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Intr. Informe

La acetilación de anilina se realiza mediante una reacción de sustitución nucleofílica donde la anilina actúa como nucleófilo que ataca al carbono del carbonilo del anhídrido acético, formando un intermediario tetraédrico. Esto da como producto la acetanilida, una amida, y ácido acético. Las aminas acetiladas son menos reactivas que las aminas libres debido a que son menos básicas.

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Intr. Informe

La acetilación de anilina se realiza mediante una reacción de sustitución nucleofílica donde la anilina actúa como nucleófilo que ataca al carbono del carbonilo del anhídrido acético, formando un intermediario tetraédrico. Esto da como producto la acetanilida, una amida, y ácido acético. Las aminas acetiladas son menos reactivas que las aminas libres debido a que son menos básicas.

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ACETILACION DE ANILINA

INTRODUCCION

Las aminas son un grupo funcional de enorme interés, es así que se utilizan como
antibióticos (penicilinas y cefalosporinas), reguladores de crecimiento (agroindustria),
polímetros (petroquímica) y otros. Un compuesto orgánico caracterizado por ser un líquido
incoloro (aunque con cierta tonalidad amarillenta) y que posee un color específico que lo
hace fácilmente identificable, este compuesto es ligeramente soluble en agua, aunque en
la mayoría de los solventes orgánicos se disuelve fácilmente, es muy complicado que
llegue a evaporarse a temperatura ambiente.
La amina puede ser tratada de diversas maneras, tales como desde un ácido carboxílico,
desde un cloruro de ácido, usando anhídrido acético y desde cloruros de sulfonilo. El
anhídrido acético es preferido para una síntesis de laboratorio. Su velocidad de hidrólisis
es lo suficientemente baja para permitir la acilación de aminas en solución acuosa. El
procedimiento da un producto de alta pureza y buen rendimiento, pero no es apropiado
para usar con aminas desactivadas tales como orto y para- nitroanilinas.
Las amidas derivadas de los ácidos tienen generalmente puntos de fusión más altos. Aun
cuando las amidas se pueden considerar compuestos neutros, los hidrógenos que se
encuentran unidos al nitrógeno son suficientemente ácidos para la formación de puentes
de hidrogeno entre moléculas de amida. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a
oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a
participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres, porque son menos
básicas.

La acetilación de una amina es una reacción de sustitución nucleofílica sobre carbono


insaturado, siendo el nucleófilo la propia amina. Dicha reacción se puede llevar a cabo
con cloruro de acetilo, con el agregado de una base, el mecanismo de la acetilación
consiste en un ataque de la amina al carbono del carbonilo del anhídrido acético,
formando un intermediario tetraédrico, etapa determinante de la velocidad de reacción.
Una amina puede ser tratada como un anhídrido de ácido para formar una amida. En este
experimento, anilina, la amina, se reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida,
la amida, y ácido acético.

Imagen1.

Acetilación del P amino fenol con


anhídrido acetico
Referencias

 Pavia, D. L., Lampman, G.M., Kritz, G. S. and Ángel, R.G. introduction to organic
laboratory techniques.

 Sintesis De Acetanilida. Quimicaorganica.com. Recuperado 04, 2011, de


http://www.quimicaorgacica.com/ensayos /Sintesis-De-Acetanilida/1967816.htm

 JHON McMurry. QUIMICA ORGANICA. 7° Edición. CENGAGE

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