UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química
Laboratorio de Química Orgánica II, 2023-2
Profesor: Aldo Arellano Hernández
Reporte de Práctica 7
Reducción. Obtención de difenilcarbinol.
Autores: Izquierdo Jaramillo Jimena Palma Ortega David Claves: 12 17
Palabras clave: reacción irreversible, reducción, grupos funcionales, carboxílicos, reflujo, Difenilmetanol.
Objetivo: Efectuar la reducción de un aldehído o una cetona. Obtener el alcohol secundario a partir del
método tradicional.
Mecanismo de Reacción
Cálculos y Relaciones Estequiométricas (Calcular mmoles de reactivos utilizados y equivalencias)
Benzofenona Borohidruro de sodio Difenilcarbinol
Masa molar (g/mol) 182.2 37.83 184.24
Densidad (g/ml) 1.1 1.07 0.78
Punto de fusión (°C) 47-49 >360 65-70
Punto de ebullición (°C) 304-306 >400 297
Masa (g) 0.5 0.25 0.39
Volumen (ml) — — —
cantidad de sustancia (mmol) 2.74 6.60 1.62
Resultados (Rendimiento, ccf, p.f., etc)
Se realizó una reacción a reflujo durante 15 minutos, durante esta se hicieron pruebas sobre un vidrio de reloj,
mezclando una gota de la mezcla de reacción y solución de 2,4-dinitrofenilhidracina, hasta que se observó que
no se formó precipitado naranja, lo cual indicó que toda la benzofenona había reaccionado.
Se añadieron 5 mL de agua fría y se continuó el reflujo por 5 minutos más.
Se enfrió la mezcla de reacción y se pasó a un vaso de precipitados, agregando ácido clorhídrico al 10% hasta un
pH ligeramente ácido y observar precipitado.
El sólido se filtró al vacío, se secó y cristalizó con hexano.
Se obtuvieron .039 g de difenilcarbinol.
El rendimiento fue de 78 %
Discusión
1. Escriba una lista extensiva de grupos funcionales que se pueden reducir con LiAlH4. Ejemplifique con
reacciones y condiciones.
El LiAlH4 es un agente reductor fuerte y altamente reactivo debido a su naturaleza donadora de hidruro. El
hidruro actúa como nucleófilo, atacando al grupo carbonílico. Generalmente se efectúan en medios ácidos.
Cetonas: se pueden reducir a alcoholes primarios Ésteres: se reducen a alcoholes
Aldehídos: se pueden reducir a alcoholes primarios. Amidas: se reducen a aminas.
2. Indique los grupos funcionales que se pueden reducir con NaBH4. Ilustre con reacciones
El NaBH4 es un agente reductor suave y selectivo que puede reducir cetonas, aldehídos, iminas, ácidos
carboxílicos y sus derivados,.amidas, haluros de alquilo, nitrilos, epóxidos, tosilatos y acetilalcoholes.
mediante la transferencia de un par de electrones desde el ion hidruro hacia el grupo funcional objetivo
3. Indique una lista de grupos funcionales que se pueden reducir con H2 con catalizador de paladio. Ilustre con
reacciones y condiciones.
El hidrógeno molecular (H2) es un agente reductor utilizado en varias reacciones con grupos funcionales
y en presencia de un catalizador como paladio, platino o níquel.
Alquinos a alquenos y de alquenos a alcanos:
Por la adición de átomos de hidrógeno y ruptura
de
enlaces.
Aldehídos y cetonas: Pueden reducirse a alcoholes con la
adición de hidrógeno a los grupos carbonílicos, formando
alcoholes correspondientes.
Nitrilos: Se reducen a aminas con la adición de hidrógeno al
grupo funcional -CN, generando una amina correspondiente.
Nitrocompuestos: Se pueden reducir a aminas, el
hidrógeno se añade al grupo nitro (-NO2),
generando un grupo amino (-NH2) y reduciendo el
compuesto a una amina.
4 Investigue las condiciones de la reducción de Birch de anillos aromáticos. Ejemplifica con tres reacciones.
. La reducción de Birch emplea como reactivos sodio o litio en disolución, su mecanismo es radicalario y reduce
el benceno a un 1,4-ciclohexadieno.
Solo se puede llevar a cabo con determinados grupos funcionales como alquilos, esteres, aminas terciarias,
amidas y ácidos benzoicos.
El resultado de la reducción es la formación de una especie radical aniónica, que puede ser estabilizada por la
presencia de grupos donantes de electrones en la molécula, como grupos metoxi (-OCH3) o grupos alquilos
(-R).
Condiciones:
1- Reactivos: El sistema de reacción generalmente consiste en el anillo aromático conjugado a reducir, sodio
metálico (Na) y un alcohol como el etanol (C2H5OH). El amoníaco líquido (NH3) se utiliza como disolvente y
donador de electrones.
2- Condiciones de la reacción: se debe de llevar a temperaturas moderadas
(0-40ºC). Idealmente el sistema debe ser bajo atmósferas de N2.
3-Mezcla de reacción: El anillo aromático conjugado se coloca en una mezcla de
amoníaco líquido y el alcohol de elección, y luego se agrega el sodio metálico en
pequeñas porciones para controlar la velocidad de reacción.
4- Duración: Generalmente esta reacción es muy tardada dependiendo de la reactividad del sustrato y las
condiciones específicas
5 Menciona como contener un derrame de NaBH4 y sus peligros potenciales a la salud.
.
Evitar el contacto con agua, usar polvo anti derrames o absorbentes sobre el derrame, recolectar en un
recipiente para residuos. Marcarlo como residuo peligroso y desecharlo de acuerdo a la normatividad local.
Provoca corrosión cutánea, produce una lesión irreversible en la piel, esto es, una necrosis visible a través de
la epidermis que alcanza la dermis.
Puede perjudicar la fertilidad.
Conclusiones
En la práctica se pudo observar la reducción de un grupo funcional cetona (Benzofenona), dando lugar a un
alcohol primario (difenil carbinol)en presencia de un agente reductor (NaBH4) y en medio ácido.
Esta reducción es útil para preparar ciertos alcoholes menos accesibles que los compuestos carbonílicos
correspondientes, especialmente compuestos carbonílicos que se pueden obtener por condensación aldólica
Referencias
Benzofenona. Ficha de datos de seguridad. CarlRoth.
Borohidruro de sodio. Ficha de datos de seguridad. CarlRoth.
March, J. (2013).Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.). Wiley.
