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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Benceno
Al benceno y a las demás sustancias que tienen estructuras y propiedades químicas
semejantes a él, son clasificados como compuestos aromáticos.
La palabra aromático originalmente se refería al olor agradable que poseen muchas de
estas sustancias.
Debido a que el benceno es el hidrocarburo aromático más sencillo, lo veremos en detalle.
Historia del Benceno
El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno, fue aislado por primera vez por
Michael Faraday en 1825, a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado.
Años más tarde, Mitscherlich estableció la fórmula
molecular del compuesto, (C6H6), y lo nombró
bencina. Otros químicos se opusieron a este
nombre porque su terminación implicaba una
relación con los alcaloides, tales como la quinina.
Posteriormente, se adoptó el nombre Benzol
basado en la palabra alemana öl (aceite), pero en
Mitscherlich Francia e Inglaterra se adoptó el nombre de Michael Faraday
benceno, para evitar la confusión con la
terminación típica de los alcoholes.
Al inicio de la historia del benceno, Laurent propuso el nombre feno (del
griego Phaineim, brillar) por asociarlo con el descubrimiento del producto
en el gas de alumbrado. Este nombre no tuvo aceptación, pero hoy todavía
persiste la nominación fenilo, para la designación del grupo -C6H5 .
Laurent
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El establecimiento de una fórmula estructural que diera cuenta de las propiedades del
benceno, fue un problema muy difícil para los químicos de la mitad del siglo XIX. Muchos
científicos intentaron sin éxito, dibujar una estructura lineal para este compuesto.
En 1865, Augusto Kekulé fue capaz de dar respuesta al
problema estructural del benceno. Veamos lo que el mismo
nos describe:
“Estaba sentado, escribiendo mi libro, pero el trabajo no progresaba;
mis pensamientos estaban lejos. Moví mi silla hacia el fuego y dormité.
Los átomos nuevamente brincaban ante mis ojos. Esta vez, los grupos
más pequeños se mantenían modestamente al fondo. Mi ojo mental,
agudizado por repetidas visiones similares, ahora podía distinguir
estructuras mayores de muchas conformaciones: largas filas, a veces
muy apretadas, todas ellas girando y retorciéndose como serpientes.
¡Pero vean! ¿Qué fue eso? Una de las serpientes había logrado asir
su propia cola y la figura danzaba burlonamente ante mis ojos. Desperté
como por el destello de un relámpago; ...Pasé el resto de la noche
desarrollando las consecuencias de la hipótesis. Señores, aprendamos
a soñar y entonces, quizá aprenderemos la verdad”. August Kekulé,
1865. Augusto Kekulé
Así fue como Kekulé llegó a plantear que en una molécula de
benceno, los seis átomos de carbono se encuentran ordenados
formando un anillo con un átomo de hidrógeno enlazado a cada
átomo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono.
Esto también era confuso, ya que los enlaces dobles son muy
reactivos y los experimentos demostraban que el benceno
reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones características
de los alquenos.
Sugirió que los enlaces dobles se encuentran en una oscilación rápida (resonancia) dentro
de la molécula y que, por lo tanto, el benceno tiene dos fórmulas estructurales que se alternan
una con otra. Éstas se representan en la siguiente forma:
H H
H C H H C H
C C C C
C C C C
H C H H C H
H H
La molécula de benceno, actualmente se concibe como un híbrido de las dos. Hoy en día por
conveniencia, los químicos usualmente escriben la estructura del benceno, utilizando un
círculo en el centro del hexágono, para indicar que los electrones se comparten por igual
entre los seis carbonos del anillo.
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Los conceptos de Kekulé fueron una gran aportación teórica en la historia de la química,
pues marcaron el inicio de la comprensión de la estructura de los compuestos aromáticos.
Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidos de igual
manera por todos los átomos de carbono, lo que los hace muy estables y menos reactivos
que los alquenos.
Nomenclatura
En el sistema IUPAC, los derivados del benceno se nombran combinando el prefijo del
sustituyente con la palabra benceno.
Benceno monosustituido
Los nombres se escriben formando una sola palabra. En el benceno monosustituido3 no
se necesita numerar la posición; puesto que todos sus átomos de hidrógeno son equivalentes,
el grupo puede estar en cualquier posición, como se muestra en la siguiente figura:
Cl Clorobenceno
Cl Cl
Cl Cl
Cl
Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy
comunes y que por esa razón tienen la aprobación de la IUPAC, por ejemplo:
Tabla 6
CH3 CH3
CH3
O CH2 OH
CH3 C CH3
IUPAC Metoxibenceno Etilbenceno Ter-butilbenceno Hidroxibenceno
Común Anisol Fenol
O OH O O
NH2 CH O C N
IUPAC Aminobenceno Benzaldehído Ácido benzoico Nitrobenceno
Común Anilina Benzaldehído Ácido benzoico
3
En ocasiones, el benceno puede ser considerado como un grupo sustituyente en algunas cadenas carbona-
das, acíclicas o cíclicas, recibiendo el nombre de grupo fenilo.
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O OH
CH2 S
CH3 CH O Br
IUPAC Metilbenceno Vinilbenceno Ácido bencensulfónico Bromobenceno
Común Tolueno Estireno
Benceno disustituido
Cuando hay dos o más sustituyentes, se necesita especificar su posición. El sistema de
numeración es sencillo, se puede numerar en el sentido de las manecillas del reloj o en
sentido contrario, siempre que se obtengan los números más bajos posibles:
1 1
2 6 6 2
3 5 5 3
4 4
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
1,2-diclorobenceno 1,3-diclorobenceno 1,4-diclorobenceno
Comúnmente, estos derivados disustituidos del benceno* se nombran haciendo uso de los
prefijos griegos: orto, meta y para (que se abrevian a menudo: o-, m- y p-, respectivamente).
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
para (p) orto (o) meta (m)
p-diclorobenceno o-diclorobenceno m-diclorobenceno
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Benceno polisustituido
En bencenos polisustituidos, se utiliza el sistema de numeración y los grupos sustituyentes
se colocan por orden alfabético. Por ejemplo:
O CH3 O
CH3 CH3 OH
N N
O O Cl
CH3 Br
N
O O
2,4,6-trinitrotolueno (TNT) 1,3,5-trimetil benceno 5-bromo-2-cloro fenol
Aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos
El benceno y sus derivados deben ser manejados con cuidado, ya que todos ellos son
tóxicos. Algunos se emplean como medicamentos, colorantes, disolventes, explosivos,
insecticidas, catalizadores, etc. Por ejemplo, la anilina se utiliza como colorante en la ropa.
El clorobenceno se utiliza como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT, así como
para otros compuestos. El ácido benzoico se utiliza para condimentar el tabaco, para hacer
pastas dentríficas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de
plastificantes y resinas.
Las sales de sodio del ácido benzoico (benzoato de sodio)
Na se emplean en la industria alimenticia para preservar
O O productos enlatados y refrescos de frutas.
C
Benzoato de sodio
Existen compuestos aromáticos policíclicos; dos de estos compuestos son el naftaleno y el
benzo(a)pireno.
Naftaleno Benzo(a)pireno Pireno
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El naftaleno se utiliza como repelente para la polilla (en las farmacias,
se vende como bolas de naftalina), pero el p-diclorobenceno lo está Cl
reemplazando.
El benzo(a)pireno se encuentra en el humo del cigarrillo, en los escapes
de los automóviles y en el hollín; se considera que este compuesto es el
causante principal del cáncer en el pulmón. Cl
p-diclorobenceno
