ALDEHÍDOS y CETONAS

Prof. Carmen Zegarra

 ALDEHÍDOS

Grupo O O O
Funcional:
Formilo C C C
H H -
H R H Ar
R = H o GRUPOS ALQUILO

Ar = GRUPOS ARILO

CETONAS
O O
Grupo funcional:
Carbonilo C C -
R R R Ar
R = GRUPOS ALQUILO

Ar = GRUPOS ARILO
 ALDEHÍDOS

NOMENCLATURA
1- NOMENCLATURA COMÚN
N0 NOMBRE DEL ESTRUCTURA NOMBRE DEL ESTRUCTURA
CARBONOS ÁCIDO ALDEHÍDO
O O
1 ÁCIDO FORMALDEHÍDO
C C
FÓRMICO H OH H H
O
2 ÁCIDO O ACETALDEHÍDO
C
ACÉTICO H3C
C
OH
H3C H

3 ÁCIDO O
PROPIONALDEHÍDO O
C C
PROPIÓNICO H3CH2C OH H3CH2C H

O O
4 ÁCIDO BUTIRALDEHÍDO
C C
BUTÍRICO H3CH2CH2C OH H3CH2CH2C H

O O
5 ÁCIDO VALERALDEHÍDO
C C
VALÉRICO H3CH2CH2CH2C OH H3CH2CH2CH2C H
 2. NOMENCLATURA IUPAC
Se nombra primero los sustituyentes, segundo se indica la posición del doble o triple
enlace, luego la raíz seguida de «an», «en» o «in» (según el tipo de enlace). Finalmente
se escribe «al»
ALDEHÍDO
HIDROCARBURO O
1. CH4 C
H H
HCHO
METANO METANAL
O
2.
CH 3CH 3 C
CH3CHO H3C H

ETANO ETANAL
O
3.
CH3CH2CH3 C
CH3CH2CHO H3CH2C H
PROPANO
PROPANAL
 7 6 5 4 3 2 O
4. HEPTANAL
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H
1

O
5. H3C CH2 CH2 CH2 C H PENTANAL

O
6. H3C CH2 CH2 C H BUTANAL

O
7. H3C CH2 C H PROPANAL
Escribir el nombre IUPAC de los siguientes aldehídos:

H3C CHO H3C

CHO
CH3 Br

CH3
H3C Cl
CHO H3C
CHO
H3C Cl

H3C
Cl
H3C CHO H3C
CHO
F

CH3
Escribir el nombre IUPAC de los siguientes aldehídos:
H3C CHO H3C
CHO
CH3 Br

5-METILHEPTANAL 5-BROMOOCTANAL

CH3
H3C Cl
CHO H3C
CHO
H3C Cl

4,5-DIMETILOCTANAL 5,5-DICLOROOCTANAL

H3C
Cl
H3C CHO H3C
CHO
F

CH3
7-FLUORO-10-METILUNDECANAL
2-CLORO-9-METIL-5-UNDECENAL
 NOMENCLATURA DE CETONAS
1- NOMENCLATURA COMÚN DE CETONAS
O
C DIMETIL CETONA
H3C CH3
O
C
H3CH2C CH3
ETIL METIL CETONA
O
C
H3CH2CH2CH2C CH3 BUTIL METIL CETONA
O
C
DIFENIL CETONA
 2.NOMENCLATURA IUPAC DE CETONAS
Se nombra primero los sustituyentes, segundo se indica la posición del doble o triple
enlace, luego se escribe la raíz seguida de «an», «en» o «in» (según el tipo de enlace).
Finalmente, se escribe la posición del carbonilo y termina en «ona»

HIDROCARBURO CETONA
O
1. PROPANO PROPANONA
C
H3C CH3

O
2. BUTANO C BUTANONA
H3CH2C CH3

O
3. PENTANO H3C CH2 CH2 C CH3
2-PENTANONA

O
4. HEXANO CH3
2-HEXANONA
H3C CH2 CH2 CH2 C
 5. O
8 7 6 5 4 3 1
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C CH3 2-OCTANONA
2

6. O
2-HEXANONA
H3C CH2 CH2 CH2 C CH3

O
7.
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH3 3-NONANONA
Escribir el nombre IUPAC de las siguientes cetonas:

CH3
H3C
CO CH3 H3C CH3
CO

H3C CH2 CO CH2 CH2 CH3

O
O
H3C
CH3 H3C CH3
H3C F
Escribir el nombre IUPAC de las siguientes cetonas:

CH3
H3C
CO CH3 H3C CH3
CO
4-METIL-3-OCTANONA
2-HEPTANONA

H3C CH2 CO CH2 CH2 CH3 3-HEXANONA

O
O
H3C
CH3 H3C CH3
H3C F

7-METIL-4-OCTANONA 6-FLUORO-4-HEPTEN-3-ONA
 REACCIONES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Ocurre resonancia en el grupo carbonilo

 -
O O

+
C C

R R R R
 1. REACCIÓN DE OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS

CON EL REACTIVO DE FEHLING

FEHLING A : SOLUCIÓN DE SULFATO CÚPRICO (solución de color azul)

FEHLING B: SOLUCIÓN DE TARTRATO DE SODIO Y POTASIO E

HIDRÓXIDO DE SODIO (solución incolora)

REACCIÓN POSITIVA PARA ALDEHÍDOS

O
O O
2+
C + Cu O
-
C CH CH C O
-
+ NaOH + H2 O CH 3COONa + Cu2O + 4H
RCOONa
+

OH OH
R H

SAL DE ÁCIDO ÓXIDO

ÓXIDO
ALDEHÍDO COMPLEJO DE TARTRATO CÚPRICO CARBOXÍLICO CÚPRICO
CUPROSO
PRECIPITADO
ROJO
LADRILLO
REACCIÓN NEGATIVA PARA CETONAS

O
O O
2+
C + Cu O
-
C CH CH C O
-
+ NaOH + H2O NO REACCIONA
OH OH
R R

CETONA COMPLEJO DE TARTRATO CÚPRICO

Reacción de Fehling SIMPLIFICADA:
https://www.youtube.com/watch?v=EX4nUn2ozmQ

ALDEHÍDO
2+ -
HCHO + Cu + OH HCOOH + Cu2O + H2O
Formaldehído
(metanal) Ácido
ÓXIDO
metanoico
CUPROSO
PRECIPITADO
ROJO
LADRILLO
CETONA
O
2+ -
H3C C CH3 + Cu + OH NO REACCIONA
Dimetilcetona
(propanona) Porque el carbonilo
no posee Hidrógenos
2. REACCIÓN DE CONDENSACIÓN

ES LA REACCIÓN ENTRE DOS MOLÉCULAS ORGÁNICAS, SEPARÁNDOSE

UNA MOLÉCULA PEQUEÑA COMO H2O.

CON EL REACTIVO:

H2N NH

O 2N NO 2

2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
REACCIÓN POSITIVA PARA ALDEHÍDOS Y CETONAS
https://www.youtube.com/watch?v=rGfx5gmFyJA

ALDEHÍDO
N NH
O H
H C H + H N NH H C H
+ H2O
O 2N NO 2
O 2N NO 2
2,4-Dinitrofenilhidrazona del
METANAL 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
METANAL
(Acetaldehído) (amarillo)

CETONA
N NH
O H
H3C C CH3 + H N NH H3C C CH3
+ H2O
O 2N NO 2

O 2N NO 2
2,4-Dinitrofenilhidrazona de la
PROPANONA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
PROPANONA
(Acetona) (anaranjado)
3. ENSAYO CON LA BASE DE SCHIFF
https://www.youtube.com/watch?v=fcZ29aASk1o

ALDEHIDO
O
H C H + Base de Schiff Producto de color violeta
METANAL
(Formaldehído)

Fucsina
CETONA
O
H3C C CH3 + Base de Schiff Resultado negativo
PROPANONA
 PROPIEDADES FÍSICAS
Los primeros aldehídos de la serie son irritantes, desagradables y
miscibles en agua (ejm. formaldehído). Sin embargo, a medida que
aumenta el peso molecular el olor se hace agradable (aldehídos
de c8 al c14 son empleados en la preparación de perfumes) pero
son inmiscibles en agua y su punto de ebullición se incrementa.

Las cetonas pueden presentarse en estado líquido o sólido de bajo

punto de fusión. Las primeras cetonas de la serie son miscibles
en agua pero a medida que aumenta el peso molecular la
solubilidad disminuye. Las cetonas inferiores se emplean en la
industria de pinturas por su poder disolvente.

La mayoría de los aceites volátiles de aldehídos y cetonas, de olor

agradable, que se encuentran en la naturaleza son de alto peso
molecular.
EJEMPLOS DE ALDEHÍDOS

O O O
H H H
C H2C C H C H2C C
OH
CH3 O
O
OH OH OCH3 OCH3

Vainilla Anisaldehído Anisona

Cinamaldehído
(Vainilla) (Canela) (Pimpinella anisum)
APLICACIÓN DE LA PROPANONA O ACETONA

CH3COCH3

DISOLVENTE
 APLICACIÓN DEL METANAL O

FORMALDEHÍDO

HCHO
Solución acuosa % 5

Conservación de cadáveres