UNIVERSIDAD DE SUCRE

FACULTAD DE INGENIERIA
DEPARTAMENTO DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
PROGRAMA DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

EXPERIENCIA N° 4
PRUEBAS CARACTERÍSTICAS PARA ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

OBJETIVO GENERAL.
 Identificar experimentalmente alcoholes fenoles y Éteres, realizando ensayos
químicos cualitativos.

TEORIA.
Los alcoholes, los fenoles y los Éteres se caracterizan por que sus moléculas están
formadas por carbono, hidrogeno y oxígeno. Por consiguiente, todos darán prueba positiva
para el oxígeno. Sin embargo, estos grupos funcionales presentan muy pocas reacciones
comunes.

Alcoholes. De acuerdo con la forma de la cadena carbonada y la posición del grupo

hidroxilo, los alcoholes se pueden clasificar en primarios, RCH2OH, secundarios R2CHOH y
terciarios R3 COH. Las reacciones que permite identificarlos y diferenciarlos son: oxidación,
sustitución del hidrogeno hidroxilo debido a su carácter débilmente acido, y sustitución
nucleofílica del grupo hidroxilo.

Prueba Con Dicromato De Sodio. Si al efectuar la prueba general de Baeyer, se

decolora la solución de permanganato de potasio, y además se dio negativa la prueba de
adición del bromo en CCl4, se puede sospechar que el compuesto es un alcohol primario
o secundario. Para confirmar se puede comprobar el ensayo con dicromato de sodio o
potasio.
La prueba se basa en la relativa facilidad de oxidación de los alcoholes primarios a ácidos
carboxílicos y de los secundarios a cetonas, al tiempo que el dicromato de color anaranjado,
se reduce a sal crómica de color verde.
+3
RCH2 OH + Cr2 O7 = RCOOH + Cr
+3
R2 CHOH Cr2 O7 = R2CO + Cr
Se debe tener en cuenta que aparte de los alcoholes, otros compuestos fácilmente oxidables,
como los fenoles, también dan positiva esta prueba.

Prueba del nitrato cerico. La mayoría de los compuestos hidroxilados y fácilmente oxidables
reaccionan con el nitrato cerico amónico para producir coloraciones o precipitados rojos,
anaranjados carmelitas o ámbar. Esta prueba se puede utilizar para confirmar el ensayo del
dicromato, o en caso que no se disponga de este reactivo.

Reacción con sodio. Los alcoholes p o r s u carácter débilmente acido reaccionan c o n

s o d i o m e t á l i c o desprendiendo hidrogeno.
2 ROH + 2 Na 2 RONa + H2
Esta reacción ocurre más fácilmente con los alcoholes primarios, luego con los secundarios y
más difícilmente con los terciario. De acuerdo con esto se puede inferir de qué tipo de alcohol
se trate.

Prueba del xantato. Todos los alcoholes se pueden hacer reaccionar con hidróxido de potasio
para producir el alcóxido de potasio.
ROH + KOH ROK + H2O
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Esta sal de potasio reacciona con disulfuro de carbono y forma un alquil xantato, precipitado
amarillo claro.
ROK + CS2 ROCSSK
Prueba de Lucas. Cuando se desea diferenciar más exactamente entre alcoholes primarios,
secundarios y terciarios, generalmente se utiliza la prueba de Lucas, que se basa en las
diferentes reactividades de los distintos tipos de alcoholes con ácido clorhídrico y cloruro de
zinc (reactivo de Lucas), para producir los respectivos cloruros de alquilo, insolubles en agua.
ROH + HCl + ZnCl2 RCl + H2O
La formación de cloruros de alquilo se evidencia por la aparición de una turbidez, que ocurre
rápidamente con los alcoholes terciarios, toma varios minutos para los alcoholes secundarios y
prácticamente no se presentan para los alcoholes primarios. Esta prueba solo se puede
realizar con alcoholes solubles en agua, aquellos que contienen hasta seis átomos de
carbono.

Fenoles. Los fenoles, de formula general ArOH, se diferencian de los alcoholes por que el
hidroxilo va unido directamente a un carbono bencénico, y como consecuencia presenta mayor
acidez que los alcoholes.

Prueba de solubilidad en sosa. Los fenoles, por la presencia del anillo aromático, y por el
carácter activador del grupo hidroxilo, reaccionan fácilmente con bromo para dar derivados
polisustituidos cristalinos, que permiten su caracterización.

Prueba del cloruro férrico. La mayoría de los fenoles reaccionan con cloruro férrico para
formar complejos coloreados en la gama del purpura.

Éteres. Los éteres, ROR también son compuestos oxigenados, pero carecen de hidrogeno
unido al oxígeno, por lo cual no presentan carácter acido. Esta clase de compuesto se
diferencia de alcoholes y fenoles por su baja reactividad.

Prueba del ácido sulfúrico concentrado. Unas de las pocas pruebas que ayuda a
caracterizar los éteres en su solubilidad en ácido sulfúrico concentrado, debido a la formación
de la sal de oxonio. Los diaril éteres no alcanzan a solubilizarse, debido a la deslocalización
electrónica producida por los anillos aromáticos, que disminuyen la densidad electrónica sobre
el oxígeno, haciéndolo menos básico.

Prueba del ferroxi. Los compuestos oxigenados y algunos nitrogenados y azufrados se

solubilizan en el hexatiocianato ferrato férrico, Fe4[Fe (SCN) 6] 3, llamado ferroxi tomando el
color purpura de esta sal. Mientras que los hidrocarburos; insolubles en ella, mantienen su
color original. En la práctica, esta prueba es útil para diferenciar entre los éteres e
hidrocarburos, que quedaron clasificados en el grupo N de solubilidad.

Ensayo de yodo en éter de petróleo. El yodo se disuelve en solventes no oxigenados

produciendo color rojo purpura. Con solventes oxigenados se producen coloraciones
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carmelitas. Por consiguiente, si a una solución de yodo en un solvente no oxigenado se le

añade a un compuesto que contiene oxígeno, y el color de la solución vira a carmelita, el
compuesto es oxigenado. Esta prueba es un complemento del ensayo del ferrox para
diferenciar compuestos oxigenados de hidrocarburo.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales.
Nombre Cantidad
Tubos de ensayo 7
Pipetas de 5 mL 3
Gradilla 1
Espátula 1
Reactivos.
 Solución de dicromato de sodio al 1%
 Alcoholes.
 Fenoles.
 Éter de petróleo.
 Ácido sulfúrico.
 Solución de nitrato cerico.
 Etanol.
 Sodio metálico.
 Reactivo de Lucas.
 Agua de bromo.
 Solución de cloruro férrico al 2%.
 Yodo.

PROCEDIMIENTO

Alcoholes.
Prueba del dicromato sódico. Colocar en un tubo de ensayo 3 mL de solución de
dicromato de sodio al 1% y agregar 3 gotas de ácido sulfúrico, añadir una alícuota del
compuesto (0,5 mL si es líquido) observe.

(NO) Prueba del nitrato cérico amoniacal. Disolver en 2 mL de agua (o dioxano si es

insoluble en agua) una alícuota del compuesto (0,5 mL si es líquido) agregar 0,5 mL de la
solución de nitrato cerico, agite. Observe.

Reacción con sodio. En un tubo de ensayo colocar 0,5 mL del alcohol y agregarle una
pizca de sodio metálico y seco. Observe.

Prueba de Lucas. Colocar 0,5 mL del alcohol en un tubo de ensayo y agregar 2 mL del
reactivo de Lucas, agitando vigorosamente. Observe el tiempo en que hay los cambios.

(NO) Fenoles.
Ensayo con agua de bromo. Disuelva una alícuota del compuesto en 2 ml de agua,
agregue 0,5 mL de agua de bromo y observe.
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Ensayo del cloruro férrico. Disolver una alícuota del compuesto en 2 mL de agua, agregar
0,5 mL de cloruro férrico al 2%, observe.

Éteres.
Ensayo de yodo en éter de petróleo. Colocar un cristal de yodo en tubo de ensayo seco y
agregar éter de petróleo hasta que se disuelva, añadir 0,5 mL del compuesto, agite y observe.

PREGUNTAS
1. Responda el siguiente cuestionario dentro del informe:
a) Además de las dos preguntas que aparecen al final del video, responda las
siguientes.
b) A qué tipo de compuestos orgánicos pertenecen el fenol y el benceno
c) De qué está formado el Reactivo de Lucas
d) No olvide colocar las reacciones correspondientes en cada una de las pruebas
desarrolladas
e) Consultar alcoholes de uso biológico

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