TINTURA CON COLORANTES NAFTOLES

Bibliografía: .- Peter Frey, Ing. Textil, de Química Hoechst

NAPHTOL "AS" Y LAS BASES SOLIDAS EN FORMA LIQUIDA

Naphtol AS (Marca registrada)

PROLOGO

Tras una breve indicación sobre el desarrollo histórico, se describen las características, los campos de aplicación
ción y la química de los colorantes Naphtol AS. El modo operatorio simplificado y las ventajas de los productos
Naphtol AS en forma líquida se comentan detalladamente. Sigue interesando al práctico de la industria la utiliza-
ción de los colorantes Naphtol AS.

1. Introducción
Hace 100 años, en el año 1880, Read y holliday en Huddersfield, así como Graessler en Stuttgart, desarrollaron
la producción de los colorantes azoicos insolubles sobre fibras celulósicas. En aquel entonces, todavía se
impregnaba sobre el tejido de fibra celulósica el β-naftol sódico y se efectuaba la copulación con β-naftilamina.

En 1889, Gallois y Ullrich en Hӧchst dieron un paso adelante al lograr la obtención del rojo para y del burdeo
α-naftilamina. Ambos colorantes tuvieron aceptación en la practica industrial. Sin embargo, el standard de soli-
deces de dichas tinturas todavía era modesto.

Sólo en 1912 fue posible dar el paso decisivo, mediante la condensación del ácido β-oxinaftoico con anilina.

De esta forma se obtuvo la anilina del ácido β-oxinaftoico, es decir, del actual producto comercial Naphtol AS.

Este fue, en realidad el prototipo de los naftoles rojos. En los años posteriores se produjo un desarrollo espec-
tacular de los tipos Naphtol AS.

En 1976 se incorporan a nuestro surtido los primeros productos en forma líquida.

2. Características y campos de aplicación de los colorantes Naphtol AS

Las tinturas con Naphtol AS son muy brillantes, lográndose tonos muy intenso sobre algodón no mercerizado.
Los matices no se limitan tan solo a los tonos naranja, escarlata, rojo y burdeo. También pueden conseguirse
tonos sólidos amarillos, pardos, azules y negros. La mayoría son corrosibles y sólidos al lavado a ebullición.
Esta clase de colorantes se caracteriza por unas elevadas solideces generales sobre las fibras celulósicas.

3. Procesos químicos en la tintura de colorantes Naphtol AS

3.1 La disolución de los tipos de Naphtol AS

El naftol insoluble en agua debe pasarse a la forma hidrosoluble del naftolato mediante la adición de NaOH.
El proceso se realiza por los siguientes métodos:
El de la disolución en caliente, para tintura por impregnación y el de la disolución en frío para la tintura por
agotamiento.
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Figura A

3.1.1 En la fórmula de la disolución en caliente, la formación del naftolato se consigue por adición de un tipo de
Naphtol en polvo (véase bajo a) a un baño caliente, formado por agua y sosa cáustica. A continuación, para lograr
la completa disolución, debe hervirse durante aprox. 5 minutos. (véase bajo b).

3.1.2 En la formula de disolución en frio, se trabaja con alcohol etílico, NaOH, agua algo calentada y, general-
mente, con adición de formaldehído. Esta adición de formaldehído debe hacerse a temperaturas inferiores a 50°C,
a fin de crear el compuesto metilólico, que permite una mayor resistencia al aire y a los ácidos, así como en
algunos casos un mejor agotamiento del tinte (véase bajo c). Si al aplicar el método de disolución en frío, bajo
adición de formaldehído, la temperatura supera los 60°C aprox., entonces puede producirse un compuesto
metilénico en lugar del compuesto metilólico, que no es susceptible de copulación (véase bajo d).

3.2 Diazotación de una base sólida

Una vez aplicado el naftol disuelto (componente de copulación) sobre la fibra celulósica, mediante copulación con
una amina aromática diazotada se procede a la formación del colorante.
La diazotación tiene lugar añadiendo a la base sólida en agua enfriada con hielo, por ejemplo, HCL y nitrito sódico.

Figura B

3.3 La copulación del componente diazo con el naftolato

Tras la disolución de la sal sólida de tintura en agua, es decir, después de tamponar o neutralizar la base sólida
diazotada, se pasa a la copulación con el naftolato presente en la fibra celulósica, transformándolo en colorante
insoluble:
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RESUMIENDO I

1. Naftolado
La mercadería era impregnada en una solución alcalina de β-naftol y secada cuidadosamente.

2. Diazotación
La anilina se diazotaba a baja temperatura, mediante tratamiento con nitrito de sodio (NaNO2) y un exceso de
ácido clorhídrico (HCl) o sulfúrico (H2SO4) para producir la correspondiente sal de diazonio.

Sal de diazonio

3. Copulación
La mercadería naftolada era pasada a través de la solución de la sal de diazonio tamponada.
Los iones diazonio difundían más rápidamente dentro de la fibra de lo que los iones naftolato podían difundir hacia
afuera y reaccionaban con estos últimos para producir el bencen-azo-2-naftol insoluble.

Esta reacción que es empleada universalmente para introducir el grupo azo en todas las clases de colorante,
se conoce como copulación.

4. Jabonado
La mercadería así pigmentada era tratada con solución de jabón a ebullición que eliminaba el pigmento de super-
ficie y causaba agregación del resto.

De las cuatro etapas consideradas, las dos reacciones químicas (diazotación y copulación) han suscitado la
mayor atención.

RESUMIENDO II http://saber.ucv.ve/bitstream/10872/19390/1/colorantes%20listo%20%2Bisbn.pdf

Los colorantes azoico o naftoles AS forman parte de los colorantes sobre fibra o al hielo. Son compuestos azo
insolubles que se forman sobre la fibra a partir de sustratos impregnados en ella. Tales sustratos reaccionan
con el componente sal de diazonio añadido. Se conocen por ello también como Developing Dyes (colorantes
desarrollados), Rapid Fast Dyes y Rapidogen Dyes.

Estos colorantes se suplen al mercado, en dos fases separadas: el acoplante azoico (azoic coupling component)
o sustrato y la sal de diazonio (azoic diazo component) conocido también como Fast Color Salts. Estas se su-
ministran como sales dobles estabililizadas, de las aminas diazotadas.

El acoplante recibe el nombre genérico de Naftol AS, (de ahí que los colorantes azoicos se conozcan como colo-
colorantes al Naftol, aunque se trate de otras estructuras químicas diferentes a los derivados de naftol, como las
que se indican en la figura a continuación. Entre los acoplantes azoicos más empleados están los derivados del
ácido 3-hidroxi-2-naftoico y entre los componentes diazonio son derivados de anilinas y de bencidina, sin grupos
ionizables (OH, COOH, NH2) en los anillos bencénicos. El acoplamiento ocurre principalmente en las posiciones
marcadas con un asterisco (*).
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RESUMIENDO III
Según: www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-11.php (Escuela de Ingeniería Industriales - Universidad de Valladolid - España)

Este método alternativo para teñir el algodón consiste en formar un colorante insoluble in situ sobre la fibra.
Para ello el tejido se impregna con una disolución de un compuesto no colorante Naftol AS (molécula aromática
pequeña).
Esta molécula se fija a la fibra por puentes de H y, al mismo tiempo, queda ocluido en los poros de la fibra.

La síntesis del colorante se realiza, en un segundo paso, por adición de una sal de diazonio sobre el tejido a teñir
(algunas sales de diazonio son estables lo que evita al tintorero tener que prepararla desde la amina aromática
correspondiente).

Esto da lugar a la formación de un azo-derivado insoluble cuyo tamaño es mayor que los poros de la fibra.

El colorante queda, de este modo, anclado a la fibra por puentes de hidrógeno y por formación de agregado
intermoleculares insolubles dentro de los poros de la fibra.

Estos colorantes insolubles se llaman azoicos sobre la fibra de CO y resisten bien los lavados con agua.

Estos colorantes carecen de grupos SO3- y no son solubles en agua.

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