IDENTIFICACIÓN ALDEHIDOS Y CETONAS
David Candelario, Luis Calabria, Manuel Montenegro, Juan Rivera
Laboratorio de Química, Facultad de Ingeniería, Universidad del Magdalena
Santa Marta-abril 13 de 2015
RESUMEN
En la pasada práctica se llevaron a cabo pruebas, para la identificación de
aldehídos y cetonas; los aldehídos reaccionan de manera diferente de las cetonas
a pesar de que ambos contengan en su estructura un grupo carbonilo, ello permite
que se dé o no la reacción con un reactivo especifico presentando un indicador
como lo es el cambio en la coloración. Por tanto, un cambio en el color indica que
si hubo reacción, lo cual es precisamente lo que se observó en la práctica,
permitiendo así la identificación de un aldehído o de una cetona.
Palabras caves
Específicas. Oxidación, Coloración, Identificación, Reacciones
ABSTRACT
In past practice tests were conducted, for identifying aldehydes and ketones;
aldehydes react differently ketones although both contain in their structure a
carbonyl group, it is not allowed to give or reaction with a specific reagent
presenting an indicator such as the change in color. Therefore, a change in color
indicates that if there was reaction, which is precisely what is observed in practice,
thus allowing the identification of an aldehyde or ketone.
INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que contienen el grupo
funcional carbonilo, que se diferencian entre sí porque en los aldehídos este grupo
carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que
tiene un átomo de hidrógeno unido a él directamente, en cambio en las cetonas, el
grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados que si éstos
son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se
llaman asimétricas. Si bien los aldehídos y cetonas son los compuestos más
sencillos con el grupo carbonilo el poseer este grupo funcional les da una
característica física muy importante que es la de convertirlos en compuestos
polares, lo cual indica que son altamente solubles en agua debido a la facilidad
que tienen para formar puentes de hidrógenos.
Con referencia a su método de obtención de compuestos carbonílicos unos son
comunes a aldehídos y cetonas, como por ejemplo, oxidación de alcoholes,
hidratación de alquinos y ozonólisis de alquenos; y así mismo como estos
compuestos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo,
hace que se presenten reacciones típicas de adición nucleofílica, oxidación y
reducción.
OBJETIVOS
Identificar el grupo carbonilo.
Determinar experimentalmente la presencia del grupo carbonilo en compuestos
orgánicos.
Diferenciar un aldehído de una cetona
MATERIALES Y REACTIVOS
Gradilla con 10 tubos de ensayo Etanol 95%
3 pipetas graduadas de 5mL Acetona
3 beakers de 100 mL Ciclohexanona
1 mechero Benzaldehído
1 soporte Solución de I2/KI
1 aro con nuez 2,4-dinitrofenilhidracina
Malla de asbesto NaOH 5%
Goteros Formaldehído
Tollens
Acetaldehído
Schiff
Reactivo de Benedict
Na2CO3
KMnO4 1%
H2S04 5%
Solución saturada de NaHSO3
Glucosa 10%
Ácido crómico
Resultados
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
PROCEDIMIENTO
Luego de socializar el procedimiento y dictar las medidas de seguridad estipuladas
por el docente proseguimos con la primera parte del laboratorio llamada:
Identificación del grupo carbonilo
Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazona: Primero adicionamos a 3 tubos de
ensayo l0 mL de etanol del 95% y luego agregamos 2 gotas de formaldehido y
acetona a cada tubo, a cada tubo le añadimos 5 gotas de 2,4-dinitrofenilhidracina
y agitamos cuidadosamente, al principio no hubo reacción pero lo calentamos
suavemente y al instante observamos un precipitado naranja.
Reacción general tanto para aldehídos como para cetonas
2. Diferenciación entre aldehídos y cetonas
a. Con el reactivo de Feheling: a tres tubos de ensayo adicionamos 3 ml de
reactivo de benedict. al primer tubo le agregamos aldehído, al segundo
cetona, y al tercero glucosa, luego calentamos al baño maría. La muestra
presentó una coloración rojo ladrillo señalándonos que la prueba fue
positiva.
b. Con reactivo de Tollens: Al reactivo recién preparado agrega 5 gotas de
un aldehído con 1 ml del reactivo tollens, luego agitamos y calientamos en
baño maria brevemente muy cuidadosamente. La aparición de un espejo de
plata nos indicó que la prueba fue positiva. Una vez terminada la prueba, el
tubo de ensayo se deberá limpiar con ácido nítrico.
Complejo catiónico monovalente diaminoplata(I), agente oxidante activo del
reactivo de Tollens
c. Con el reactivo de Schiff: Mezclamos en un tubo de ensayo 1 mL de
formaldehido y adicinamos cuatro gotas del reactivo de Schiff, lo agitamos
suavemente y la mezcla tomó un color violeta intenso esto nos indica que la
prueba fue positiva. Luego repetimos la prueba con 1 ml de Benzaldehído y
1 ml de acetona.
3. Ensayos para reconocer cetonas
a. Prueba de yodoformo: En un tubo de ensayo adicionamos 4 gotas del
compuesto problema, más tarde agregamos 2 mL de solución de I2/KI y
con mucho cuidado gota a gota solución de NaOH al 5% hasta que
observamos la decoloración del I2/KI.
b. Oxidación de aldehídos con KMnO4: separamos 3 tubos de ensayo, le
adicionamos 1 ml de formaldehido y 1 ml de acetona. Luego a cada uno le
agregamos 1 ml de solución KMnO4 1%, al final acidulamos con unas
cuantas gotas de H2SO4 al 5%
Conclusión
Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están
influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de
aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-
polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los
correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes
correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de
hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.
Se determinó mediante pruebas específicas como identificar los aldehídos y
cetonas, conociendo las propiedades de estos se le añadió unos reactivos
específicos que apoyan la teoría, pues los aldehídos presentaban un
cambio de color cuando las cetonas no lo hacían.
Cuestionario
1. Describe mediante reacciones químicas los procesos realizados.
2. DETERMINE QUÉ PRUEBAS SON ESPECÍFICAS PARA IDENTIFICAR
ALDEHÍDOS Y CUÁLES PARA CETONAS.
Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo,
en contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los
agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio,
dicromato de potasio y otros.
Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación
por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una
cetona, mediante la utilización de oxidantes relativamente débiles, como
soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos que reciben el nombre
de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens.
El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehídos en una
muestra desconocida.
Se prepara de tal manera que es una mezcla de color azul que al añadirla a una
muestra desconocida oxida a los grupos aldehídos y como resultado positivo de la
prueba se observa un precipitado de color rojo ladrillo de óxido cuproso.
La Prueba de Benedict tiene el mismo fundamento de la de Fehling y permite, por
lo tanto, la determinación de aldehídos en una muestra desconocida.
En este reactivo se emplea el citrato de sodio en reemplazo del tartrato sódico
potásico y el complejo que se forma es de citrato sódico cúprico en un medio
alcalino.
Reactivo de Tollens contiene un ión complejo de plata amoniacal, que se reduce a
plata metálica en presencia de aldehídos que son fácilmente oxidados.
La plata se deposita y se observa como un espejo sobre las paredes del recipiente
donde se realice la prueba
3. QUÉ CARACTERÍSTICA ESTRUCTURAL PERMITE QUE ALDEHÍDOS Y
CETONAS REACCIONEN DIFERENTE.
a fórmula estructural del aldehído es -cho y la de la cetona es =c=o, por esta razón
el aldehído es monovalente, en cambio la cetona es bivalente.
4. ¿Cómo es la solubilidad de los aldehídos y las cetonas en agua?
los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno (También
llamados puentes de hidrógeno) con las moléculas polares del agua. Los primeros
miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en agua
en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del
hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es
superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas
es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en
solventes no polares.
los aldehídos y cetonas son solubles en agua pues poseen el grupo carbonilo que
le da cierta polaridad a la molécula y por lo tanto pueden formar puentes de
hidrógeno con las moléculas de agua (que es un compuesto polar) sin embargo, la
parte alquílica de dicha molécula, que es un grupo orgánico con polaridad muy
baja impide que conforme aumenta el número de átomos de carbono la solubilidad
disminuya pues su influencia se hace más fuerte y hace que el aldehido o cetona
se vuelva menos polar.
5. SERÁ POSIBLE, RECUPERAR LAS MUESTRAS LUEGO DE EFECTUADAS
LAS SIGUIENTES PRUEBAS: DE SER POSIBLE, INDIQUE El
PROCEDIMIENTO.
A. ADICIÓN DE BISULFITO DE SODIO
B. 2,4-DINITROFENILHIDRACINA
2,4-dinitrofenilhidrazina En un matraz Erlenmeyer de 50 ml disolver 0.5 g de 2,4-
dinitroclorobenceno en 5 ml de etanol de 96o tibio (40-50o) . Con agitación
constante agregar, gota a gota, 0.7 ml de hidrato de hidrazina. Al terminar la
adición, calentar la mezcla (sin que hierva) por 10 minutos. Se enfría y filtra al
vacío y el precipitado se lava en el mismo filtro con 3 ml de agua caliente y
posteriormente con 3 ml de alcohol tibio. Se seca al vacío, se pesa y se calcula
rendimiento práctico, punto de fusión y cromatoplaca.
Bibliografía
BIBLIOGRAFÍA
Morrison & Boyd (1990) Química Orgánica. Addison-Wesley
Iberoamericana. 5ª Edición.
Carey F. A. (1999) Química Orgánica. Mc. Graw Hill. España. pp: 556-559.
Química Orgánica quinta edición Paula Yurkanis Bruice university of California,
Santa Barbara. Editorial Perason educación México 2008. Pág 438466, Capítulo
10.
