DEFINICIÓN DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a
un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman
monos carboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.
El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanoico o ácido fórmico, este
ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.
El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzoico. Cuando la cadena carbonada
presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie
alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.
NOMENCLATURA
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del
hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan + oico)
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los
alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por
la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O).
Se puede representar como -COOH ó -CO2H.
PROPIEDADES FÍSICAS
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes
de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de
oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de
hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
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Esto hace que los primeros cuatro ácidos mono carboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles
en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido
dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
En los ácidos aromáticos monos carboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la
solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos mono carboxílicos alifáticos.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los
ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan
elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de
hidrógeno sino por dos. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes
del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos
superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de
doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos
fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos,
respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las
moléculas. Los ácidos mono carboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos
respecto a los ácidos alifáticos.
Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, Valeriano y
caproico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos
presentan poco olor.
Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por iones positivos y
negativos y sus propiedades son las que corresponden a tales estructuras. Las fuerzas electrostáticas
considerables que mantienen los iones en el retículo cristalino sólo pueden superarse por un calentamiento a
temperatura elevada o por medio de un solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que, antes
de lograrla, se rompen enlaces carbono−carbono y se descompone la molécula, lo que sucede generalmente
entre los 300−400°C. Raras veces es útil un punto de descomposición para la identificación de una substancia,
puesto que, generalmente, refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el ión
carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión
constituyen la sal de un ácido carboxílico.
PROPIEDADES QUÍMICAS
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta
función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las
reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de
ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos
que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se
evapora de la mezcla de reacción.
Síntesis y empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres
mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.
Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer. El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4)
reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta
reacción, pero no se puede aislar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.
Reducción de los ácidos carboxílicos. Un método general para preparar cetonas es la reacción de un ácido
carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.
ALQUILACIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS PARA FORMAR CETONAS
DESCARBOXILACIÓN DE LOS RADICALES CARBOXILATO
Es una reacción química en la cual un grupo carboxilo es eliminado de un compuesto en forma de dióxido de
carbono (CO2).
Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un átomo de carbono
mediante la reacción de Hunsdiecker.
UTILIDAD EN LA INDUSTRIA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que se utiliza fundamentalmente
para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como monómero para la fabricación de polímeros.
También se utiliza en la producción de acetato de celulosa para la obtención de lacas y películas fotográficas,
así como en la fabricación de disolventes de resinas y lacas.
La sal alumínica del ácido acético se emplea como mordiente en tintorería. El ácido fórmico se suele emplear
en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles y también en los procesos de tintorería en la
industria del curtido. Algunos derivados clorados de los ácidos carboxílicos se emplean en la producción de
herbicidas.
El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en muchos procesos orgánicos y
algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y en la industria de la perfumería (benzoato de
bencilo). El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentación como conservante (zumos,
refrescos, mermeladas, etc.).
Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido propano dioico (ácido malónico) se emplea en la elaboración de
medicamentos, plaguicidas y colorantes. El ácido 1-4-butanodioico (ácido succínico) se emplea en la
obtención de resinas de poliéster para barnices y el ácido trans-butenodioico (ácido fumárico) se emplea
como acidulante en la fabricación de refrescos.
Ácidos carboxílicos saturados de cadena lineal
Átomos de
Nombre común Nombre IUPAC Fórmula Química Ubicación y/o Usos
carbono
1 Ácido fórmico Ácido metanoico HCOOH Picaduras de insectos
2 Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH Vinagre
Ácido
3 Ácido propanoico CH3CH2COOH Conservante para granos almacenados
propiónico
4 Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH Manteca
5 Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH Valeriana
6 Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH Grasa de cabra
7 Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5COOH
8 Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH Cocos y leche materna
Ácido
9 Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH Pelargonium
pelargónico
10 Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH
11 Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH
12 Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH Aceite de coco y jabón de manos
13 Ácido tridecilico Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH
14 Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH Nuez moscada
Ácido Ácido
15 CH3(CH2)13COOH
pentadecílico pentadecanoico
16 Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH jabones
Ácido
17 Ácido margárico CH3(CH2)15COOH
heptadecanoico
18 Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH Chocolate, jabones y aceites
Ácido
19 Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH [[]], [[]]
nondecilico
Ácido
20 Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH Aceite de maní
araquídico
Ácidos dicarboxílicos elementales
Nombr
e Nombre IUPAC Fórmula química Fórmula estructural
común
Ácido ácido
HOOC-COOH
oxálico etanodioico
Ácido
ácido HOOC-(CH2)-
malónic
propanodioico COOH
o
Ácido
ácido HOOC-(CH2)2-
succínic
butanodioico COOH
o
Ácido
ácido HOOC-(CH2)3-
glutáric
pentanodioico COOH
o
Ácido Ácido HOOC-(CH2)4-
adípico hexanodioico COOH
Ácido
ácido HOOC-(CH2)5-
pimélic
heptanodioico COOH
o
Ácido
ácido HOOC-(CH2)6-
subéric
octanodioico COOH
o
Ácido ácido HOOC-(CH2)7-
azelaico nonanodioico COOH
Ácido
ácido HOOC-(CH2)8-
sebácic
decanodioico COOH
o
Ácido Ácido cis- HOOC-CH=CH-
maleico butenodioico COOH
Ácido
Ácido trans- HOOC-CH=CH-
fumáric
butenodioico COOH
o
ácido beceno-
Ácido 1,2-
C6H4(COOH)2
ftálico dicarboxílico
o-ácido ftálico
ácido beceno-
Ácido
1,3-
isoftálic C6H4(COOH)2
dicarboxílico
o
m-ácido ftálico
ácido beceno-
Ácido
1,4-
tereftáli C6H4(COOH)2
dicarboxílico
co
p-ácido ftálico
ácido 2,4-
Ácido difenilciclobuta (C6H5)2C4H4(COOH
truxílico n-1,3- )2
dicarboxílico
ácido 3,4-
Ácido
difenilciclobuta (C6H5)2C4H4(COOH
truxínic
n-1,2- )2
o
dicarboxílico
