 TURÍSTICA DE LOS RELOJES DE SOL EN  

CÁDIZ
Ejercicios de isomería

12Feb2017 Deja un comentario

de vecinadelpicasso en 2º Bachillerato Etiquetas:Carbono asimétrico

1. Definición de isomería

 Los isómeros son dos o más compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero distinta fórmula desarrollada o espacial,

es decir, se distinguen en las diversas uniones entre sus átomos o en la orientación espacial de estos enlaces, lo que les

confiere propiedades diferentes y consecuentemente son compuestos diferentes.

2. Clases de isomería:

 Hay dos clases de isomería, la estructural y la espacial.

La primera se da cuando en los isómeros, los átomos están unidos de forma diferente. Estos compuestos tienen la misma

fórmula molecular, pero en la fórmula desarrollada se ven estructuras distintas. También se le llama isomería plana.

La segunda se da cuando en los isómeros que sus átomos están unidos de la misma forma en uno y en otro, hay los mismos

enlaces en los dos, se diferencian en la orientación en el espacio de estos enlaces. Para diferenciarlos hay que interpretar sus

fórmulas en el espacio y por ello también se la denomina isomería espacial.

3. Tipos de isomería plana o estructural

 Isómeros de cadena: Son isómeros que tienen distinta distribución de los C de la cadena, que pueden dar lugar a
cadenas lineal o ramificadas. El grupo funcional es el mismo.

Isómeros con fórmula molecular C4H10

Isómeros con fórmula molecular C3H8

 Isómeros de función: Son moléculas que tienen la misma fórmula molecular y el mismo esqueleto, pero sus grupos
funcionales difieren. Son ejemplos representativos, la función aldehído (R-CHO) y la función cetona    (R-CO-R’), o la
función alcohol (R-OH) y la función éter (R-O-R’):

Isómeros con fórmula molecular C2H6O

Isómeros con fórmula molecular C3H6O

 Tipos de isomería espacial o estereoisomería:

A- Isómeros geométricos o cis-trans: Son isómeros que se diferencian en la posición relativa de grupos
sustituyentes respecto a un plano. Un grupo importante de isómeros geométricos lo constituyen los
compuestos con doble enlace (=) entre dos carbonos. El doble enlace impide el giro de un carbono
respecto al otro sin que se rompa dicho doble enlace. Pero no es esta la única condición para que
haya isomería geométrica, además ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace debe
tener los dos sustituyentes iguales. Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con
un doble enlace que cumpla esta condición son:  Forma cis; en ella los sustituyentes más
voluminosos de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en
una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
 Forma trans; en ella los sustituyentes más voluminosos de los dos átomos de carbono afectados
 por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que
contiene al doble enlace carbono-carbono. Por ejemplo: Isómeros geométricos para el compuesto
CH3-CH=CH-COOH Los sustituyentes más voluminosos son el –CH3 en un carbono y el –COOH en el
otro: Isómero cis (Ácido 2- Butenoico) Isómero trans (Ácido 2- Butenoico) Otro grupo importante de
isómeros geométricos lo constiyen los cicloalcanos, ya que sus enlaces simples tampoco tienen
libertad de giro, al rotar se rompería el ciclo. Las condiciones que deben darse entre dos carbonos
contiguos son las mismas que indicamos entre los carbonos del doble enlace en un alqueno. Veamos
un ejemplo: Cis- 1,2- Dimetil ciclopentano Trans – 1,2- Dimetil ciclopentano
B-) Isómeros ópticos o enantiómeros: Son isómeros que no son superponibles con su imagen en un
espejo, como la mano derecha y la mano izquierda. Para que un compuesto tenga isómeros ópticos
debe contener, al menos, un carbono asimétrico, que es el que tiene los cuatro sustituyentes
distintos. Estos isómeros ópticos o enantiómeros tienen todas las propiedades físicas y químicas
iguales excepto una: desvían el plano de luz polarizada en sentidos distintos. El que lo hace hacía la
derecha se le llama dextrógiro y el que lo hace hacía la izquierda levógiro. Una mezcla al 50% de cada
enantiómero no desvía la luz polarizada y se llama mezcla racémica. Para denominar a estos
isómeros hay dos nomenclaturas, la L-D y la R-S. En este curso únicamente vamos a estudiar la
primera. Para ello, se proyecta la molécula sobre el plano del papel según la estructura de Fischer, es
decir, con las siguientes condiciones:  La cadena carbonada se escribe en vertical.  La cadena se
orienta de forma que el grupo funcional más importante se encuentre en la parte superior.  Los
sustituyentes de la cadena carbonada quedan horizontalmente, hacía la derecha o la izquierda de la
cadena carbonada. Cuando se aplica esta estructura, se denomina isómero D al que presenta el
sustitúyete más voluminoso del carbono asimétrico a la derecha del espectador e isómero L al que lo
tiene hacia la izquierda. D-gliceraldehído (3D) D-gliceraldehído (Proyección de Fischer)
L-gliceraldehído (Proyección de Fischer)

1. EJERCICIOS DE ISOMERÍA RESUELTOS 1) Fórmula un isómero de cadena del metil butadieno La formula del metil
butadieno es: CH2=C-CH=CH‫(׀‬CH3) Un isómero de cadena es el que su cadena principal tiene distinto número de
átomos de Carbono. Así pues: CH2=CH-CH=CH-CH3 1,3- Pentadieno 2) Considera los siguientes
compuestos: A) 4- Penten 2-ol B) 3- pentanona C) 2- pentanona D) Metil
butanona Escribe sus formulas e indica qué tipo de isomería presentan entre sí: a- A y B; b- B y C; c- C y D A) CH 3-
CHOH-CH2-CH=CH3 B) CH 2-CH2-CO-CH2-CH2 C) CH3-CH2- CH2-CO-CH3 D)
CH3-CH2-CO-CH2 ‫ ׀‬CH3 A y B son isómeros de función, la misma cadena con distintas funciones. B y C son isómeros
de posición, la misma cadena, con la misma función, pero en distinta posición. C y D son isómeros de cadena, tienen
distinta cadena principal, de diferente número de carbonos. 3) ¿Posee el etanol algún isómero de posición? ¿Y el 1-
propanol? El etanol o alcohol etílico, CH3-CH2OH, no posee ningún isómero de posición ya que sus dos átomos de
carbono son terminales son equivalentes al poner localizadores, de forma que si el OH está unido al que hemos
escrito a la derecha habría que empezar a contar por él dándonos el 1- etanol, y si estuviera unido al de la
izquierda, CH2OH-CH3, habría que empezar a contar por la izquierda, dándonos también el 1- etanol. Es decir, son el
mismo compuesto, no dos diferentes, por ello al nombrarlo no es necesario indicar el localizador de la función
alcohol, se nombra simplemente etanol o alcohol etílico. El 1- propanol si posee un isómero de posición, ya que los
dos carbonos terminales no son equivalentes al carbono central a la hora de poner
localizadores. Por tanto, el 2- propanol, CH 3-CHOH-CH3, es un isómero de posición –la misma
cadena, con la misma posición en distinta posición- del 1- propanol, CH3-CH2-CH2OH. 4) La fòrmula del
Cloruro de etil
Formula un isómero de cadena del metilbutadieno.
2. Considera los siguientes compuestos:A) Pent-4-en 2-ol    B) Pentan-3-ona       C) 2- pentan-2- ona   D)
Metilbutanona
Escribe sus fórmulas e indica qué tipo de isomería presentan entre sí:  A y B;
B y C; C y D.
3. Explica por qué el but-2-eno posee isomería geométrica, mientras que el  but-1-eno no.
4. Isómeros con fórmula C3H8O. Escribe sus fórmulas, nómbralos e indica el tipo de isomería que hay entre
ellos.
5. ¿Cuáles de los siguientes compuestos tienen isomería geométrica? Escribe los isómeros correspondientes.
a) 1,2- Dicloroetano b) 1,2- Dicloroeteno c) 1,1,2- Tricloroeteno
6. Escribe: a) Un isómero de cadena del n- Butano b) Un isómero de función del
Metoxietano (Etil metil éter) c) Un isómero de posición de la Hexan-2-ona.
7. Escribe: a) Dos hidrocarburos saturados (alcanos) que sean isómeros de cadena entre sí b) Dos alcoholes
que sean entre sí isómeros de posición   c) Un aldehído que tenga isomería óptica  d) Un alqueno con
isomería geométrica.
8. Formula y señala todos los átomo de carbono asimétricos, y por tanto compuestos con isomería óptica,
existentes en la moléculas siguientes:
a) metil-butanona; b) ácido propenoico;  c)  butano-2,3-diol;
d)  2,5-dimetilhept-3-eno.
9. Formular y nombrar: a) dos isómeros de posición de fórmula C3H8O; b) dos isómeros de función de
fórmula C3H6O; c) dos isómeros geométricos de fórmula C4H8.
10. Escribe todos los isómeros posibles para el compuesto de fórmula molecular C4H8.
Indica cuál de ellos presenta isomería geométrica.
11. Hay dos tipos de isomería espacial, geométrica y óptica. Razona qué clase de ellas tendrán los siguientes
compuestos, formulándolos correctamente:
a) 2-cloropentano    b) 2-metilpent-2-eno c) Isopropilamina ( 1-Metiletilamina)
12. Formula los siguientes pares de compuestos e indica cuáles son isómeros y qué tipo de isomería tienen: a)
Butano y Metilpropano; b) Propeno y Propino; c) 2- Metilpentano y 3- Metilpentano; d) Butanal y
Butanona; e) Ácido butanoico y Propanoato de metilo; f) Propan-1-ol y Butan-2-ol.
13. Formula los siguientes compuestos ¿Cuáles son isómeros? ¿De qué tipo?
a) Butan-1-ol  b) 2-Cloropropano  c) Propano  d) Butanona
14. Escribe un isómero de posición, uno de función y uno de cadena del butan-1-ol.
15. Dado los siguientes compuestos, indica si presentan isomería geométrica, en cuyo caso escribe y
nómbralos: a) ClCH=CHCH3      b) CH3 CH=CH CH2 CH3   c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
16. Di cuál de los siguientes compuestos presenta isomería cis-trans:
a) 1,1-dibromoetano   b) 1,1-dibromoeteno   c) 1,2-dibromoetano
d) 1,2-dibromoeteno
17. Escribe y nombra dos isómeros de posición del pentan-3-ol.
18. Escribe y nombra un isómero de función del pentan-3-ol.
19. ¿Qué hidrocarburo tiene un mayor número de isómeros, C4H8 o C4H10. Justifique la respuesta. b) Escribe
todos los isómeros posibles de cada uno de ellos.
20. Escribe y nombra 3 isómeros de cadena del hex-2-eno.
21. Indica cuál de estos puede presentar isomería óptica: a) 3-hidroxipentan-2-ona b) pentan-2-ol c) 3-
aminobutanona  d) ciclopentanol   e) 2-clorociclopentanol.
22. Indique cuales de los siguientes compuestos presenta isómería geométrica:
a) ácido buten-2-oico b) 2-metilpropeno c) 3-metilpent-2-enamida.
23. Escribe y nombra 3 isómeros estructurales del 3-hidroxibutanal.
24. Indica cuál presenta isomería óptica: a) ácido metanoico b) 2-cloropropanal c) 3-metilbutanonitrilo  d) 3-
metilpent-2-eno.
25. Formula y nombra los isómeros estructurales del compuesto C5H10. Di si algún compuesto presenta
isomería geométrica.