Flavonoides

Molina, Cesia
Resumen: En este trabajo se muestra las principales características estructurales de los
flavonoides, así como sus características, fuentes de donde se obtiene, estructura química,
funciones y aplicaciones que tienen. Estos compuestos presentan diferentes funciones en las
plantas, como agentes protectores, además que algunos flavonoides presentas actividad
antioxidante que esta relacionado con la salud humana. Estos son sustancias de bajo peso
molecular que han estado presentes en la naturaleza durante millones de años. El hombre lo
consume en su dieta ya que esta presente de forma abundante en los vegetales, frutas,
semillas, cerveza, vino, plantas medicinales etc. Además, poseen una amplia gama de
actividades farmacológicas entre las que destacan propiedades antioxidantes.
Contenido:
1. Introducción ……………………………………………………………………..2
2. Los Flavonoides………………………………………………………………….2
2.1- Propiedades ………………………………………………………………....3
2.2- Identificación………………………………………………………………..4
2.3- Farmacocinética……………………………………………………………..5
3. Estructura química de los flavonoides…………………………………………...5
4. Metabolismo de los flavonoides…………………………………………………6
5. Familia y ocurrencia de los flavonoides…………………………………………7
6. Caracterización de los flavonoides………………………………………………8
7. Funciones y aplicación de los flavonoides………………………………………8
7.1-Localización y acción fisiológica en plantas………………………………...8
7.2-Accion farmacológica de los flavonoides……………………………………8
7.3- Otras propiedades……………………………………………………………10
7.4- Funciones antioxidantes……………………………………………………..10
7.5- Flavonoides y vitamina C……………………………………………………10
8. Bibliografía ………………………………………………………………………12

1
 protección en enfermedades
neurodegenerativas.2
Los flavonoides son pigmentos naturales
1.- Introducción: presentes en los vegetales y que protegen
Flavo proviene del latín flavus y significa al organismo del daño producido por
de color entre amarillo y rojo, como el de agentes oxidantes, como los rayos
la miel o el del oro, y flavonoide, se ultravioletas, la polución ambiental,
refiere a un grupo aromático, pigmentos sustancias químicas presentes en los
heterocíclicos que contienen oxígeno alimentos, etc. El organismo humano no
ampliamente distribuido entre las plantas, puede producir estas sustancias químicas
constituyendo la mayoría de los colores protectoras, por lo que deben obtenerse
amarillo, rojo y azul de las plantas y mediante la alimentación o en forma de
frutas.2 suplementos.

Los flavonoides son productos del Estos compuestos fueron descubiertos s

metabolismo secundario vegetal de por el premio Nobel Szent-György, quien
naturaleza fenólica caracterizados por su en 1930 aisló de la cáscara del limón una
estructura benzo-pirano, que proceden de sustancia, la citrina, que regulaba la
la ruta del ácido shikímico y de la ruta de permeabilidad de los capilares. Los
los policétidos. Se encuentran flavonoides se denominaron en un
ampliamente distribuidos entre los principio vitamina P (por permeabilidad)
vegetales superiores, sobre todo en las y también vitamina C2 (porque se
partes aéreas de ellos (algunos comprobó que algunos flavonoides tenían
flavonoides son los responsables del color propiedades similares a la vitamina C).
amarillo de ciertas flores), como también Sin embargo, el hecho de que los
en las plantas vasculares, en forma de flavonoides fueran vitaminas no pudo ser
glicósidos. Ellos son importantes para el confirmado, y ambas denominaciones se
desarrollo y buen funcionamiento de las abandonaron alrededor de 1950.5
plantas.1 Las principales familias que
2.- Los Flavonoides:
contienen flavonoides son: Rutáceas,
Poligonáceas, Compuestas y Los flavonoides poseen un esqueleto de
Umbelíferas. Además, estos compuestos
3
15 átomos de carbono de estructura C6-
presentan propiedades relacionadas con la C3-C6, con dos anillos aromáticos
salud humana, lo cual está basado en su bencénicos, unidos entre sí por una
actividad antioxidante. Se encuentran en cadena de 3 átomos de carbono, ciclados
abundancias en uvas, manzanas, cebollas, a través de un oxígeno en posición 2
cerezas, repollos, etc. Siendo que al (figura 1).
consumirlos obtengamos propiedades
los anillos son denominados A, B y C; los
antinflamatorias, antitrombóticas,
átomos de carbono individuales son
antialérgicas, antitumorales,
referidos por un sistema numérico, el cual
anticancerígenas y antioxidantes, donde la
utiliza números ordinarios para los anillos
última tiene una relacion con el sistema
A y C y números primos para el anillo B.1
nervioso ya que se ha visto una

2
Todos los flavonoides poseen un pigmentos en las plantas visibles
carbonilo en la posición 4 del anillo C y al ojo humano y proporcionan el
las variaciones se producen en las color malva, rosa, violeta y
posiciones 1,2 y 3 del mismo anillo. Son azulado a numerosas flores y
estructuras hidroxiladas en los anillos frutos.
aromáticos siendo por lo tanto - Isoflavonoides: el anillo B ocupa
polifenólicas.3 la posición 3 (la mayoría de los
flavonoides ocupan la posición 2).
Son todas coloreadas y están
mucho menos distribuidas en las
plantas.
- Chalconas y dihidrochalconas: son
pocos abundantes, se convierten
en flavononas en medio acido y la
reacción es observables in-vitro,
Figura 1: Estructura básica del esqueleto ya que las chalconas son más
flavonólico coloreadas. En medio básico son
anaranjadas-rojizas.1
Los flavonoides naturales suelen
presentar al menos tres hidroxilos 2.1.- Propiedades:
fenólicos y se encuentran generalmente
combinados con azucares en forma de Solubilidad: Dependiendo si se
glicósidos, aunque también se presentan encuentran como agliconas libres o
con relativa frecuencia como agliconas heterósidos (unidos a azucares), se
libres. Varios subgrupos de flavonoides comportan de la siguiente manera:
son clasificados de acuerdo con la - Agliconas: insolubles en agua,
sustitución del anillo C, en las que poco solubles en mezclas
podemos destacar: hidroalcohólicas, solubles en
- Flavononas y flavonoles: Están disolventes orgánicos polares
presentes en muchos vegetales y (etanol, metanol) o apolares (éter
son los flavonoides más comunes etílico, cloroformo).
y están distribuidos ampliamente - Heterósidos: solubles en agua y en
en todos los pigmentos amarillos mezclas hidroalcohólicas,
de las plantas. insolubles en disolventes
- Flavanonas y flavanonoles: están orgánicos apolares
en pequeñas cantidades respecto a Acidez: Debido a la presencia de grupos
los otros flavonoides; son fenol, son ionizables en medio básico y
incoloros o solo ligueramente reaccionan con ciertos reactivos
amarillos. produciendo compuestos coloreados.
- Antocianinas: siempre se Generalmente producen coloraciones
encuentran como glicósidos; amarillas que al acidificar se vuelven
después de la clorofila, son el incoloras.
grupo mas importante de

3
Agentes quelantes: Ciertos grupos Usualmente se pueden identificar por
funcionales de los flavonoides son medio de CCF y revelado al UV. Las
capaces de formar complejos con metales reacciones para su identificación se
como Fe3+ (FeCl3) o Al3+ (AlCl3). describen en la tabla N°1.
Fluorescencia: Muchos flavonoides Reacción de Shivata o Reacción de la
presentan fluorescencia bajo la radiación Cianidina: Permite el reconocimiento de
UV (200 a 400 nm), la que puede flavonoides. Esta reacción se fundamenta
modificarse en medio básico, con los en que al poner en contacto ácido
agentes quelantes, entre otros. clorhídrico con magnesio metálico se
genera hidrógeno, este último reduce al
Capacidad antioxidante: Los flavonoides
flavonoide desarrollando coloraciones
son sustancias fácilmente oxidables.3
que van del rojo anaranjado al violeta
2.2.-Identificación (Figura 2).3

Tabla N°1: reacciones para identificación de flavonoides.

Figura N°2: Reacción de Shivata

2.3.-Farmacocinética
Los flavonoides son compuestos que no
son lipofílicos y, en adición, la presencia
de los grupos fenólicos tanto los
conjugados sulfatados como los
glicosilados, facilitan la eliminación.
Reacción Reactivo Coloración desarrollada

Naranja, rojo, violeta (los

Reacción de la
flavonoles dan coloración
Cianidina ó Reacción Mg0/HCl
roja por formación de cloruro
de Shivata
de Cianidina)

Reacción de
AlCl3 Amarillo
Constantinescu

Reacción con FeCl3 FeCl3 Azul-verdoso

Ionización en medio
NaOH ó NH3 Amarillo intenso
básico

Antes de ser absorbido un flavonoide es

escindido, dando por resultado, por una
parte, su agliconas y por otro su

4
glicósido; teniendo este último mayor terapéuticos en un elevado número de
solubilidad en agua se absorbe patologías, incluyendo la cardiopatía
rápidamente, sin embargo, la agliconas isquémica, la aterosclerosis o el cáncer.
puede tardar hasta tres horas en ser Sus propiedades antirradicales libres se
absorbida. Por lo que, en promedio dirigen fundamentalmente hacia los
las concentraciones de los flavonoides se radicales hidroxilo y superóxido, especies
dan a las 1.75 horas. altamente reactivas implicadas en el
Los flavonoides sufren metabolismo de inicio de la cadena de peroxidación
primer paso y sus metabolitos, excretados lipídica y se ha descrito su capacidad de
por la bilis, aunque se reabsorben ya no modificar la síntesis de eicosanoides (con
tienen funcionalidad. Logrando una respuestas anti-prostanoide y
biodisponibilidad del 1.5% en antinflamatorias), de prevenir la
comparación con la administración agregación plaquetaria (efectos
intravenosa, es decir: F = 0.015. antitrombóticos) y de proteger a las
Es intensa la transformación de los lipoproteínas de baja densidad de la
flavonoides, llevándose a cabo en dos oxidación (prevención de la placa de
sitios: 1) hígado, por medio de reacciones ateroma).5
de biotransformación de fase I, en las que 3.- Estructura química de los
se adicionan o exponen grupos polares; 2) flavonoides
colon, mediante la fase II de la
biotransformación, en donde la Los flavonoides están compuestos de dos
microbiota anillos fenilos (A y B), ligados mediante
intestinal degrada los flavonoides no un anillo pirano (C). Y gracias a las
absorbidos. Y son conjugados con glicina, variaciones del pirano se logran
ácido glucurónico y sulfatados. clasificarla. Además, son compuestos de
La excreción se sucede después de que se
bajo peso molecular que comparten un
forman estos conjugados y por dos
salidas. Los no solubles en agua se esqueleto común de difenilpiranos por 15
excretan junto con la bilis al duodeno, y carbonos (C6-C3-C6). Los átomos de
los solubles a las carbonos en los anillos C y A se
vías urinarias con la orina, siendo esta enumeran del 2 al 8, y los del anillo B
última la salida predominante. Pero al desde el 2’ al 6’ (Figura 3). La actividad
final lo que importa es la ruta por la cual de los flavonoides como antioxidantes
se metabolizaron; pues si un flavonoide dependen de las propiedades redox de sus
sólo es glucuronidado se excretará por vía grupos hidroxifenolicos y de la relacion
renal (como la catequina), pero si es estructural entre las diferentes partes de la
metilado y sulfatado será excretado por la estructura química. Esta estructura básica
vía hepática (como la quercetina).2 permite patrones de sustitución y
Los flavonoides contienen en su
variaciones en el anillo C.5
estructura química un numero variable de
grupos hidroxilos fenólicos y excelentes En función de sus características
propiedades de quelación del hierro y estructurales existe la clasificación de
otros metales de transición, lo que les acuerdo con la estructura química de las
confiere una gran capacidad antioxidante. geninas (Figura 4):
Es por ello por lo que se desempeñan en
la protección frente a los fenómenos de 1. Con doble enlace entre C2 y C3
daño oxidativo, y tienen efectos 1.1 Flavonas: H en C3
5
 1.2 Flavonoles: OH en C3 Se calcula que la ingesta diaria es de uno
2. Sin doble enlace entre C2 y C3 a dos gramos por día, dependiendo
2.1 Flavononas: H en C3 principalmente de los hábitos dietéticos.
2.2 Flavanololes: OH en C3 La mayor parte de los flavonoides está
3. Anillo C abierto: Chalconas presente en las plantas y alimentos en
4. Anillo B en la posición 3: forma de beta-glicósidos. Una vez que
Isoflavonoides(3-fenil-γ- son ingeridos y antes de entrar a la
cromona).3 circulación general, estos glicósidos
puedes sufrir desglicosilacion debido a
que la unión beta de estos azucares resiste
la hidrolisis de las enzimas pancreáticas.
Los flavonoides una vez hidrolizados
(agliconas) se conjugan por metilación,
sulfatación o glucuronidacion
principalmente y debido a que tienen una
capacidad de conjugación alta su
concentración en el plasma es por lo
general baja.4
Por lo tanto, la vía metabólica de los
Figura 3: Estructura básica del
flavonoides es el hígado y la segunda es
flavonoide.
el colon. Dentro del hígado ocurre la
Tres características estructurales son transformación, en donde primeramente
importantes para su función: es una biotransformación de fase I al
exponerse a grupos polares seguido de la
a. La presencia en el anillo B de la
ruta del colon (fase II) en donde los
estructura catecol u O-dihidroxi
compuestos no absorbidos son
b. La presencia de un doble enlace
degradados por los microorganismos de la
en posición 2,3
flora intestinal, además en esta fase se
c. La presencia de grupos hidroxilo
conjuga con la glicina, acido glucurónico
en posición 3 y 5.4
y sulfatos que en conjunto al ser solubles
La síntesis de los flavonoides tiene lugar en agua terminan excretándose por la
en las plantas a partir de unidades de orina.6
acetato y aminoácidos aromáticos como
la fenilalanina y la tirosina. Después,
estas dos últimas, dan lugar a los ácidos
cinámico y parahidroxicinámico; siendo
que al condensarse con las unidades de
acetato dan origen a la estructura cinamol
de los flavonoides. Más tarde se forman
los derivados glicosilados o sulfatados.

4.-Metabolismo de los flavonoides

6
7
Figura N°4: Estructura de tipos de flavonoides.

5.- Familia y ocurrencia de los 4- Citroflavonoides: como la

flavonoides quercetina, limoneno, hesperidina,
rutina y naranjina. El sabor
Los flavonoides se encuentran en frutas, amargo de la naranja, del limón y
verduras, semillas y flores, así como en el de la toronja lo otorga la
cerveza, vino, te verde, te negro y soja, naranjina y el limoneno se ha
los cuales son consumidos en dicha dieta aislado de la lima y el limón.
humana de forma habitual y también 5- Isoflavonoides: tales como la
puede utilizarse como suplementos genisteína y la daidzeina,
nutricionales. También se encuentran en presentes en los alimentos de soja
extractos de plantas como arándano, como el tofu, leche, porotos,
ginko biloba,cardo, mariano o crataegus. proteína vegetal, tempeh, miso y
En la biología vegetal desempeñan un harina.
papel importante, responden a la luz y 6- Kaemferol: encontrándose en
controlan los niveles de las auxinas brócoli, puerros, endibias,
(hormonas vegetales) reguladoras del remolacha roja y rábanos.
crecimiento y diferenciación de las 7- Proantocianidinas: que aparecen
plantas. Tienen además como otras en las semillas de las uvas, en el
funciones como antifúngico y bactericida, extracto de la corteza de pino
confieren la coloración, lo que puede marino y en el vino tinto.2,5
contribuir a los fenómenos de
polinización y tienen una importante Algunos flavonoides se encuentran en
capacidad para fijar metales como el distintos alimentos y en distintas
hierro y el cobre. proporciones, el cual se puede apreciar en
la figura 5.
Los flavonoides se ubican principalmente
en las hojas y en el exterior de las plantas, 6.- Caracterización de los
apareciendo solo rastros de ellos en la flavonoides
superficie del suelo de la planta.5
Aunque numerosas reacciones coloreadas
Se han identificado mas de 5000 permiten caracterizar geninas y
flavonoides, entre los que se pueden heterósidos en extractos brutos, el estudio
destacar: preliminar de estos extractos se realiza
mediante CCF. Este estudio se puede
1- Ácido elágico: es un flavonoide
realizar:
que se encuentra en frutas como la
uva y las verduras a. Directamente: normalmente las
2- Antocianinas: son pigmentos chalconas y las auronas pueden
vegetales responsables de los detectarse al visible sobre los
colores rojo-azulados y rojo de las cromatogramas. En presencia de
cerezas vapores de amoniaco las manchas
3- Catequina: Se encuentran en el té pasan a naranja y rojo.
negro y verde

8
 b. Por examen a la luz UV (antes y sintasa) las cuales constituye un grupo de
después de revelar con tricloruro sustancias colorantes importante en las
de aluminio o de la exposición a plantas. La gran mayoría están
vapores de amoniaco): la pigmentadas por las agliconas mas
naturaleza y los cambios de comunes: flavonas y flavonoles. Las
fluorescencia proporcionan datos funciones que cumplen son: papel de
útiles sobre el tipo de flavonoide defensa, pales de señal química y efecto
presente. sobre las enzimas.
c. Por la utilización de reacciones o
7.2.-Acciones farmacológicas de los
propiedades mas o menos
flavonoides: dependiendo de ciertas
especificas (reacción llamada
características de su molécula, se puede
Cianidina).
destacar su actividad sobre el sistema
7.- Funciones y aplicaciones de circulatorio, que conduce a una
los flavonoides. disminución de la fragilidad capilar y
previene la formación de varicosidades
7.1.-Localización y acción fisiológica en mejorando la circulación periférica. Se ha
plantas: estos se encuentran localizados demostrado que los polifenoles poseen
en la membrana del tilacoide de los una estructura química ideal para
cloroplastos, son utilizados en la vía de secuestrar radicales libres, lo que aporta
expresión de dos enzimas mutagénicas actividad
(fenilalanina amonio lisa y la chalcona

9
 Figura N°5: Flavonoides en distintos alimentos en mg por 100g o por 100 100mL de
muestra.
antioxidante que es mayor que la antialérgico ampliamente utilizado
producida por las vitaminas E y C. Dada a cromoglicato en donde previenen la
este efecto antioxidante, estas sustancias secreción de la histamina como respuesta
pueden prevenir la formación de placas de a un antígeno. Otros muestran efectos
aterona, siendo beneficiosos en la inhibidores de enzimas de interés
prevención de la arterioesclerosis y el farmacológico o muestran actividad
infarto del miocardio. Las flavonas tienen antioxidante de los lípidos con ácidos
cierta analogía estructural con el fármaco

10
grasos insaturados a través de su actividad Siguiendo estos criterios, el flavonoide
captora de radicales libres. (Figura 6) quercetina es el que mejor reúne los
requisitos para ejercer una efectiva
7.3.-Otras propiedades: capacidad para
función antioxidante.5
modificar el sabor y/o gustos de
diferentes compuestos y preparados También se ha especulado su actividad
usados en los alimentos y en la industria antioxidante donadora de hidrógenos y en
de cosméticos. En cosmética presentan un este contexto algunos flavonoides pueden
papel de importancia debido a su ser importantes para ayudar a recuperar la
capacidad de disminuir la homeostasis de oxido-reducción en las
hiperpigmentación de la piel que se patologías degenerativas y los trastornos
produce en el embarazo y durante la asociados al envejecimiento, como la
vejez, y poseer actividad desodorante. enfermedad del Alzheimer, la demencia
Como constituyentes de alimentos senil y las fallas en los procesos
contribuyen a determinadas propiedades cognitivos como la memoria y el
como es el color (pigmentos antocianos), aprendizaje, que se caracterizan por
sabor (amargo de algunas flavanonas y presentar un alto estrés oxidativo celular.
dulces de dihidrochalconas) y la
Las propiedades antioxidantes de un
astringencia (de los taninos catequinos).1
compuesto son consideradas a priori
7.4.-Funciones antioxidantes: esto como favorables para la prevención de la
resulta de una combinación de sus oncogénesis. Las especies reactivas de
propiedades quelantes de hierro y oxígeno (ERO) están envueltas en las
secuestradoras de radicales libres, además distintas etapas del proceso cancerígeno,
de la inhibición de las oxidasas.2 debido a ya que:
esto se han descrito efectos protectores en
- Pueden oxidar directamente el
patologías como diabetes mellitus, cáncer,
ADN o activar mutágenos
cardiopatías, infecciones víricas, ulcera
- Los promotores tumorales
estomacal y duodenal e inflamaciones, así
estimulan su producción
como también propiedades antitrombótica
- La inflamación, proceso en el que
y antinflamatoria. Los criterios químicos
se generan ERO, esta muy
para establecer la capacidad antioxidante
relacionada con la cancero
de los flavonoides son:
génesis.
- Presencia de estructura O-
Sin embargo, debe tenerse en cuenta la
dihidroxi en el anillo B; que
dualidad; compuestos con una actividad
confiere una mayor estabilidad a
protectora frente a la oxidación en unas
la forma radical y participa en la
moléculas, como los lípidos, pueden
deslocalización de los electrones.
provocar daños oxidantes en otras, como
- Doble ligadura, en conjunción con
proteínas o ácidos nucleicos.7
la función 4-oxo del anillo C.
- Grupos 3- y 5-OH con función 4- 7.5.-Flavonoides y Vitamina C: ambos se
oxo en los anillos A y C potencian la acción de radicales libres,
necesarios para ejercer el máximo aumentando los beneficios en el
potencial antioxidante. organismo humano como las siguientes:
11
- Protección de la piel contra el
envejecimiento
- Mayor síntesis del colágeno
natural
- Ayuda contra la flacidez
- Aumento de la elasticidad de la
piel
- Efectos contra el envejecimiento
prematuro
- Mejora la salud del sistema óseo
- Ayuda contra la artritis
- Sirve como aliado contra
infecciones bacterianas
- Ayuda a reducir la inflamación
- En un complemento ideal para
incluir en la pérdida de peso.
- Etc.6

Figura N°6: efecto farmacológico de

algunos flavonoides.

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8.-Bibliografía
1. Cartaya, O.; Reynaldo, Inés. (2001). Cultivos Tropicales. En O. Cartaya, & I. Reynaldo,
FLAVONOIDES: CARACTERISTICAS QUÍMICAS Y APLICACIONES (págs. 5-
14). la habana, Cuba: Instituto Nacional de Ciencias Agrícolas.
2. Cristopher Isaac Escamilla Jiménez, Elvis Yane Cuevas Martínez,Jorge Guevara
Fonseca. (2 de marzo-abril de 2009). monografias. Flavonoides y sus acciones
antioxidantes. AFINES, Facultad de Medicina, UNAM.
3. rodrigo diaz, lorena saez, maite rodriguez. (s.f.). guia de laboratorio. botanica y
farmacognosia.
4. Rosa Estrada-Reyes, Denisse Ubaldo-Suárez,Ana Gabriela Araujo-Escalona.
(2012). Los flavonoides y el Sistema Nervioso Central. Salud Mental , 375-384.
5. S. Martínez-Flórez, J. González-Gallego, J. M. Culebras* y M.ª J. Tuñón. (2002).
Los flavonoides: propiedades y acciones antioxidantes. nutricion hospitalaria, 271-
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6. Hernández Guiance, S. N; Marino,L; Isern D.M; Coria,.D; Irurzun,I. (s.f.).
FLAVONOIDES: APLICACIONES MEDICINALES E INDUSTRIALES. Facultad de
Química, Universidad Del Centro Educativo Latinoamericano. .
7. Tuesta, R. G. (2011). Alimentos ricos en flavonoides y sus beneficios a la salud.
tarapoto-peru: UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN MARTÍN TARAPOTO.

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