FES Zaragoza, QFB. UNAM QUÍMICA ORGÁNICA QFB. Dra. A.

Lourdes Castillo Granada

ÁCIDOS Y BASES

44. En las siguientes reacciones ácido base, PRIMERO ANOTE LAS FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS QUE SE
INDICAN, Y EN SEGUIDA ANOTE LA BASE O ACIDO QUE SE REQUIERA para la obtención de las sales.

a). Alcohol isopropilico + ? isopropóxido de sodio

b). Fenol + ? fenóxido de sodio
c). Ác. Fórmico + ? formiato de sodio
d). Acetileno + ? acetiluro de sodio
e). Anilina + ? cloruro de anilinio
f). Dietil amina + ? cloruro de dietilamonio
g). Alcohol bencílico + ? bencilóxido de sodio
h). Propino + ? propiluro de sodio
i). Ác. Acético + ? acetato de sodio
j). Fenol + ? fenóxido de sodio 10 R
45. En cada uno de los siguientes pares de compuestos indique ¿Cuál es el más básico?

4R

46. Ordene de mayor a menor la acidez de los siguientes compuestos:

COOH COOH COOH COOH COOH
H CH3 Cl OMe NO2

5R

ALKENOS Y ALQUINOS
59. En la siguiente secuencia de síntesis anote la fórmula de los productos que se solicitan ( de la A a la H). Para la
obtención de los productos A, B, C y D anote el mecanismo de reacción correcto:
CH3
Br2 KOH Br2
A B C+D

H3O+
1. BH 3 H Br
1. O3 G H
2. H2O2/H 2
. Zn/H 2 O
E
F 8R
60. En la siguiente secuencia de síntesis anote la fórmula de los productos que se solicitan (de la A a la H). Para la
obtención de los productos A, B, D y E anote el mecanismo de reacción correcto:

H Br NaOH
K 2Cr2O 7
A B C
ROOR
SOCl2
NaCN

H3O+ H 2/Pt D
F E
G H CH3OH
8R
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61. Completa las siguientes transformaciones realizadas con los reactivos indicados. EN CADA CASO ANOTA
detalladamente el MECANISMO DE REACCIÓN.
C C-H
H2 (1 mol)/Pd, C

C C-H
Br2 (1
1 MOL)

C CH NaNH /NH
2 3

C CH
H2SO4/HgSO4/H2O

4R
62. Para la siguiente reacción anote correctamente el mecanismo de reacción que explique la transformación:

1R
64. Sugiera el mecanismo que explique la siguiente transformación;

CH3 CH3
+
H
CH3 - CH2 - C - CH - C - OH
H2O
CH3 CH3 CH3
1R
65. Cuando el 1-bromometilciclohexeno experimenta solvólisis en etanol, se forman tres productos mayoritarios.
Proponga el mecanismo correcto que explique la formación de estos productos.

1R
66. Cuando el 3-metil-1-butanol reacciona con el 2-metil-1-propeno en presencia de ácido sulfúrico se obtiene como
producto principal el 1-terbutoxi-3-metilbutano. Proponga el mecanismo correcto que explique esta reacción.

67. Para la siguiente transformación anote claramente el mecanismo de la reacción:

+
H

1R
68. Anote claramente el mecanismo de la siguiente transformación:

CH3 Br CH3
C = CH2 + HBr
CH3
+ 1R

69. Para la siguiente reacción indique el mecanismo y la estereoquímica de los productos:

Br2

CH3OH
+
Br Br Br OMe
1R
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SUSTITUCION NUCLEOFILICA A C- Sp3

79. Anote el mecanismo correcto y los productos de la solvólis acuosa del siguiente halogenuro, incluya la
estereoquímica de los productos que se obtienen:
(R) – 2- yodo butano + H2O A +B

80. En las reacciones siguientes desarrolle el mecanismo, indique de que tipo es (SN1 ó SN2) y anote la fórmula
correcta del producto que se forma:

a). BrCH2CH2Br + NaSCH2CH2SNa C4H8S2

O2N CH2Cl + NaOH

b).

O2N CH2Cl + H2O

c).
81. La siguiente reacción se efectúa con transposición. Desarrolle correctamente el mecanismo que muestre el ión
carbonio inicial, el ión carbonio transpuesto y el producto principal de transposición:
(CH3)3C-CHBr-CH3 + H2O

82. En las reacciones siguientes desarrolle el mecanismo, indique de que tipo es (SN1 ó SN2) y anote la fórmula
correcta del producto que se forma:
a). 1,4-diclorobutano + Na2S C4H8S

83. Empleando la síntesis de Williamson (SN2), indique la fórmula del sustrato nucleófilo que emplearía para la
preparación de los siguientes éteres:
a). Bencilisopropil éter b). Anisol c). Neopentilvinil éter (neopentiletenil éter)
a). Fenilsecbutil éter b). Alilisobutil éter c). Terbutilisopropil éter

84. La síntesis de Williamson para la obtención de éteres es una reacción SN2, indique el sustrato y el nucleófilo correcto
para obtener el bencil-etil-eter. ANOTE CLARAMENTE EL MECANISMO DE LA REACCIÓN.

85. Anote el mecanismo para la formación de A y de B, incluyendo la estereoquímica de la reacción, el producto final es
cis o trans.
LiBr
(CH3)3C Piridina A
OH + O2N SO2Cl B

86. Anote el mecanismo para la formación de A y de B, incluyendo la estereoquímica de la reacción, el producto final es
cis o trans.
Cl
(CH3)3C OH + SOCl2 A B
87. Para la siguiente reacción de Eliminación E2, anote la fórmula del producto que se obtiene con la geometría correcta
(E o Z), en proyección de Newman anote el mecanismo de la reacción.
CH3

H CH2CH3
+ KOH / Etanol 3,4-dimetil-3-hexeno

Br CH2CH3

CH3

MECANISMOS
88. Para la siguiente reacción anote correctamente el mecanismo de reacción que explique la transformación:
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89. Proponga un mecanismo para la siguiente reacción:

H+
HOCH2CH2CH2CH2OH calor + HOH
O
90. Indique el mecanismo de las siguientes transformaciones:

a) b).

c) d).

c)

d).

91. Proponga un mecanismo para la siguiente reacción SN2:

O O
CH3 - CH - CH - CH2 + CH3O
CH3OH
CH3CH - CHCH2OCH3 + Cl
Cl

92. El compuesto A y B son isómeros de fórmula molecular C 9H19Br. Cuando se les hace reaccionar con terbutoxido de
potasio en dimetil sulfóxido, ambos producen el mismo alkeno C. La hidrogenación del alkeno C produce 2,3,3,4-
tetrametilpentano. Cuál es la estructura del compuesto A, B C.

93. En las siguientes preguntas conteste cuál es la respuesta correcta. ANOTE LA FÓRMULA DEL REACTIVO Y DEL
PRODUCTO. ANOTE EL MECANISMO DE REACCIÓN para cada una

I. La reacción de reducción de la acetofenona, con Hidrógeno en presencia de Pt produce:

a) 2-fenil-1-etanol b) Ac. 2-fenil-etanoico c) 1-fenil-etanol

II. La reacción de sustitución electrofílica aromática en el benceno con ácido nítrico/ácido sulfúrico produce:

SO3H C N NO2
a) b) c)

III. La adición de Cloruro de Hidrógeno al metil-propeno produce:

a). 1-cloro-2-metilpropano b). 2-cloro-2-metilpropano c). 1,2-dicloro-2-metilpropano

94. En las siguientes preguntas conteste cuál es la respuesta correcta. ANOTE LA FÓRMULA DEL REACTIVO Y DEL
PRODUCTO. ANOTE EL MECANISMO DE REACCIÓN para cada una

I. La reacción de sustitución nucleofílica (SN2) al cloruro de bencilo con NaOH produce:

CH2-OH CH3
OH
a) b) OH
c)

II. La adición de Br2/CCl4 al ciclopenteno produce:

a). trans-1,2-dibromociclopentano b). cis-1,2-dibromociclopentano c).meso-1,2-dibromociclopentano

III. La eliminación E2 del 4-bromo-1-hexeno en presencia de KOH/Etanol produce:

a). 1,4-hexadieno b). 4-bromo-2-hexanol c).1,3-hexadieno
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95. Indique como realizaría las siguientes transformaciones:
a). 2-propanol a 1,2-epoxipropano
b). Ciclopentano a trans-1,2-diclorociclopentano

c). Ciclopentanol a
d), Terbutanol a 1-bromo-2-metil-2-propanol
e). Bromuro de terbutilo a 1-bromo-2-metil-2-propanol
f). Ciclohexanol a ciclohexano

97. Sugiera los reactivos necesarios en la secuencia de reacciones necesarias para obtener los siguientes productos (se
requieren más de un solo paso):
a). Bromuro de isopropilo → 1,2-dibromo propano
b). Cloruro de ciclohexilo → trans-2-cloro-ciclohexanol
c). Ciclopentanol → pentandial
d). Benceno a
HO CH2 CH2-OH

98. Sugiera los reactivos necesarios en la secuencia de reacciones necesarias para obtener los siguientes productos (se
requieren más de un solo paso):
a). 2-propanol → 1-propanol
b). Isopropanol → Alcohol terbutilico
c). Bromo ciclopentano → trans-dibromo ciclopentano

99. INDIQUE COMO HARIA LAS SIGUIENTES TRANSFORMACIONES

a)

b)

c) 1-propanol a partir de 2-propanol

d) 1-bromopropano a partir de 2-bromopropano
e) 1,2-dibromopropano a partir de 2-bromopropano
f) 1-bromo-2-proopanol a partir de 2-propanol
g) 1,2-epoxipropano a partir de 2-propanol
h) alcohol terbutilico a partir se isobutanol
i) Ioduro de terbutilo a partir de ioduro de isobutilo
j) trans-2-clorociclohexanol a partir de cloruro de ciclohexilo
k) ioduro de ciclopentilo a partir de ciclopentano
l). trans-1,2-diclorociclopentano a partir de ciclopentano

AROMATICOS

18. Para los siguientes compuestos AROMÁTICOS ANOTE la Fórmula correcta:

a) p-aminoanilina b) o-nitroanisol c) m-hidroxibenzaldehido
d) Benzonitrilo e) Cloruro de bencilo f). Cloruro de benzoilo
g) m-hidroxifenol h) Ac. 2-ciano-4-nitrobenzóico i) o-aminoacetofenona
j) p-vinilbenzamida k). alcohol bencílico l). Cloruro de fenilo
m) N,N-dimetilbenzamida n) o-nitrofenol o) Ac. m-etoxibenzóico 15R
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100. Anote las fórmulas y la estructura del principal producto de nitración de los siguientes compuestos:
a). Ac. p-metilbenzoico b). m-formil acetofenona c), p-fenil anisol
d), p-metoxi acetofenona e). Ac. p-secbutil bencensulfónico f). p-bencil fenol

102. Anote las fórmulas de los reactivos y la estructura del principal producto de sulfonación de los siguientes
compuestos:
a), p-metoxi acetofenona b). Ac. p-secbutil bencensulfónico c). p-bencil fenol

103. Muestre las estructuras de resonancia del benzonitrilo, en base a las estructuras de resonancia indique la orientación
en la SEA , (orto, meta o para).y si el anillo está más o menos activado que el benceno.

104. El grupo amino, presente en la anilina es el grupo electrodonador mas fuerte en la SEA, anote correctamente las
formas resonantes que expliquen la orientación en la SEA, (orto, meta o para).

105. El grupo nitro, presente en el nitrobenceno, es el grupo electroatractor mas fuerte en la SEA, anote correctamente las
formas resonantes que expliquen la orientación en la SEA, (orto, meta o para).

106. Muestre las estructuras de resonancia del anisol en base a las estructuras de resonancia indique la orientación en la
SEA , (orto, meta o para).y si el anillo está más o menos activado que el benceno.

107. Anote las fórmulas de los reactivos y la estructura del principal producto de nitración de los siguientes compuestos:
a), p-metoxi acetofenona b). Ac. p-secbutil bencensulfónico c). p-bencil fenol

96. Indique los pasos y reactivos necesarios para realizar las siguientes transformaciones:
a). Benceno a 4-cloro-2-propil fenol
b). Benceno a acido 3-cloro-4-metil benzoico
c). A parir de acetileno y tolueno obtener el 2-cloro-3-fenil-propeno

108. Para cada una de las siguientes reacciones de nitración anote el producto principal:
O b). c). d).
A COOH NH2
H SO 2 4
O HNO3 O NO2 OH

a) COCH3

a) b). c). COOH

OH OMe
CO OMe
H2SO4
A OMe
HNO3

d). CN

111. Para las siguientes reacciones anote el producto o reactivo que se solicita:

Anisol + Cloruro de etilo / AlCl3 A+B

Acetofenona + Cloruro de etilo / AlCl3 C

Benceno + ? Nitrobenceno + H2SO4/SO3 D

Benceno + ? Tolueno + Br2/FeBr3 E + F

Benceno + ? Tolueno +H2SO4/SO3 G + H

Estireno (vinil benceno) + HBr I NaOH J Nao K +CH3Cl L

Estireno (vinil benceno) HBr/ROOR M NaOH N Nao O +CH3Cl P

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Etil benceno + cloruro de acetilo/ AlCl3 → Q + R (ANOTE EL MECANISMO DE REACCION)

Benceno + ? → Nitro-benceno +H2SO4/SO3 A+B

Tolueno Na2Cr2O7/H+ A +Cl2/AlCl3

Tolueno + Cl2/AlCl3 A +Na2Cr2O7/H+

112. A partir de benceno anote como obtendría los siguientes compuestos:

a) 3,5-dicloro-anisol
b) 5-cloro-2-bromo acetofenona
c) Ácido m-nitrobenzoico
d) Ácido p-metilsulfónico
e) Alcohol bencilico
f) Cloruro de bencilo
g) Ac. 3-bromo-5-nitro benzoico.

115. Anote correctamente el mecanismo de reacción para la siguiente transformación:

Benceno + Cloruro de Isobutilo/AlCl3 1-fenil-2-metil-propano + 2-fenil-2-metil-propano

116. Anote las fórmulas y la estructura del principal producto de nitración de los siguientes compuestos:
a). Ac. p-metilbenzoico b). m-formil acetofenona c), p-fenil anisol

117. Para las siguientes reacciones anote el producto o reactivo que se solicita:

a). Benceno + ? → Tolueno + H2SO4/SO3 → A+B

b). Estireno (vinil benceno) HBr/ROOR C NaOH Nao E +CH3Cl F

c). Acetofenona + Cloruro de etilo / AlCl3 → G (ANOTE EL MECANISMO DE REACCIÓN)

d). Benceno + ? Nitrobenceno + H2SO4/SO3 A+B

118. En las siguientes REACCIONES DE SALES DE DIAZONIO indique los reactivos que se solicitan. (ANOTE EL
MECANISMO DE REACCIÓN)

119. En las siguientes reacciones de sales de diazonio indique los reactivos que se solicitan.
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120. Para cada una de las siguientes reacciones de nitración anote la reacción y el producto principal, así como el nombre
de los compuestos a, b, c y d
O
b). c). d).
COOH NH2
O O NO2 OH

a) COCH3

b). c). d).

a) OMe COOH
OMe CO OMe OMe

CN