“Año del Fortalecimiento de la Soberanía Nacional”
Separación de una mezcla por sus propiedades ácido-base
Química Orgánica Aplicada
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Horario: 7:00 am - 11:00 am
Docente: Flores Lima, Artemio
Miembros del equipo:
Integrantes Código
Jaque Rojas, Ingrid Lucero 202120300
Claudio Niño,Maria Magdalena 202110533
Quispe Apaza,Mariangeles Jhaqueline 202120463
Zanabria Huamán, Odaliz Amedaly 202020177
Fecha de realización: 22/10/2022
Fecha de entrega: 29/10/2022
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1. OBJETIVOS
● Separar una mezcla de tres componentes aprovechando sus diferencias
estructurales.
● Comprender en qué se basa la separación de ácidos y bases
2. INDICACIONES GENERALES PARA EL INGRESO AL LABORATORIO
a. La lectura previa de la ficha de datos de las sustancias (MSDS) es primordial
para la interacción con las sustancias químicas.
b. Tomar en cuenta las recomendaciones del instructor, así como conocer las
señales y medidas de seguridad del laboratorio.
c. El uso de la bata de laboratorio y la mascarilla es fundamental para evitar
algún tipo de incidente o accidente en el laboratorio como salpicaduras o
quemaduras, verificar el material de estos es necesario, puesto que se deben
adecuar a las necesidades en el laboratorio.
d. Los guantes son importantes en la realización de las experiencias del
laboratorio, puesto que se estará en contacto con reactivos. De la misma
forma es necesario seleccionar guantes con una composición que aseguren
la protección; por ejemplo, los guantes de acrilonitrilo. Ello dependerá de lo
que se realizará en la experiencia.
e. Un implemento de seguridad son las gafas de protección para prevenir
accidentes con respecto a las fosas oculares.
f. Las prendas de vestir deben procurar ser completamente cerradas, como
polos de manga larga, pantalones, y zapatos cerrados para prevenir
salpicaduras que puedan dañar la piel.
g. La ingesta de alimentos dentro del laboratorio está restringida, puesto que se
comparte el espacio con productos químicos y ello puede desencadenar la
intoxicación.
h. Mantener el cabello recogido dentro del área de trabajo es fundamental para
obtener resultados esperados como para evitar ciertos riesgos en la
actividad.
i. Mantener el área de trabajo limpia y ordenada y al finalizar las experiencias
dejar los utensilios y el área de laboratorio limpia.
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INTRODUCCIÓN
La extracción ácido-base es un tipo de extracción liquido-liquido que consiste en
separar compuestos orgánicos con propiedades ácidas o básicas usando
disoluciones ácidas o alcalinas capaces determinadas sustancias en solubles e
insolubles, para esto será necesario conocer las propiedades de cada
compuesto perteneciente a la reacción, por ende es necesario tener en cuenta la
solubilidad de cada compuesto así como la estructura química de cada uno.
Es importante también tener en cuenta cual de los compuestos viene a ser el
ácido o base. Una forma de saber es observando su ecuación química, pues de
acuerdo a la teoría de Bronsted Lowry, un ácido es aquel compuesto que dona
protones (H+), mientras que la base es aquel compuesto que recibe dichos
protones, la otra forma de saber si es un ácido o base es gracias a su ph, las
cuales se pueden realizar de 2 maneras, la primera se realiza con un papel
tornasol el cual nos indica que nuestra solución es una base cuando esta se
torna de color azul si es una base y rojo grosella si es un ácido, otra manera es
usando unas tiritas a escala , teniendo en cuenta que el ph 7 viene a ser un
elemento neutro, los ph menores a 7 son un ácido y los mayores a 7 son una
base.
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3. CUESTIONARIO PREVIO
a.
COMPUESTO ESTRUCTURA QUÍMICA PROPIEDADES FÍSICAS
Ácido Benzoico
● Punto de Fusión: 121.85 °C
● Punto de Ebullición: 248.45°C
● Solubilidad: En Agua caliente
y disolventes orgánicos
● pKa: 4.2
● Ka: 6.3 x 10 ^-5
Benzocaína ● Punto de Fusión: 90 °C
● Punto de Ebullición: 310°C
● pKb: -1.049
● Kb: 11.2
Naftaleno ● Punto de Fusión: 80 °C
● Punto de Ebullición: 218°C
● Solubilidad: Solventes
Orgánicos
Ácido ● punto de ebullición: 57°C
clorhídrico ● estado físico:líquido
(HCl) ● color: incoloro
● solubilidad en agua: miscible
Hidróxido de ● punto de ebullición: 1388°C
sodio ● punto de fusión: 318°C
(NaOH) ● densidad : 2.1 g/cm3
● estado físico: sólido blanco
Sulfato de ● punto de fusión: 1124°C
magnesio ● punto de ebullición: no
anhidro disponible
(MgSO4 ● estado físico: sólido
● color: blanco
Diclorometano ● punto de fusión: -97°C
● punto de ebullición: 40°C
● estado físico: líquido incoloro
muy volátil
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b. Escribir la ecuación balanceada de la disociación que ocurrirá en agua para el
ácido y la base utilizados en el presente experimento. ¿En qué sentido se dirige el
equilibrio en cada caso?
● Disociación del ácido
HCl + H2O → Cl- + H2O
El ácido utilizado en la experiencia de laboratorio fue el ácido
clorhídrico (HCl). Este ácido es fuerte ya que se disocia
completamente en contacto con el agua. Es por ello, que no hay un
equilibrio químico dado que todo el reactante pasa a ser producto,
teniendo de esa manera una reacción en una sola dirección siendo
esta hacia la derecha.
● Disociación de la base
NaOH + H2O → Na+ + H2O
La base utilizada en la experiencia de laboratorio fue el hidróxido de
sodio (NaOH). Esta base es considerada fuerte ya que es capaz de
aceptar iones hidronio del agua. Es por ello, que no hay un equilibrio
químico dado que todo el reactante pasa a ser producto, teniendo de
esa manera una reacción en una sola dirección siendo esta hacia la
derecha.
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4. PROTOCOLO DE TRABAJO
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5. CÁLCULOS Y RESULTADOS
Tabla 1. Relación de fases dentro de la pera de decantación de la primera
extracción
Fase Orgánica Fase Acuosa
Sustancia Naftaleno + Benzocaína Ácido benzoico
Densidades 1,33 g/cm³ ~ 1 g/cm³
Posición en la pera de Abajo Arriba
decantación
Tabla 2. Relación de fases dentro de la pera de decantación de la segunda
extracción
Fase Orgánica Fase Acuosa
Sustancia Naftaleno Benzocaína
Densidades 1,33 g/cm³ ~ 1 g/cm³
Posición en la pera de Abajo Arriba
decantación
Tabla 3. Relación de masas del naftaleno extraído
Masa del beaker vacío Masa del beaker con naftaleno Masa del naftaleno
45.38 47.36 1.98
Cálculo del rendimiento de la extracción de naftaleno
Tabla 4. Relación de masas del naftaleno extraído e inicial con su respectivo
rendimiento
Masa del naftaleno Masa del naftaleno extraído Porcentaje de
inicial rendimiento
1.50 gramos 1.98 gramos 132%
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6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Dado que la experiencia constó de separar tres componentes, los cuales fueron
ácido benzoico, benzocaína y naftaleno. Empleando la balanza digital se pesó 1.5 g
de cada uno para posteriormente añadirlo en un matraz de Erlenmeyer y, una vez
medido 50 ml de DCM se procedió a mezclarlo, posteriormente se añadió a la pera
de decantación.
● Primera separación:
Se añadió 25 ml de HCl 2M y se agitó, se procedió a abrir la llave para dejar
escapar el CO2 formado. Se volvió a repetir.
Al dejar reposar la pera de decantación se obtuvo dos fases: fase orgánica y
fase acuosa.
¿Cómo se determinaron las fases?
Se tuvo en cuenta que la mezcla principal constó de los componentes + DCM
por lo que el DCM al estar en mayor cantidad predominará su densidad, el
cual es 1.33g/cm3 mientras que de la solución última añadida, HCl, es 1.49
g/m3. De esta manera se determina que la fase orgánica se encuentra en la
parte inferior, por ende la fase acuosa en la parte superior.
A la fase acuosa adquirida, el cuál tenía un pH ácido, se le realizó un baño
de hielo y posteriormente se le añadió NaOH, hasta conseguir un pH básico.
Se instaló el equipo de filtración y se procedió a filtrar la solución básica. Al
finalizar se llegó a obtener una de las componentes, benzocaína.
● Segunda separación:
La fase orgánica obtenida de la primera decantación, se le añadió
nuevamente a la pera de decantación. Se midió 25 ml de NaOH 2M, se
añadió a la pera de decantación, se agitó y expulsaron los gases. Se repite el
mismo proceso, para dejarlo reposar y dejar formar las dos fases.
¿Cómo se determinaron las fases?
Se realizará el mismo análisis que en la práctica anterior, hay que tener en
cuenta que NaOH al poseer una baja concentración molar predomina la
densidad del H2O, siendo así 1 g/cm3. Por su parte, el DCM tiene una
densidad de 1.33 g/cm3. Por lo tanto, la fase orgánica nuevamente estuvo en
la parte inferior de la pera de decantación, mientras que la fase acuosa se
encontró en la parte superior.
La fase acuosa, con la ayuda de tiras de plásticas de pH se obtuvo que es
básico, se le realizó un baño de hielo y se le agregó HCl hasta conseguir un
pH ácido. Se busca una precipitación
Y como en el caso anterior, se filtró. Para conseguir uno de los componentes
en papel filtro, ácido benzoico.
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● Tercera separación:
Se tiene la solución orgánica conseguida de la segunda separación. Al cual
se le añadió MgSO4 el cual tiene como función eliminar los restos de
humedad de la fase acuosa que pudo haberse extraído en la pera de
decantación. Se filtró la mezcla para obtener la solución querida, es
importante mencionar que el vaso precipitado usado se pesó previamente
teniendo una masa de 45.38 gramos. Se llevó la solución a la campana de
extracción donde se encontraba la plancha de calentamiento con el cual se
llegará a evaporar el solvente y obtener el tercer componente. Una vez
evaporado se observó que el componente se encuentra en estado líquido y a
medida que se va enfriando, a temperatura ambiente, se solidifica.
● Respecto al rendimiento calculado:
En la tabla 4 se aprecia la cantidad de naftaleno pesado inicialmente, así
como la cantidad de masa que se extrajo. Esta extracción presenta un
porcentaje de rendimiento superior al 100%, lo cual es inconsistente ya que
no se puede extraer más de lo que se tenía al inicio. Es por ello que se infiere
que la extracción final puede estar con ciertas impurezas.
7. CONCLUSIONES
● Se logró separar una mezcla de tres componentes, así mismo ,
aprovechando su estructura de cada uno
● Se comprende en qué consiste una separación ácido-base
8. CUESTIONARIO
a. Explicar con ecuaciones químicas cómo se separó cada una de las sustancias.
Utilice sus conocimientos en extracción ácido base (revise el contenido de clase).
Esquematice la separación utilizando un diagrama de flujo.
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b. ¿Cómo separaría una mezcla de p-metilanilina, m-cresol y fenantreno? Explicar
detalladamente el procedimiento, usando ecuaciones químicas, y las sustancias que
usaría.
p-metilanilina m-cresol fenantreno
grupo funcional:
grupo funcional: amina grupo funcional: fenol aromático
base débil Ácido débil neutro
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Dado que los tres compuestos proporcionados poseen los mismos grupos
funcionales usados en el laboratorio, se usarán los mismos disolventes. Para
separar el m-cresol se usará el NaOH, debido a que es un fenol y la p-metilanilina la
cual es una amina (base fuerte) las cual se extraería en una solución ácida por eso
se podría usar también el HCl.
elaboración propia
Tener en cuenta:
fuente externa
c. ¿Cómo hubiese esperado que sea su rendimiento de extracción si la mezcla inicial
tuviese anilina en vez de benzocaína? ¿Y si se hubiese utilizado una solución de
NaHCO3 en vez de NaOH en la segunda parte?
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ANILINA BENZOCAÍNA
fuente externa fuente externa
Tal y como se muestra en el cuadro tanto la anilina como la benzocaína pertenecen
al grupo amina, sin embargo al usar la anilina a cambio de la benzocaína se
obtendría un mejor rendimiento esto debido a que posee menos enlaces dentro de
su estructura; así mismo, posee una constante de basicidad menor al de la
benzocaína, es decir, posee una mayor disociación. En cuanto a reemplazar el
NaOH por el NaHCO3 se podría separar aquel compuesto que posea un grupo
funcional carboxilo (ácido benzoico); pues, este al hacer contacto con el ácido tratan
de neutralizarlo o cambiarlo a básicos, sin embargo, no llegan a ser lo suficiente
básico como para formar la sal correspondiente de otro que posee el
fenol(naftaleno), es decir, primero se extrae la fase orgánica con ayuda de la base
débil y luego se extrae el fenol con la solución de NaOH.
9. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA
Universidad Complutense de Madrid (2016 ).Prácticas de Química Orgánica
I ://www.ucm.es/data/cont/docs/f
Universidad Autónoma de Madrid (2017) Acidez y Basicidad de anilinas
http://www.qorganica.es/qot/T8/pfis_anilinas_exported/index.html
TthermoFisher Scientific(2009) Hoja de seguridad del ácido clorhídrico
https://www.fishersci.es/store/msds?
International Labour Organization(2010). Hoja de seguridad del hidróxido
de sodio https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?
International Labour Organization(2017) Hoja de seguridad del
diclorometano https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p
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ANEXOS
Anexo 1. Instrumentos de laboratorio a utilizar para la realización de esta
experiencia
Anexo 2. Reactivos a separar mediante el método ácido base
Anexo 3. Pesado de los componentes en la balanza electrónica. Este
presenta una masa de 1.5 gramos exactamente.
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Anexo 4. Medición de los 50 ml de diclorometano con ayuda de la probeta y
gotero en la campana de extracción
Anexo 5. Adición del diclorometano al matraz Erlenmeyer que contiene la
mezcla de reactivos a separar después dentro de la campana ext
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Anexo 6. Agitación del matraz Erlenmeyer hasta diluir los reactantes sólidos
Anexo 7. Medición de los 25 ml de HCl en una probeta. Nótese que no es
necesario hacerlo dentro de la campana de extracción
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Anexo 8. Pera de decantación con el HCl añadido y la mezcla del matraz
Erlenmeyer( reactivos + DCM)
Anexo 9. Medición del Ph con el HCL
Anexo 10. Observación en el vaso precipitado presencia de pequeños
sólidos en la fase ácida
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Anexo 11.Toma de las dos fases ácida Y orgánica
Anexo 12. Agitación por un periodo de 3 min
Anexo 13. Reposo para la separación de las dos fases
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Anexo 14. Baño de hielo para la primera fase acuosa, añadiendo HCl
Anexo 15. Medición del Ph todavia básico
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Anexo 16. Primera filtración.
Anexo 17. Primer compuesto
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Anexo 18. Segunda filtración
Anexo 19. Segundo compuesto
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Anexo 20. Masa del vaso precipitado
Anexo 21. A la segunda fase orgánica se le añade MgSO 4
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Anexo 22. Filtración de la segunda fase orgánica
Anexo 23. Residuos en el vaso precipitado de la segunda fase orgánica
Anexo 24. El vaso precipitado en una plancha de calentamiento
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Anexo 25. Medición del peso del vaso precipitado más el tercer
componente
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