REPORTE
EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN PRELIMINAR DE LOS
PRINCIPALES GRUPOS DE METABOLITOS SECUNDARIOS DE
IMPORTANCIA EN FARMACOGNOSIA
UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE SAN JUAN DEL
RÍO
CARRERA:
QUÍMICA ÁREA TECNOLOGÍA FARMACÉUTICA
GRUPO: QF02SV-22
INTEGRANTES:
AVELAR LÓPEZ SAMANTHA
GARCÍA BECERRIL ALAN ALEJANDRO
PIÑA OSORNIO URIEL
RODRÍGUEZ LÓPEZ CHRISTIAN EMMANUEL
ASIGNATURA: FITOQUÍMICA
Dra. Norma Beatríz Olguín López
MARCO TEÓRICO
Los alcaloides constituyen un grupo de numerosos compuestos secundarios
nitrogenados aislados tradicionalmente de plantas vasculares, aunque actualmente
se ha reportado también la presencia de un número creciente de este tipo de
metabolitos en algunos animales, insectos y microorganismos. Estructuralmente
contienen uno o varios átomos de nitrógeno en su molécula, a menudo formando
parte de un anillo heterocíclico. El término alcaloide fue introducido por un
farmacéutico alemán, Carl Meissner a principios del siglo XIX, para designar
sustancias naturales que reaccionan como los álcalis (del árabe al qaly, la sosa y del
griego eidos, el aspecto).
Es difícil definirlos de manera precisa ya que establecer una frontera que los separe
de otros metabolitos nitrogenados a veces no es fácil. En un principio se los definió
como aquellas sustancias de origen natural, nitrogenadas y de reacción alcalina,
derivadas biosinteticamente de aminoácidos, de distribución restringida y de
actividad farmacológica significativa; aunque esta definición caracterizaría sólo a los
alcaloides verdaderos.
En cuanto a sus propiedades, la mayoría son de carácter básico, cristalinos, aunque
algunos forman precipitados amorfos y unos pocos son líquidos a temperatura
ambiente (como la nicotina, la coniína y la esparteína); no tienen olor, son amargos
y en general incoloros (aunque también hay excepciones, como la berberina y la
sanguinarina). Su peso molecular oscila entre 100 y 900, y su basicidad se debe a
que normalmente el nitrógeno posee un par de electrones no compartidos. Se
comportan como auxiliares en el mantenimiento del equilibrio iónico debido a su
carácter alcalino y también son absorbentes de rayos UV, por la presencia de
núcleos aromáticos en sus estructuras. La mayoría son ópticamente activos
(levógiros), por presentar al menos un carbono asimétrico en su estructura.
Precipitan de sus soluciones acuosas con sales de metales pesados (mercurio,
cadmio, plomo), ácido pícrico y taninos. En base a que la mayoría reaccionan
positivamente con este tipo de reactivos, es que se los ha denominado “reactivos
generales de alcaloides”.
Los alcaloides son sustancias existentes en las plantas que se caracterizan por
tener un sistema heterocíclico, contener nitrógeno, poseer carácter básico y mostrar
propiedades fisiológicas muy intensas. Estos derivan de sustancias diversas como
la piridina, la quinoleína, la isoquinoleína, el pirrol, entre otros; con anillos distintos
condensados y teniendo así sus moléculas estructuras muy complicadas, que han
sido, en general, definidas mediante transformaciones sucesivas.
Los alcaloides se encuentran en los vegetales, combinados con algunos ácidos
orgánicos, como el oxálico, el málico, el cítrico, el tánico, etc., sin conocerse bien
cuál es su función. En los organismos animales los alcaloides actúan como venenos
violentos y, en dosis adecuadas, como narcóticos y anestésicos, y, en general, como
agentes terapéuticos. Principalmente se pueden hallar en las plantas dicotiledóneas,
sobre todo en las siguientes familias: papaveráceas (adormideras), rubiáceas
(quina) y solanáceas (tabaco y belladona).
La característica de basicidad que poseen varía enormemente, dependiendo de la
estructura molecular del alcaloide y de la presencia y localización de grupos
funcionales. El átomo de nitrógeno hace que los alcaloides pueden protonarse en
medio ácido y formar sales; pero si el alcaloide presenta grupos funcionales
adyacentes que cedan electrones (por ejemplo grupos alquilos), la disponibilidad de
electrones aumenta y el compuesto resulta más básico. Algunos alcaloides son
neutros porque en su estructura se presentan grupos funcionales que atraen
electrones, haciendo que los del nitrógeno se deslocalizan y no formen sales (por
ejemplo, la papaverina, la ricinina y la colchicina). Unos pocos como la morfina,
cocaína, pilocarpina y cafeína se disuelven en soluciones alcalinas porque son
ligeramente ácidos. Por lo anteriormente expuesto pueden entonces presentarse
libres (al estado de bases), como sales o como N-óxidos. Otra propiedad es que la
solubilidad del alcaloide base y de sus respectivas sales, en agua y disolventes
orgánicos, es opuesta (aunque hay excepciones). Esta última característica es
generalmente tenida en cuenta para extraer y purificar a los alcaloides presentes en
un material vegetal.
CLASIFICACIÓN SEGÚN LA ESTRUCTURA DEL ANILLO
Esta clasificación se basa en la presencia del núcleo heterocíclico básico que contiene su
estructura.
A) ALCALOIDE TROPANO: Contiene un núcleo de tropano.
B) ALCALOIDE DE PIRROLIZIDINA: La mayoría de estos están en las plantas como
N-óxidos.
C) ALCALOIDE DE PIPERIDINA: Se caracteriza por ser monociclo con núcleo C5N y
por la presencia de olor.
D) ALCALOIDE DE QUINOLINA: Se caracteriza por ser heteroaromáticas.
E) ALCALOIDE DE ISOQUINOLINA: Contiene un núcleo de isoquinolina, los ejemplos
más importantes de este grupo son la morfina y la codeína.
F) ALCALOIDE INDOL: Son derivados del triptófano, uno o más residuos se combinan
con triptamina.
G) ALCALOIDE ESTEROIDES: Se caracteriza por su sistema de anillos de
1,2-ciclopentanofenantreno.
H) ALCALOIDE IMIDAZOL: Se caracteriza por la forma de su anillo, tienen una gama
muy amplia de actividades biológicas.
I) ALCALOIDE PURÍNICO: Su base es su anillo de purina, los ejemplos más comunes
de este son la cafeína y la teofilina.
J) ALCALOIDE DE PIRROLIDINA: Su anillo de pirrolidina se une a un núcleo de
flavona.
CAFEÍNA:
A nivel celular, la cafeína contiene 3 mecanismos:
● Movilización intracelular de calcio.
● Inhibición de las fosfodiesterasas
● Antagonismo a nivel de receptores de adenosina, principalmente en el SNC.
OBJETIVOS
Identificar la presencia de alcaloides mediante las técnicas de Mayer, Dragendorff,
Wagner, entre otras, en extractos de una planta.
MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES REACTIVOS
GRADILLA ETER ETÍLICO
TUBOS DE ENSAYO AGUA DESTILADA
PIPETAS PASTEUR HEXANO
PAPEL FILTRO METANOL
PINZAS PARA TUBO DE ENSAYO CLOROFORMO
PARRILLA ELÉCTRICA ÁCIDO CLORHÍDRICO
MATRAZ ERLENMEYER MAYER
GRANOS DE CAFE -CLORURO MERCURIO
MASCARA DE GASES -YODURO DE POTASIO
PAPEL ALUMINIO WAGNER
MORTERO -YODO SUBLIMADO
PIPETA GRADUADA -YODURO DE POTASIO
DRAGENDORFF
-NITRATO DE BISMUTO
-ÁCIDO NÍTRICO
-YODURO DE POTASIO
METODOLOGÍA
PREPARACIÓN DE REACTIVOS:
WAGNER
DRAGENDORFF
MAYER
IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES:
RESULTADOS
En esta imagen se pueden observar el color de los macerados antes de colocarles algún
reactivo
PRESENCIA DE ALCALOIDES
MAYER DRAGENDORFF WAGNER
CAFÉ + AGUA
DESTILADA + + +
IMAGEN
MAYER DRAGENDORFF WAGNER
CAFÉ +
METANOL + + -
IMAGEN
MAYER DRAGENDORFF WAGNER
CAFÉ +
CLOROFORMO + + -
IMAGEN
MAYER DRAGENDORFF WAGNER
CAFÉ + ÉTER
ETÍLICO + + +
IMAGEN
MAYER DRAGENDORFF WAGNER
CAFÉ +
HEXANO + - -
IMAGEN
MAYER DRAGENDORFF WAGNER
MEZQUITE +
HEXANO (1) + + -
IMAGEN
MAYER DRAGENDORFF WAGNER
MEZQUITE +
ETANOL + + +
(SOXHLET) (2)
IMAGEN
MAYER DRAGENDORFF WAGNER
MEZQUITE +
ETANOL + + +
(MACERADO)
IMAGEN
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En vista de los resultados obtenidos y la investigación previamente realizada podemos
concluir que los experimentos llevados a cabo tuvieron los resultados esperados siendo en
la gran mayoría de reacciones realizadas una identificación de los alcaloides presentes en
los extractos.
Se demostró la naturaleza química de estos
compuestos al precipitados en las muestras
tomadas, entendiendo que el fundamento de la
extracción se basa en el carácter básico de los
alcaloides y en el hecho de que su existencia en
las plantas como sales de ácidos orgánicos,
logrando así precipitarse, o tomar ciertas
características definidas al reaccionar con nuestros
reactivos.
Esto también explica la gran variedad de
propiedades farmacológicas que llegan a presentar
los alcaloides, gracias a su acción en el sistema
nervioso central, y nos da otro vistazo a la
importancia farmacológica que estos metabolitos nos brindan.
Se utilizaron solventes orgánicos debido a su afinidad con los alcaloides, siendo estos más
favorables para su extracción esto debido a ciertas características propias de los mismos
alcaloides; como el tener átomos de nitrógeno en su molécula, esto nos permite generar
enlaces con compuestos orgánicos debido al par de electrones libre del átomo de nitrógeno.
Estas características quedaron en evidencia cuando se sometieron a experimentación con
solventes orgánicos, los cuales fueron la gran mayoría de nuestros solventes y pudiendo
observar una reacción no tan favorable en los ensayos realizados en solventes polares.
De igual maner una parte importante del procedimiento de reacción de los alcaloides fue la
acidulación, esto es debido a que, por una parte se logró la desnaturalización de algunos
aminoácidos presentes en nuestro extracto, así como el disolver los alcaloides existentes en
forma de sales solubles, por lo tanto el procedimiento con el ácido clorhídrico y sulfúrico nos
permite disolver más fácilmente a los alcaloides para posteriormente poder precipitarse al
cambiar el medio y su pH.
Por último, la parte primordial de la práctica de identificación de alcaloides nos remite a la
investigación de las reacciones ocurridas al momento de agregar nuestros reactivos a las
muestras de café y mezquite.
El principio de reacción de los alcaloides con los compuestos usados se basa en las
características quelantes de los alcaloides y en su capacidad de formar enlaces con iones
metálicos presentes en nuestros reactivos usados, generando así una precipitación en las
pruebas realizadas, logrando observar estas características en las pruebas Dragendorff,
Mayer y Wagner, respectivamente en la mayoría de nuestros compuestos.
CONCLUSIONES
En base a los objetivos planteados en un principio, y a la luz de los resultados obtenidos,
podemos sugerir que la práctica fue realizada con éxito, logrando demostrar de manera
experimental y visual las propiedades químicas y físicas de los alcaloides, su identificación y
posterior análisis.
Se entendió a la perfección el procedimiento de identificación, así como las variedad de
reactivos utilizados para la identificación de estos metabolitos secundarios de gran
importancia farmacéutica. Se logró comprender el fundamento tras el cual es posible la
identificación de los alcaloides.
Se identificó de manera visual la presencia de alcaloides en los diferentes tipos de solventes
empleados y la función y actividad que estos llevan a cabo al momento de la extracción de
los metabolitos.
En base a los resultados obtenidos y la investigación previamente realizada sobre los
extractos podemos concluir que los alcaloides presentes en nuestras muestras fueron por
una parte cafeína (café), y en la parte del mezquite a pesar de no haber logrado una
identificación tan precisa, se logró el reconocimiento de alcaloides en los extractos
empleados, teorizando de esta manera que estamos en presencia de mimosina o
prosopina.
De esta manera concluimos la práctica, considerando que a pesar de que se pudieron haber
logrado algunas mejores identificaciones o optimizar la metodología empleada en
laboratorio, podemos concluir que la práctica fue terminada con éxito, obteniendo resultados
satisfactorios y conocimientos enriquecedores.
REFERENCIAS
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