocarburos alicíclicos pueden dividirse en dos grupos y describe algunas de sus reacciones químicas características. Además, detalla las reglas para nombrar compuestos alicíclicos según la nomenclatura IUPAC. Por otro lado, explica las propiedades del benceno y algunos de sus derivados, así como métodos para nombrar compuestos aromáticos. Finalmente, inclu

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Hidrocarburos Ciclicos

Este documento presenta información sobre hidrocarburos alicíclicos y compuestos aromáticos. Explica que los hidrocarburos alicíclicos pueden dividirse en dos grupos y describe algunas de sus reacciones químicas características. Además, detalla las reglas para nombrar compuestos alicíclicos según la nomenclatura IUPAC. Por otro lado, explica las propiedades del benceno y algunos de sus derivados, así como métodos para nombrar compuestos aromáticos. Finalmente, inclu

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INSTITUCIÓN EDUCATIVA Versión:

Código:
COLEGIO SAN LUIS GONZAGA 0.2
Resolución N° 2455 del 04-Agosto-2017.
Aprobado de Preescolar a Undécimo Grado Fecha de Aprobación:
Académico Noviembre 2018
DANE 154172000247 NIT 890501444-6
GUÍA DE QUIMICA

TEMA 1 : HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Aprendizajes esperados:

 Representa la estructura y reacciones químicas de los hidrocarburos alicíclicos


utilizando fórmulas y ecuacionesquímicas
 Nombra y formula compuestos alicíclicos de acuerdo con las reglas de la nomenclatura
propuesta por la UniónInternacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).

CONCEPTUALIZACIÓN:
Los hidrocarburos cíclicos pueden dividirse en dos grupos principales: alifáticos cíclicos o
alicíclicos y aromáticos.
Alicíclicos: son hidrocarburos saturados o insaturados en los cuales la cadena se pliega
para formar una especie de anillo y su comportamiento es similar al de los hidrocarburos de
cadena abierta.
Isomería de compuestos alicíclicos :
Los cicloalcanos (CnH2n) son isómeros de los alquenos correspondientes.

Ejemplo: el ciclopropano es isómero del propeno

Reacciones químicas de alicíclicos


 Acción de halógenos: el ciclopropano y ciclobutano adicionan bromo con ruptura del
anillo

 Acción de halogenuros de hidrógeno: el ciclopropano y sus derivados adicionan yoduro


de hidrógeno (HI), rompiendo el ciclo y formando el yoduro de alquilo.

 Adición de hidrógeno: la adición de hidrógeno produce la ruptura del anillo y requiere de


un catalizador y altas temperaturas
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 Oxidación: la oxidación provoca la ruptura del anillo con la formación del ácido
carboxílico con igual número de carbonos.

Nomenclatura de compuestos alicíclicos:


Se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de
átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo"
Ejemplo:
cicloalcanos:

Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores más
bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden
de preferencia alfabético de los radicales. Ejemplo:
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En el caso de anillos con insaturaciones (cicloalquenos o cicloalquinos), los carbonos se


numeran de modo que dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos. Ejemplo:

3,4,5-trimetil-ciclohexeno

Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, conviene nombrarlo
como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se nombran
como radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilhexano

ACTIVIDADES TEMA 1: HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS

Nombra los siguientes hidrocarburos cíclicos:


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_________________________________ __________________________________

2. selecciones la respuesta correcta :

a. 1,2,3-trimetil-4-ciclohexeno a. 1,4-dimetil-2,4-ciclohexeno
b. 3,4,5-trimetil-ciclohexeno b. 1,4-dimetil-2.4-ciclohexadieno
c. 4,5,6-trimetilciclohexeno c. 2,5-dimetil-1,3-ciclohexadieno

TEMA 2. COMPUESTOS AROMÁTICOS

Aprendizajes esperados:

 Describe, argumenta, y analiza las propiedades y el comportamiento de átomo de


benceno y sus derivados.
 Nombra y formula compuestos aromáticos de acuerdo con las reglas de la nomenclatura
propuesta por la UniónInternacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).

Conceptualización:
Son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de
ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica
del BENCENO se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.

Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula
de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por
Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:

benceno

Propiedades físicas: el benceno es un líquido incoloro con olor fuerte. Tiene un punto de
ebullición de 80,1°C; su punto de fusión es 5,4°C. es insoluble en agua y soluble en solventes
orgánicos.
Propiedades químicas: El anillo bencénico es muy estable, pero se inclina mas por reacciones
de sustitución que de adición.
 Nitración: sustitución de un hidrogeno del anillo por un grupo nitro.
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 Halogenación: El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para


formar derivados halogenados.

 Sulfonación: La reacción del benceno con una disolución de trióxido de azufre en ácido
sulfúrico produce ácidos benceno sulfónicos

 Alquilación: reacción de Friedel y Crafts consiste en insertar un grupo alquilo en el anillo


aromático. Es la forma más directa de preparar arenos, es decir, hidrocarburos constituidos
por una parte alifática y otra aromática.

 Acilación: se trata de la sustitución de uno de los hidrógenos del anillo aromático por un
grupo acilo -CO. En general, esto se consigue a partir de un cloruro de ácido carboxílico,
RCOCl, en presencia de AlCl3.

Usos de algunos compuestos aromáticos

Tolueno o metilo benceno: se usa como disolvente, y para la fabricación del TNT (trinitrotolueno)
o dinamita.

Xilenos o dimetilbencenos: para la producción de resinas y poliésteres, preparación de


colorantes y fibras sintéticas.

Naftaleno o naftalina: para repeler insectos y aromatizar la ropa.

Antraceno: para la obtención de colorantes


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NOMENCLATURA:

 Cuando el benceno lleva un radical (monosustituido) se nombra primero dicho radical


seguido de la palabra "-benceno".

Clorobenceno metilbenceno (tolueno) nitrobenceno

 Cuando poseen 2 sustituyentes; se indica la posición de los radicales mediante los prefijos:
orto- (o-), si están en posición 1 y 2
meta (m-) si están en posición 1 y 3
para (p-) si están en posición 1 y 4

 En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los
sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos
localizadores se da preferencia al orden alfabético.

 Cuando se unen 2 o más anillos bencénicos se forman compuestos aromáticos


policíclicos y no contienen ningún sustituyente.
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 Cuando el benceno actúa como radical se denomina fenil.

3-fenil-2-metil- hexano

ACTIVIDADES TEMA 2

1. Escribe el nombre de los siguientes aromáticos monosustituidos, (Busca tambien el nombre


común)

____________________________ _________________________________

______________________________ __________________________________

______________________________ __________________________________

____________________________ __________________________________

2. Escribe el nombre de los siguientes aromáticos disustituídos

A)_____________________________________
b)_____________________________________
c) _____________________________________
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e)________________________________ f)____________________________________

g) _______________________________ h)___________________________________

3. Escriba el nombre de los siguientes aromáticos polisustituidos

___________________________________ _________________________________

________________________________ ____________________________________

________________________________ _____________________________________

4. realice la fórmula de los siguientes aromáticos

a) p-Diisopropilbenceno o-Cloro nitrobenceno


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1. Clasifica las siguientes reacciones químicas de los aromáticos según sean de:
halogenación, nitración, sulfonación acilación o alquilación de Friedel y Crafts

a. __________________________

b. __________________________

c. __________________________

d. __________________________

e. ___________________________

f. ___________________________

2. El 1,2-dietil-3-metilbenceno corresponde a la siguiente estructura:

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