UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA

Unidad 2 - Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y

aminas
Grupo en campus 100416_Número

Yulima Acosta Ardila

1.032.420.215

Soacha, 06 de Noviembre del 2021

 Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entregar, donde
se relacionan los temas del trabajo, su contenido y se
responden preguntas como ¿cuál es la finalidad del trabajo y
por qué se desarrolla?)
 Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 3- Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas
De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 3 – Hidrocarburos
aromáticos, alcoholes y aminas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.1

1. Benceno y sus derivados

1.1. ¿Cuáles son las premisas que Kekulé aplicó a la estructura del benceno?

 La molécula de Benceno la cual contiene seis átomos de carbono y su fórmula es C₆H₆.

 Los Hidrógenos en la molécula del Benceno son todos equivalentes.
 Cuatro enlaces en cada átomo de carbono.

Propuso la estructura del Benceno como un anillo de seis carbonos, con enlaces simples y dobles en forma
alterna, un átomo de Hidrogeno en cada uno de los carbonos y el continuo movimiento de los dobles
enlaces, que da lugar a la formación de dos estructuras denominadas isómeros.
1.2. De acuerdo con las características del benceno y los derivados del benceno. Dibujar en el editor
de moléculas el benceno y un derivado del benceno de tipo alquilbenceno. Pegar la estructura en
el espacio indicado.

Estructura del Estructura del

benceno alquilbenceno

1.3. Los derivados del benceno disustituidos utilizan la nomenclatura orto, meta y para, permitiendo
identificar la posición de los sustituyentes. Teniendo en cuenta esto, dibujar un benceno con dos
sustituyentes, el metilo y el cloro; ubicando el cloro en posición orto, meta y para. Pegar la
estructura en el espacio indicado.

Posición orto, meta Estructura del Estructura del Estructura del

y para respecto a Y o-clorotolueno m-clorotolueno p-clorotolueno
1.4. Los derivados del benceno se pueden obtener a través de Reacciones de sustitución electrofílica
aromática tales como: sulfonación, alquilación y acilación de Friedel-Crafts, halogenación y
nitración. A su vez, estos derivados pueden experimentar reacciones de óxido-reducción. Con
base en la lectura sobre estas reacciones, clasifique las siguientes reacciones y justifique su
respuesta.

Reacción Clasificación y justificación

Es una reacción de oxidación ya que
en esta reacción interviene el ácido
crómico y el producto de la
intervención de este es un ácido
carboxílico.
Es una reacción de acilación. En esta
reacción los reactivos son haluros de
alcanoilo en presencia de un ácido de
Lewis, que interacciona con el grupo
saliente generando cationes acilo
que son atacados por el benceno.
Es una reacción de nitración ya que
el benceno reacciona con ácido
nítrico HNO3 para así formar un fenol.
 Es una reacción de halogenación
porque reacción con Br2 y ácido
acético y se sustituye un hidrogeno
del anillo del benceno por un Br.

Reacción de Alquilación de Friedel -

Crafts la reacción entre un haluro de
alquilo y una molécula de benceno en
presencia de un ácido de
Lewis como catalizador produciendo
alquibencenos.
Reacción de sulfonacion ya que
interviene el benceno con el trióxido
de azufre para formar un ácido
sulfonico.

Referencia:
2. Fenoles, Alcoholes y Éteres
2.1. Los fenoles, alcoholes y éteres tienen en común una característica, y es que presentan átomos
de oxígeno (O) en su estructura química. Sin embargo, sus propiedades y fórmula general son
diferentes. Consultar un ejemplo de una estructura química de cada uno de ellos y explique con
sus palabras qué los hace diferentes entre ellos.
 Estructura química ¿Cuál es la diferencia entre ellos?
Fenol (Ar-OH) La diferencia que hay entre Alcoholes y Fenoles
es que el Fenol es un grupo reactivo, es la base
innumerable de muchas síntesis orgánicas. El
fenol es un hidroxilo unido a un benceno y el
Alcohol es un hidroxilo unido a una cadena
Alcohol (R-OH) lineal, mientras que los éteres son poco
reactivos y generalmente son utilizados como
disolventes,  son compuestos que tienen un
átomo de oxígeno unido a dos radicales
hidrocarbonados.
Éter (R-O-R´)

2.2. Los fenoles son más ácidos que los alcoholes, pero menos que los ácidos carboxílicos. Su
carácter ácido se debe a que la carga negativa es compartida por el oxígeno y los carbonos orto
y para respecto a él. Así, la deslocalización de la carga negativa estabiliza mucho al ion fenóxido.
En general, los efectos de los sustituyentes son pequeños. Por ejemplo, la sustitución con grupos
alquilo produce cambios mínimos en la acidez, así como los grupos débilmente electronegativos
unidos al anillo. Sólo cuando el sustituyente atrae electrones con mucha fuerza, como un grupo
nitro, hay un cambio considerable en la acidez. De acuerdo con lo anterior y con base en las
siguientes estructuras químicas, clasificar de mayor a menor acidez los compuestos.
  1. l= Kpa 4.11
 2. lV= Kpa 8.6
 3. ll= Kpa 10.0
 4. lll= Kpa 10.26

2.3. Los alcoholes se clasifican de acuerdo con la posición del grupo hidroxilo (-OH) en alcoholes
primarios, secundarios y terciarios. Con base en este concepto, clasifique los siguientes
alcoholes.

Alcohol secundario Alcohol terciario Alcohol primario

2.4. Los compuestos con heteroátomos de oxígeno (O) se pueden representar de manera
estructural con fórmulas estructurales semidesarrolladas, desarrolladas y tipo esqueleto. Con
base en la definición de estos conceptos estudiados en la anterior unidad, clasificar las siguientes
estructuras según corresponda:
 Formula tipo esqueleto C5H11OH Formula Molecular Formula Semidesarrollada

2.5. Las reacciones de oxidación se caracterizan por la inserción de átomos de oxígeno y

disminución de enlaces C-H; mientras que en las reacciones de reducción el número de
hidrógenos aumenta y los enlaces C-O disminuyen. Por su parte, las reacciones de
condensación es una reacción en la que dos moléculas se combinan para formar una más
grande mientras se libera una molécula pequeña. Con base en ello, clasificar las siguientes
reacciones, indicar cuál es el grupo funcional (fenol, alcohol o éter) que participa en la reacción.
Si es un alcohol, identifique si es 1º, 2º, 3º.

Reacción Clasificación y Clasificación

justificación del alcohol
Reacción de oxidación, el Alcohol primario
grupo funcional es éter.

Reacción de Reducción y Alcohol

el grupo funcional es secundario
alcohol.

Reacción de Alcohol
condensación y el grupo secundario
funcional es alcohol.
 Reacción de oxidación y Alcohol primario
el grupo funcional es
alcohol.

Reacción de Reducción y Alcohol primario

el grupo funcional es un
fenol.

Referencias:
3. Aminas, Nitrilos y Nitrocompuestos
3.1. Las aminas, nitrilos y nitrocompuestos tienen en común una característica, y es que presentan átomos
de nitrógeno (N) en su estructura química. Sin embargo, sus propiedades y formula general son
diferentes. Consultar un ejemplo de una estructura química de cada uno de ellos y explique con sus
palabras qué los hace diferentes entre ellos.

Estructura química ¿Cuál es la diferencia entre ellos?

Amina (R-NH2) Las aminas son compuestos químicos orgánicos
que se consideran derivados del amoníaco y
estas resultan de la sustitución de los hidrógenos
de la molécula por los radicales alquilo. Según
la manera en que se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas serán primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente. Los
nitrilos también llamados cianuros son
 Nitrilo (R-C≡N) compuestos orgánicos donde en uno de los
extremos de la cadena de carbono, hay un triple
enlace entre un átomo de carbono y un átomo de
nitrógeno. El radical R puede ser una cadena de
carbono o un hidrógeno.
Nitrocompuesto (R-NO2) Los nitrocompuestos son derivados de los
hidrocarburos en los que se substituyó uno o
más hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2.

3.2. Las aminas son de carácter básico, así, mientras más básica es la amina, el valor del pKa de su ácido
conjugado es mayor. De acuerdo con esa premisa, ordenar de mayor a menor basicidad las
siguientes aminas:
Amina pKa del ácido conjugado
Etilamina 10.8
Anilina 4.6
Trimetilamina 9.7
N-metilanilina 4.8
Mayor a menor basicidad
Amina pKa del ácido conjugado
Etilamina 10.8
Trimetilamina 9.7
N-metilanilina 4.8
Anilina 4.6
3.3. Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de cadenas carbonadas unidas al átomo de
nitrógeno (N) en aminas primarias, secundarias y terciarias. Con base en este concepto, clasifique las
siguientes aminas.

Secundaria Terciaria Primaria

3.4. Los compuestos con heteroátomos de nitrógeno (N) se pueden representar de manera estructural
con fórmulas estructurales semidesarrolladas, desarrolladas y tipo esqueleto. Con base en la definición
de estos conceptos estudiados en la anterior unidad, clasificar las siguientes estructuras según
corresponda:

Tipo esqueleto C5H13N Formula molecular Formula Semidesarrollada

3.5. Las reacciones de oxidación se caracterizan por la inserción de átomos de oxígeno y disminución de
enlaces C-H; mientras que en las reacciones de reducción el número de hidrógenos aumenta y los
enlaces C-O disminuyen. Con base en ello, clasificar las siguientes reacciones e indicar cuál es el grupo
funcional (amina, nitrilo o nitrocompuesto) que participa en la reacción.

Reacción Clasificación y justificación

Es una reacción de reducción ya
que al final de la reacción el
número de hidrogeno aumenta 2
el grupo funcional es nitrilo para
producir una amina.
 Es una reacción de Reducción ya
que en la reacción se ganan 2
hidrógenos y el grupo funcional es
un nitrocompuesto y pasa a
producir una amina.

Es una reacción de reducción ya

que la amida al generar la
reacción finalmente produce una
amina.

Referencias:
1
Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

1. Grupos 2. Isómero 1 3. Isómero 2

funcionales
Alcoholes y éteres

C10H22O

3-decanol 2,6-dimetil-4-metoxiheptano

Nombre del editor

utilizado
Aminas, nitrilos ó
nitrocompuestos

C10H23N

3-decamina Dimetiloctilamina

Nombre del editor https://chemdrawdirect.perkinelmer.cloud/js/sample/index.html

utilizado
 FENOL

FENOL

AMINA

FENOL

ALCOHOL

ETER

NITROCOMPUESTO
AMINA

Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3 - Macromolécula.

(Debe identificar todos los grupos funcionales con un círculo o cuadro
rojo, y escribir el nombre al lado).
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 4.

Propuesta de la mini ruta sintética:

Respuesta: Dar la respuesta

Pregunta a. en cuatro líneas.

Referencias:
Respuesta: Dar la respuesta
Pregunta b. en cuatro líneas.

Referencias:
Respuesta: Dar la respuesta
Pregunta c. en cuatro líneas.

Referencias:
Respuesta: Dar la respuesta
Pregunta d. en diez líneas.

Referencias:
Nota: Emplear normas APA sexta edición para las referencias de
artículos, libros, páginas web, entre otros. Para más información
consultar: https://normas-apa.org/referencias/