Universidad Autónoma de Nuevo León
Facultad de Ciencias Biológicas
Química Orgánica
PIA Fase 1: “Relación de la química orgánica y el desarrollo de moléculas biológicamente
activas”
Docente: Dra. Magda Elizabeth Hernández García
Equipo 3: Antifúngicos
Nombre Matrícula Grupo
Cortes Razo Debanhi
2104775 B1L
Consuelo
Garza Mendez Raul Mario 2042254 B3L
Gomez Vallejo Jeralyne
2057519 B3L
Selene
Portillo Chávez Regina 2176797 B4L
González González Jocelyn
2080413 B2L
Alejandra
San Nicólas de los Garza, N.L. a 06 de marzo del 2024.
Introducción
Los antifúngicos, también conocidos como antimicóticos, son compuestos orgánicos que
contienen nitrógeno o azufre, elementos que les dan su capacidad antimicótica. Estas
moléculas pueden estar compuestas por anillos de benceno o halógenos, como cloro y flúor,
y son fundamentales para combatir las infecciones fúngicas. Gracias a los avances
tecnológicos, estos medicamentos son capaces de dañar al hongo sin afectar al organismo
huésped, y por tanto son altamente importantes.
Existen diferentes tipos de antifúngicos, clasificados según su estructura o su modo de acción.
En cuanto a su estructura, pueden ser polienos, azoles, alilaminas, lipopéptidos, pirimidinas
fluoradas, entre otros. Por su sitio de acción, se dividen en tres categorías: aquellos que actúan
sobre la pared celular del hongo, los que interactúan con su membrana celular y los que
afectan al núcleo.
El mecanismo de acción varía según la clasificación del antifúngico. Los que interactúan con
la membrana celular del hongo actúan sobre el ergosterol presente en ella, lo que provoca
desequilibrios en el hongo y su muerte. Los que atacan la pared celular inhiben la síntesis de
glucanos, debilitando la pared celular y provocando su muerte por estrés osmótico. Aquellos
que interactúan con el núcleo buscan inhibir o impedir la generación de proteínas o la mitosis,
impidiendo la reproducción del hongo.
Moléculas activas con función antifúngica:
1.- Anfotericina B
Características generales: Su peso molecular es de 924.093 g/mol. Se usa como antifúngico
para enfermedades graves causadas por un hongo.
Fórmula de la molécula: C47H73NO17
Función: Se usa como medicamento ante infecciones micoticas graves. Genera poros en la
pared celular fungica, afectando la glucólisis celular del hongo y causando la muerte celular
del mismo. (Perea, 2021.)
Estructura molecular de la Anfotericina B
2.- Fluconazol
Características generales: Su peso molecular es de 306.271 g/mol. Al Estar al 98% está
catalogada como una sustancia carcinógena. Es un antimicótico.
Fórmula de la molécula: C13H12N6F2O.
Función: Se usa para tratar enfermedades tales como la candidiasis y la vulvovaginitis
candidiasida. Suele recetarse en una dosis única para la candidiasis vaginal. Altera la
membrana celular de los hongos, impidiendo el crecimiento de los hongos. (Sánchez-Monje,
2023).
Estructura molecular del Fluconazol
3.- Terbinafina
Características generales: La terbinafina es un fármaco antifúngico utilizado para tratar
infecciones fúngicas de la piel y las uñas. Puede funcionar al interferir con la síntesis de
ergosterol, esto es un componente importante de la membrana celular de los hongos, lo que
produce la membrana y lleva a la muerte de los hongos. Se hace en forma de crema o gel, y
puede causar efectos secundarios ya sea como nauseas, dolor de cabeza y diarrea, es muy
importante ir a consultar con un médico para que no sucedan estas cosas
Fórmula de la molécula: C21H25N.
Función: La terbinafina trata infecciones fúngicas al debilitar la membrana celular de los
hongos, lo que lleva a su muerte y alivio de síntomas como picazón y descamación.
Estructura: La terbinafina tiene una estructura química ya que parece una especie de anillo
con varios elementos, incluye un grupo amina y uno etinilo. El anillo tiene diferentes partes
como un núcleo de natfaleno que parece dos hexagonos juntos y uno ciclohexilo. Todos estos
compuestos que hablamos le llegan a dar a la terbinafina una capacidad para tratar con las
infecciones fúngicas.
Estructura molecular de la Terbinafina
4.- Caspofungina
Características generales: La caspofungina es un medicamento antifúngico que forma parte
de la familia de fármacos conocidos como equinocandinas. Normalmente se administra por
vía intravenosa en entornos hospitalarios, y se emplea en pacientes con sistemas inmunitarios
debilitados, como los que padecen cáncer o han recibido trasplantes de órganos.
Fórmula de la molécula: C52H55N9O13S
Función: Se utiliza para tratar infecciones fúngicas graves causadas por hongos como
Candida y Aspergillus. Su modo de acción consiste en bloquear la síntesis de la pared celular
del hongo al interferir con la enzima glucano sintetasa, debilitando así su estructura celular y
llevándolo a su muerte.
Estructura: Está compuesta por un polipéptido cíclico.
Estructura molecular de la caspofungina
5.- Griseofulvina
Características generales: La griseofulvina es un agente antifúngico utilizado para tratar
infecciones superficiales por hongos en la piel, el cuero cabelludo y las uñas como el pie de
atleta. Se recomienda tomar la griseofulvina por vía oral, ya sea en forma de pastillas o
líquido, y es posible que pasen algunas semanas antes de que los síntomas mejoren por
completo. Es fundamental seguir al pie de la letra las indicaciones del médico al ingerir este
medicamento y completar todo el tratamiento para evitar que la infección vuelva a
manifestarse.
Fórmula de la molécula: C17H17ClO6
Función: Pertenece al grupo de medicamentos conocidos como antimitóticos y su función
principal es afectar el funcionamiento de los microtúbulos en las células fúngicas, deteniendo
así su crecimiento y reproducción.
Estructura: corresponde a un derivado del ácido hidroxinaftoico.
Estructura molecular de la griseofulvina
6.- Voriconazol
Características generales: Es un medicamento antifúngico y contiene principio activo. Se
puede usar en adultos y en niños (a partir de 2 años)
Fórmula de la molécula: C16H14N5F3O
Función : Actúa eliminando e incluso impide el crecimiento de los hongos que producen
infecciones, se utiliza mayormente en las personas con infecciones gravemente fúngicas.
Estructura molecular del Voriconazol
7.- Itraconazol
Características generales: Este medicamento(itraconazol) pertenece a una clase de
antimicoticos llamados “triazoles”.
Fórmula de la molécula : C35H38Cl2N8O4
Función : Se usa para tratar las infecciones de hongos en la boca, la garganta y el esófago.
Estructura molecular del Itroaconazol
8.- Micafungina
Características generales: La micafungina es un antifúngico, pertenece a la familia
equinocandina, fue sintetizada por el hongo Coleophoma empetri. Debido a sus propiedades
específicas puede combatir hongos del género Candida, principalmente Candida albicans y
Aspergillus. El modo de administración suele ser generalmente por vía parental y su peso
molecular es de 1,270.28 g/mol.
Fórmula de la molécula: C56H71N9O23S
Función: inhibe la enzima Ɓ-1,3-D-glucano sintasa, la cual es un polímero de la glucosa
indispensable para la estructura y estabilidad de la pared celular del hongo, al inhibir esta
enzima se interrumpe la formación de la pared celular del hongo, generando así inestabilidad
osmótica y lisis celular.
Se metaboliza reducidamente por el citocromo P-450 y presenta pocas relaciones
farmacológicas (efectos secundarios); una ventaja es que si el paciente presenta insuficiencia
renal o hepática este no presenta riesgos y es una buena opción al ser adaptable en cada
individuo con pocas consecuencias adversas, sin embargo, en estudios con animales se ha
encontrado que la micafungina puede producir toxicidad testicular y puede alterar la
fertilidad en humanos.
Estructura molecular de la micafungina. Representación gráfica por: Catalán, M. y
Montejo,J. (Marzo 2009) Farmacodinamia y Farmacocinética de la micafungina en adultos,
niños y neonatos.
9.- Flucitosina
Características generales: La flucitosina es una pirimidina fluorada, trabaja en conjunto con
la Anfotericina B para tratar micosis sistemática profunda en varias cepas exclusivamente de
los hongos Candida y Cryptocococcus, estos hongos atacan a las personas que son
inmunológicamente débiles, con frecuencia son más susceptibles las personas que padecen
VIH absorber el hongo Cryptococcus. La flucitosina requiere de muchas especificaciones e
información del paciente con el fin de evitar efectos contraproducentes que puedan causarle
algún daño. Se administra por vía oral al ser la más efectiva cada 6-8 hrs, se une
deficientemente a proteínas e impacta en tejidos abarcando el sistema nervioso central,
articulaciones, el intestino en la parte del peritoneo. No es sugerible administrar a pacientes
con insuficiencia renal o después de hacer diálisis. Puede traer consigo consecuencias como
toxicidad medular, toxicidad en la mucosa que se traduce en náuseas, vómitos y diarreas,
además de producir cambios en pruebas de función hepática. Su peso molecular es de 129.09
g/mol.
Fórmula de la molécula: C4H4FN3O
Función: Impide la síntesis de ADN del hongo.
Estructura molecular de la flucitosina. Representación gráfica por Lumbreras, C., Lizasoin,
M. y Aguado, J. (2003) Antifúngicos de uso sistemático. Enfermedades Infecciosas y
Microbiología Clínica
10.- Anfotericina B liposomal
Características generales: La anfotericina B liposomal es un medicamento antifúngico que se
usa para tratar infecciones graves por hongos. Se administra por vía intravenosa y tiene
menos efectos secundarios que otras formas de anfotericina B. Es efectiva contra diferentes
tipos de hongos y se usa cuando otros tratamientos no son suficientes.
Fórmula de la molécula: C47H73NO17.
Función: La anfotericina B liposomal es para tratar infecciones fuertes por hongos. Se usa
con una aguja en una vena y ayuda a matar los hongos que causan problemas en el cuerpo.
Es mejor porque tiene menos efectos secundarios que otras medicinas y se usa cuando las
otras no funcionan bien.
Estructura: La anfotericina B liposomal es básicamente anfotericina B dentro de pequeñas
burbujas de grasa. Esta presentación especial ayuda a reducir los efectos secundarios y a que
el medicamento se distribuya mejor en el cuerpo para tratar infecciones fúngicas graves.
Estructura molecular de la Anfotericina B liposomal
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