UNIVERSIDAD NACIONAL AMAZÓNICA DE MADRE DE

DIOS
FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA FORESTAL
Y MEDIO AMBIENTE

TEMA: Fenoles
Usos Y Aplicaciones
ASIGNATURA:
Química Orgánica
DOCENTE: Gonzales Córdova Melina Augusta
PRESENTADO POR:
Mamani Patatingo Artemio Ignacio
Usca Ticona Noel
Yampara Vilca Abdon Anibal
Chirinos Mendoza Jade Stephany
Collado Huesembe Jefferson Edgar
Pumaccahua Salazar Fredy Enrique
Arapa Huaman Soledad Lili

Puerto Maldonado - Madre de Dios 2022

Fenoles Usos y Aplicaciones 1

 INDICE
I. INTRODUCCION............................................................................................................3

II. OBJETIVO......................................................................................................................3

2.1 Objetivo general:..........................................................................................................3

2.3 Objetivos específicos:..................................................................................................3

III. MARCO TEORICO......................................................................................................4

3.1 DESCRIPCIÓN DEL FENOL:......................................................................................4

3.2 COMPOSICIÓN DEL FENOL:.....................................................................................4

3.4 ESTRUCTURA:............................................................................................................4

3.5 PROPIEDADES FÍSICAS............................................................................................5

3.6 PROPIEDADES QUÍMICAS:.......................................................................................6

3.6.1 Reacciones de sustitución electrófilica aromática de los fenoles.........................7

3.7 USOS Y APLICACIONES:.......................................................................................7

IV. CONCLUSIONES........................................................................................................8

V. BIBLIOGRAFIA...............................................................................................................9

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  INTRODUCCION
Los flavonoides, junto con los ácidos fenólicos y sus ésteres, genéricamente
denominados “compuestos fenólicos”, son actualmente considerados los
principales componentes bioactivos del propóleos. Ambos absorben radiación en la
región UV del espectro electromagnético protegiendo de la radiación solar a los
tejidos vegetales más sensibles. (Rodriguez, 2004)

Los compuestos fenólicos están formados por un anillo aromático unido por lo
menos a un grupo oxhidrilo. La estructura más sencilla es la del ácido benzoico, pero
con otros sustituyentes en el anillo se forman ácidos fenólicos como el cafeico,
ferúlico, cumárico y cinámico, comunes en los vegetales y en el propóleo. Dicha
composición les proporciona propiedades bactericidas como fungicidas y antivirales.
Además, a algunos ésteres de ácidos fenólicos se les atribuye propiedades
antitumorales. (Zapata, 2014)

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura

ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un
punto de ebullición de 182 °C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional
de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido
también como ácido fénico o ácido carbólico. Puede sintetizarse mediante la
oxidación parcial del benceno. El fenol es una sustancia manufacturada. El producto
comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.
(Rodriguez, 2004)

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados
con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña
cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es
corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. (Cazar, 2013)

 OBJETIVO
2.1 Objetivo general:
 Conocer cuales son las aplicaciones y usos del fenol en el medio ambiente

2.3 Objetivos específicos:

 Reconocer cuales son los fenoles más conocidos, aplicaciones y usos.
 Determinar que se obtienen de los fenoles, cuales son los compuestos
fenólicos que existen en nuestro cuerpo.
 Describir y reconocer la estructura, propiedades físicas y químicas del fenol

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  MARCO TEORICO
3.1 DESCRIPCIÓN DEL FENOL:
Cuando el Fenol se encuentra puro, se trata de un sólido cristalino entre incoloro y
blanco, que posee un olor característico dulce y alquitranado; a temperatura
ambiente se encuentra también como un polvo blanco; en contacto con el aire, sus
cristales son altamente higroscópicos y toman una coloración entre rosada y rojiza
(2). El producto comercial es una solución de Fenol en agua, densa y almibarada.

El contenido mínimo de Fenol en el aire y en el agua, detectable por el olfato

humano (40 ppb en aire y 1ppm en agua) (1, 4), es inferior al contenido peligroso
para la salud, lo que ayuda a prevenir el riesgo de exposición severa. El Fenol es un
reactivo inflamable, altamente corrosivo. (OMS, 1998)

El Fenol es moderadamente volátil a temperatura ambiente (se evapora con mayor

lentitud que el agua). Es soluble en Alcohol, Glicerol, petróleo y una cantidad
moderada del mismo puede solubilizarse con agua; a temperaturas por encima de
68ºC, el Fenol es completamente soluble en agua.

3.2 COMPOSICIÓN DEL FENOL:

Se comercializa en forma sólida, con una pureza del 99% en peso; en este caso, el
Fenol contiene como impurezas: Cloro (<0.05%).

FENOL

3.4 ESTRUCTURA:
El fenol es plano, con un ángulo C-O-H de 109 ⁰, casi igual que el ángulo tetraédrico
y el ángulo C- O-H de 108,5⁰ del metanol. Los enlaces de los carbonos con
hibridación sp2 son más cortos que los de los carbonos con hibridación sp3, los
fenoles no son la excepción. La distancia de enlace C-O en el fenol es un poco
menor que en el metanol.

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 En términos de resonancia, la menor distancia C-O en el fenol se puede atribuir al
carácter parcial del enlace doble causado por la conjugación del par de e- no
compartido del oxígeno con el anillo aromático. Muchas de las propiedades de los
fenoles reflejan la polarización que implica la descripción con la resonancia. En los
fenoles el oxígeno del hidroxilo es menos básico y el protón del hidroxilo es más
ácido que en los alcoholes. Los electrófilos atacan al anillo aromático de los fenoles
con mayor rapidez que con la que atacan al benceno, lo que indica que el anillo en
las posiciones orto y para con respecto al grupo hidroxilo, es relativamente rico en
e-.

3.5 PROPIEDADES FÍSICAS

 El grupo hidroxilo ejerce una fuerte influencia en las propiedades físicas. Forman
puentes de hidrógeno con otras moléculas de fenol y con agua, debido a esto tienen
puntos de fusión y ebullición más elevados.
 Son más solubles en agua que los arenos y los halogenuros de arilo de peso
molecular semejante. El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el
puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH
es muy baja. Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en
agua la razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el
miembro más pequeño de este grupo y contiene 6 átomos de carbono y sólo uno de
-OH.
 Los demás monofenoles poseen mayor número de carbonos y sólo un grupo OH,
por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con más de un grupo –
OH presentan mayor solubilidad en el agua.
 Los fenoles más sencillos son líquidos o
sólidos blandos e incoloros y se oxidan con
facilidad por lo que se encuentran

Fenoles Usos y Aplicaciones 5

coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos
compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o
rojo.

Tabla de Propiedades Físicas del fenol

3.6 PROPIEDADES QUÍMICAS:

Aparte de su acidez la propiedad química más notable de un fenol es la reactividad
extremadamente elevada de su anillo en la sustitución electrofílica. La acidez
desempeña un papel importante incluso en la sustitución anulan ya que la ionización
de un fenol genera el grupo -O, aun mas liberador de e- que el - OH, debido a su
carga negativa. Los fenoles no solo dan las reacciones de sustitución electrofílica
típicas en la mayoría de los compuestos aromáticos, sino también muchas otras, que
son posibles gracias a la reactividad excepcional del anillo.

3.6.1 Reacciones de sustitución electrófilica aromática de los fenoles

 Halogenación:
La bromación y cloración de fenoles se lleva a cabo con facilidad, aun en ausencia
de un catalizador. La sustitución se hace principalmente en la posición para,

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 respecto al grupo hidroxilo. Cuando se bloque la posición para, se observa la
sustitución orto.

 Nitración:
Los fenoles se nitran al tratarlos con una solución diluida de ácido nítrico en agua o
ácido acético. No es necesario usar mezclas de ácido sulfúrico y nítrico por la gran
reactividad de los fenoles.

 Nitrosación:
Al acidificar soluciones acuosas del nitrito de sodio se forma el catión nitrosilo, que
es un electrófilo débil y ataca al anillo de un fenol, fuertemente activado. El producto
es un nitrosofenol.

 Sulfonación:
Al calentar un fenol con ácido sulfúrico se provoca la sulfonación del anillo.

 Alquilación de friedel-crafts: 
Los alcoholes, en combinación con ácidos, son una fuente de carbocationes. El
ataca de un carbocatión en el anillo de un fenol, rico en electrones, favorece su
alquilación.

 Acilación de friedel-crafts: 
En presencia del cloruro de aluminio, los cloruros de acilo y los anhídridos de ácido
carboxílico acilan el anillo aromático de los fenoles.

  Reacción con sales de arenodiazonio: 

En presencia del cloruro de aluminio, los cloruros de acilo y los anhídridos de ácido
carboxílico acilan el anillo aromático de los fenoles.

 Propiedades químicas reacción con sales de arenodiazonio:

Al agregar un fenol a una solución de una sal de diazonio obtenida a partir de una
amina aromática primaria, se forma un compuesto azoico. La reacción se lleva a
cabo en un pH tal que haya presente una parte importante del fenol en forma de su
ión fenóxido. El ión diazonio actúa como electrófilo ante el anillo del ión fenóxido,
fuertemente activado.

XI.7 USOS Y APLICACIONES:

Entre sus usos y aplicaciones más comunes se encuentran:

 Resina fenólica para la industria de abrasivos (esmeril, lija).

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 Fabricación de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes.
 Adhesivos para la industria maderera y zapatera.
 Resinas para laminados decorativos e industriales.
 Curtientes inorgánicos y anilina.
 Fabricación de nonilfenol y derivados etoxilados.
 Barnices aislantes de conductores.
 Abrasivos revestidos.
 Aditivos conservadores en cosméticos.
 Fabricación de baquelitas.
 Loseta para pisos.
 Fabricación de conservadores de maderas.
 Resinas para la industria metalúrgica.
 Fabricación de colorantes.
 Fabricación de Bisfenol A para resinas epóxicas y policarbonatos.
 Fabricación de Caprolactama (nylon).

 CONCLUSIONES
 Entre sus usos y aplicaciones más comunes se encuentran: Resina fenólica
para la industria de abrasivos (esmeril, lija). Fabricación de alquil fenoles para
aditivos de aceites lubricantes.

 En el medio ambiente no existen solos ya que son productos del metabolismo

de los seres vivos. La obtención de los fenoles es a partir de la oxidación con
aire. Para ello suele utilizarse isopropilbenceno o cumeno el cual se oxida para
transformarlo en hidroperóxido de cumeno.
 El fenol se utiliza para la preparación de resinas sintéticas, colorantes,
medicamentos, plaguicidas, curtientes sintéticos, sustancias aromáticas,
aceites lubricantes y solventes. ... El fenol se obtiene a partir de la destilación
del alquitrán de hulla. Estos compuestos constituyen un amplio grupo de
sustancias, presentes en las plantas con diferentes estructuras químicas y
actividades metabólicas. Existen más de 8000 compuestos
fenólicos identificados (Shahidi y Nazk, 1995).
 La estructura del Fenol es un anillo bencénico, y tiene un grupo Hidroxilo en
lugar de uno de los átomos de Hidrógeno propio del Benceno(C6H6), Gracias a
la presencia del anillo bencénico dentro de su estructura, el Fenol posee la
capacidad de estabilizarse. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un Punto

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 de fusión de 43 °C y un Punto de ebullición de 182 °C. El fenol no es un
alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso
del fenol es Ph-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido
carbólico, cuya Ka es de 1,3 10-10.

 BIBLIOGRAFÍA
Cazar, A. (2013). fenoles. barranquilla: Alexander Rojas Patiño.

OMS. (1998). FENOL. Organización Mundial de la Salud (OMS). Environmental Health

Criteria 161, Phenol [en línea]. 1994 [citado julio 25 de 2003]. Disponible en
http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc161.htm .

Rodriguez, E. (2004). Contenido de Fenoles y Flavonoides del Propoleos Argentino 4

Universidad Nacional del Centro de la Provincia de Buenos Aires. Buenos Aires-
Argentina: INTA EEA Famaillá y Universidad Nacional del Centro de la Provincia de
Buenos Aires 2 INTA EEA Famaillá. 3 INTA EEA Famaillá y Universidad Nacional de
Tucumán INTA EEA Famaillá, Ruta 301 Km 32, Padilla, Famaillá 4132, Pcia. de
Tucumán, Argentina.

Zapata, S. (2014). Capacidades atrapadora de radicales oxigeno (ORAC) y fenoles totales

de frutas y hortalizas de colombia. PERSPECTIVAS EN NUTRICIÓN HUMANA
ISSN 0124-4108 Escuela de Nutrición y Dietética, Universidad de Antioquia.
Medellín, Colombia , Vol. 16, N° 1, enero-junio de 2014, p. 25-36.

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